JPH0653221B2 - 乳化組成物 - Google Patents
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- JPH0653221B2 JPH0653221B2 JP62025972A JP2597287A JPH0653221B2 JP H0653221 B2 JPH0653221 B2 JP H0653221B2 JP 62025972 A JP62025972 A JP 62025972A JP 2597287 A JP2597287 A JP 2597287A JP H0653221 B2 JPH0653221 B2 JP H0653221B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は乳化組成物、更に詳しくは特定のメチル化β−
シクロデキストリン（以下、メチル化β−ＣＤと略す）
を乳化補助剤として含有し、特に皮膚、毛髪用化粧品あ
るいは外用薬基剤として好適に使用することのできる安
定化された乳化組成物に関する。
シクロデキストリン（以下、メチル化β−ＣＤと略す）
を乳化補助剤として含有し、特に皮膚、毛髪用化粧品あ
るいは外用薬基剤として好適に使用することのできる安
定化された乳化組成物に関する。
従来から、油と水から成る乳化組成物（エマルション）
においては、各種の界面活性剤が単独で、もしくは複数
組み合わせて用いられて来た。しかしながら、例えばア
ルキル硫酸塩、高級脂肪酸塩等のイオン性界面活性剤
は、これを高濃度で用いた場合、皮膚刺激の懸念があ
り、またポリオキシエチレン型の非イオン界面活性剤を
用いた場合には、パラベン類等の防腐剤を不活性化する
等、相溶性に問題があった。
においては、各種の界面活性剤が単独で、もしくは複数
組み合わせて用いられて来た。しかしながら、例えばア
ルキル硫酸塩、高級脂肪酸塩等のイオン性界面活性剤
は、これを高濃度で用いた場合、皮膚刺激の懸念があ
り、またポリオキシエチレン型の非イオン界面活性剤を
用いた場合には、パラベン類等の防腐剤を不活性化する
等、相溶性に問題があった。
かかる実状において本発明者らは安定な乳化剤を得べく
鋭意検討を行なった結果、特定のメチルβ−ＣＤを用い
ることにより、乳化剤として用いる界面活性剤量を減ら
すことができ、また安定なエマルションも得やすいこと
を見い出し、本発明を完成した。
鋭意検討を行なった結果、特定のメチルβ−ＣＤを用い
ることにより、乳化剤として用いる界面活性剤量を減ら
すことができ、また安定なエマルションも得やすいこと
を見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は重量平均エーテル置換度が8.0〜11.
0で、エーテル置換度８〜１１のメチル化β−シクロデ
キストリンが５０重量％以上であるメチル化β−シクロ
デキストリンを乳化補助剤として含有する、化粧品ある
いは外用薬基剤として好適に用いられる乳化組成物を提
供するものである。
0で、エーテル置換度８〜１１のメチル化β−シクロデ
キストリンが５０重量％以上であるメチル化β−シクロ
デキストリンを乳化補助剤として含有する、化粧品ある
いは外用薬基剤として好適に用いられる乳化組成物を提
供するものである。
本発明に用いる上記メチル化β−ＣＤの出発原料体であ
るβ−ＣＤは一分子当り２１個の水酸基を有しており、
理論的にはメチル化反応により１〜２１個のメチル基を
導入することができる。β−ＣＤ一分子当たり、導入さ
れたメチル基の数をエーテル置換度と称し、異なるエー
テル置換度を有するメチル化β−シクロデキストリンを
２種以上有する混合物では、各エーテル置換度(i)と各
成分の重量％（Bi）より次の式によって重量平均エーテ
ル置換度が算出される。
るβ−ＣＤは一分子当り２１個の水酸基を有しており、
理論的にはメチル化反応により１〜２１個のメチル基を
導入することができる。β−ＣＤ一分子当たり、導入さ
れたメチル基の数をエーテル置換度と称し、異なるエー
テル置換度を有するメチル化β−シクロデキストリンを
２種以上有する混合物では、各エーテル置換度(i)と各
成分の重量％（Bi）より次の式によって重量平均エーテ
ル置換度が算出される。
重量平均エーテル置換度＝Σｉ×Bi／１００ そして、エーテル置換度７のメチル化β−ＣＤはモノメ
チル体、エーテル置換度１４のメチル化β−ＣＤはジメ
チル体、エーテル置換度２１のメチル化β−ＣＤはトリ
メチル体と称されている。
チル体、エーテル置換度１４のメチル化β−ＣＤはジメ
チル体、エーテル置換度２１のメチル化β−ＣＤはトリ
メチル体と称されている。
本発明に用いる新規なメチル化β−ＣＤは、エーテル置
換度８〜１１のメチル化β−ＣＤが５０重量％以上であ
り、重量平均エーテル置換度が8.0〜11.0である。エー
テル置換度８、９、１０、１１の各成分の重量％の合計
が、５０重量％以上であれば、各成分の比率がいかなる
値であってもよい。又、β−ＣＤ、エーテル置換度１〜
７及びエーテル置換度１２〜２１の各成分の重量％の合
計が、５０重量％未満であればよいが、特にβ−ＣＤと
エーテル置換度が１４〜２１の各メチル化β−ＣＤの重
量％の合計が２０重量％以下のものが好ましい。β−Ｃ
Ｄが２０重量％を超えると、溶解度が低下し好ましくな
い。また、エーテル置換度１４〜２１の各成分の重量％
の合計が２０重量％を超えると高温での溶解度が低下し
好ましくない。
換度８〜１１のメチル化β−ＣＤが５０重量％以上であ
り、重量平均エーテル置換度が8.0〜11.0である。エー
テル置換度８、９、１０、１１の各成分の重量％の合計
が、５０重量％以上であれば、各成分の比率がいかなる
値であってもよい。又、β−ＣＤ、エーテル置換度１〜
７及びエーテル置換度１２〜２１の各成分の重量％の合
計が、５０重量％未満であればよいが、特にβ−ＣＤと
エーテル置換度が１４〜２１の各メチル化β−ＣＤの重
量％の合計が２０重量％以下のものが好ましい。β−Ｃ
Ｄが２０重量％を超えると、溶解度が低下し好ましくな
い。また、エーテル置換度１４〜２１の各成分の重量％
の合計が２０重量％を超えると高温での溶解度が低下し
好ましくない。
本発明の上記メチル化β−ＣＤは、例えば、β−ＣＤを
水溶媒中、アルカリ化合物の存在下、反応温度０〜８０
℃で、β−ＣＤに対して、８〜３０モルのジメチル硫酸
を反応させることにより製造される。
水溶媒中、アルカリ化合物の存在下、反応温度０〜８０
℃で、β−ＣＤに対して、８〜３０モルのジメチル硫酸
を反応させることにより製造される。
溶媒としては水を用いる。水の使用量は、通常β−Ｃ
Ｄ、アルカリ化合物及び水の合計重量に対して、β−Ｃ
Ｄが５〜６０重量％となる量であり、好ましくは１０〜
５０重量％である。６０重量％以上であると、β−ＣＤ
の溶解、分散が困難となり、５重量％以下であると、ジ
メチル硫酸がメチル硫酸塩となる副生反応が生じやすく
なり、好ましくない。また、メチル化反応を妨げない溶
媒を加えることもできる。
Ｄ、アルカリ化合物及び水の合計重量に対して、β−Ｃ
Ｄが５〜６０重量％となる量であり、好ましくは１０〜
５０重量％である。６０重量％以上であると、β−ＣＤ
の溶解、分散が困難となり、５重量％以下であると、ジ
メチル硫酸がメチル硫酸塩となる副生反応が生じやすく
なり、好ましくない。また、メチル化反応を妨げない溶
媒を加えることもできる。
アルカリ化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化リチウム、水酸化バリウム、酸化バリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウムなどが挙げられるが、好ましくは
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどである。上記ア
ルカリ化合物は、２種以上組み合わせて用いることもで
きる。アルカリ化合物の使用量は、β−ＣＤの使用量よ
りモル数で過剰であることが必要であり、β−ＣＤに対
して通常８〜３５モルが好ましい。
リウム、水酸化リチウム、水酸化バリウム、酸化バリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウムなどが挙げられるが、好ましくは
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどである。上記ア
ルカリ化合物は、２種以上組み合わせて用いることもで
きる。アルカリ化合物の使用量は、β−ＣＤの使用量よ
りモル数で過剰であることが必要であり、β−ＣＤに対
して通常８〜３５モルが好ましい。
ジメチル硫酸の使用量は、水溶媒の使用量にもよるが、
β−ＣＤに対して８〜３０モルであることが必要であ
り、８モル以下では重量平均エーテル置換度8.0以上の
メチル化β−ＣＤは得られず、また３０モル以上の場合
には、重量平均エーテル置換度11.0以上のメチル化β−
ＣＤが生成するか、もしくは除去すべき無機塩、メチル
硫酸塩が必要以上に生成し好ましくない。
β−ＣＤに対して８〜３０モルであることが必要であ
り、８モル以下では重量平均エーテル置換度8.0以上の
メチル化β−ＣＤは得られず、また３０モル以上の場合
には、重量平均エーテル置換度11.0以上のメチル化β−
ＣＤが生成するか、もしくは除去すべき無機塩、メチル
硫酸塩が必要以上に生成し好ましくない。
ジメチル硫酸の添加中の温度は０〜８０℃、特に１０〜
７０℃が好ましく、反応温度が８０℃以上であると、β
−ＣＤ及びメチル化β−ＣＤの着色、分解が生じ、さら
にメチル化剤であるジメチル硫酸がメチル硫酸塩となる
副生反応が促進され、好ましくない。反応時間は、反応
温度にもよるが、２〜１０時間で充分であるが、反応
後、必要に応じて３０〜７０℃で熟成を行い反応を完結
させることもできる。
７０℃が好ましく、反応温度が８０℃以上であると、β
−ＣＤ及びメチル化β−ＣＤの着色、分解が生じ、さら
にメチル化剤であるジメチル硫酸がメチル硫酸塩となる
副生反応が促進され、好ましくない。反応時間は、反応
温度にもよるが、２〜１０時間で充分であるが、反応
後、必要に応じて３０〜７０℃で熟成を行い反応を完結
させることもできる。
ジメチル硫酸と反応後、反応混合物を６０〜９０℃で加
熱し、少量残存しているジメチル硫酸を分解する。必要
に応じて加熱の前に水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、アンモニアなどのアルカリ化合物をβ−ＣＤに対し
て0.01〜0.5モル添加することもできる。さらに必要に
応じて、副生した無機塩、メチル硫酸塩を除去してメチ
ル化β−ＣＤを精製する。精製法としては、クロロホル
ム、ジクロルメタンなどの有機溶媒によるメチル化β−
ＣＤの抽出、電気透析による脱塩、イオン交換樹脂の利
用などを挙げることができる。
熱し、少量残存しているジメチル硫酸を分解する。必要
に応じて加熱の前に水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、アンモニアなどのアルカリ化合物をβ−ＣＤに対し
て0.01〜0.5モル添加することもできる。さらに必要に
応じて、副生した無機塩、メチル硫酸塩を除去してメチ
ル化β−ＣＤを精製する。精製法としては、クロロホル
ム、ジクロルメタンなどの有機溶媒によるメチル化β−
ＣＤの抽出、電気透析による脱塩、イオン交換樹脂の利
用などを挙げることができる。
かくして精製されたメチル化β−ＣＤ組成物は、水溶液
又は、必要に応じて粉末とし、包接化合物として利用さ
れる。なお、上記の如くして得られたメチル化β−ＣＤ
に、上記と異なる方法で得られた異なるエーテル置換度
のメチル化β−ＣＤを配合したものでも、その全組成が
本発明の上記エーテル置換度の範囲内であればよい。
又は、必要に応じて粉末とし、包接化合物として利用さ
れる。なお、上記の如くして得られたメチル化β−ＣＤ
に、上記と異なる方法で得られた異なるエーテル置換度
のメチル化β−ＣＤを配合したものでも、その全組成が
本発明の上記エーテル置換度の範囲内であればよい。
本発明の乳化組成物は、乳化補助剤としてメチル化β−
ＣＤを用いる以外は常法に従って、油、乳化剤及び水等
を配合し乳化せしめることにより調製される。そしてこ
の乳化型は水中油型及び油中水型のいずれであってもよ
い。
ＣＤを用いる以外は常法に従って、油、乳化剤及び水等
を配合し乳化せしめることにより調製される。そしてこ
の乳化型は水中油型及び油中水型のいずれであってもよ
い。
本発明の乳化組成物に好適に用いられる油としては、例
えば流動パラフィン、パラフィンワックス、セレシン、
スクワラン等の炭化水素；密ロウ、鯨ロウ、カルナバロ
ウなどのワックス類；オリーブ油、椿油、ホホバ油、ラ
ノリンなどの天然動植物油脂；シリコーン油、脂肪酸、
高級アルコールおよびこれらを反応して得られるエステ
ル油等が挙げられる。
えば流動パラフィン、パラフィンワックス、セレシン、
スクワラン等の炭化水素；密ロウ、鯨ロウ、カルナバロ
ウなどのワックス類；オリーブ油、椿油、ホホバ油、ラ
ノリンなどの天然動植物油脂；シリコーン油、脂肪酸、
高級アルコールおよびこれらを反応して得られるエステ
ル油等が挙げられる。
また、界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン硬化ヒマシ油アルキル硫酸エステル、ポリオキシエ
チレンアルキル硫酸エステル、アルキルリン酸エステ
ル、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、脂肪
酸アルカリ金属塩、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセ
リン脂肪酸エステル等が用いられる。また、本発明の乳
化組成物には更に各種任意成分を配合することができ、
例えば粘度調整剤としてポリビニルアルコール、カルボ
キシビニルポリマー、カルボキシメチルセルロース、ポ
リビニルピロリドン、ヒドロキシエチルセルロース、メ
チルセルロースなどの高分子化合物；ゼラチン、タラカ
ントガムなどの天然ガム類；エタノール、イソプロパノ
ール等のアルコール類が、薬効剤としては殺菌剤、消炎
剤、ビタミン類等が、湿潤剤としてはプロピレングリコ
ール、グリセリン、１，３−ブチレングリコール、ソル
ビトール、乳酸、乳酸ナトリウム、ピロリドンカルボン
酸ナトリウム等が、さらに防腐剤としてはパラオキシ安
息香酸エステル、安息香酸、安息香酸ナトリウム、ソル
ビン酸、ソルビン酸カリウム、フェノキシエタノール等
がそれぞれ挙げられる。
ルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン硬化ヒマシ油アルキル硫酸エステル、ポリオキシエ
チレンアルキル硫酸エステル、アルキルリン酸エステ
ル、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、脂肪
酸アルカリ金属塩、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセ
リン脂肪酸エステル等が用いられる。また、本発明の乳
化組成物には更に各種任意成分を配合することができ、
例えば粘度調整剤としてポリビニルアルコール、カルボ
キシビニルポリマー、カルボキシメチルセルロース、ポ
リビニルピロリドン、ヒドロキシエチルセルロース、メ
チルセルロースなどの高分子化合物；ゼラチン、タラカ
ントガムなどの天然ガム類；エタノール、イソプロパノ
ール等のアルコール類が、薬効剤としては殺菌剤、消炎
剤、ビタミン類等が、湿潤剤としてはプロピレングリコ
ール、グリセリン、１，３−ブチレングリコール、ソル
ビトール、乳酸、乳酸ナトリウム、ピロリドンカルボン
酸ナトリウム等が、さらに防腐剤としてはパラオキシ安
息香酸エステル、安息香酸、安息香酸ナトリウム、ソル
ビン酸、ソルビン酸カリウム、フェノキシエタノール等
がそれぞれ挙げられる。
本発明の乳化組成物の好ましい組成は次の通りである。
本発明の乳化組成物は種々の用途に合わせた形態、たと
えばバニシングクリーム、乳液、コールドクリーム、ク
レンジングクリーム、ヘアークリーム、ファンデーショ
ンクリーム、ハンドクリーム、外用軟膏等の形態とする
ことができる。
えばバニシングクリーム、乳液、コールドクリーム、ク
レンジングクリーム、ヘアークリーム、ファンデーショ
ンクリーム、ハンドクリーム、外用軟膏等の形態とする
ことができる。
本発明の乳化組成物は、比較的少量の界面活性剤で良好
な安定性が得られるので皮膚刺激の懸念が少ない。した
がってそのまま皮膚、毛髪化粧料として、あるいは薬効
剤を配合して外用薬として用いてもよい。
な安定性が得られるので皮膚刺激の懸念が少ない。した
がってそのまま皮膚、毛髪化粧料として、あるいは薬効
剤を配合して外用薬として用いてもよい。
次に合成例および実施例を挙げて説明するが、本発明は
これらの実施例に制限されるものではない。
これらの実施例に制限されるものではない。
合成例１ β−ＣＤ126.5ｇ（純度９０％、0.100モル）と３０重量
％NaOH水溶液149.5ｇ（1.12モル）を反応器に入れ、混
合し３０℃まで加熱する。状態は白色のスラリーであ
る。反応器を冷却しながら、ジメチル硫酸１２０ｇ（0.
95モル）を３０℃、２時間で滴下する。反応混合物は黄
色の透明液体である。滴下後、４０℃まで加熱し、４時
間混合し反応を完結させる。その後、３０重量％NaOH水
溶液１５ｇ（0.11モル）を加えて、７０℃で、２時間混
合する。この反応混合物に９８重量％硫酸を加えて、pH
７まで中和したのち、電気透析によりメチル硫酸ナトリ
ウム、硫酸ナトリウムを除去する。脱塩した溶液を、凍
結乾燥すると白色の粉末状のメチル化β−ＣＤ１１８ｇ
が得られる。
％NaOH水溶液149.5ｇ（1.12モル）を反応器に入れ、混
合し３０℃まで加熱する。状態は白色のスラリーであ
る。反応器を冷却しながら、ジメチル硫酸１２０ｇ（0.
95モル）を３０℃、２時間で滴下する。反応混合物は黄
色の透明液体である。滴下後、４０℃まで加熱し、４時
間混合し反応を完結させる。その後、３０重量％NaOH水
溶液１５ｇ（0.11モル）を加えて、７０℃で、２時間混
合する。この反応混合物に９８重量％硫酸を加えて、pH
７まで中和したのち、電気透析によりメチル硫酸ナトリ
ウム、硫酸ナトリウムを除去する。脱塩した溶液を、凍
結乾燥すると白色の粉末状のメチル化β−ＣＤ１１８ｇ
が得られる。
このメチル化β−ＣＤを高速液体クロマトグラフィーに
よって分析した結果、表１に示す組成であった。重量平
均エーテル置換度は8.0であり、エーテル置換度８〜１
１の各メチル化β−ＣＤの重量％の合計は５８重量％で
あった。高速液体クロマトグラフィーの測定条件を以下
に示す。
よって分析した結果、表１に示す組成であった。重量平
均エーテル置換度は8.0であり、エーテル置換度８〜１
１の各メチル化β−ＣＤの重量％の合計は５８重量％で
あった。高速液体クロマトグラフィーの測定条件を以下
に示す。
合成例２ β−ＣＤ126.5ｇ（純度９０％、0.100モル）と１５重量
％NaOH水溶液４７２ｇ（1.77モル）を反応器に入れ、混
合する。状態は黄色透明液体である。反応器を冷却しな
がら、ジメチル硫酸１８９ｇ（1.50モル）を２０℃、３
時間で滴下する。反応混合物は黄色の透明液体である。
滴下後、４０℃まで加熱し、４時間混合し反応を完結さ
せる。その後、１５重量％NaOH水溶液４７ｇ（0.18モ
ル）を加えて、７０℃で、２時間混合する。この反応混
合物に９８重量％硫酸を加えて、pH７まで中和したの
ち、電気透析によりメチル硫酸ナトリウム、硫酸ナトリ
ウムを除去する。脱塩した溶液を凍結乾燥すると白色の
粉末状のメチル化β−ＣＤ１２２ｇが得られる。
％NaOH水溶液４７２ｇ（1.77モル）を反応器に入れ、混
合する。状態は黄色透明液体である。反応器を冷却しな
がら、ジメチル硫酸１８９ｇ（1.50モル）を２０℃、３
時間で滴下する。反応混合物は黄色の透明液体である。
滴下後、４０℃まで加熱し、４時間混合し反応を完結さ
せる。その後、１５重量％NaOH水溶液４７ｇ（0.18モ
ル）を加えて、７０℃で、２時間混合する。この反応混
合物に９８重量％硫酸を加えて、pH７まで中和したの
ち、電気透析によりメチル硫酸ナトリウム、硫酸ナトリ
ウムを除去する。脱塩した溶液を凍結乾燥すると白色の
粉末状のメチル化β−ＣＤ１２２ｇが得られる。
このメチル化β−ＣＤを高速液体クロマトグラフィーに
よって分析した結果、表１に示す組成であった。重量平
均エーテル置換度は9.0であり、エーテル置換度８〜１
１の各メチル化β−ＣＤの重量％の合計は６９重量％で
あった。高速液体クロマトグラフィーの測定条件は合成
例１と同様である。
よって分析した結果、表１に示す組成であった。重量平
均エーテル置換度は9.0であり、エーテル置換度８〜１
１の各メチル化β−ＣＤの重量％の合計は６９重量％で
あった。高速液体クロマトグラフィーの測定条件は合成
例１と同様である。
合成例３ β−ＣＤ126.5ｇ（純度９０％、0.100モル）と１５重量
％NaOH水溶液５５２ｇ（2.07モル）を反応器に入れ、混
合する。状態は黄色の透明液体である。反応器を冷却し
ながら、ジメチル硫酸220.5ｇ（1.75モル）を２０℃、
４時間で滴下する。反応混合物は黄色の透明液体であ
る。滴下後、４０℃まで加熱し、４時間混合し反応を完
結させる。その後、１５重量％NaOH水溶液５５ｇ（0.21
モル）を加えて、７０℃で、２時間混合する。この反応
混合物に９８重量％硫酸を加えて、pH７まで中和したの
ち、電気透析によりメチル硫酸ナトリウム、硫酸ナトリ
ウムを除去する。脱塩した溶液を凍結乾燥すると白色の
粉末状のメチル化β−ＣＤ１２３ｇが得られる。
％NaOH水溶液５５２ｇ（2.07モル）を反応器に入れ、混
合する。状態は黄色の透明液体である。反応器を冷却し
ながら、ジメチル硫酸220.5ｇ（1.75モル）を２０℃、
４時間で滴下する。反応混合物は黄色の透明液体であ
る。滴下後、４０℃まで加熱し、４時間混合し反応を完
結させる。その後、１５重量％NaOH水溶液５５ｇ（0.21
モル）を加えて、７０℃で、２時間混合する。この反応
混合物に９８重量％硫酸を加えて、pH７まで中和したの
ち、電気透析によりメチル硫酸ナトリウム、硫酸ナトリ
ウムを除去する。脱塩した溶液を凍結乾燥すると白色の
粉末状のメチル化β−ＣＤ１２３ｇが得られる。
このメチル化β−ＣＤを高速液体クロマトグラフィーに
よって分析した結果、表１に示す組成であった。重量平
均エーテル置換度は9.4であり、エーテル置換度８〜１
１の各メチル化β−ＣＤの重量％の合計は７７重量％で
あった。高速液体クロマトグラフィーの測定条件は合成
例１と同様である。
よって分析した結果、表１に示す組成であった。重量平
均エーテル置換度は9.4であり、エーテル置換度８〜１
１の各メチル化β−ＣＤの重量％の合計は７７重量％で
あった。高速液体クロマトグラフィーの測定条件は合成
例１と同様である。
合成例４ β−ＣＤ126.5ｇ（純度９０％、0.100モル）と３０重量
％NaOH水溶液３３１ｇ（2.48モル）を反応器に入れ、混
合し３０℃まで加熱する。状態は白色のスラリーであ
る。反応器を冷却しながら、ジメチル硫酸２６５ｇ（2.
10モル）を３０℃、５時間で滴下する。反応混合物は黄
色の透明液体である。滴下後、４０℃まで加熱し、４時
間混合し反応を完結させる。その後、３０重量％NaOH水
溶液33.1ｇ（0.25モル）を加えて、７０℃で、２時間混
合する。この反応混合物に９８重量％硫酸を加えて、pH
７まで中和したのち、電気透析によりメチル硫酸ナトリ
ウム、硫酸ナトリウムを除去する。脱塩した溶液を凍結
乾燥すると白色の粉末状のメチル化β−ＣＤ１２５ｇが
得られる。
％NaOH水溶液３３１ｇ（2.48モル）を反応器に入れ、混
合し３０℃まで加熱する。状態は白色のスラリーであ
る。反応器を冷却しながら、ジメチル硫酸２６５ｇ（2.
10モル）を３０℃、５時間で滴下する。反応混合物は黄
色の透明液体である。滴下後、４０℃まで加熱し、４時
間混合し反応を完結させる。その後、３０重量％NaOH水
溶液33.1ｇ（0.25モル）を加えて、７０℃で、２時間混
合する。この反応混合物に９８重量％硫酸を加えて、pH
７まで中和したのち、電気透析によりメチル硫酸ナトリ
ウム、硫酸ナトリウムを除去する。脱塩した溶液を凍結
乾燥すると白色の粉末状のメチル化β−ＣＤ１２５ｇが
得られる。
このメチル化β−ＣＤを高速液体クロマトグラフィーに
よって分析した結果、表１に示す組成であった。重量平
均エーテル置換度は10.9であり、エーテル置換度８〜１
１の各メチル化β−ＣＤの重量％の合計は５２重量％で
あった。高速液体クロマトグラフィーの測定条件は合成
例１と同様である。
よって分析した結果、表１に示す組成であった。重量平
均エーテル置換度は10.9であり、エーテル置換度８〜１
１の各メチル化β−ＣＤの重量％の合計は５２重量％で
あった。高速液体クロマトグラフィーの測定条件は合成
例１と同様である。
合成例５ β−ＣＤ126.5ｇ（純度９０％、0.100モル）と１５重量
％NaOH水溶液４７２ｇ（1.77モル）を反応器に入れ、混
合する。状態は黄色透明液体である。反応器を冷却しな
がら、ジメチル硫酸１８９ｇ（1.50モル）を６０℃、３
時間で滴下する。反応混合物は黄色の透明液体である。
滴下後、６０℃で１時間混合し反応を完結させる。その
後、１５重量％NaOH４７ｇ（0.18モル）を加えて、７０
℃で、２時間混合する。この反応混合物に９８重量％硫
酸を加えて、pH７まで中和したのち、電気透析によりメ
チル硫酸ナトリウム、硫酸ナトリウムを除去する。脱塩
した溶液を凍結乾燥すると白色の粉末状のメチル化β−
ＣＤ１１９ｇが得られる。
％NaOH水溶液４７２ｇ（1.77モル）を反応器に入れ、混
合する。状態は黄色透明液体である。反応器を冷却しな
がら、ジメチル硫酸１８９ｇ（1.50モル）を６０℃、３
時間で滴下する。反応混合物は黄色の透明液体である。
滴下後、６０℃で１時間混合し反応を完結させる。その
後、１５重量％NaOH４７ｇ（0.18モル）を加えて、７０
℃で、２時間混合する。この反応混合物に９８重量％硫
酸を加えて、pH７まで中和したのち、電気透析によりメ
チル硫酸ナトリウム、硫酸ナトリウムを除去する。脱塩
した溶液を凍結乾燥すると白色の粉末状のメチル化β−
ＣＤ１１９ｇが得られる。
このメチル化β−ＣＤを高速液体クロマトグラフィーに
よって分析した結果、表１に示す組成であった。重量平
均エーテル置換度は8.4であり、エーテル置換度８〜１
１の各メチル化β−ＣＤの重量％の合計は６３重量％で
あった。高速液体クロマトグラフィーの測定条件は合成
例１と同様である。
よって分析した結果、表１に示す組成であった。重量平
均エーテル置換度は8.4であり、エーテル置換度８〜１
１の各メチル化β−ＣＤの重量％の合計は６３重量％で
あった。高速液体クロマトグラフィーの測定条件は合成
例１と同様である。
以下に示す組成で乳化組成物を調製した。調製は油相を
７０〜８０℃に加熱し、撹拌により溶融せしめ、これに
撹拌下７０〜８０℃で加熱溶融した水相を添加して乳化
を行ない、直ちに室温まで冷却することによりおこなっ
た。
７０〜８０℃に加熱し、撹拌により溶融せしめ、これに
撹拌下７０〜８０℃で加熱溶融した水相を添加して乳化
を行ない、直ちに室温まで冷却することによりおこなっ
た。
以下の実施例で得られた組成物はいずれもメチル化β−
ＣＤを含まないものと比較し、良好な保存安定性を示し
た。
ＣＤを含まないものと比較し、良好な保存安定性を示し
た。
実施例１ スキンミルク： 実施例２ スキンクリーム： 実施例３ ヘアクリーム： 実施例４ ヘアミルク： 実施例５ スキンクリーム：
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｆ 17/56 Ｃ０８Ｂ 37/16 7329−4Ｃ
Claims (1)
- 【請求項１】重量平均エーテル置換度が8.0〜11.0で、
エーテル置換度８〜１１のメチル化β−シクロデキスト
リンが５０重量％以上であるメチル化β−シクロデキス
トリンを乳化補助剤として含有することを特徴とする乳
化組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62025972A JPH0653221B2 (ja) | 1987-02-06 | 1987-02-06 | 乳化組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62025972A JPH0653221B2 (ja) | 1987-02-06 | 1987-02-06 | 乳化組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63194726A JPS63194726A (ja) | 1988-08-11 |
| JPH0653221B2 true JPH0653221B2 (ja) | 1994-07-20 |
Family
ID=12180644
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62025972A Expired - Lifetime JPH0653221B2 (ja) | 1987-02-06 | 1987-02-06 | 乳化組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0653221B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997001356A1 (fr) * | 1995-06-29 | 1997-01-16 | Shiseido Co., Ltd. | Clathrate d'ester de cholesterol, composition retenant l'eau, compositions hydratees, produits cosmetiques les contenant, et leurs procedes de preparation |
| JP4781680B2 (ja) * | 2005-01-17 | 2011-09-28 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 防腐剤組成物 |
| DE102006031500A1 (de) * | 2006-07-06 | 2008-04-17 | Henkel Kgaa | O/W-Emulsion |
| CN112062877B (zh) * | 2020-06-09 | 2021-05-25 | 北京博诺安科科技有限公司 | 一种甲基化-β-环糊精及其制备、表征方法和应用 |
-
1987
- 1987-02-06 JP JP62025972A patent/JPH0653221B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63194726A (ja) | 1988-08-11 |
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