JPH0581583B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0581583B2 JPH0581583B2 JP1237360A JP23736089A JPH0581583B2 JP H0581583 B2 JPH0581583 B2 JP H0581583B2 JP 1237360 A JP1237360 A JP 1237360A JP 23736089 A JP23736089 A JP 23736089A JP H0581583 B2 JPH0581583 B2 JP H0581583B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amino acid
- aluminum
- aluminum salt
- acylated amino
- dibasic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 claims description 16
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims description 16
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 claims description 9
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 claims description 9
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims description 4
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000008206 alpha-amino acids Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 claims description 3
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 claims description 3
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 3
- 102000011632 Caseins Human genes 0.000 claims description 2
- 108010076119 Caseins Proteins 0.000 claims description 2
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims description 2
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims description 2
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 2
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005018 casein Substances 0.000 claims description 2
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims description 2
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 claims description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 2
- 150000001370 alpha-amino acid derivatives Chemical class 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 14
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M Aminoacetate Chemical compound NCC([O-])=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 3
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-M lysinate Chemical compound NCCCCC(N)C([O-])=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000007065 protein hydrolysis Effects 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003248 secreting effect Effects 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N L-Ornithine Chemical compound NCCC[C@H](N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N Orn-delta-NH2 Natural products NCCCC(N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N Ornithine Natural products OC(=O)C(C)CCCN UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001371 alpha-amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 229940009098 aspartate Drugs 0.000 description 1
- UDSAIICHUKSCKT-UHFFFAOYSA-N bromophenol blue Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1C1(C=2C=C(Br)C(O)=C(Br)C=2)C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)O1 UDSAIICHUKSCKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000004925 denaturation Methods 0.000 description 1
- 230000036425 denaturation Effects 0.000 description 1
- IMZFSONSIHHFAR-UHFFFAOYSA-L dichloroaluminum;hydrate Chemical compound O.Cl[Al]Cl IMZFSONSIHHFAR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 229960000878 docusate sodium Drugs 0.000 description 1
- 230000001516 effect on protein Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 230000036074 healthy skin Effects 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 208000005005 intertrigo Diseases 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 231100000344 non-irritating Toxicity 0.000 description 1
- 125000001402 nonanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002801 octanoyl group Chemical group C(CCCCCCC)(=O)* 0.000 description 1
- 229960003104 ornithine Drugs 0.000 description 1
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 210000000106 sweat gland Anatomy 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
- A61K8/26—Aluminium; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
Description
本発明は止汗性化合物、その製造方法及びそれ
を含有する制汗剤組成物に関する。 多数のアルミニウム塩に止汗特性が賦与されて
いるけれどもこれらのうちごく少数が有効に使用
できるに過ぎないことは周知である。より活性な
化合物例えば塩化アルミニウム及びヒドロキシ塩
化アルミニウム例えばＡＣ36H2Ｏには多数
の欠点がある。これらの化合物はそれらがアルコ
ールに溶解している時でさえ、水に接触してそれ
らが加水分解することにより0.5〜1.5のPHを生じ
て皮膚を侵蝕する。これらの塩化アルミニウム誘
導体の制汗作用は分泌管部位での蛋白質に対する
それらの変性作用によるもので、棘細胞
（acanthosic）現象（卵白の凝固）により分泌管
を閉塞することは多数の文献で示されていた。高
い塩酸酸性度と生物学的な干渉とによつてこれら
のアルミニウム塩の不耐性を生じ次いでそれらの
用途を制限する。活性であるためには該アルミニ
ウム塩を20〜30％含有しなければならない組成物
は１週当り３回又は４回の施用に使用し得るに過
ぎない。該アルミニウム塩での処置を停止するな
らば、汗の分泌度は最後に施用してから３日又は
４日後に処置前の分泌度に達する。即ち、処置は
無期限に持続させねばならない。 本発明は次式
を含有する制汗剤組成物に関する。 多数のアルミニウム塩に止汗特性が賦与されて
いるけれどもこれらのうちごく少数が有効に使用
できるに過ぎないことは周知である。より活性な
化合物例えば塩化アルミニウム及びヒドロキシ塩
化アルミニウム例えばＡＣ36H2Ｏには多数
の欠点がある。これらの化合物はそれらがアルコ
ールに溶解している時でさえ、水に接触してそれ
らが加水分解することにより0.5〜1.5のPHを生じ
て皮膚を侵蝕する。これらの塩化アルミニウム誘
導体の制汗作用は分泌管部位での蛋白質に対する
それらの変性作用によるもので、棘細胞
（acanthosic）現象（卵白の凝固）により分泌管
を閉塞することは多数の文献で示されていた。高
い塩酸酸性度と生物学的な干渉とによつてこれら
のアルミニウム塩の不耐性を生じ次いでそれらの
用途を制限する。活性であるためには該アルミニ
ウム塩を20〜30％含有しなければならない組成物
は１週当り３回又は４回の施用に使用し得るに過
ぎない。該アルミニウム塩での処置を停止するな
らば、汗の分泌度は最後に施用してから３日又は
４日後に処置前の分泌度に達する。即ち、処置は
無期限に持続させねばならない。 本発明は次式
【式】
（式中Ｒは５〜10個の炭素原子を有する炭化水
素連鎖を表わし、R′は例示したα−アミノ酸の
主鎖を表わす）のアシル化アミノ酸のアルミニウ
ム塩を提供する。このアミノ酸は単一のアミノ酸
例えばグリシン、リジン又はアスパラギン酸であ
るか又は例えばコラーゲン、ケラチン又はカゼイ
ンの如き蛋白の水解からのアミノ酸混合物である
ことができる。 本発明のアルミニウム塩化合物は止汗特性が賦
与されているのが見出された。従来技術の塩化ア
ルミニウム誘導体とは異なつて、本発明の化合物
は水不溶性である。湿潤剤を使用しながら水に分
散させた時には、分散物は４〜６のPHを示し、こ
れは健康な皮膚のPH値に対応する。本発明の化合
物は蛋白の凝固及び変性を生ぜず、棘細胞現象
（卵白の凝固）を生じない。これらの理由故に、
本発明の化合物は使用者に刺激を与えず十分に耐
容性である。 本発明の化合物はまた抗炎症作用をも有する。
発汗過多の影響下では、汗腺はアミノ酸を含めて
多数の物質を分泌する。微生物はこれらのアミノ
酸をポリアミドに分解してしまい例えばリジン及
びオルニチンから誘導されるカダペリン及びプト
レツシンに分解してしまう。これによつて間擦疹
（intertrigo）組織ヒダの炎症を生ずる。 本発明化合物の抗微生物特性はかくして抗炎症
作用により明示される。 止汗特性はブロムフエノール青紙試験を用いて
試験できる。この試験は使用者によつて実施でき
る。足裏及び手掌の発汗過多を示す12名の検体で
実験を数ケ月間夏季及び冬季に実施した所、発汗
状態の改善を示した。 本発明の化合物は次式
素連鎖を表わし、R′は例示したα−アミノ酸の
主鎖を表わす）のアシル化アミノ酸のアルミニウ
ム塩を提供する。このアミノ酸は単一のアミノ酸
例えばグリシン、リジン又はアスパラギン酸であ
るか又は例えばコラーゲン、ケラチン又はカゼイ
ンの如き蛋白の水解からのアミノ酸混合物である
ことができる。 本発明のアルミニウム塩化合物は止汗特性が賦
与されているのが見出された。従来技術の塩化ア
ルミニウム誘導体とは異なつて、本発明の化合物
は水不溶性である。湿潤剤を使用しながら水に分
散させた時には、分散物は４〜６のPHを示し、こ
れは健康な皮膚のPH値に対応する。本発明の化合
物は蛋白の凝固及び変性を生ぜず、棘細胞現象
（卵白の凝固）を生じない。これらの理由故に、
本発明の化合物は使用者に刺激を与えず十分に耐
容性である。 本発明の化合物はまた抗炎症作用をも有する。
発汗過多の影響下では、汗腺はアミノ酸を含めて
多数の物質を分泌する。微生物はこれらのアミノ
酸をポリアミドに分解してしまい例えばリジン及
びオルニチンから誘導されるカダペリン及びプト
レツシンに分解してしまう。これによつて間擦疹
（intertrigo）組織ヒダの炎症を生ずる。 本発明化合物の抗微生物特性はかくして抗炎症
作用により明示される。 止汗特性はブロムフエノール青紙試験を用いて
試験できる。この試験は使用者によつて実施でき
る。足裏及び手掌の発汗過多を示す12名の検体で
実験を数ケ月間夏季及び冬季に実施した所、発汗
状態の改善を示した。 本発明の化合物は次式
【式】
（式中Ｒ及びR′は前述の如くであり、Ｍはア
ルカリ金属を示す）のアシル化アミノ酸のアルカ
リ金属塩を水溶液中で硫酸アルミニウム又は塩化
アルミニウムと反応させ、その際必要に応じて塩
基の添加により反応媒質を大体中性のPHに維持す
るものとし、次いで硫酸アルミニウム又は鉱酸の
添加により反応終了時にPHを４〜５に調節するこ
とからなる方法によつて製造できる。反応媒質の
PHを調節しないならば、アルミニウム塩の水解に
より酸が放出されて（例えば硫酸アルミニウムか
らの硫酸）、PHを３の方に誘導しかくしてリポア
ミノ酸の一塩基性アルミニウム塩（OH構造）が
得られる。これらは（OH）2構造の二塩基性アル
ミニウム塩よりも制汗活性が50％低い。不溶性の
二塩基性アルミニウム塩を沈澱させた後には、反
応終了時のPH調節は、適当な反応に用いた量の10
％に相当する硫酸アルミニウムの希釈溶液を用い
て又は20％塩酸の如き希釈鉱酸を用いて実施でき
る。 本発明の好ましい化合物はアシル化用の基Ｒが
ペンチル、ヘプチル、ノニル及びデク−９−エニ
ル基である化合物である。これらの基は次のアミ
ノ酸のアシル化アルミニウム塩を与える。
ルカリ金属を示す）のアシル化アミノ酸のアルカ
リ金属塩を水溶液中で硫酸アルミニウム又は塩化
アルミニウムと反応させ、その際必要に応じて塩
基の添加により反応媒質を大体中性のPHに維持す
るものとし、次いで硫酸アルミニウム又は鉱酸の
添加により反応終了時にPHを４〜５に調節するこ
とからなる方法によつて製造できる。反応媒質の
PHを調節しないならば、アルミニウム塩の水解に
より酸が放出されて（例えば硫酸アルミニウムか
らの硫酸）、PHを３の方に誘導しかくしてリポア
ミノ酸の一塩基性アルミニウム塩（OH構造）が
得られる。これらは（OH）2構造の二塩基性アル
ミニウム塩よりも制汗活性が50％低い。不溶性の
二塩基性アルミニウム塩を沈澱させた後には、反
応終了時のPH調節は、適当な反応に用いた量の10
％に相当する硫酸アルミニウムの希釈溶液を用い
て又は20％塩酸の如き希釈鉱酸を用いて実施でき
る。 本発明の好ましい化合物はアシル化用の基Ｒが
ペンチル、ヘプチル、ノニル及びデク−９−エニ
ル基である化合物である。これらの基は次のアミ
ノ酸のアシル化アルミニウム塩を与える。
【化】
【式】
【化】
【化】
但しアシル基はそれぞれカプロイル、カプリリ
ル、ノナノイル及びウンデシレノイル基である。 これらの長鎖酸により平均して約10％のアルミ
ニウム含量を有するアルミニウム塩が得られ、良
好な止汗活性を確保する。最高のアルミニウム含
量はＲが５個の炭素原子を有し、R′が水素であ
り即ちアミノ酸がグリシンである時に得られ、然
るに最低のアルミニウム含量はＲが10個の炭素原
子を有しアミノ酸が例えば約120の平均分子量を
有する蛋白水解混合物である時に得られる。 次の実施例により本発明を説明するが、実施例
中の％は全て重量％である。 実施例 １ アルミニウム ジヒドロキシ ウンデシレノイ
ルコラゲネートの製造 200gのウンデシレノイルコラーゲン酸を100ml
の30％ソーダ溶液（PH10.9）で中和してナトリウ
ム ウンデシレノイルコラゲネート溶液を形成す
る。232gの結晶質硫酸アルミニウムを1500mlの
水に溶解させ、これをナトリウム ウンデシレノ
イルコラゲネート溶液に添加した。PHを監視し、
別量のソーダ溶液を添加してPHを大体７に維持し
た。反応の終了時に即ち沈澱が完了した時に結晶
質硫酸アルミニウムの10％溶液を過剰量で添加す
るか又は20％塩酸を85ml添加することによりPHを
４〜５に調節した。生成物は濾過により分離し、
洗浄し、乾燥させた。 実施例 ２ 管体用クリームの形の製剤は次の成分を含有す
る。 アルミニウム ジヒドロキシカプリリルグリシ
ネート ５％ グリセロールのパルミトステアレート ５％ ポリエチレンオキシル化した脂肪アルコール
10％ ステアリン ５％ プロピレングリコール 10％ 水 100％となるまで 別法としてアルミニウム ジヒドロキシカプリ
リルグリシネートの代りに アルミニウム ジヒドロキシウンデシレノイル
コラゲネート ７％ 又はアルミニウム ジヒドロキシカプロイルコ
ラゲネート ５％ 又はアルミニウムジヒドロキシカプリリルケラ
チネート ８％ 実施例 ３ 塗布具用の流体エマルジヨンの形の製剤は次の
成分を含有する。 アルミニウム ジヒドロキシカプリリルアスパ
ルテート ７％ ポリエチレンオキシル化したセチルアルコール
８％ ジオクチル スルホサクシネート １％ 水 100％となるまで 別法としてアルミニウム ジヒドロキシ カプ
リリルアスパルテートの代りに アルミニウム ジヒドロキシウンデシレノイル
グリシネート ６％ 又はアルミニウム ジヒドロキシカプリリルコ
ラゲネート ５％ を使用できる。 実施例 ４ 管体又は塗布具用のゲルの形の製剤は次の成分
を含有する。 アルミニウム ジヒドロキシカプリリルリジネ
ート ５％ エタノール 45％ カルボキシビニル ポリマー ２％ ジエタノールアミン ２％ 水 100％となるまで 別法としてアルミニウム ジヒドロキシカプリ
リルリジネートの代りに アルミニウム ジヒドロキシ ウンデシレノイ
ルコラゲネート ７％ を使用できる。
ル、ノナノイル及びウンデシレノイル基である。 これらの長鎖酸により平均して約10％のアルミ
ニウム含量を有するアルミニウム塩が得られ、良
好な止汗活性を確保する。最高のアルミニウム含
量はＲが５個の炭素原子を有し、R′が水素であ
り即ちアミノ酸がグリシンである時に得られ、然
るに最低のアルミニウム含量はＲが10個の炭素原
子を有しアミノ酸が例えば約120の平均分子量を
有する蛋白水解混合物である時に得られる。 次の実施例により本発明を説明するが、実施例
中の％は全て重量％である。 実施例 １ アルミニウム ジヒドロキシ ウンデシレノイ
ルコラゲネートの製造 200gのウンデシレノイルコラーゲン酸を100ml
の30％ソーダ溶液（PH10.9）で中和してナトリウ
ム ウンデシレノイルコラゲネート溶液を形成す
る。232gの結晶質硫酸アルミニウムを1500mlの
水に溶解させ、これをナトリウム ウンデシレノ
イルコラゲネート溶液に添加した。PHを監視し、
別量のソーダ溶液を添加してPHを大体７に維持し
た。反応の終了時に即ち沈澱が完了した時に結晶
質硫酸アルミニウムの10％溶液を過剰量で添加す
るか又は20％塩酸を85ml添加することによりPHを
４〜５に調節した。生成物は濾過により分離し、
洗浄し、乾燥させた。 実施例 ２ 管体用クリームの形の製剤は次の成分を含有す
る。 アルミニウム ジヒドロキシカプリリルグリシ
ネート ５％ グリセロールのパルミトステアレート ５％ ポリエチレンオキシル化した脂肪アルコール
10％ ステアリン ５％ プロピレングリコール 10％ 水 100％となるまで 別法としてアルミニウム ジヒドロキシカプリ
リルグリシネートの代りに アルミニウム ジヒドロキシウンデシレノイル
コラゲネート ７％ 又はアルミニウム ジヒドロキシカプロイルコ
ラゲネート ５％ 又はアルミニウムジヒドロキシカプリリルケラ
チネート ８％ 実施例 ３ 塗布具用の流体エマルジヨンの形の製剤は次の
成分を含有する。 アルミニウム ジヒドロキシカプリリルアスパ
ルテート ７％ ポリエチレンオキシル化したセチルアルコール
８％ ジオクチル スルホサクシネート １％ 水 100％となるまで 別法としてアルミニウム ジヒドロキシ カプ
リリルアスパルテートの代りに アルミニウム ジヒドロキシウンデシレノイル
グリシネート ６％ 又はアルミニウム ジヒドロキシカプリリルコ
ラゲネート ５％ を使用できる。 実施例 ４ 管体又は塗布具用のゲルの形の製剤は次の成分
を含有する。 アルミニウム ジヒドロキシカプリリルリジネ
ート ５％ エタノール 45％ カルボキシビニル ポリマー ２％ ジエタノールアミン ２％ 水 100％となるまで 別法としてアルミニウム ジヒドロキシカプリ
リルリジネートの代りに アルミニウム ジヒドロキシ ウンデシレノイ
ルコラゲネート ７％ を使用できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式 【式】 （式中Ｒは５〜10個の炭素原子を有する炭化水
素連鎖を表わし、R′はα−アミノ酸の主鎖を表
わす）のアシル化したアミノ酸の二塩基性アルミ
ニウム塩。 ２ Ｒがペンチル、ヘプチル、ノニル又はデク−
９−エニル基を表わす請求項１記載のアルミニウ
ム塩。 ３ R′はα−アミノ酸がリジン、グリシン又は
アスパラギン酸であるようなものである請求項１
又は２記載のアルミニウム塩 ４ R′はα−アミノ酸が蛋白水解混合物である
ようなものである請求項１又は２記載のアルミニ
ウム塩。 ５ 蛋白はコラーゲン、ケラチン又はカゼインで
ある請求項４記載のアルミニウム塩。 ６ 次式 【式】 （式中Ｒ及びR′は請求項１に定義した如くで
あり、Ｍはアルカリ金属である）のアシル化アミ
ノ酸のアルカリ金属塩を水溶液中で硫酸アルミニ
ウム又は塩化アルミニウムと反応させ、その際必
要に応じて塩基の添加により反応媒質を大体中性
のPHに維持するものとし、次いで硫酸アルミニウ
ム又は鉱酸の添加により反応終了時にPHを４〜５
に調節することからなる、請求項１のアシル化ア
ミノ酸の二塩基性アルミニウム塩の製造方法。 ７ 希釈剤又は担体と一緒に請求項１〜５の何れ
かに記載のアシル化アミノ酸の二塩基性アルミニ
ウム塩又はかゝる塩の混合物を含有してなる制汗
剤組成物。 ８ アシル化アミノ酸の二塩基性アルミニウム塩
又はかゝる塩の混合物は該組成物の５〜10％より
なる請求項７記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8811983 | 1988-09-14 | ||
| FR8811983A FR2636238B1 (fr) | 1988-09-14 | 1988-09-14 | Nouvelles compositions antisudorales |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02121914A JPH02121914A (ja) | 1990-05-09 |
| JPH0581583B2 true JPH0581583B2 (ja) | 1993-11-15 |
Family
ID=9369980
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1237360A Granted JPH02121914A (ja) | 1988-09-14 | 1989-09-14 | 止汗性化合物、その製造方法及びそれを含有する制汗剤組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5066487A (ja) |
| JP (1) | JPH02121914A (ja) |
| DE (1) | DE3930638A1 (ja) |
| ES (1) | ES2018399A6 (ja) |
| FR (1) | FR2636238B1 (ja) |
| GB (1) | GB2222826B (ja) |
| IT (1) | IT1232338B (ja) |
Families Citing this family (61)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5541155A (en) * | 1994-04-22 | 1996-07-30 | Emisphere Technologies, Inc. | Acids and acid salts and their use in delivery systems |
| US5629020A (en) * | 1994-04-22 | 1997-05-13 | Emisphere Technologies, Inc. | Modified amino acids for drug delivery |
| US5693338A (en) * | 1994-09-29 | 1997-12-02 | Emisphere Technologies, Inc. | Diketopiperazine-based delivery systems |
| US6099856A (en) | 1992-06-15 | 2000-08-08 | Emisphere Technologies, Inc. | Active agent transport systems |
| US5714167A (en) | 1992-06-15 | 1998-02-03 | Emisphere Technologies, Inc. | Active agent transport systems |
| US5451410A (en) * | 1993-04-22 | 1995-09-19 | Emisphere Technologies, Inc. | Modified amino acids for encapsulating active agents |
| US6221367B1 (en) | 1992-06-15 | 2001-04-24 | Emisphere Technologies, Inc. | Active agent transport systems |
| US5578323A (en) * | 1992-06-15 | 1996-11-26 | Emisphere Technologies, Inc. | Proteinoid carriers and methods for preparation and use thereof |
| US5443841A (en) * | 1992-06-15 | 1995-08-22 | Emisphere Technologies, Inc. | Proteinoid microspheres and methods for preparation and use thereof |
| US5447728A (en) * | 1992-06-15 | 1995-09-05 | Emisphere Technologies, Inc. | Desferrioxamine oral delivery system |
| US6331318B1 (en) | 1994-09-30 | 2001-12-18 | Emisphere Technologies Inc. | Carbon-substituted diketopiperazine delivery systems |
| US6916489B2 (en) * | 1992-06-15 | 2005-07-12 | Emisphere Technologies, Inc. | Active agent transport systems |
| US5811127A (en) * | 1992-06-15 | 1998-09-22 | Emisphere Technologies, Inc. | Desferrioxamine oral delivery system |
| US5792451A (en) | 1994-03-02 | 1998-08-11 | Emisphere Technologies, Inc. | Oral drug delivery compositions and methods |
| US5401516A (en) | 1992-12-21 | 1995-03-28 | Emisphere Technologies, Inc. | Modified hydrolyzed vegetable protein microspheres and methods for preparation and use thereof |
| US20010003001A1 (en) | 1993-04-22 | 2001-06-07 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US6461643B2 (en) | 1993-04-22 | 2002-10-08 | Emisphere Technologies, Inc. | Oral drug delivery compositions and methods |
| CA2160693C (en) * | 1993-04-22 | 2010-03-16 | Sam J. Milstein | Oral drug delivery compositions and methods |
| US5958457A (en) * | 1993-04-22 | 1999-09-28 | Emisphere Technologies, Inc. | Compositions for the delivery of antigens |
| US5643957A (en) | 1993-04-22 | 1997-07-01 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US5709861A (en) * | 1993-04-22 | 1998-01-20 | Emisphere Technologies, Inc. | Compositions for the delivery of antigens |
| US5552136A (en) * | 1994-05-25 | 1996-09-03 | The Procter & Gamble Company | Gel stick compositions comprising optically enriched gellants |
| US5965121A (en) | 1995-03-31 | 1999-10-12 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US5866536A (en) | 1995-03-31 | 1999-02-02 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| BR9604880A (pt) | 1995-03-31 | 1998-05-19 | Emisphere Tech Inc | Composto composição forma de unidade de dosagem métodos para administração de um agente biologicamente ativo para preparar uma composição para administração de um agente ativo e para preparar um composto e composição farmacológica |
| US6090958A (en) | 1995-03-31 | 2000-07-18 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US5650386A (en) * | 1995-03-31 | 1997-07-22 | Emisphere Technologies, Inc. | Compositions for oral delivery of active agents |
| US6001347A (en) | 1995-03-31 | 1999-12-14 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US5989539A (en) | 1995-03-31 | 1999-11-23 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US5820881A (en) * | 1995-04-28 | 1998-10-13 | Emisphere Technologies, Inc. | Microspheres of diamide-dicarboxylic acids |
| US5824345A (en) * | 1995-06-07 | 1998-10-20 | Emisphere Technologies, Inc. | Fragrances and flavorants |
| US5667806A (en) * | 1995-06-07 | 1997-09-16 | Emisphere Technologies, Inc. | Spray drying method and apparatus |
| US5750147A (en) | 1995-06-07 | 1998-05-12 | Emisphere Technologies, Inc. | Method of solubilizing and encapsulating itraconazole |
| US6051258A (en) | 1995-06-07 | 2000-04-18 | Emisphere Technologies, Inc. | Proteinoid emulsions and methods for preparation and use thereof |
| AU7072596A (en) | 1995-09-11 | 1997-04-01 | Emisphere Technologies, Inc. | Method for preparing omega-aminoalkanoic acid derivatives from cycloalkanones |
| SI9720025A (sl) | 1996-03-29 | 1999-08-31 | Emishphere Technologies, Inc. | Spojine in sestavki za prenos aktivne snovi |
| US6375983B1 (en) | 1996-06-14 | 2002-04-23 | Emisphere Technologies, Inc. | Microencapsulated fragrances and method for preparation |
| KR980000415A (ko) * | 1996-06-29 | 1998-03-30 | 이능희 | 무좀방지 효과가 있는 네일락카 조성물 |
| US5876710A (en) | 1997-02-07 | 1999-03-02 | Emisphere Technologies Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US6313088B1 (en) | 1997-02-07 | 2001-11-06 | Emisphere Technologies, Inc. | 8-[(2-hydroxy-4-methoxy benzoyl) amino]-octanoic acid compositions for delivering active agents |
| US6358504B1 (en) | 1997-02-07 | 2002-03-19 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US5939381A (en) | 1997-02-07 | 1999-08-17 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US5990166A (en) | 1997-02-07 | 1999-11-23 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US6060513A (en) | 1997-02-07 | 2000-05-09 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US5804688A (en) | 1997-02-07 | 1998-09-08 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US5879681A (en) | 1997-02-07 | 1999-03-09 | Emisphere Technolgies Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US5863944A (en) | 1997-04-30 | 1999-01-26 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US5962710A (en) | 1997-05-09 | 1999-10-05 | Emisphere Technologies, Inc. | Method of preparing salicyloylamino acids |
| NZ509239A (en) | 1998-07-27 | 2002-10-25 | Emisphere Tech Inc | 2-(4-(N-salicyloyl)aminophenyl)propionic acid useful as a carrier in compositions for delivering active agents |
| US6440929B1 (en) | 1998-07-27 | 2002-08-27 | Emisphere Technologies, Inc. | Pulmonary delivery of active agents |
| US6991798B1 (en) | 1998-08-07 | 2006-01-31 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| HUP0103188A2 (hu) * | 1998-08-07 | 2001-12-28 | Emisphere Technologies, Inc. | Vegyületek és készítmények hatóanyagok célbajuttatására |
| CN1338924A (zh) | 1999-01-08 | 2002-03-06 | 艾米斯菲尔技术有限公司 | 聚合物输送剂和输送剂化合物 |
| MXPA01008611A (es) | 1999-02-26 | 2003-06-24 | Emisphere Tech Inc | Compuestos y composiciones para suministrar agentes activos. |
| EP1175390B1 (en) | 1999-04-05 | 2005-02-02 | Emisphere Technologies, Inc. | Disodium salts, monohydrates, and ethanol solvates |
| US7129274B1 (en) | 1999-11-05 | 2006-10-31 | Emisphere Technologies Inc. | Phenoxy carboxylic acid compounds and compositions for delivering active agents |
| US7279597B1 (en) | 1999-11-05 | 2007-10-09 | Emisphere Technologies, Inc. | Phenyl amine carboxylic acid compounds and compositions for delivering active agents |
| AU2274201A (en) * | 1999-12-16 | 2001-06-25 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| CN100482637C (zh) * | 2000-06-29 | 2009-04-29 | 艾米斯菲尔技术有限公司 | 用于投递活性剂的化合物和组合物 |
| US20030225300A1 (en) * | 2001-04-19 | 2003-12-04 | Emisphere Technologies Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| JP2005209106A (ja) * | 2004-01-26 | 2005-08-04 | Nec Corp | 携帯通信端末、受信メール管理方法、プログラムおよび記録媒体 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3074980A (en) * | 1958-12-18 | 1963-01-22 | Procter & Gamble | Process for making acyl amides of amino acid salts |
| GB889101A (en) * | 1959-12-01 | 1962-02-07 | Irwin Irville Lubowe | Allantoin compounds |
| FR1431698A (fr) * | 1964-11-09 | 1966-03-18 | Nouvelle composition biologique destinée aux soins esthétiques et hygiéniques de la peau humaine | |
| FR2122284A1 (en) * | 1971-01-18 | 1972-09-01 | Morelle Jean | Lipopolyamino acids - antibacterials |
| FR2289179A1 (fr) * | 1974-10-28 | 1976-05-28 | Morelle Jean | Sels metalliques de lipoaminoacides |
| GB1597497A (en) * | 1977-04-26 | 1981-09-09 | Unilever Ltd | Antiperspirants |
| GB1597498A (en) * | 1977-04-26 | 1981-09-09 | Unilever Ltd | Antiperspirants |
| FR2503144A1 (fr) * | 1981-04-02 | 1982-10-08 | Morelle Jean | Derives butyryles de la proline, de l'hydroxyproline et de l'hydroxylysine. mode de preparation. emploi chez l'homme dans des preparations cosmetiques ou therapeutiques et chez le vegetal comme agents de protection et de stimulation de developpement |
-
1988
- 1988-09-14 FR FR8811983A patent/FR2636238B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-09-12 US US07/406,435 patent/US5066487A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-12 GB GB8920577A patent/GB2222826B/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-13 IT IT8921699A patent/IT1232338B/it active
- 1989-09-13 ES ES8903115A patent/ES2018399A6/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-13 DE DE3930638A patent/DE3930638A1/de not_active Ceased
- 1989-09-14 JP JP1237360A patent/JPH02121914A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2636238B1 (fr) | 1994-01-21 |
| GB8920577D0 (en) | 1989-10-25 |
| JPH02121914A (ja) | 1990-05-09 |
| IT1232338B (it) | 1992-01-28 |
| GB2222826B (en) | 1991-10-09 |
| GB2222826A (en) | 1990-03-21 |
| DE3930638A1 (de) | 1990-04-12 |
| US5066487A (en) | 1991-11-19 |
| FR2636238A1 (fr) | 1990-03-16 |
| IT8921699A0 (it) | 1989-09-13 |
| ES2018399A6 (es) | 1991-04-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0581583B2 (ja) | ||
| EP0408017B1 (en) | Delivery systems for quaternary and related compounds | |
| US4416873A (en) | Combined allantoin-hydrolyzed animal protein skin preparation | |
| EP0133546B1 (en) | Nail polish remover | |
| US4140656A (en) | Anhydrous clear gel facial cleanser | |
| GB2118835A (en) | Non-irritating dentifrice | |
| US5968492A (en) | Hair care products | |
| US5214196A (en) | Diethyl ester of di-glycyl fumaramide | |
| JPH06340519A (ja) | コラーゲン代謝賦活剤及び化粧料 | |
| JPH06100425A (ja) | 非刺激性の抗歯石及び抗歯垢性口腔組成物 | |
| JPH0586367B2 (ja) | ||
| JPS6127908A (ja) | 肌荒れ防止剤 | |
| JP2691608B2 (ja) | パック化粧料 | |
| JPH1072331A (ja) | 化粧料および洗浄剤組成物 | |
| JP2585156B2 (ja) | 化粧料 | |
| FR2504389A1 (fr) | Combinaison contre la transpiration contenant un halogenhydrate d'aluminium et un halogenure stannique et composition la contenant | |
| JP2011213671A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH0653221B2 (ja) | 乳化組成物 | |
| JP2813695B2 (ja) | 皮膚老化防止剤及びそれを含有する皮膚化粧料 | |
| EP0087374B1 (en) | Allantoin-hydrolyzed animal protein product | |
| JP2023049461A (ja) | 液体皮膚外用組成物 | |
| JPH07531B2 (ja) | 乳化型化粧料 | |
| FR2727979A1 (fr) | Compositions a base d'un systeme abrasif et d'un systeme tensio-actif | |
| JPH1059838A (ja) | 白濁化粧料 | |
| JPH069365A (ja) | 皮膚化粧料 |