JPH05505623A - グリセリンから誘導される非イオン両親媒性化合物、その調製方法、相応する中間体化合物及び前記化合物を含有する組成物 - Google Patents

Abstract

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Description

【発明の詳細な説明】 発明の名称 グリセリンから誘導される非イオン両親媒性化合物、その調製方法、相応する中 間体化合物及び前記化合物を含有する組成物 本発明は幾つかの親油性結合鎖を含有するグリセリンから誘導される非イオン両 親媒性化合物と、その調製方法と、前記調製方法で得られる前記両親媒性化合物 調製における中間体化合物と、前記化合物を含有する組成物とに関する。・ １つの親水性結合鎖に結合する唯１つの親油性結合鎖を含有する、構造式 （この式で、Ｒ１はアルキル基であシ、ｎは１０以下の数である） と、構造式 （この式で、Ｒ２はアルキル基であり、ｎは５以上の数ではない） とで表わされるグリセリンの非イオン両親媒性化合物は既にフランス特許公告筒 １，４７７．０４８および１．４８４，７２３号から知られている。

２つの親油性結合鎖を含有し、構造式 （この式で、Ｒ３とＲ４とはアルキル基であることができ、…は２〜２００間の 平均統計値である）で表わされる、グリセリンから誘導される非イオン両親媒性 化合物もまたフランス特許公告！２，４８２．１２８号から知られている。

これらの既知の化合物は界面活性剤として、乳化剤としてまたは、構造式（Ａ） と（Ｃ）とで表わされる化合物の場合は、非イオンφ胞体の製造のために用いら れてもよい。

単一の親油性結合鎖を含有する、構造式０式％ （この式で、Ｒ３はＣ１４またはＣ１５炭化水素残基である） で表わされる化合物はＭｕｒａｍａｔＳｕとＳｃｈｍｉｄ　（Ｃｈｅｍ。

Ｐｈｙｓ、Ｌｉｐｉｄｓ　１９７２．　９　（２）、ｐｌ　２３−１３２）との 論文から知られている。

本発明は構造式（１） 〔この式で、Ｒは直鎖または分枝鎖のアルキル基またはアルケニル基およびそれ らの混合物より成る群よシ選ばれる基であるかあるいは基−ＣＨ２人（ここで、 Ａは不飽和炭化水素残基である）であシ、ｎは１よシ大きく、６よシ大きくはな い平均統計値五であシ、Ｒが−ＣＨ２Ａ基である場合にはｎは２に等しい値でも ある〕で表わされることを特徴とする、グリセリンから誘導される非イオン両親 媒性化合物に関する。炭化水素残基Ｒ′は好ましくは直鎖Ｃ８−０２２アルキル 基、分枝鎖ａｓ−ｃ３６フル＊　ル基、ＣＩ　Ｂアルケニル基または直鎖あるい は分枝鎖のＣ５−Ｃ工。アルキル結合鎖をもつアルキルアリール基であシ、その アルキルアリール基中ではアリール基は好ましく はフェニル基である。アルケニル基は有利には９−オクタデセニール基または９ ．１２−オクタデカンジェニル基である。Ｒが−Ｃ１１１Ｉ２Ａ基である場合に はＡは好ましくはＯＲ’である。

構造式（１）で表わされる好ましい化合物は、Ｒが直鎖Ｃ１４−Ｃユ、アルキル 基またはＡがｏｙであり、Ｒ’が直鎖Ｃｌ０−Ｃ１８基である基−ＣＨ２Ａであ シ、ｎが１よシ大きく、３よ）は大きくなく、そしてＲが−ＣＨ２Ａである場合 は２に等しい値でもある平均統計値五であるものである。

本発明の主題はまた、 一部１段階において、以下の図式 〔この図式で、Ｒとｎとは構造式（１）　Ｋおけると同じ意味をもつ〕 に従い、構造式（ＩＴ）で表わされるインプロピリデングリセリンを塩基触媒の 存在の下に構造式（■）〔この式でＲは構造式（１）におけると同じ意味を持つ 〕で表わされるエポキシドと反応させて構造式（Ｉｔ）で表わされる１つまたは それ以上の中間生成物をえ、そして−第２段階で、得られた、構造式（ｎ）で表 わされる中間生成物を加水分解し、構造式（１）で表わされる化合物を反応混合 物より分離する ことを特徴とする、中間生成物の形成を伴う２段法による、構造式（１）で表わ される化合物の調製でもある。

この調製法の第１段階において、用いる塩基触媒は好ましくは、アルカリ金属と アルカリ金属水素化物とアルカリ金属水酸化物とアルカリ金属アルコラードとア ミンと、アルカリ金属弗化物例えばＵとＲｂＦとＣｓＦ　（これら弗化物は好ま しくはアルミナに吸収されている）よシ成る群から選択される。好ましくはアル カリ金属アルコラード、％にカリウムｔｅｒｔ−ブチラードが用いられる。

用いられる塩基触媒量は有利には、構造式（ｆｆ）で表わされるインプロピリデ ン−グリセリンに対し０．５〜１００ｍ０１％％好ましくは４〜４０　ｍｏｌチ である。

第１段階において、次に述べる方法行うのが好ましい。少くとも、構造式（ｆｆ ）で表わされるインプロピリデングリセリンの一部と塩基触媒とを先ず、不活性 雰囲気の下、例えば窒素雰囲気中で混合し、その混合物を５０〜１９０℃、好ま しくは１５０℃附近の温度で加熱する。この混合は溶 剤の不存在の下で行うのが好ましいが、溶剤例えばジメチルホルムアミｖまたは メチルピロリドンを用いてもよい。

妥当な場合には得られた混合物Ｋ、構造式（ＩＶ）で表わされるインプロピリデ ングリセリンの残シに溶解した構造式（１）で表わされるニブキシｒを加える。

この添加は凡てを１度に、ｔたは除徐に、一般的には６０分〜２時間に亘って行 ってもよい。

第２段階において、構造式（Ｉｆ）で表わされる、得られた中間生成物を加水分 解する。この加水分解は好ましくは酸触媒存在下の下に行う。酸触媒は無機酸例 えば塩酸、弗化水素酸、硫＊またはリン酸、あるいは有機酸例えば酢酸または蓚 酸であることができる。加水分解反応は好ましくは２５〜１００℃の温度で行う 。

加水分解反応を行うのに溶剤を用いてもよい。この溶剤は例えば、メタノール、 エタノール、インプロパツール、ヘフタン、ヘキサン、アセトン、エーテル例え ばエチルエーテルまたはイソプロピルエーテルあるいはグリコールモノ−または ジ−エーテル例えばジグリムである。

加水分解の後その混合物を濾過し、そしてその濾液を減圧の下で加熱し揮発性生 成物を除去し、構造式（１）で表わされる化合物を集める。

本発明の主題はまた新規の工業的生成物としての、構造式（１）で表わされる化 合物調製方法の第１段階で得られる構造式（■）で表わされる非イオン性の中間 体化合物である。

本発明の構造式（１）で表わされる化合物は化粧品的または薬学的組成物、特に 皮膚薬剤的組成物の調製のために用いてもよい。

構造式（１）で表わされる凡ての化合物は界面活性剤である。それ故、組成物中 にそのように用いて４よい。

その結果として、分散剤、乳化剤または洗剤として用いてもよい。

それ数本発明の主題は界面活性剤として用いられる、構造式（１）で表わされる 化合物少くとも１つを含有する化粧品的または薬学的組成物にある。構造式（Ｉ ）で表わされる１つまたはそれ以上の化合物は界面活性剤として用いてもよく、 マたはそれを在来の界面活性剤と組合せて用いてもよい。

既知のように、その化粧品的または薬学的組成物は液体、ｒルまたはワックスの 外観をもつ固体の形の油性組成物であることができる。これらの組成物において は、構造式（１）で表わされる化合物は有利には分散剤として用いられる。

これらの組成物はまた、構造式（１）で表わされる化合物が乳化剤として用いら れていてもよい、油中水または水中油型の乳濁液であることもできる。構造式（ １）で表わされる１つまたはそれ以上の化合物は、他の在来の乳化剤例えばポリ オキシエチレン化脂肪酸または脂肪アルコール、ｄｅｌ）りｌ）セロールアルキ ルエーテル、ポリオキシエチレン化またはその他の脂肪酸とンルビタンとのエス テル、ポリオキシエチレン化またはその他の脂肪酸とソルビトールのエステル、 ポリオキシエチレン化ひまし油、脂肪酸とアミンの塩、または多価金属の塩、ポ リオキシエチレン化または他のアルキルスルフアートおよびポリオキシエチレン 化または他のアルキルスルアートと組合せてもよい。

既知のように、化粧品中または薬剤中に用いられる乳濁液の脂肪相は本質的に油 脂またはワックスを含有している。油脂の中では、限定を意味しないが、鉱油例 えばワセリンと、動物油例えば鯨油、アデラシ油、オヒョウ肝油、タラ肝油、マ グロ油、ミンク油と、植物油例えば、扁桃油、落花生油、麦芽油、トウモロコシ 油、オリーブ油、ホホバ油、ゴマ油、ひまわり油、およびシリコーン油を挙げて もよい。ワックスの中では、限定の意味なしで、シ〆−ル（５ｉｐｏｌ　）油と ラノリンと水素化ラノリンとアセチル化ラノリンと蜜蝋とキャンデリラ（５ｉＣ ）ワックスと微結晶ワックスとパラフィンワックスとカルナウバワックスと鯨蝋 とコ；アバターとンアバターとシリコーンワックスと２５℃で固化している水素 化油とを挙げてもよい。油脂とワックスとはまた飽和または不飽和０１□〜Ｃ２ □脂肪酸のエステル、低級ポリオールまたはアルコール例えばインｆロバノール 、グリコールまたはグリセリンのエステル、飽和または不飽和、直鎖または分枝 鎖のＣ８〜Ｃ２゜脂肪アルコールのエステルあるいはＣ工。〜Ｃ２２１，２−ア ルカンジオールのエステルから選択し７てもよい。

構造式（Ｄで表わされる化合物が界面活性剤として用いられている組成物は組成 物の全重量に対し、構造式（１）で表わされる化合物好ましくは０．５〜５Ｑｗ ｔチ、更に一般的には０．５〜２５　Ｗｔ　％を含有する。

本発明の組成物においては、構造式（１）で表わされる生成物または混合物は他 のイオン性界面活性剤または非イオン性界面活性剤、天然または合成、イオンま たは非イオンポリマー、油脂またはワックス、多少加水分解されている蛋白質、 増粘剤、真珠光沢付与剤、角質軟化剤１．加水剤、着色剤、還元または酸化剤、 防腐剤、香料、抗紫外線防護剤、溶剤、推進剤、あるいは薬学的または近（ｐａ ｒａ　）薬学的活性生成物と組合されていてもよい。

構造式（１）で表わされる幾つかの化合物、特にＲが直鎖Ｃ１４”’Ｃ１Ｂアル キル基であるかまたはＡが−ＯＲ’であシ、Ｒ′が直鎖Ｃ工ｏ−ｃｘａアルキル 基であるーＣＨ２Ａであり、ｎが１よシ大きく、３よりは大きくない平均統計値 三であシ、Ｒが−ＣＨ２Ａである場合にはｎは２と等しくもある化合物は薄層構 造をもつ小胞を形成することができる非イオン両親媒性脂質である。

既知のように１これらの小胞は水性相をとぢこめる脂質相の層より成る薄層構造 によシ特徴づけられる。

これらの／Ｊ％胞は既知の方法で、水性相中の分散液の形で調製される。種種な 調製方法の非限定的なリストは”　Ｌｅｓ　ｌｉｐｏｓｏｍｅｓ　ａｎ　ｂｉｏ ｌｏｇｉｅ　ｃｅｌｕｌｌａｉｒｅ　（ＳｉＣ）ｅｔ　ｐｈａｖｍａｃｏｌｏｇ ｉｅ　”　（Ｌｉｐｏｓｏｍｅｓ　ｉｎ　ｃｅｌｌ　ｂｉｏｌｏｇｌｇａｎｄ　 ｐｈａｖｍａｃｏｌｏｇｙ　）　ＩＮＳＥＲＭ　／　Ｊｏｈｎ　Ｌｉｂｌｅｙ　 Ｅｕｒｏｔｅｘｔ篇、１９８７年６〜１８頁にある。

それ故得られる小胞は相Ｅをとぢこめる１またはそれ以上の薄層よりなる脂質相 よシ成シ、水性分散相り中に分散している。

Ｒが直鎖Ｃ１ａ〜Ｃ１８アルキル基であるかまたは、Ａが−ＯＲ’で、Ｒ′が直 鎖Ｃｌ０−Ｃ１Ｂアルキル基である一Ｃ’Ｈ，Ａであり、ｎは１よシ大きく１． ３よりは大きくない、そしてＲが−Ｃ房、Ａの場合には２に等しくもある平均統 計値五である構造式（１）で表わされる化合物で形成される／Ｊ％胞は、大部分 は、良好な膨潤度と低い透過性と良好な安定性とをもっている。驚くべきことに 、Ｒが直鎖Ｃ１４アルキル基または、ＡがＯＲ’で、Ｒ′が直鎖Ｃ工。

アルキル基である一〇Ｈ２Ａである構造式（１）で表わされる好ましい化合物は 単一の親油結合鎖を含有する、前記の構造式（Ａ）で表わされる化合物を用いて 得られるものよシも高粘度を有する／Ｊ％胞分数分散液化粧品賦形剤の存在で得 ることを可能にする。事実、小胞相中に普通に導入されている化粧品的活性な化 合物が流動化効果をもつこと、および組成物の粘度に低下をもたらすことが知ら れている。

それ故、構造式（１）で表わされる好ましい化合物を用いて得られるノド胞の分 散液の使用は、化粧品活性化合物の流動化効果を制限することにより、活性成分 に富み濃厚なりリームを請判することを可能べする。

それ数本発明の主題は、Ｒが直鎖Ｃ１４−Ｃ１８アルキル基、好ましくは直鎖Ｃ １４アルキル基あるいはＡがＯＲ’で、ｙが直鎖Ｃ工。−Ｃ１８アルキル基、好 ましくは直鎖Ｃ工。アルキル基である一ＣＨ２Ａであり、ｎが１よう大きく、３ よりも大きくはない、Ｒが−ＣＨ２Ａの場合にはまた２に等しくもある平均統計 値…である構造式（１）で表わされる化合物少くとも１つを含有する脂質相から 形成される１つまたはそれ以上の薄によう区切られている小胞を、水性相り中に 分散して含有する化粧品的または薬学的組成物でもある。

既知のように、他のイオン両親媒性脂質および／−！たは非イオン両親媒性脂質 が、構造式（１）で表わされる非イオン両親媒性脂質と脂質相において組合せら れていてもよい。

構造式（Ｉ）で表わされる両親媒性脂質と、脂質相中で混合されてもよいイオン 両親媒脂質は好ましくは天然リン脂質と化学的にまたは酵素的に改質されたリン 脂質または合成リン脂質、陰イオン化合物およびガングリオシＰとよシなる群よ シ選択される。

天然のリン脂質には、卵または大豆レシチンおよびスフィンゴミエリンを挙げて もよく、合成リン脂質にはジパルミトイルホスファチジルコリンを挙げてもよく 、改質リン脂質には水素化レシチンを挙げてもよい。

陰イオン化合物には、構造式 ％式％ （この式で、Ｒ１はＣヮーＣ２１アルキル基またはアルケニル基であり、Ｒ２は 飽和または不飽和Ｃ’Ｆ−Ｃ３１炭化水素残基であシ、ＭはＨ，Ｎａ、Ｋ、　Ｎ Ｈ４またはアミンから誘導された置換されたアンモニウムである）で表わされる ものを挙げてもよい。

両親媒性脂質と脂質相中で混合されてもよい非イオン両親媒性脂質は （１）構造式 （この式で、−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）○−は混合してまたは個別で、次の構造 ＣＨ２０ＨＣＨ２０Ｈ であり、五は２〜６の平均統計値であり、Ｒ３は、（ａｔ　炭素原子１２〜３０ 個を含有する飽和または不飽和、直鎖捷たは分枝鎖の脂肪族結合鎖またはラノリ ンアルコールの炭化水素残基、 （ｂ）Ｒ′３が直鎖または分枝鎖のＣ１１−Ｃ１’Ｆ脂肪族基であ（ｃ）基 〔〔この式で、Ｒ４はＲ３について与えた意味（ａｔまたは（ｂ）であることが でき、−００２Ｈ３（Ｒ５）は、混合または個別に次の構造 〔これらの式で、Ｒ５はＲ３について与えられた意味（ａｔで表わされる直鎖ま たは分枝鎖ポリグリセリン誘導体と （２）２つの脂肪結合鎖を含有する直鎖のポリグリセリンエーテルと （３）ホリオキシエチンン化脂肪アルコールとポリオキシエチレン化ステロール とフィトステロールと（４）　ポリオールエーテルと （５）　オキシエチレン化または他の？リオールエステルと （６）　天然または合成由来の糖脂質と（７）構造式 ％式％ 〔この式で、Ｒ６はＣ’Ｆ−Ｃ２１アルキル基またはアルケニル基であシ、Ｒ７ は飽和または不飽和Ｃ７−Ｃ３１炭化水素残基であり、ＣＯＡは次の２つの群 （この式で、Ｂはモノ−またはデリーヒＶロキシ化第１または第２アミンから誘 導される基であり、ｐｔＢは水素原子、メチル基、エチル基またはヒドロキシエ チル基である） と φ残基　−ｃｏｏｚ　（この式で、ＺはＣ３−Ｃ，ポリオールの残基であ、る） と から選択される〕 で表わされるヒドロキシアミドと から成る群から選択されるのが好ましい。

ポリグリセリン誘導体の中で、飽和直鎖脂肪族基Ｒ３Ｆ’ｉ好ましくは２ウリル 基、ミリスチル基、セチル基、ステアリル基、アラキシル基、ベヘニル基または リンゴ−セリル基あるいはこれらの基の混合物であり、不飽和脂肪族基Ｒ３は有 利にはパルミトオレイル基、オレイル基、リルイル基またはアラキトニル基であ る。

前記（３）で定義した化合物は有利忙はエチレンオキシド（ＥＯ）２〜２０単位 をもっＣよ、−Ｃ２゜アルコールテロる。ステロールは有利にはコレステロール でアシ、ソれはＥ○２〜２０単位で置換されていてもよい。同様にフィトステロ ールはＥＯ２〜２０モルで置換されていてもよい。

前記（４）で定義したポリオールエーテルは好ましくはＣ２−Ｃ７メリオールの アルキルエーテルである。

前記（５）中で定義した〆ジオールエステルは有利にはソルビトールエステルテ する。

非イオン両親媒性脂質として用いることができる糖脂質は有利にはセレプロシド である。

小胞の透過性を低下させることができる少くとも１つの添加物および／または小 胞の７０キユレーシヨンと融合とを防止することによる小胞の安定性の改善をし ようとし、とぢこめる度合いを増大しようとする少くとも１つの帯電脂質を、有 利には、既知の方法で脂質相中に組込んでもよい。

用いることができるこれらの添加物または帯電脂質には、特Ｋ、 一ステロールとその誘導体例えばオキシエチレン化誘導体、より特別にはコレス テロール、コレステロール酸スルフアートおよびそのアルカリ金属塩、コレステ ロール酸ホスファートおよびそのアルカリ金属塩−長鎖アルコールとジオール 一長鎖アミンとその第４アンモニウム誘導体−ゾヒげロキシアルキルアミン ーポリオキシエチレン化脂肪アミン −長鎖アミノアルコールとその塩とのエステルおよび第４７ンモ４ウム誘導体 一脂肪アルコールのリン酸エステル例えば酸またはアルカリ金属塩の形のジセチ ルホス７アートおよびジミリスチルホスフアート を挙げてもよい。

本発明の化合物を用いて得られる組成物は既知の方法で、溶解性によシ異った所 在を持つことができる、化粧品的および／または皮膚薬剤的活性をもつ１つまた はそれ以上の活性化合物を含有することができる。

例えばとぢこめられた水性相を含有する小胞の分散液の場合、もし活性化合物が 油脂溶性であるならば、それは小胞の薄層を構成する脂質相中に導入され、その 活性化合物が水溶性であれば、／ｊ％胞のとぢこめられた水性相中に導入される 。もしその活性化合物が両親媒性であれば、それはその両親媒性活性化合物の本 性と、脂質相並にとぢこめられている水性相のそれぞれの組成とに従って変る分 配係数で、脂質相ととぢこめられている水性相との間忙分布する。一般的に云え ば、活性化合物は薄層の脂質相中および／または薄層によりとぢこめられている 相中にある。

乳化剤として、構造式（１１で表わされる化合物を含有する水中油または油中水 型乳濁液の場合油脂可溶性化合物が油脂相に、水溶性化合物が水性相に導入され る。

同様に、両親媒性活性化合物は水性相と油脂相との間に分布する。

水溶性活性化合物は例えばグリセリンとンルビトールとエリトルロースと抗生剤 とであシ、油脂可溶性活性化合物は例えばレチン酸とりボデロチｒとステロイｒ とである。

導入される活性化合物は次表で示される広範な種類の化粧品的および／または皮 膚薬剤的活性（或は”機能”）を持つことができる。

前記の活性化合物１つまたはそれ以上を含有させてもよく、その１種な活性化合 物が全く親油性、親油性あるいは両親媒性であることもでき、少くとも２つの部 類に属していることもできる。導入する活性化合物は同一の機能または異る機能 を持つことができる。ある活性化合物はいくつかの機能をもつことを知っておく べきである。

水性相中に分散する小胞を含有する組成物においては、小胞分散液の水性相はま た少くとも１つの水溶性活性化合物および／または少くとも１つの両親媒性活性 化合物を含有することができる。

その水性分散相は既知のように、小胞が安定化している、水に混合しなめ液体の 小滴の分散液を含有することができる。従ってイオン両親媒性脂質および／また は非イオン両親媒性脂質の小胞の存在の下では通常の乳化剤を導入する必要はな い。

本発明に従えば、水性分散相中に分散液の形で存在できる水に混合しない液体は 、一般に、イオンまたは非イオン脂質の小胞分散液の水性相中に導入できること が知られているどんな水に非混合の液体からでも成っていて、特にそれは次の群 一脂肪酸とポリオールとから成る動物または植物油、特に液体グリセリド例えば ひまわり油、トウモロコシ油、大豆油、ヘチマ油、グレープ種油、ホホバ油、ご ま油、ハシバミ実油、魚油、グリセリントリカプロカプリレートあるいはＲｏが 炭素原子７〜１９個を含有する高級脂肪酸残基であり、Ｒｌｏが炭素原子３〜２ ０個をもつ分枝炭化水素鎖である構造式Ｒ９Ｃ００Ｒ１ｏで表わされる植物また は動物油例えばｐｕｒ（ａｌｌｉｎ油−天然または合成精油例えばユーカリ油、 １ａｖａｎｄｉｎ油、１ａｖａｎｄｅｒ油、カスカスソウ油、ｔｉｔｓｅａ　ｃ ｕｂｅｂａ油、レモン油、白檀油、ローズマリー油、カミルレ油、キダチハツ力 油、ナツメグ油、桂皮油、ヒソツブ油、キャラウェー油、オレンジ油、デラニオ ール油、およびケイド油 一炭化水素例えばヘキサデカンとパラフィン油−ハロゲン化炭素特に弗化炭素例 えばフルオロアミン例えばパーフルオロトリブチルアミン、弗素化炭化水素例え ばパーフルオロデカヒドロナフタレン、フルオロエステルおよびフルオロエーテ ル −シリコーン例えばポリシロキサン、ポリジメチルシロキサンおよびフルオロシ リコーン −無機酸とアルコールとのエステル −エーテルとポリエーテル から選択することができる。

水に混合しない液体は１つまたはそれ以上の親油性活性化合物を含有することが できる。

本発明の組成物はまた既知のように、化粧品活性も実際の皮膚薬剤活性も持たな いが、ローション、クリームまたは乳漿の形の組成物の処方に宵用である処方添 加物を含有することができる。これらの添加物は特にデル化剤とポリマーと防腐 剤と着色剤と乳白剤と香料とからなる群から選択される。用いることができるデ ル化剤には、セルロース誘導体例えばヒドロキシエチルセルロース、藻の誘導体 例えばサチアゴム、天然ゴム例えばトラがカントおよび合成ポリマー特に商品名 ”　ＣＡＲＢＯＰＯＬ　”　ｔ７）下にＧＯＯＤＲＩ　ＣＨ社ニヨり市販サレテ いるポリビニルカルボン俄の混合物を挙げてもよい。

これらの添加物は、一層特別には水性相例えば小胞分散液の水性相または水中油 または油中水乳濁液の水性相中に添加される。

説明のためで、何等の限定もない以下の実施例は本発明の一層よい理解を得させ るであろう。

以下の実施例中、構造式（１）で表わされるエポキシドは特に、ＢＥｒＬＳＴＥ ＩＮ　ＲＡＮＤＢ○ＯＫ　ｏｆ　０Ｒ（）ＡＮＩＣＣＨＥＭＩコＷ（４ｔｈ　ｅ ｄｉｔｉｏｎ＋　Ｆｉｆｔｈ　Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ　５ｅｒｉｅｓ、　 第７巻第３部、ＥＶｌ　７／１．１１および１２頁オヨび１５９−１７１：）頁 で知られていて記載されている。

アルキル（まタハアルキレン）グリシジルエーテル（または〔アルキル（または アルキレン）オキシメチル〕オキシラン）は既知の方法で、ＢＦ３存在の下でエ ビクロロヒドリンを相応するアルコールに作用させ、つづいて水性水酸化す）　 Ｕラム溶液により中和して調製した（　ＵＬＢＲＩＣＨＴ等、Ｃ０ＬＬＥＣＴ、 　ＣＺＥＣＨ，ＣＨＥＭ、　Ｃ０ＭＭ。

２９（１９６４）１４６６．１４６７．１４７３頁）。

Ｒがアルキル基である構造式（Ｉｆｆ）で表わされるエポキシドは特にＥＤＤＹ 等（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ａｍｅｒｉｃａ　Ｏｉｌ　Ｃｈｅ−ｍ１ｃａｌ　５ ｏｃｌｅｔｙ、　４０　（１９６３）　９２頁）に従い、オレフィンからモノペ ルオキシフタル醗との反応により調製された。これらの生成物はまた、純粋また は混合して、特にＰＥＲＯＸＩＤ　ＣＨＥＭＩＥ　Ｇ、　ｍ、ｂ、Ｈ，（Ｍｕｎ ｉｃｈ）あるいはＶＩＫＩＮＧ　ＣＨＦＪＪＩＣＡＬ社（Ｍｉｎｎｅａｐｏ　１ 　ｉｓ　）から工業的に入手出来る。

以下の実施例においてｎは平均統計値であシ、ｎは正確な値である。

実施例１−２０　構造式（１）で表わされる化合物の調製 実施例１　構造式 ％式％ （この式で、ｎ−２） で表わされる化合物の調製 平原は次の通りである。

第１段階： カリウｌ−ｔｅｒｔ−デチラート２．！Ｉｇ　（０−０２ｍｏｌ　）を反応器中 に入れ、インプロピリデングリセリン１９．５ｆｌ　（０，１４５ｍｏｌ　）中 に溶解し、窒素の下１５０℃にその混合物を加熱する。それから構造式で表わさ れる溶融したヘキサデシルグリジルエーテル即チ（ヘキサデシルオキシメチル） オキシラン８６．４３ｇ　（０，２９ｍｏｌ　）　ｔ、温度を１５０℃に保ちな がら２時間かけて一定の速さで導入する。添加完了後加熱を２時間つづける。

中和、そして水で洗浄後構造式 で表わされる中間生成物を含有する粗混合物を得る。

その混合物は融点３２℃を持つ。

第２段階： 第１段階で得た粗混合物を６０℃に冷却させ、それからインプロパツール４００ ｄを加える。その溶液の温度を４０℃に調節する。それから６Ｎ水性塩酸１２ｍ １　ｔ−加え、その反応混合物を４０℃に２時間保持する。

得られた混合物を濾過し、それからイソプロパツールを除去するため減圧の下８ ０℃で回転蒸発機中濃縮する。

得られたペースト状生成物を冷却させ、室温で固化させる。淡黄色ワックス９８ Ｎが得られ、それは融点５４．２℃を持つ。

超臨界液体クロマトグラフィーと水素炎イオン検出器とによる分析で、その生成 物は次の組成（ピークの測定面積に正比例した寄与に相応する百分率）二ｎ＝１ の化合物　３５．９％ ｎ＝２の化合物　４１．８％ ｎ＝３の化合物　１８．５チ ｎ−４の化合物　３．６　％ 実施例２　：　Ｒ−−ＣＨ２Ａ、　Ａ　−−ＯＲ’　、　Ｒ’＝　Ｃ１６Ｈ３３ ，ｎ　−１，５である構造式（１）で表わされる化合物の調製 この化合物を、 一イングロピリデングリセリン　１３−２９　（０−１ｍｏｌ）−カリウムｔｅ ｒｔ−デチラート　１．１７．９（０，０１０ｍ０Ｌ）−ヘ＃ｆｆシルｆ　ＩＪ 　’／ジルエーテル４４．７　、！ｉ’　（０，１５ｍｏｌ）−イソプロパツー ル　２２５ゴ ー濃ＨＣＩ溶液（ｄ−１，１９）　３．４ｍを用い、実施例１の平原に従い調製 する。

得られた生成物はコノ・り色の液体で、固化して融点５５℃を持つワックスとな る。

実施例１と同じ方法で行うクロマトグラフィー分析は生成物が次の組成をもつこ とを示す。

ｎ−１の化合物　５４．２チ ｎ−２の化合物　３６．１チ ｎ＝３の化合物　９．６％ 実ｍｆｌｆ３　：　Ｒ＝　−ＣＨ２Ａ、　Ａ　＝−ＯＲ’、　Ｒ’＝　ＣＩ、Ｈ ，、、ｎ　＝２．５である構造式（１）で表わされる化合物の調製 この化合物を、 一イソグロピリデングリセリン　１３．２１　（０−１ｎｏｌ）−カリウムｔｅ ｒｔ−デチラート　１．９６９　（０，０１７５ｍｏｌ）−ヘキサデシルグリシ ジルエーテル　７４．５　ｇ（０，２５ｍｏｌ）−インプロパツール　２００ｄ −濃ＨＣＩ溶液（ｄ　＝　１．１９　＞　３．９６ゴを用いて、実施例１の手順 に従す調製する。

得られた生成物は融点５１６６℃を持つ室温でコハク色のワックスである。

実施例１における３と同じ方法によｐ行ったクロマトグラフィー分析は、得られ た生成物か次の組成をもつことを示す。

ｎ−１の化合物　２２．２チ ｎ＝２の化合物　４３．９チ ｎ＝３の化合物　２７．８チ ｎ＝４の化合物　５．９チ 実施例４：　Ｒ＝−ＣＨ７Ａ、　Ａ＝ｏｐ、′、　Ｒ′＝ｃ工。８３３．ｎ＝３ である構造式（１）で表わされる化合物の調製 この化合物を、 一イソグロビリデングリセリン　３３　ｇ　（０，２５ｍｏｌ）−カリウムｔｅ ｒｔ−ブチラード　５．９　、！ｉ’　（０，０５２ｍｏｌ）−ヘキサデシルグ リシジルエーテル　２２３．５　ｇ（０，７５！１１０１）−イソプロパツール 　１を 一濃ＨＣ１溶液（ｄ＝１．１９）　１１ｘｌを用い、実施例１の手順に従って調 製する。

得られた生成物は室温で、融点５１．９℃をもつ淡褐色のワックスである。

実施例１におけると同じ方法によるクロマトグラフィー分析は、得られた生成物 が次の組成を持つことを示す。

ｎ＝１の化合物　１２チ ｎ＝＝　２の化合物　３７チ ｎ５＝３の化合物　３４チ ｎ＝４の化合物　１７チ 実施例５　：　Ｒ＝　−ＣＨ２Ａ、　Ａ　−−ＯＲ’　、　Ｆｔ′＝　ＣＬ２Ｈ ２５，’；ｌ　−３である構造式（１）で表わされる化合物の調製 この化合物を 一イソプロピリデングリセリン　１３−２　、ｌｉ’　（０，１ｍｏｌ）−カリ ウムｔｅｒｔ−デチラート　２．３　ｇ（０，０２１ｍｏｌ）−ドデシルグリシ ジルエーテル　７２．６．９　（０，３ｍｏｌ）−イソプロパツール　３５０ゴ ー濃塩酸溶液（ｄ　＝　１．１８　）　４．２５１Ｌ／と水５ｄ全用い、実施例 １の手順に従い調製する。

黄色油状物の生成物を得る。

実施例１におけると同じ方法により行ったクロマトグラフィー分析は、生成物が 次の組Ｆ！ｉ、をもつことを示す。

ｎ＝１の化合物　２０ｔ４ ｎ＝２の化合物　４０チ ｎ＝３の化合物　２５チ ｎ＝４の化合物　１１チ ｎ＝５の化合物　４チ 実施例６　：　Ｒ＝　−ＣＨ２Ａ、　Ａ　＝　−ＯＲ’　、　Ｒ’＝　Ｃ６Ｊ７ ＋　ｎ　＝　４である構造式（Ｉ）で表わされる化合物の調製 この化合物を 一イソプロピリデングリセリン　１３−２　ｇ（０，１ｍａｌ）−力ｌＪ’７ム ｔｅｒｔ−デチラー）　３．１４　ｇ（０，０２８ｍ０Ｌ）−オクチルグリシジ ルエーテル　７４．４　、！ｉ’　（０，４ｍｏｔ）−イソプロパツール　３５ ０ｄ −濃塩酸溶液（ａ　＝　１．１８　）　４．８ｄと水５ｄを用Ａ１実施例１の手 順に従い調製する。

鼾２段階においてその混合物音イソプロパツール還流させて２時間加熱する。

実施例１におけると同じ方法に：り行ったクロマトグラフィー分析は、その生成 物が次の組成を持つことを示す。

ｎ＝１の化合物　２５．９チ ｎ＝２の化合物　３４．１チ ＝＋＝３の化合物　２１．５チ ｎ＝４の化合物　１１．５チ ｎ＝５の化合物　１０．７チ ｎ＝６の化合物　７．０チ ｎ＝７〜１２の化合物痕跡検出 実施例７　：　Ｒ＝　−ＣＨ２Ａ、　Ａ　−−ＯＲ’　、　Ｒ＝　Ｃｌ０Ｈ２１ ，’Ｅ　＝３である構造式（Ｉ）で表わされる化合物の調製 この化合物を実施例１０手順に従って調製する。

第１段階において、次のものを混合する。

−イソグロピリデングリセリン　１３．２１１　（（］、１　ｍｏｌ）−カリウ ムｔｅｒｔ−デチラート　２．３　ｇ（０−０２１ｎｏｔ）次のものを添加する 。

一デンルグリシジルエーテル　６８　ｇ（０，３２ｍｏｌ）添加し終って、１２ ０℃で２時間、それから１３０℃で２時間加熱をつづける。第２段階で、次のも のを添加する。

一イソグロパノール　３５０ｄ −濃塩酸溶液（ｄ　＝　Ｃ１８）　４．３−と水５ｄその混合物をインプロパツ ール還流の下３ＦＲ１間加熱する。

得られた生成物は褐色油状物である。

実施例１におけると同じ方法によりクロマトグラフィー分析は、その生成物が次 の組成を持つことを示す。

ｎ＝ｉの化合物　３４．３％ ｎ＝２の化合物　４２．０チ ｎ＝３の化合物　１７．７％ ｎ＝５の化合物　５．８チ ２Ｈ５ この化合物を、 一イソプロピリデングリセリン　１３．２　ｇ（０，１ｍｏｌ）−カリウムｔ１ ３ｒｔ−デチラート　３．９　ｆ！　（０，ｒＷ５ｍｏｌ）−２−エチルへキシ ルグリシジルエーテル１３　ｇ　（０，５ｍｏＤ −イソプロパツール　４００１１！ｊ −濃塩酸溶液（ｄ−１，１８）　５，４ｔ／と水５ｄを用い実施例１０手頭に従 −調製する。

第２段階においてその混合物をインプロパツール還流の下に２時間加熱する。

得られた生成物は褐色油状物である。

実施例１におけると同じ方法により行ったクロマトグラフィー分析は、その生成 物が次の組成を持つことを示す。

ｎ＝１の化合物　１０．０チ ｎ＝２の化合物　２５．０チ ｎ＝３の化合物　２１．０％ ｎ＝４の化合物　１４．５チ ｎ＝５の化合物　１１，０％ ｎ＝６の化合物　１１．０チ ｎ＝７の化合物　７，５チ ｎ＝３〜１６の化合物痕跡 実施例９　：　Ｒ＝　−ＣＨ２Ａ、　Ａ　＝　−ＯＲ’　、　Ｒ’＝　ＣＨ３Ｈ ３７，ｎ　＝２である構造式（Ｉ）で表わされる化合物の調製 この化合物を実施例１の手順に従って調製する。

第１段階において次のものを混合する。

−（７）ｏ　ｉ　＋）デングリセリ７　１３−２　ｇ　（０，１ｍｏＬ）−カリ ウムｔａｒｔ−デチラート　１−５７　ｇ　（０，０１４ｍｏｌ）それから次の ものを添加する。

一オクタデシルグリシジルエーテル　６５−２１１　（０，２ｍｏｌ）添加終了 して、１５０℃で４時間加熱を続行する。

その混合物にカリウムｔａｒｔ−デチラー）　０．５　ｇｔ−添加し、加熱を１ ５０℃で２時間続ける。

第２段階で次のもの全添加する。

一イングロパノール　３００ｄ −濃塩酸溶液（ｄ＝１．１８）４ｄと水４ゴその混合物をインプロパツール還流 の下で２時間加熱する。

得られた生成物は融点５９．１℃をもつベージュ色ワックスである。

実施例１におけると同じ方法で行ったクロマトグラフィー分析は、その生成物が 次の組成をもつことを示す。

ｎ＝１の化合物　３８チ ｎ＝２の化合物　２７％ ｎ＝５の化合物　２６チ ｎ＝４の化合物　９チ ｎ＝５の化合物　３チ 実施例１Ｑ　：　Ｒ＝　−ＣＨ２Ａ、　Ａ＝−ＯＲ’、　Ｒ’＝　Ｃ３−（ＣＨ ２）７−ＣＨ”ＣＨ−（ＣＨ２）Ｂ−、ＴＩ　−２である構造式（１）で表わさ れる化合物の調製 この化合物を実施例１の手順に従い調製する。

第１段階において次のものを混合する。

−イソプｍ　’、：”　’ｊデングリ仕り７　６−６　！ｊ　（０，０５ｍｏｌ ）−カリウムｔｅｒｔ−デチラート１．５７ｇ（０，０１４ｍｏｌ）それから次 のものを添加する。

一オレイルグリシジルエーテル　３２．４　ｇ　（０，１ｍｏｌ）添加完了した 時その反応混合物を１５０℃で５時間加熱する。

第２段階において次のものを加える。

−イソプロパノール　１５０ゴ ー濃塩酸溶液（ａ　＝　Ｌ１８　）　２．５扉ｌと水２．５ｄその混合物ｔ−８ ０℃で４時間加熱する。

得られた生成物は褐色油状物である。

１３０　ＮＭＲスペクトルは構造式と一致した。

実施例１におけると同じ方法で行ったクロマトグラフィー分析は、その生成物が 次の組成を持つことを示した。

ｎ＝１の化合物　２７チ ｎ＝２の化合物　３７％ ｎ、　＝　３の化合物　２６チ ｎ＝４の化合物　８チ ｎ＝５の化合物　２％ 実施例１１　：　Ｒ−−ＣＨ２Ａ、　Ａ　＝　−ＯＲ’　、　Ｒ’＝ｎ＝ステア リル基　、ｎ−２である構造式（１）で表わされる化合物の調製 脣インステアリル基は異性Ｃ工。アルキル基の混合物である。

この化合物を実施例１の手順に従って調製する。

第１段階において次のものを混合する。

−イングロピリデングリセリン　１３−２１！　（０，１ｍｏｌ）−カリウムｔ ｅｒｔ−デチラート　３．０．９　（０，０２７国１）それから次のものを添加 する。

−イソステアリルグリシジルエーテル７０　ｇ（０−２ｍｏｌ）添加後その混合 物ｔ−１５０℃で５時間加熱する。

第２段階で次のものを添加する。

一イソプロパツール　３５０ゴ ー濃塩酸溶液（ｄ　＝　１−１８　）　４．２１１１７その混合物を６０℃で４ 時間加熱する。

得られる生成物は褐色油状物である。

実施例１におけると同じ方法で行ったクロマトグラフィー分析はその生成物が次 の組成金持つことを示す。

ｎ＝ｉの化合物　２７チ ｎ＝２の化合物　４４チ ｎ＝＝３の化合物　２１チ Ｂ　ｚ　４の化合物　６チ ｎ＝５の化合物　２チ 実施例１２：　Ｒ＝　−ＣＨ２Ａ、　Ａ　＝　−ＯＲ’　、　Ｒ’＝　ＣＨ３− （ＣＨ２）、−わされる化合物の調製 この化合物は実施例１０手手順従って調製される。

第１段階で次のものを混合する。

一イソプロピリデングリセリン　１３．２　、ｌｉ’　（０，１ｍｏｌ）−カリ ウムｔｅｒｔ−デチラート２．２５　ｇ（０，０２ｍｏｌ　）それから次のもの を加える。

−２−オクチルドデシルグリシジルエーテル７０．８　ｇ　（０，２ｍｏｌ） 添加終了後、１５０℃で２時間加熱を続ける。

第２段階で、次のものを混合する。

−インプロパツール　３５０ｄ −濃ＲＣＩ溶液（ｄ　＝　１．１８　）　４．２ゴ混合物を８０℃で４時間加熱 する。

得られた生成物は褐色油状物である。

実施例１におけると同じ方法により行われたクロマトグラフィー分析は、この生 成物は次の組成を持つことを示す。

ｎ＝１の化合物　２２憂 ｎ−２の化合物　４０チ ｎ＝３の化合物　２９チ ｎ＝４の化合物　９チ ロＨ１３ ＣＨ２＋、ｎ＝２である構造式（Ｉ）で表わされる化合物の調製 この化合物は実施例１の手順に従って調製される。

第１段階で次のものを混合する。

一イングロピリデングリセリン　１３．２１１　（Ｃ１，１ｍｏｌ）−カリウム ｔａｒｔ−デチラート　４−４　、ｌｉ’　（０，０４ｍｏｌ）それから次のも のを添加する。

−２−へキシルデシルグリシジルエーテル５９．６．ｆｉ’　（０，２ｍｏｌ） 添加終了後１５０℃で６時間加熱を続ける。

第２段階におけて次のものを加える。

−イソプロパツール　３５０ゴ ー濃塩酸溶液（ｄ　＝　１．１８　＞　７．５ゴその混合物を８０℃で２時間加 熱する。

得られる生成物は褐色油状物である。

実施例１におけると同じ方法で行ったクロマトグラフィー分析は、この生成物は 次の組成をもつことを示す。

ｎ＝１の化合物　１９．０チ ｎ＝２の化合物　２３．０％ ｎ　＝　３　）化合物２５−０　％ ｎ＝４の化合物　１５．Ｑチ ｎ−５の化合物　９．５チ ｎ＝６の化合物　４．５チ ｎ＝７の化合物　３．ＣＩチ ｎ＝８の化合物　１．０チ ＝＝２である構造式（１）で表わされる化合物の調製 この化合物は実施例１の手順に従い調製される。

第１段階において次のものを混合する。

−イングロピリデングリセリン　１３−２９（０，１ｍｏｌ）−カリウムｔａｒ ｔ−プチラー）　３．３　ｇ（０，０３ｍｏｌ）それから次のものを加える。

一ノニルフェニルグリシジルエーテル５６　ｇ（（１，２ｍｏｌ）添加終了後１ ５０℃で２時間加熱をつづける。

第２段階で次のものを加える。

−イソプロパノール　３００ｒＬｌ −濃塩酸溶液（ｄ−１，１９）５％ 混合物をインプロパツール還流の下に２時間加熱する。

得られる生成物は非常に粘稠な褐色油状物である。

実施例１におけると同じ方法で行ったクロマトグラフィー分析は、その生成物が 次の組成を持つことを示した。

ｎ＝１の化合物　１５チ ｎ＝２の化合物　３２チ ｎ＝３の化合物　３１％ ｎ＝４の化合物　１６チ ｎ＝５の化合物　６％ ｎ−６の化合物　痕跡 実施例ｊ　５　’　Ｒ−ｃｌｏＨ２１１ｎ　＝　３である構造式（Ｉ）で表わさ れる化合物の調製 この化合物は実施例１の手順に従って調製される。

第１段階で次のものを混合する。

−イングロピリデングリセリン　１３−２　ｇ（０，１ｍｏｔ）−カリウムｔａ ｒｔ−デチラー）　６．７４１　（０，０！Ｓｍｏｌ　）それから次のものを添 加する。　− −１，２−エポキシドデカン　５５−２７ｉ　（０，３ｍｏｌ）添加後１８０℃ で６時間加熱を続ける。

第２段階において次のもの′ｆ：、加える。

−イソプロパノール　３００３１１１ −（ＳＮ塩酸溶液　１５１／ その混合物を溶剤還流の下で３時間加熱する。

実施例１におけると同じ方法で行ったクロマトグラフィー分析は、この生成物が 次の組成を持つことを示す。

ｎ＝１の化合物　２２チ ｎ＝２の化合物　４５チ ｎ＝３の化合物　２５　％ ｎ＝４の化合物　８チ 実施例１６　：　Ｒ＝　Ｃｌ２Ｈ２５１に＝３である構造式（１）で表わされる 化合物の調製 この化合物は実施例１０手順に従って調製される。

第１段階において、次のものを混合する。

−イングロピリデングリセリン　１３．２　、ｌｉ’　（０，１ｍｏｌ）−カリ ウムｔａｒｔ−ブチラード２．３６１！　（０，０２１ｍｏｌ　）それから次の ものを加える。

−１，２−エポキシテトラデカン６３−６　、ｌｉ’　（０，３ｍｏｌ）添加後 １４０℃で２時間加熱をつづける。それからカリウムｔｅｒｔ−デチラート２． ３６　Ｎ　ｔ−加え、１４０℃で４時間加熱をつづける。

第２段階において次のものを加える。

−イアプロパ／　−＃　３ＱＱｒＩＬｌ−６Ｎ塩酸溶液　１５ゴ この混合物を溶剤還流の下に６時間加熱する。

ワックス状黄色生成物７１．５ｇを得る。

実施例１におけると同じ方法で行ったクロマトグラフィー分析は、この生成物が 次の組成を持つことを示す。

ｎ−１の化合物　１７チ ｎ＝２の化合物　４０チ ｎ−５の化合物　２６チ ｎ＝４の化合物　９チ ｎ＝５の化合物　４％ ｎ＝６の化合物　４チ ｎ＝７の化合物　３チ 実施例１７　：　Ｒ＝　Ｃｌ４Ｈ２９１ｎ　＝　２である構造式（Ｉ）で表わさ れる化合物の調製 この化合物は実施例１の手順に従って調製される。

第１段階において次のものを混合する。

−イソグロビリデングリセリン　３３９　（０，２５ｍｏｌ）−カリウムｔｅｒ ｔ−デチラー）　３．９２　ｇ（０，因ｍｌ　）それから次のものを添加する。

−１，２−ｚボキシヘキサデ力７１３２　ｇ（０，５［］　ｍｏｎ）添加後、混 合物ｔ−１４０℃で２時間加熱する。

第２段階において、次のものを添加する。

−イノグロパノール　６６ＣＪ　ＩＩ／−塩酸溶液（ａ　＝　１．１８　）　７ ．３５ゴその混合物を６０℃に４時間維持する。

淡褐色生成物１２７．５　ｇを得る。

実施例１におけると同じ方法によシ行ったクロマトグラフィー分析は、この生成 物が次の組成を持つことを示す。

ｎ＝１の化合物　３７チ ｎ＝２の化合物　４０チ ｎ＝３の化合物　１７チ ｎ＝４の化合物　６チ 実施例１８　：　Ｒ−Ｃ１４Ｈ２９１’Ｅ　＝　３である構造式（［）で表わさ れる化合物の調製 この化合物は実施例１の平頭に従って調製される。

第１段階において次のものを混合する。

−インプロぎリデングリセリン　３３１　（０，２５ｍｏｌ）−カリウムｔａｒ ｔ−プチラー）　５．９　ｇ（０，０５２１１０１）それから次のものを添加す る。

−１，２−エポキシヘキサデカン１８０　、ｌｉ’　（０，７５ｍｏｌ）添加後 、１４０℃で２時間加熱を続ける。

第２段階において次のものを添加する。

−イングロパノール　１を 一濃＠酸　１１ゴ この混合物を６０℃で４時間加熱する。

淡褐色生成物１７４ｇを得る。

実施例１におけると同じ方法によシ行ったクロマトグラフィー分析は、この生成 物が次の組成を持つことを示す。

ｎ＝１の化合物　２０％ ｎ＝＝２の化合物　４４チ ｎｔ＝３の化合物　２４チ ｎ＝４の化合物　６チ ｎ＝５の化合物　６％ 実施例１９　：　Ｒ＝　Ｃ１６Ｈ３３＋　Ｋ　＝　３である構造式（Ｉ）で表わ される化合物の調製 この化合物は実施例１の手順に従って調製される。

第１段階において次のものを混合する。

−イ７りａヒリｆンｆ＋Ｊセ＋Ｊン９．９．！ｉ’（０，０７５ｍｏｌ）−カリ ウムｔｅｒｔ−ブチラードＣｓ１ｃ）　１．７７　ｊｉ　（０，０１６ｍｏｌ） それから次のものを添加する。

−１，２−エポキシオクトデカンＣｓ１ｃ）　４０−２　、！ｉ’　（０，１５ ｍｏｌ）添加してから、１８０℃で４時間加熱を続ける。

第２段階において、次のものを添加する。

−イソグロパノール　３００ｄ −製塩ｉｌｌ　３．７１献 この混合物ｔ−８０℃で２時間加熱する。

褐色生成物４４．９を得る。

実施例１におけると同じ方法により行ったクロマトグラフィー分析は、この生成 物が次の組成をもつことを示す。

ｎ＝１の化合物　４８チ ｎ＝２の化合物　６８％ ｎ＝５の化合物　８チ ｎ＝４の化合物　６チ 実施例２０：ＲがＣ２□−Ｃ２６アルキル基の混合物で、三−２である構造式（ １）で表わされる化合物の調製 実施例１の平頭に従いこの化合物は調製される。

第１段階において、次のものを混合する。

−イングロピリデングリセリン　１３．２　ｇ（０，１ｍｏｌ）−カリウムｔａ ｒｔ−ブチラード　１．５７　ｇ（０，０１４ｍｏ１）それから次のものを加え る。

−ＶＩＫＩＮＧ社により市販されている、Ｒが０２□−Ｃ２６基の混合物である 構造式（ＩＩｌ、）で表わされるエポキシド混合物？４る°ＶＩＫＯＬＯＫ　２ ４−２８　”　８５．４　ｇ１４０℃で４時間加熱を維持する。

更にカリウムｔａｒｔ−デチラート１．５７９’を加え、１４０℃で４時間加熱 を続ける。

第２段階において、次のものを加える。

−イングロパノール　３００ゴ ー濃塩酸　６ゴ この混合物を、溶剤還流させて４時間加熱する。

ベージュ色生成物６１Ｆを得、それは室温で固化し、融点７５−８０℃をもつ。

実施例２１　：　Ｒ＝　−ＣＨ２Ａ、　Ａ　＝　−ＯＲ’　、　Ｆｊ　＝　ｃ１ ６Ｈ３３Ｉ　ｎ＝１（本発明に包含されていない）およびｎ＝２である構造式（ １）で表わされる化合物の調製 ヘキサデシルグリシジルエーテル（５０，Ｆ、０．１７ｍｏｌ　）をインプロピ リデングリセリン４４．２５９　（３，３５ｍ０１）中に溶解させる。別に、イ ンプロピリデングリセリン４４．２５　、！ｉ’　（３，３５ｍｏｌ　）を、カ リウムｔａｒｔ−デチラート１．５　ｆｉ　（０，０１３ｍｏｌ　）　（ｍｉｃ ）の入った反応器中に導入する。反応媒質を１４０℃に加熱し、この温度で、イ ンプロピリデングリセリン中のヘキサデシルグリシジルエーテル溶液を２時間か けて導入する。添加後、この混合物を更に１時間１４０℃で加熱する。冷却後Ｎ ａＣ１溶液（水１５０ゴ中１０．！９）１２０ｍｌｆ添加する。沈降させ、水性 相を除去する。その有機相にヘキサン３５０Ｒ／ｌ−添加する。再び沈降させる 。

少量の褐色相を除去する。それからその有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥する。

溶剤を５３Ｘ１０２Ｆの減圧の下で除去し、それから１．３１０２Ｐの減圧でイ ンプロピリデングリセリンを除去する。

最終生成物を集めると９４チ収率である。

この生成物ｔ１５０℃で蒸留にかける。

ｎ＝ｉである化合物は９０％の収率で軽い生成物から単離される。それは殆んど 無色の油状物で、室温で固化する。

重い生成物は本質的にｎ＝２である化合物を含有している。それは還流の下でメ タノールに溶解し、それから濃塩酸で処理する（残渣５８９ｇ、５　Ｎ　ＨＣＩ 　５３ｄ、メタノール２５Ｑ＋ａ／）、、この混合物を還流の下に３時間維持し 、それから１夜冷却させる。

沈澱物を濾過して集め、それから酢酸エチルに溶解し、不溶物除去のため熱時濾 過する（粗生成物５０ｇに対し酢酸エチル２５０ｊｌｊ）。生成物を１夜８℃で 結晶化させ、それから焼結がラス上で濾別する。流出ケークは溶剤２００ｄ中２ 回再結晶する。

乾燥すると、融点５４．１℃の淡いベージュ色粉末を得る。

超臨界液体クロマトグラフィーと水素炎イオン検出器とによる分析はｎ＝１の化 合物７％とｎ＝３の化合物６．５チとの残渣物を示し、残りはｎ＝２である化合 物より成ることを示している（ピークの測定面積に比例した百分率）、。

実施例２２〜２９：処方物 実施例２２（比較例） 小胞分散液を、Ｄが稽種な値であり、ＲがＣ１４Ｈ２９であるかあるいはＲが− ＣＨ２ＡであｐｌＡが−ＯＲ′であり、Ｒ′がＣ工６Ｈ３３である、本発明に従 う構造式（１）で表わされる非イオン両親媒性化合物と、比較のため、構造〔こ の式で、−Ｃ２Ｈ３０（ＣＨ２０Ｈ）−は混合してまたは個別に次の構造 であり、１つの親油性の結合鎖を含有する〕で表わされる、本発明の部分を形成 していなＩ／−１３つの非イオン両親媒性化合物を用いて調製する。

１）小胞相の調製 次の生成物をがラスビーカー中に秤量する。

−非イオン両親媒性化合物　９．００．９−コレステロール　５．２５　ｇ −リン酸ジセチル　０．７５ｇ これら３つの生成物を窒素雰囲気の下、１００℃で溶融して混合する。この溶融 混合物の温度を９０℃に低下させる。

脱塩水３０．１加え、得られた混合物全温度９０℃で均質化する。

１）脂質１５！ｉに相応する、得られた生成物の第１画分に、脱塩水を加え、そ の混合物を７０℃で、脂質１５ｖｒｔチを含有する小胞分散液（Ｃ）　ｅ得るよ う、・４００００　ｒｐｍの速さで４分間’　ＶＩ’ＲＴＩＳ　”型超分散機を 用込て分散する。その小胞は活性生成物はもっていない。それからその小胞分散 液（Ｃ）の粘度を、製造徒歩くとも１８時間たって測定する。

ｉ）脂質１５ｇに相応する、得られた生成物の第２画分に、グリセリン５．５７ 　Ｎと脱塩水２４．９とを加える。

７０℃で、”　ＶＩＲＴＩＳ　”型超分散機を速さ４００００ｒｐｍで４分間用 い、その混合物を均質化する。

それから次のものを加える。

−ポリアラニン２０Ｗｔｌ含有する水性溶液１３．９４．９−商標”　ＬＡＳＩ ＬＩＯＭ　”の下にＪｅａｎ　Ｄ’ＡＶＥＺ社で販売されている、乳酸モノメチ ルトリシラノールｉ　ｗ　ｔ　％　含有する水性溶液　９６３ｇ −商標”　ＧＥＨＭＡＬＬ　ＩＩ　”の下に５ＵＴＴＯＮ社により販売されてい る、ジアゾリジニル尿素より成る安定化剤０．５６　ｇ −商標”　ＫＡＴＨＯＮ　ＣＧ　’の下にＲＯＨＭ　ａｎｄ　ＨＡＡＳ社により 販売されτいる、脱塩水１９に溶解されたメチルクロロインチアゾリノンとメチ ルインチアゾリノンとより成る安定化剤　０．５６　！ 温度４０℃で、”　ＶＩＲＴＩＳ　”超分散機を速さ４０［］００ｒｐｍで２分 間用いてその混合物を均質化する。

本発明の部分を形成しない、構造式（Ｆ３）で表わされる生成物を用いては使用 した条件の下では小胞を得ることができないことが見出された。

他の化合物を用いて、寸法０．３μｍの、活性生成物をもった小胞分散液（ａ） が得られ、その粘度が製造後食くとも１８時間たって測定された。

２）クリーム調製のため脂肪相の添加 法のものを、活性生成物をもつ小胞分散液（ａ）に添加する。

−マカデミア油　２７．９　、！ｉ’ −揮発性シリコーン油　１８．６Ｆ 温度３０℃で、”　ＶＩＲＴＩＳ”型超分散機を速さ４０００口ｒｐｍで４分間 用いて、全体を均質化する。それにより、濃厚な白色クリーム（ｂ）が得られ、 その粘度を製造後食くとも１８時間たって測定する。

１種な粘度測定結果を以下の表Ｉに掲げる。

この表において、本発明に従う、幾つかの脂肪結合鎖をもつ両親媒性化合物から 調製した、活性生成物をもつ小胞分散液は、単一の結合鎖をもつ両親媒性化合物 を含有する小胞から得られるものより高い粘度を有すること、水中に溶解してい る活性化合物をもたない同じ小胞の粘度は同程度の大きさであること、そして逆 に、脂肪相存在の下での粘度は著しく高いことが判る。それ故、幾つかの親油性 結合鎖をもつ両親媒性化合物は、クリームにおいて、使用した化粧品的活性化合 物の流動化効果を制限する。

実施例２３：顔面用抗老化昼間クリーム第１段階：小胞分散液の調製 次の生成物をガラスビーカー中に秤量する。

一実施例１７の非イオン両親媒性脂質　４．８Ｉ−コレステロール　２．８ｇ −リン酸ジセチル　０．４ｇ 脂質の混合は窒素雰囲気の下、１００℃での溶融によって行う。溶融混合物の温 度ｔ−９０℃にさげる。脱塩水２７．ＯＮを加え、得られた混合物音９０℃で均 質化する。

次の化合物を加える。

一グリセリン　３．０ｙ −Ｌ−ヒドロキシグロリン　１．０ｇ −防腐剤　充分量 −特許Ｆ　Ｒ−Ａ　−２，５０８，７９５によシ調製された、ポリ−β−アラニ ン２０チを含有する水性溶液　７．５ｇ −名称”　ＤＥＱＵＥＳＴ　２０４６″の下にＭＯＮＳＡＮＴＯＣＡＥＭＩＣＡ ’Ｌ社より販売されているポリホスホナート　０．８ｇ −名称＠ＬＡＣＴＯＬＡＮ　ＬＳ　’　ノ下にＬＡＢＯＲＡＴＯ］：　ＲＥＳＳ ＥＲＯＢＩＯＬＯＧＩＱＵＥＳ社により販売されている乳汁水解物　ｓ、ｏｇ −Ｌ−セリン　０．２　ｇ ７０℃でその混合物を、“￥ＩＲＴＩＳ　”型超分散機を速さ４００００　ｒｐ ｍで４分間用いて均質化する。それにより小胞分散液を得る。

第２段階：クリームの処方 次の物質全得られた分散液に添加する。

−ｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピル　０．０５　ｇ−マカデミア油　７．０１ −　ＰＲＯＣＦＨＭＥＸ社で市販されているト；フェロールの天然濃縮物　４． Ｏｙ −名称”　ＰＡＲ６ＯＬ　ＭＣ：（＠の下に０４ＶＡＵＤＡＮ社により市販され ている２−エチルへキシルメトキシンンナマート０．５１ −名称’　ＵＶＩＮＵＬＭ４０　’（７）下ＫＢＡＳＦ社！す市販されている２ −ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン　０．５９ −揮発性シリコーン油　７．５１ −　ＤＵＢＯＩＳ社により市販されているビタミンＦグリセリド　３．０ｇ −ＰＥＮＴＡＰＦＥＡＲＭ社により販売されている、濃度５０００単位／ゴのス ーペルオキシドディスムターゼの水性溶液　ｉ、ｏ　ｙ −香料　０．２ｇ −名称″’　ＣＡＲＢＯＰＯＬ　９４０　＠の下にＧＯＯＤＲＩ　ＣＨ社により 市販されている橋かけされたポリアクリル酸　０．５Ｉ −ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル　０．２９−Ｌ−リジン−水和物　１．０＆ −水　光分量　１００−Ｏｇ ４０℃で、その混合物を、“ＶＩＲＴＩＳ“超分散機を速さ４００００　ｒｐｍ で２分間用いて均質化する。それによフ粘度６Ｐ秒でｐＨ６，５のクリームを得 る。

実施例１７の脂質を実施例１またｔ′ｉ１８の脂質におき−かえてもよい。

実施例２４：顔面用水和昼間クリーム このクリームは実施例２３におけるように調製される。

第１段階において、次の組成をもつ賦形剤分散液を調製する。

一実施例１の非イオン両親媒性脂質　６．６Ｊ−コレステロール　２．１９ −名称”　ＫＡＴＨＯＮ　ＣＧ　”の下にＲＯＨＭ　ａｎｄ　ＨＡＡＳ社により 販売されてｂる、メチルクロロインチアゾリノンとメチルインチアゾリノンとの 混合物よりなる安定化剤　０．０５　ｇ−商標’　ＧＥＲＭＡＬＬ　Ｕ　”　＋ ７）　下Ｋ　５ＵＴＴＯＮ　社Ｋ　！り販売されている、ジアゾリジニル尿素第 ２段階において、次の化合物ｔこの分散液に添加する。

−マカデミア油　１０．ＯＦ −名称”　Ｆ、ＵＴＡＮＯＬ　Ｇ　’　ＯＴＫ　ＥＥＥＮＸＥＬ社ニヨり販売さ れているオクチルドデカノール　５．０１！−揮発性シリコーン　５．０ｇ −名称”　ＰＡＲ８ＯＬ　ＭＣＸ、　＠ノ下にＧＩＶＡＵＤＡＮ社により市販さ れている、２−エチルヘキシルメトキシシンナマート　０−５　、！９−名称″ ＵＶｌＮ０Ｌ　Ｍ　４０　”　ノ下にＢＡＳＦ社ｚ、１市販されている、２−ヒ ドロキシ−４−メトキンベンゾフェノン　０．５９ −ｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピル　０．０５　ｇ−名称”　ＣＡＲＢＯＰＯＬ 　９４０　”の下にＣ）ＯＯＤＲＩＣＨ社により市販されている、橋かけされた ポリアクリル酸　ｏ、ｓ　、ｐ −ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル　１１．２　ｇ−トリエタノールアミン　０． ４８　、＠−水　充分量　１００ｇ 実施例２５ 次の組成をもつリップスティックを調製する。

−オシケライト　１２．０９ −微結晶ワックス　４．Ｏｙ −カンデリラ（ＳユＣ）ワックス　６．ＤＩ−実施例９の化合物　５．０ｇ −ホホバ油　１０．０．９ −ヒマシ油　２０゜Ｏｇ −ラノリン　ｉｓ、ｏｇ −アセチル化ラノリン　９．ＯＩ −液状パラフィン　９．０ｇ −Ｄおよびｃ　Ｒｅｄ　７カルシウムレーキ　４，２ｇ−ＤおよびＣＲｅｄ　７ バリウムレーキ　２．３ｇ−ＦＤＣｙｅ１１ｏＷ５　０．８　ｇ −二酸化チタン　２．５ｇ −テチル化ヒドロキシトルエン　０．２　ｇ−香料　充分量 この油を温度５０〜６０℃で混合する。顔料と有機レーキを油相中で磨砕する。

それから溶融ワックス、ついで香料を加える。

組成物を型中に入れる。

実施例２６： 油中水乳濁液を次の方法で調製する。

次のものを８０℃に加熱して混合する。

−パラフィン油　２５　Ｆ −名称”　ＴＷＥＥＮ　８０　”の下にＩＣＩ社により販売されている、Ｅ○２ ０　ｍｏｌ　ｆ含有するポリオキシエチレン化ソルビタンモノオレアート２ｇ −実施例１１の化合物　２ｇ ７０℃に加熱した蒸溜水７１ｇを、攪拌し乍らゆっくりと加える。その混合物を １０分間猛しく攪拌して室温に冷却する。

きめの細い、均質で安定な油中水乳濁液が得られる。

実施例２７：アーフターシエーデ香油 第１段階において、次の方法で小胞分散液を調製する。

次の生成物の混合を９０−９５℃で溶融して行う。

一実施例１７の脂質　１．９ｙ −名称’　ＡＣＹＬ　ＧＬＵＴＡＭＡＴＥ　Ｈ８１１”の下にＡＪ　ｌＮｏＭｏ ＴＯ社より販売されているステアロイルグルタミン酸−ナトリウム　０．２ｇ− コレステロール　１＋９ｇ 脱塩水８ｇを加え、得られた混合物を均質化する。

それから次の化合物を室温で加える。

−ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル　０．１　！ｉ−名称”　ＧＬＹＤＡＮＴ　＠ ノ下にＧＬＹＣＯ社により販売されている１、３−ジメチロール−５，５−ジメ チルヒダｙ　ト（７０，０５５Ｆ　Ａｓ−脱塩水　１２．０　ｇ この混合物を攪拌して小胞分散液を得る。

次の物質を加えて香油を得る。

一名称’　Ｓ置ＬＡＮ０Ｌ″の下にＳ置ＬＡ社により販売されて論る、保護され た液状ラノリン　１．Ｏｙ −名称”　ＤＯＷ　Ｃ０ＲＮＩＮＧ　ＱＣＦ　２−１６７１　＠の下にＤＯＷ　 ＣｏＲＮＩＮＧ社によシ販売されている、α、ω−ジヒドロキジル化ポリジメチ ルシロキサン／シクロテトラジメチルシロキサン／シクロペンタジメチルシロキ サン（１４：　４８．２　：　３７．８　＞混合物　５．０　＃−香　料　ｏ、 ｓ　ｇ −名称＠ＣＡＲＢＯＰＯＬ　９４０　”の下にＧＯＯＣＲＩＣＨより販売されて いる、カルざキシビニルポリマー　０．２１ −トリエタノールアミン　充分量　ｐｉ（６，５−脱塩水　充分量　１００．０ ．９ この香油中で小胞は安定したままであることが見出された。

実施例２８：自己日焼はクリーム 次の組成を持ち、非イオン脂質小胞全含有するクリームを実施例２７におけるよ うに調製する。

一実施例１７の脂質　３．８ｇ −コレステロール　３，８ｇ −名称″ＡＣＹＬ　ＧＬＵＴＡＭＡＴＥ　Ｈ８１１″の下にＡＪＩＮＯＭＯＴＯ 社より販売されている、ステアコイルグルタミン醸−ナトリウム　０．４．９− 脱塩水　１６．０．９ −防腐剤　充分量 一説塩水　２４．０　ｇ −グリセリン　２．ＤＩ −ジヒドロキシアセトン　５．０ｇ −防腐剤　充分量 一脱塩水　２４．ＯＮ −名称＠５ＩＤＥＰＡＬＩＮＥ　ＢＣ１５”の下にこ＃にＭＡＴＴＨ３社により 販売されている液状パラフィン　１５．０　ｇ −香　料　充分量 一名称’　ＮＡＴＲＯ８ＯＬ　ＰＬＵＳ　ＧＲＡＤＥ３３ｉ０　Ｃ８”の下にＡ ＱＵＡＬＯＮ社により販売されている親油性ヒドロキシエチルセルロース　０． ５．１ｉ！−脱塩水　充分量　１００．０　ｇ 小胞はクリーム中で安定であることが判った。

実施例１７の脂質は実施例１のそれに置換えてもよい。

実施例２９：日光浴クリーム 非イオン脂質小胞全含有するクリームを実施例２７の如く調製する。

一実施例１の脂質　４．８ｇ −コレステロール　２＋８ｇ −名称’　ＡＣＹＬ　ＧＬＵＴＡＭＡＴＥＨ３１１”の下にＡＪ　ｌＮｏＭｏＴ Ｏ社より販売されているステアコイルグルタミン酸−ナトリウム　０．４　ｇ− 脱塩水　１６．０ｇ −防腐剤　充分量 一脱塩水　２４．０　ｇ −名称’　ＳよりｇＰＡＬｒＮ　ＢＣ１５”の下にＺ別πＭＡＴＴＨＹＳ社よシ 販売されてめる液状パラフィン　１５．０　ｇ −名称”　ＰＡＲ３ＯＬ　ＭＣＸ　’　Ｏ下Ｋ　ＧＩＶＡＵＤＡＮ社によ〕販売 されてｂる、２−エチルヘキシルｐ−メトキシシンカマー）　４．（）　１７− 名称″ＵＶＩＮＵＴ、、　Ｍ　４０　”　（Ｄ下にＢＡＳＦ社により販売されて いる、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン　２．０　ｇ−香料　充分 量 一名称″ＣＡＲＢＯＰＯＬ　９４０″の下にＧ○０ＤＲＩ　ＣＥ社により販売さ れている、カルざキシビニルポリマー　０．４ｇ −脱塩水　充分量　１００．０　Ｊ このクリームにおいて小胞は安定したままでいることが見出された。

浄書（内容に変更なし１ 要　約 Ｒがｃ４−２８分枝鎖または直鎖アルケニル基またはアルキル基あるいはそれら の混合物からなる群から選択されるか、あるいは基−ＣＨ２Ａ　（ここでＡは一 ○ｐｊ、−８＊又は（ＩＩ）　、ここでＲ′は飽和または不飽和炭化水素残基で ある）〕でｉｂ、ｎは１よシも大きく、６と等しいかまたはそれよ）小さい平均 統計値五で１り、Ｒ’が−ＣＨ２Ａの場合はｎはまた２でもある、構造式（１） で表わされる非イオン両親媒性のグリセリン鰐導化合物。

これらの化合物は界面活性剤であシ、その幾つかは小胞を形成してもよい。

手続補正書（旗） 平成　５年　３月１９日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．構造式（Ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）〔この式で、Ｒは直鎖または分枝鎖の Ｃ４−Ｃ２８アルキル基またはアルケニル基およびそれらの混合物から成る群か らの基であるか、あるいは基−ＣＨ２Ａ（ここでＡは−ＯＲ′，−ＳＲ′または ▲数式、化学式、表等があります▼であり、Ｒ′は飽和または不飽和炭化水素残 基である）であり、ｎは１よりは大きく、６よりは大きくない平均統計値ｎであ り、Ｒが−ＣＨ２Ａの場合はまた２に等しい値でもある）で表わされる、グリセ リンから誘導される非イオン両親媒性化合物。 ２．炭化水素残基Ｒ′が直鎖Ｃ８−Ｃ２２アルキル基、分枝鎖Ｃ８−Ｃ３６アル キル基、Ｃ１８アルケニル基あるいは直鎖または分枝鎖Ｃ８−Ｃ１６アルキル結 合鎖をもつアルキルアリール基である、請求の範囲第１項記載の化合物。 ５．アルキルアリール基中、アリール基がフェニル基である、請求の範囲第２項 記載の化合物。 ４．アルケニル基が９−オクタデセニル基または９，１２−オクタデカンジェニ ル基である、請求の範囲第２項記載の化合物。 ５．Ｒが直鎖Ｃ１４−Ｃ１８アルキル基であるか、あるいはＡがＯＲ′であり、 Ｒ′が直鎖Ｃ１０−Ｃ１８アルキル基である基−ＣＨ２Ａであり、ｎは１よりは 大きく、３よりは大きくない平均統計値ｎであつて、Ｒが−ＣＨ２Ａの場合は２ に等しくもある、請求の範囲第１項記載の化合物。 ６．第１段階において、以下の反応図式▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ Ｖ）＋▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩＩ）↓ ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）に従い、構造式（ＩＶ）で表わされ るイソプロピリデングリセリンを、塩基触媒存在の下に、Ｒが構造式（Ｉ）にお けると同じ意味を持つ構造式（ＩＩ）で表わされるエポキシドと反応させて、Ｒ とｎとが構造式（１）におけると同じ意味を持つ構造式（ＩＩ）で表わされる１ つまたはそれ以上の中間生成物を得、そして 第２段階において、得られた、構造式（ＩＩ）で表わされる中間生成物を加水分 解して構造式（Ｉ）で表わされる化合物を反応混合物から分離する、中間生成物 の形成を伴う２段階法による、請求の範囲第１〜５項の何れか１つに記載の構造 式（Ｉ）で表わされる化合物の調製方法。 ７．第１段階で使用する塩基触媒を、アルカリ金属と水素化アルカリ金属と水酸 化アルカリ金属とアルカリ金属アルコラートとアルカリ金属弗化物とより成る群 から選択する、請求の範囲第６項に記載の方法。 ８．塩基触媒がカリウムｔｅｒｔ−ブテラートである、請求の範囲第７項に記載 の方法。 ９．使用する塩基触媒の量が構造式（ＩＶ）で表わされるイソプロピリデングリ セリンに対し４〜４０ｍｏｌ％である、請求の範囲第６〜８項の１つに記載の方 法。 １０．第１段階において、構造式（ＩＶ）で表わされるイソプロピリデングリセ リンの少くとも１部と塩基触媒とを不活性雰囲気の下で混合し、その混合物を５ ０〜１５０℃に加熱し、構造式（ＩＩ）で表わされるエポキシドを添加する、請 求の範囲第６〜９項の１つに記載の方法。 １１．第２段階において加水分解を酸触媒存在の下に行う、請求の範囲第６〜１ １項の１つに記載の方法。 １２．加水分解を溶媒存在の下に行う、請求の範囲第８〜１２項の１つに記載の 方法。 １３．構造式（ＩＩ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）（この式で、Ｒとｎとは請求の範囲 第１項におけると同じ意味をもつ） で表わされる非イオン化合物。 １４．請求の範囲第１〜５項の１つに記載の構造式（Ｉ）で表わされる化合物少 くとも１つを含有する化粧品的および／または皮膚薬剤的組成物。 １５．油性組成物、ゲル、ワックス、油中水乳濁液または水中油乳濁液の形をと る、請求の範囲第１４項に記載の組成物。 １６．また、他のイオン性または非イオン性界面活性剤、天然または合成、イオ ンまたは非イオンポリマー、油脂あるいはワックス、多少加水分解されている蛋 白質、増粘剤、真珠光沢付与剤、皮膚軟化剤、加湿剤、着色剤、還元剤、酸化剤 、防腐剤、香料、抗紫外線遮断剤、溶剤、推進剤、薬学的または近（ｐａｒａ） 薬学的活性生成物も含有している．請求の範囲第１４項に記載の組成物。 １７．構造式（Ｉ）で表わされる化合物０．５〜５０％、好ましくは０．５〜２ ５％を含有する、請求の範囲第１４項に記載の組成物。 １８．水中油または油中水乳濁液の形をとり、その上、油脂またはワックスおよ び妥当な場合には、構造式（Ｉ）で表わされるもの以外の他の乳化界面活性剤を 含有する、請求の範囲第１５項に記載の組成物。 １９．他の乳化界面活性剤が、ポリオキシエチレン化脂肪酸または脂肪アルコー ルと、ポリグリセリンアルキルエーテルとポリオキシエチレン化または他の、脂 肪酸とソルビタンとのエステルと、ポリオキシエチレン化または他の、脂肪酸と ソルビトールとのエステルと、ポリオキシエチレン化ひまし油と、脂肪酸とアミ ンまたは多価金属との塩と、ポリオキシエチレン化または他のアルキルスルフア ートとポリオキシエチレン化または他のアルキルホスフアートとより成る、請求 の範囲第１８項に記載の組成物。 ２０．少くとも１つの化粧品および／または皮膚薬剤的活性化合物を含有する、 請求の範囲第１４項に記載の組成物。 ２１．Ｒが直鎖Ｃ１４−Ｃ１８アルキル基であるかあるいは、ＡがＯＲ′で、Ｒ ′がＣ１０−Ｃ１８アルキル基である−ＣＨ２Ａであり、ｎは１よりも大きく、 ３よりは大きくない平均統計値ｎであり、それはＲが−ＣＨ２Ａである場合には ２に等しくもある構造式（Ｉ）で表わされる化合物少くとも１つを含有すを脂質 相の１つまたはその以上の薄層により区切られた小胞を、水性相Ｄ中に分散して 含有する、請求の範囲第１４項に記載の組成物。 ２２．脂質相中において、他のイオン性脂質および／または非イオン性脂質が、 構造式（Ｉ）で表わされる非イオン両親媒性脂質と組合はされている、請求の範 囲第２１項に記載の組成物。 ２３．小胞の脂質相が、小胞の透過性を低下し得る添加物および／または小胞の 安定性を改善するための帯電脂質と混合されている、請求の範囲第２１または〔 Ｓｉｃ〕２２項の１つに記載の組成物。 ２４．添加物または帯電脂質を、ステロールとその誘導体と、長鎖アルコールと ジオールと、長鎖アミンとその第４級アンモニウム誘導体と、ジヒドロキシアル キルアミンと、ポリオキシエチレン化脂肪アミンと、長鎖アミノアルコールとそ の塩と第４級アンモニウム誘導体のエステルと、脂肪アルコールのリン酸エステ ルとから成る群から選択される、請求の範囲第２３項に記載の組成物。 ２５．小胞が、脂質相および／または閉じ込められている相中に化粧品および／ または皮膚薬剤的活性化合物少くとも１つを含有する、請求の範囲第２１〜２４ 項の１つに記載の組成物。 ２６．小胞分散液の水性相が少くとも１つの水溶性化粧品的および／または皮膚 薬剤的化粧品的活性化合物および／または少くとも１つの両親媒性活性化合物を 含有する、請求の範囲第２１〜２５項の１つに記載の組成物。 ２７．小胞の壁が少くとも１つの油脂可溶性の化粧品的および／または皮膚薬剤 的活性化合物を含有する、請求の範囲第２５項に記載の組成物。 ２８．水性分散相が水と混合しない液体の小滴分散液を含有する、請求の範囲第 ２１〜２７項の１つに記載の組成物。 ２９．水と混合しない液体が少くとも１つの油脂可溶性化粧品的および／または 皮膚薬剤的活性化合物を含有する、請求の範囲第２８項に記載の組成物。 ３０．水と混合しない液体が、脂肪酸とポリオールとのエステルから成る動物ま たは植物油と、天然または合成精油と、ハロゲン化炭化水素と、シリコーンと、 無機酸とアルコールとのエステルと、エーテルとポリエーテルとから成を群から 選択される、請求の範囲第２８項に記載の組成物。 ３１．化粧品的および／または皮膚薬剤的活性化合物を、抗酸化剤または遊離基 抑制剤と加水または加湿剤と日焼促進モノレギュラトリ（ｍｏｎｏｒｅｇｕｌａ ｔｏｒｙ）剤と脱色モノレギュラトリ剤と皮膚着色剤と脂質調節剤と抗老化およ び抗しわ剤と抗紫外線剤と角質溶解剤と角質軟化剤と抗炎症剤と清涼剤と瘢痕化 剤と脈管保護剤と抗菌剤と抗真菌剤と昆虫忌避剤と抗発汗剤と脱臭剤と抗ふけ剤 と脱毛防止剤と毛髪染料と毛髪漂白剤とパーマネントウエーブ用還元剤と皮膚お よび毛髪のコンディショナーとから成る群から選択する、請求の範囲第２０、３ ０項の１つに記載の組成物。 ３２．化粧品活性も皮膚薬剤活性も持たない少くとも１つの処方添加物を含有す る、請求の範囲第１４〜３２項の１つに記載の組成物。 ３３．処方添加物を、ゲル化剤とポリマーと防腐剤と着色剤と乳白剤と香料とか ら選択する、請求の範囲第３２項に記載の組成物。