JPS6363548B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
本発明は新規なリン酸エステルのL−アルギニ
ン塩及びこれを含有する乳化剤に関する。 従来、界面活性を有する種々の有機ヒドロキシ
化合物のリン酸エステルおよびそのアルカリ金属
塩、アルカノールアミン塩等の塩類は、洗浄剤、
乳化剤、帯電防止剤、繊維油剤、防錆剤、潤滑油
添加剤等として広く利用されている。特にモノア
ルキルリン酸エステル塩は、毒性や皮膚刺激性が
著しく少なく、人体に対して安全性の高いアニオ
ン性界面活性剤として人体に直接使用する洗浄
剤、その他の化粧品、香粧品用原料として有用で
あることが知られている。 しかしながら、従来公知のモノアルキルリン酸
エステル塩を用いて乳化系を調製した場合、経時
的に結晶化が起り、それに伴つて系の降伏値及び
粘度が急激に低下するという事実が知られてお
り、これは化粧品にとつて致命的欠点であつた。 そこで本発明者らは上記欠点のないモノアルキ
ルリン酸塩を得べく種々検討をおこなつていたと
ころ、特定のモノアルキルリン酸エステルのL−
アルギニン塩は、油成分の如何を問わず広範囲に
亘り良好なエマルジヨンを形成し、しかもそのエ
マルジヨンは経時的に極めて安定で、結晶化やそ
れに伴なう系の降伏値及び粘度低下を起さないこ
と、並びに該塩は従来公知のモノアルキルリン酸
エステル塩と比較し、毒性及び皮膚刺激性も同等
ないしそれ以下であることを見出し、本発明を完
成した。 すなわち、本発明は次の一般式() (式中、Rは炭素数8〜36のアルキルまたはアル
ケニル基を、R′はエチレン基又はプロピレン基
を示し、nは0〜30の数を示す) で表わされる新規なモノアルキルリン酸エステ
ル・L−アルギニン塩及びこれを含有する乳化剤
を提供するものである。 式()で表わされる本発明のモノアルキルリ
ン酸エステル・L−アルギニン塩としては、例え
ば、L−アルギニン・オクチルホスフエート、L
−アルギニン・ドデシルホスフエート、L−アル
ギニン・テトラデシルホスフエート、L−アルギ
ニン・ヘキサデシルホスフエート、L−アルギニ
ン・オクタデシルホスフエート、L−アルギニ
ン・ポリオキシエチレン(3)ドデシルホスフエート
L−アルギニン・ポリオキシエチレン(5)ドデシル
ホスフエート、L−アルギニン・ポリオキシエチ
レン(3)テトラデシルホスフエート、L−アルギニ
ン・ポリオキシエチレン(7)オクタデシルホスフエ
ート、L−アルギニン・2−ヘキシルデシルホス
フエート、L−アルギニン・2−デシルテトラデ
シルホスフエート、L−アルギニン・2−ドデシ
ルヘキサデシルホスフエート等が挙げられる。 これらのモノアルキルリン酸エステル・L−ア
ルギニン塩は、公知の方法(例えば特開昭56−
86191)により得られたモノアルキルリン酸エス
テルとL−アルギニンを等モルで中和反応させる
ことにより容易に得ることができる。 本発明のモノアルキルリン酸エステル・L−ア
ルギニン塩は、単独で乳化剤として用いても本発
明の所期の効果を挙げることはできるが、これを
更にHLB6以下の非イオン活性剤と組合せ乳化剤
組成物とし、用いることがより好ましい。 HLB6以下の非イオン活性剤としては、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
トール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、グリセリン脂肪酸エステル等の非イオン活性
剤のうち、HLBが6以下のものが挙げられる。 また、モノアルキルリン酸エステル・L−アル
ギニン塩とHLB6以下の非イオン活性剤の組合せ
は、1:10〜2:1、特に1:6〜1:1の割合
とするのが好ましい。 この乳化剤組成物を用いて乳化化粧料を製造す
るには、リン酸エステルのL−アルギニン塩、
HLB6以下の非イオン活性剤、油性基剤及び水を
常法によつて乳化せしめればよい。これには更に
必要に応じて、公知の化粧料成分、例えば、他種
界面活性剤、粘度調整剤、薬効剤、防腐剤、湿潤
剤、着色料、香料等を配合することができる。 油性基剤としては、例えば流動パラフイン、パ
ラフインワツクス、セレシン、スクワラン等の炭
化水素;蜜ロウ、鯨ロウ、カルナバロウなどのワ
ツクス類;オリーブ油、椿油、ホホバ油、ラノリ
ンなどの天然動植物油脂;シリコーン油、脂肪
酸、高級アルコールおよびこれらを反応して得ら
れるエステル油等が挙げられる。 また、他種界面活性剤としては、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油アルキル硫酸エステル、ポリオキシエチレンア
ルキル硫酸エステル、アルキルリン酸エステル、
ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、脂
肪酸アルカリ金属塩、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、グリセリン脂肪酸エステル等が、粘度調整剤
としてはポリビニルアルコール、カルボキシビニ
ルポリマー、カルボキシメチルセルロース、ポリ
ビニルピロリドン、ヒドロキシエチルセルロー
ス、メチルセルロースなどの高分子化合物;ゼラ
チン、タラカントガムなどの天然ガム類;エタノ
ール、イソプロパノール等のアルコール類が、薬
効剤としては殺菌剤、消炎剤、ビタミン類等が、
湿潤剤としてはプロピレングリコール、グリセリ
ン、1,3−ブチレングリコール、ソルビトー
ル、乳酸、乳酸ナトリウム、ピロリドンカルボン
酸ナトリウム等が、さらに防腐剤としてはパラオ
キシ安息香酸エステル、安息香酸、安息香酸ナト
リウム、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、フエ
ノキシエタノール等が挙げられる。 この本発明化合物()を用いて製造した乳化
化粧料は、長期間保存しても結晶化が起らず、ま
た、降伏値及び粘度の低下が生じない優れたもの
である。 また、本発明化合物()は、前記乳化剤とし
ての使用のほか、洗浄剤、帯電防止剤、防錆剤等
としても使用できるものである。 次に実施例を挙げ本発明を説明するが、本発明
はこれら実施例に限定されるものでない。 実施例 1 1ビーカー中で、モノドデシルホスフエート
27.42g(第1当量点酸価204.64、第2当量点酸
価406.0、0.1モル)を200mlのメタノールに溶解
した後、別に200mlのイオン交換水に溶解したL
−アルギニン18.18g(0.1モル)をこれに加え、
温度30〜40℃で15分間撹拌を行うとややペースト
状の固化物が得られた。次に過により溶媒を除
去し、残つた固形物を200mlの温メタノールで3
回撹拌しながら洗浄すると塩の状態が変化し白色
粉末物が得られた。過後、減圧乾燥しL−アル
ギニン・ドデシルホスフエートの白色粉末43.32
g(収率95.0%)を得た。 元素分析値 実測値:C48.7%、H9.8%、N12.3% 計算値:C49.1%、H9.3%、N12.7% IR(KBr)第1図 3400〜3100、2930、2850、1680、1660、1540、
1450、1170、1060、950cm-1 1HNMR〔D2O、外部標準TMS〕第2図 δppm(、H、) A:1.43 B:1.83 C:2.39ブロード、27H、 D:3.78 3H E:4.35 2H 13CNMR〔D2O、内部標準ジオキサン〕第3図 δ(ppm): 177.4(f)、159.7(e)、68.6(g)、57.1(d)、43.4(c)、
32.9〜34.8((b、h、j、k、l、a、m)
25.5(n)、16.6(o) 実施例 2 実施例1において、モノドデシルホスフエート
の代わりにモノヘキサデシルホスフエート33.05
g(第1当量点酸価169.8、第2当量点酸価
345.7、0.1モル)を用い、他は実施例1と同様に
して反応及び精製処理を行ない、L−アルギニ
ン・ヘキサデシルホスフエート48.67g(収率
95.0%)を得た。 元素分析値 実測値:C51.2%、H9.4%、N10.8% 計算値:C53.2%、H9.9%、N11.3% IR(KBr) 3400〜3100、2930、2850、1680、1540、1470、
1450、1410、1050、950、820、720cm-1 実施例 3 実施例1において、モノドデシルホスフエート
の代わりにポリオキシエチレン(3)ドデシルホスフ
エート39.8g(第一当量点酸価141.0 第二当量
点酸価279.1 0.1モル)を用い、他は実施例1と
同様にして反応及び精製処理を行いL−アルギニ
ン・ポリオキシエチレン(3)ドデシルホスフエート
54.3g(収率95.0%)を得た。 元素分析値 実測値 C50.5%、H9.2%、N9.5% 計算値 C50.3%、H9.3%、N9.8% IR(KBr) 3500〜3100、2970、2900、1690、1650、1600、
1490、1430、1380、1030cm-1 実施例 4 実施例1において、モノドデシルホスフエート
の代わりにポリオキシエチレン(5)ドデシルホスフ
エート48.6g(第一当量点酸価115.5 第二当量
点酸価227.4 0.1モル)を用い、他は実施例1と
同様にして反応及び精製処理を行いL−アルギニ
ン・ポリオキシエチレン(5)ドデシルホスフエート
62.1g(収率94.1%)を得た。 元素分析値 実測値 C50.6%、H9.1%、N8.2% 計算値 C50.9%、H9.2%、N8.5% IR(KBr) 3500〜3100、2970、2900、1680、1650、1600、
1450、1400、1350、1000cm-1 実施例 5 次に示す組成の弱油性モイスチユアクリーム
(O/W型)を製造し、その乳化状態、安定性及
び降伏値を調べた。この結果を第1表に示す。 〔組成〕 (重量%) 2−エチルヘキサン酸セチル 10.0 スクワラン 7.0 ワセリン 6.0 セタノール 2.0 親油性モノステアリン酸グリセリン 3.0 ブチルパラベン 0.1 ヘキサデシルホスフエート塩またはポリオキ
シエチレン(3)ドデシルホスフエート塩(第1
表) 1.0 グリセリン 4.0 プロピレングリコール 3.0 メチルパラベン 0.1 精製水 バランス 香料 微 量 〔調製法〕 〜を70〜75℃で加熱撹拌して溶融せしめ、
これに70〜75℃で加熱溶解した〜を徐々に添
加して乳化をおこない、直ちに50℃まで冷却し、
香料を加えた。更に撹拌により均一に混合しなが
ら室温まで冷却した。
ン塩及びこれを含有する乳化剤に関する。 従来、界面活性を有する種々の有機ヒドロキシ
化合物のリン酸エステルおよびそのアルカリ金属
塩、アルカノールアミン塩等の塩類は、洗浄剤、
乳化剤、帯電防止剤、繊維油剤、防錆剤、潤滑油
添加剤等として広く利用されている。特にモノア
ルキルリン酸エステル塩は、毒性や皮膚刺激性が
著しく少なく、人体に対して安全性の高いアニオ
ン性界面活性剤として人体に直接使用する洗浄
剤、その他の化粧品、香粧品用原料として有用で
あることが知られている。 しかしながら、従来公知のモノアルキルリン酸
エステル塩を用いて乳化系を調製した場合、経時
的に結晶化が起り、それに伴つて系の降伏値及び
粘度が急激に低下するという事実が知られてお
り、これは化粧品にとつて致命的欠点であつた。 そこで本発明者らは上記欠点のないモノアルキ
ルリン酸塩を得べく種々検討をおこなつていたと
ころ、特定のモノアルキルリン酸エステルのL−
アルギニン塩は、油成分の如何を問わず広範囲に
亘り良好なエマルジヨンを形成し、しかもそのエ
マルジヨンは経時的に極めて安定で、結晶化やそ
れに伴なう系の降伏値及び粘度低下を起さないこ
と、並びに該塩は従来公知のモノアルキルリン酸
エステル塩と比較し、毒性及び皮膚刺激性も同等
ないしそれ以下であることを見出し、本発明を完
成した。 すなわち、本発明は次の一般式() (式中、Rは炭素数8〜36のアルキルまたはアル
ケニル基を、R′はエチレン基又はプロピレン基
を示し、nは0〜30の数を示す) で表わされる新規なモノアルキルリン酸エステ
ル・L−アルギニン塩及びこれを含有する乳化剤
を提供するものである。 式()で表わされる本発明のモノアルキルリ
ン酸エステル・L−アルギニン塩としては、例え
ば、L−アルギニン・オクチルホスフエート、L
−アルギニン・ドデシルホスフエート、L−アル
ギニン・テトラデシルホスフエート、L−アルギ
ニン・ヘキサデシルホスフエート、L−アルギニ
ン・オクタデシルホスフエート、L−アルギニ
ン・ポリオキシエチレン(3)ドデシルホスフエート
L−アルギニン・ポリオキシエチレン(5)ドデシル
ホスフエート、L−アルギニン・ポリオキシエチ
レン(3)テトラデシルホスフエート、L−アルギニ
ン・ポリオキシエチレン(7)オクタデシルホスフエ
ート、L−アルギニン・2−ヘキシルデシルホス
フエート、L−アルギニン・2−デシルテトラデ
シルホスフエート、L−アルギニン・2−ドデシ
ルヘキサデシルホスフエート等が挙げられる。 これらのモノアルキルリン酸エステル・L−ア
ルギニン塩は、公知の方法(例えば特開昭56−
86191)により得られたモノアルキルリン酸エス
テルとL−アルギニンを等モルで中和反応させる
ことにより容易に得ることができる。 本発明のモノアルキルリン酸エステル・L−ア
ルギニン塩は、単独で乳化剤として用いても本発
明の所期の効果を挙げることはできるが、これを
更にHLB6以下の非イオン活性剤と組合せ乳化剤
組成物とし、用いることがより好ましい。 HLB6以下の非イオン活性剤としては、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
トール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、グリセリン脂肪酸エステル等の非イオン活性
剤のうち、HLBが6以下のものが挙げられる。 また、モノアルキルリン酸エステル・L−アル
ギニン塩とHLB6以下の非イオン活性剤の組合せ
は、1:10〜2:1、特に1:6〜1:1の割合
とするのが好ましい。 この乳化剤組成物を用いて乳化化粧料を製造す
るには、リン酸エステルのL−アルギニン塩、
HLB6以下の非イオン活性剤、油性基剤及び水を
常法によつて乳化せしめればよい。これには更に
必要に応じて、公知の化粧料成分、例えば、他種
界面活性剤、粘度調整剤、薬効剤、防腐剤、湿潤
剤、着色料、香料等を配合することができる。 油性基剤としては、例えば流動パラフイン、パ
ラフインワツクス、セレシン、スクワラン等の炭
化水素;蜜ロウ、鯨ロウ、カルナバロウなどのワ
ツクス類;オリーブ油、椿油、ホホバ油、ラノリ
ンなどの天然動植物油脂;シリコーン油、脂肪
酸、高級アルコールおよびこれらを反応して得ら
れるエステル油等が挙げられる。 また、他種界面活性剤としては、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油アルキル硫酸エステル、ポリオキシエチレンア
ルキル硫酸エステル、アルキルリン酸エステル、
ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、脂
肪酸アルカリ金属塩、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、グリセリン脂肪酸エステル等が、粘度調整剤
としてはポリビニルアルコール、カルボキシビニ
ルポリマー、カルボキシメチルセルロース、ポリ
ビニルピロリドン、ヒドロキシエチルセルロー
ス、メチルセルロースなどの高分子化合物;ゼラ
チン、タラカントガムなどの天然ガム類;エタノ
ール、イソプロパノール等のアルコール類が、薬
効剤としては殺菌剤、消炎剤、ビタミン類等が、
湿潤剤としてはプロピレングリコール、グリセリ
ン、1,3−ブチレングリコール、ソルビトー
ル、乳酸、乳酸ナトリウム、ピロリドンカルボン
酸ナトリウム等が、さらに防腐剤としてはパラオ
キシ安息香酸エステル、安息香酸、安息香酸ナト
リウム、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、フエ
ノキシエタノール等が挙げられる。 この本発明化合物()を用いて製造した乳化
化粧料は、長期間保存しても結晶化が起らず、ま
た、降伏値及び粘度の低下が生じない優れたもの
である。 また、本発明化合物()は、前記乳化剤とし
ての使用のほか、洗浄剤、帯電防止剤、防錆剤等
としても使用できるものである。 次に実施例を挙げ本発明を説明するが、本発明
はこれら実施例に限定されるものでない。 実施例 1 1ビーカー中で、モノドデシルホスフエート
27.42g(第1当量点酸価204.64、第2当量点酸
価406.0、0.1モル)を200mlのメタノールに溶解
した後、別に200mlのイオン交換水に溶解したL
−アルギニン18.18g(0.1モル)をこれに加え、
温度30〜40℃で15分間撹拌を行うとややペースト
状の固化物が得られた。次に過により溶媒を除
去し、残つた固形物を200mlの温メタノールで3
回撹拌しながら洗浄すると塩の状態が変化し白色
粉末物が得られた。過後、減圧乾燥しL−アル
ギニン・ドデシルホスフエートの白色粉末43.32
g(収率95.0%)を得た。 元素分析値 実測値:C48.7%、H9.8%、N12.3% 計算値:C49.1%、H9.3%、N12.7% IR(KBr)第1図 3400〜3100、2930、2850、1680、1660、1540、
1450、1170、1060、950cm-1 1HNMR〔D2O、外部標準TMS〕第2図 δppm(、H、) A:1.43 B:1.83 C:2.39ブロード、27H、 D:3.78 3H E:4.35 2H 13CNMR〔D2O、内部標準ジオキサン〕第3図 δ(ppm): 177.4(f)、159.7(e)、68.6(g)、57.1(d)、43.4(c)、
32.9〜34.8((b、h、j、k、l、a、m)
25.5(n)、16.6(o) 実施例 2 実施例1において、モノドデシルホスフエート
の代わりにモノヘキサデシルホスフエート33.05
g(第1当量点酸価169.8、第2当量点酸価
345.7、0.1モル)を用い、他は実施例1と同様に
して反応及び精製処理を行ない、L−アルギニ
ン・ヘキサデシルホスフエート48.67g(収率
95.0%)を得た。 元素分析値 実測値:C51.2%、H9.4%、N10.8% 計算値:C53.2%、H9.9%、N11.3% IR(KBr) 3400〜3100、2930、2850、1680、1540、1470、
1450、1410、1050、950、820、720cm-1 実施例 3 実施例1において、モノドデシルホスフエート
の代わりにポリオキシエチレン(3)ドデシルホスフ
エート39.8g(第一当量点酸価141.0 第二当量
点酸価279.1 0.1モル)を用い、他は実施例1と
同様にして反応及び精製処理を行いL−アルギニ
ン・ポリオキシエチレン(3)ドデシルホスフエート
54.3g(収率95.0%)を得た。 元素分析値 実測値 C50.5%、H9.2%、N9.5% 計算値 C50.3%、H9.3%、N9.8% IR(KBr) 3500〜3100、2970、2900、1690、1650、1600、
1490、1430、1380、1030cm-1 実施例 4 実施例1において、モノドデシルホスフエート
の代わりにポリオキシエチレン(5)ドデシルホスフ
エート48.6g(第一当量点酸価115.5 第二当量
点酸価227.4 0.1モル)を用い、他は実施例1と
同様にして反応及び精製処理を行いL−アルギニ
ン・ポリオキシエチレン(5)ドデシルホスフエート
62.1g(収率94.1%)を得た。 元素分析値 実測値 C50.6%、H9.1%、N8.2% 計算値 C50.9%、H9.2%、N8.5% IR(KBr) 3500〜3100、2970、2900、1680、1650、1600、
1450、1400、1350、1000cm-1 実施例 5 次に示す組成の弱油性モイスチユアクリーム
(O/W型)を製造し、その乳化状態、安定性及
び降伏値を調べた。この結果を第1表に示す。 〔組成〕 (重量%) 2−エチルヘキサン酸セチル 10.0 スクワラン 7.0 ワセリン 6.0 セタノール 2.0 親油性モノステアリン酸グリセリン 3.0 ブチルパラベン 0.1 ヘキサデシルホスフエート塩またはポリオキ
シエチレン(3)ドデシルホスフエート塩(第1
表) 1.0 グリセリン 4.0 プロピレングリコール 3.0 メチルパラベン 0.1 精製水 バランス 香料 微 量 〔調製法〕 〜を70〜75℃で加熱撹拌して溶融せしめ、
これに70〜75℃で加熱溶解した〜を徐々に添
加して乳化をおこない、直ちに50℃まで冷却し、
香料を加えた。更に撹拌により均一に混合しなが
ら室温まで冷却した。
【表】
【表】
この結果から明らかな如く、本発明品のL−ア
ルギニン・ヘキサデシルホスフエートまたはL−
アルギニン・ポリオキシエチレン(3)ドデシルホス
フエートを乳化剤として用いたクリームは、経時
的に結晶化することなく、乳化状態、降伏値とも
良好であつた。
ルギニン・ヘキサデシルホスフエートまたはL−
アルギニン・ポリオキシエチレン(3)ドデシルホス
フエートを乳化剤として用いたクリームは、経時
的に結晶化することなく、乳化状態、降伏値とも
良好であつた。
第1図は、本発明のL−アルギニン・ドデシル
ホスフエートの赤外線吸収スペクトルを示す図
面、第2図は、同物質の 1H核磁気共鳴スペクト
ルを示す図面、第3図は、同物質の 13C核磁気共
鳴スペクトルを示す図面である。
ホスフエートの赤外線吸収スペクトルを示す図
面、第2図は、同物質の 1H核磁気共鳴スペクト
ルを示す図面、第3図は、同物質の 13C核磁気共
鳴スペクトルを示す図面である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 次の一般式()、 (式中、Rは炭素数8〜36のアルキルまたはアル
ケニル基を、R′はエチレン基又はプロピレン基
を示し、nは0〜30の数を示す)で表わされるモ
ノアルキルリン酸エステル・L−アルギニン塩。 2 次の一般式()、 (式中、Rは炭素数8〜36のアルキルまたはアル
ケニル基を、R′はエチレン基又はプロピレン基
を示し、nは0〜30の数を示す)で表わされるモ
ノアルキルリン酸エステル・L−アルギニン塩を
含有する乳化剤組成物。 3 次の一般式()、 (式中、Rは炭素数8〜36のアルキルまたはアル
ケニル基を、R′はエチレン基又はプロピレン基
を示し、nは0〜30の数を示す)で表わされるモ
ノアルキルリン酸エステル・L−アルギニン塩
と、HLB6以下の非イオン活性剤を含有する乳化
剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57062121A JPS58180496A (ja) | 1982-04-14 | 1982-04-14 | リン酸エステルのl−アルギニン塩及びこれを含有する乳化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57062121A JPS58180496A (ja) | 1982-04-14 | 1982-04-14 | リン酸エステルのl−アルギニン塩及びこれを含有する乳化剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58180496A JPS58180496A (ja) | 1983-10-21 |
JPS6363548B2 true JPS6363548B2 (ja) | 1988-12-07 |
Family
ID=13190906
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57062121A Granted JPS58180496A (ja) | 1982-04-14 | 1982-04-14 | リン酸エステルのl−アルギニン塩及びこれを含有する乳化剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58180496A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5370865A (en) | 1992-05-15 | 1994-12-06 | Kao Corporation | Composition for use in oral cavity |
DE19740069A1 (de) * | 1997-09-12 | 1999-03-18 | Clariant Gmbh | Mischungen von langkettigen Phosphorsäurealkylestern |
-
1982
- 1982-04-14 JP JP57062121A patent/JPS58180496A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS58180496A (ja) | 1983-10-21 |
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