JPH02111402A - ポリアリーレンスルフィド製造溶媒の回収方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野〕 本発明は、ポリアリーレンスルフィド製造溶媒の回収力
法に関する。さらに詳しく言うと、本発明は、ポリアリ
ーレンスルフィド製造溶媒を効率よく、安定的に回収す
ることのできるポリアリーレンスルフィド製造前々！の
回収方法に関する。

［従来技術および発明が解決しようとする課題］一般に
、ポリアリーレンスルフィドを製造するのに使用される
Ｎ−メチルピロリドンなどのポリアリーレンスルフィド
製造溶媒は、高価なものである。

したがって、製造コストを低めるために、ポリアリーレ
ンスルフィドを製造する各工程で発生したところの、製
造溶媒（ポリアリーレンスルフィド製造溶媒）を主成分
とする混合液から、ポリアリーレンスルフィド製造溶媒
を回収する必要がある。

前記のポリアリーレンスルフィドを製造する各工程から
発生したところの、製造溶媒を主成分とする混合液とし
ては、たとえば、■ポリアリーレンスルフィドの重合反
応後の反応混合液から重合物および沈殿物を分離する工
程から発生する溶媒液、■重合されたポリアリーレンス
ルフィドを洗浄する工程から発生する洗浄液、■あるい
は、これらの溶媒液および洗浄液を混合したものなどが
ある。

このような混合Ｗ１（ポリアリーレンスルフィド製造溶
媒を主成分とする混合液）は、ポリアリーレンスルフィ
ド製造溶媒の他に、通常、未反応モノマー、オリゴマー
、溶媒劣化物、場合によって重合助剤などの不純物が混
入しいる。

したがって、前記混合液からポリアリーレンスルフィド
製造溶媒を回収するためには、前記混合液から前記不純
物を分離する必要がある。

前記混合液から前記不純物を分離して、ポリアリーレン
スルフィド製造溶媒を回収する回収方法の一つとして、
ポリアリーレンスルフィドの重合反応後の反応混合液を
高温状態にして、断熱的にフラッシングさせ、ポリアリ
ーレンスルフィド製造溶媒を揮発させてポリアリーレン
スルフィド製造溶媒を回収する回収方法が提案されてい
る（特開昭６１−５３３２４号公報、米国特許第３．９
４１，６６４号明細書）。

この回収方法には、■一般に、フラッシュ槽に、特定の
攪拌設備、蒸発設備、熱源、重合助剤等の固形物の移送
設備などの特別な設備を必要とするので回収コストが高
くなり、ポリアリーレンスルフィド製造溶媒を効率よく
回収することができないという問題点がある。また、■
混合液から揮発しないで残るポリアリーレンスルフィド
製造溶媒が多いので、ポリアリーレンスルフィド製造溶
媒を高い回収率で回収することができないという問題点
もある。

また、前記回収方法の他に、混合液を精留塔で精留して
、精留されたポリアリーレンスルフィド製造溶媒と精留
塔のボトム液（残液）とを得、次いで、精留塔のボトム
液を恭発器にかけて、精留塔のボトム液に残っているポ
リアリーレンスルフィド製造溶媒も回収して回収率を高
めた回収方法が提案されている（特開昭６２−２５３，
６２４号）。

この回収方法には、■一般に、混合液に、製造溶媒に可
溶なオリゴマー、重合助剤等の固形物が含まれており、
これらが精留塔の閉塞現象を引き起し易いので、ポリア
リーレンスルフィド製造溶媒を安定的に回収することが
できないという問題点がある。特に混合液に重合助剤を
含む場合は、通常、固形分が混合液により多く含まれて
いるので、安定的な回収をすることのできない現象がよ
り顕著になるという問題点がある。また、■混合液の性
状が変化した場合に、精留塔の運転条件が変動し、その
収拾に手間がかかるので、ポリアリーレンスルフィド製
造溶媒を常に効率よく回収することができないという問
題点もある。

本発明は前記事情に基いてなされたものである。

すなわち１本発明の目的は、前記問題点を解消し、ポリ
アリーレンスルフィド製造溶媒を効率よく、安定的に回
収することのできるポリアリーレンスルフィド製造溶媒
の回収方法を提供することにある。

［課題を解決するための手段］ 前記課題を解決するために、本発明者が鋭意研究を重ね
た結果、特定の処理を、特定の組合せで行なうことによ
り前記目的を達成できることを見出して本発明に到達し
た。

すなわち、請求項１に記載の発明の構成は、ポリアリー
レンスルフィドの製造工程で発生したところの、製造溶
媒を主成分とする混合液をフラッシュ蒸発操作に供して
、フラッシュ蒸気（Ａ）とフラッシュ残液（Ｂ）とに分
離し、前記フラッシュ蒸気（Ａ）を精留することを特徴
とするポリアリーレンスルフィド製造溶媒の回収方法で
あり。

請求項２に記載の発明の構成は、前記フラッシュ残液（
Ｂ）を固体あるいは高粘度スラリーを排出する機能を有
する蒸発器を用いて、蒸発器蒸気（Ｃ）と蒸発器残液（
Ｄ）とに分離し、前記蒸発器蒸気（Ｃ）を精留すること
を特徴とするポリアリーレンスルフィド製造溶媒の回収
方法である。

また、前記フラッシュ蒸気（Ａ）と前記蒸発器蒸気（Ｃ
）とを、同一の精留塔を用いて精留することにより、ポ
リアリーレンスルフィド製造溶媒を回収することができ
る（請求項３）。

さらに、前記フラッシュ蒸気（Ａ）と前記蒸発器蒸気（
Ｃ）との混合物を精留することにより、ポリアリーレン
スルフィド製造溶媒を回収することができる（請求項４
）。

以下、本発明の方法を、フラッシュ蒸発操作蒸発器を用
いる分離、精留の順に説明する。

フラッシュ蒸 前記フラッシュ蒸発操作は、ポリアリーレンスルフィド
の製造工程で発生したところの、製造溶媒を主成分とす
る混合液を、フラッシュ蒸気（Ａ）とフラッシュ残液（
Ｂ）とに分離する。

前記のポリアリーレンスルフィドの製造工程で発生した
ところの、製造溶媒を主成分とする混合液としては、た
とえば、■ポリアリーレンスルフィドの重合反応後の反
応液を固液分離して得られる溶媒液、■前記固形分離に
より得られたポリアリーレンスルフィド含有の固形分を
洗炸する工程から発生する洗浄液、（■前記の溶媒液と
前記の洗浄液との混合液、＠）前記の溶媒液、前記の洗
浄液、あるいは前記の混合液をさらに固液分離して得ら
れる溶媒液などがある。

前記の製造溶媒を主成分とする混合液は、通常、ポリア
リーレンスルフィド製造溶媒の他に、未反応上ツマー１
水分、溶媒劣化物、オリゴマー、アルカリ金属ハロゲン
化物等の重合助剤などを含み、さらには、アルカリ金属
塩、アセトン等の製造溶媒以外の溶媒などを含んでいる
場合も多い。

前記ポリアリーレンスルフィド製造溶媒としては、通常
、ポリアリーレンスルフィドの重合に用いられるもので
あり、たとえば有機アミド化合物、ラクタム化合物、尿
素化合物、環式有機リン化合物などがある。具体的には
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
セトアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−
ジプロピルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル安息香酸ア
ミド、カプロラクタム、Ｎ−メチルカプロラクタム、Ｎ
−エチルカプロラクタム、Ｎ−イソプロピルカプロラク
タム、Ｎ−インブチルカプロラクタム、Ｎ−ノルマルプ
ロピルカプロラクタム。

Ｎ−ノルマルブチルカプロラクタム、Ｎ−シクロヘキシ
ルカプロラクタム、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−
エチル−２−ピロリドン、Ｎ−イソプロピル−２−ピロ
リドン、Ｎ−インブチル−２−ピロリドン、Ｎ−ノルマ
ルプロピル−２−ピロリドン、Ｎ−ノルマルブチル−２
−ピロリドン、Ｎ−シクロヘキシル−２−ピロリドン、
Ｎ−メチル−３−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−シクロ
ヘキシル−２−゛ピロリドン、Ｎ−エチル−３−メチル
−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−３，４゜５−トリメチ
ル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピペリドン、Ｎ
−イソプロピル−２−ピペリドン、Ｎ−メチル−２−ピ
ペリドン、Ｎ−エチル−２−ピペリドン、Ｎ−イソプロ
ピル−２−ピペリドン、Ｎ−メチル−６−４チル−２−
ピペリドン、Ｎ−メチル−３−エチル−２−ピペリドン
、テトラメチル尿素、Ｎ、Ｎ′−ジメチルエチレン尿素
、Ｎ、Ｎ′−ジメチルプロピレン尿素、ｌ−メチル−１
−オキソスルホラン、１−エチル−１−オキソスルホラ
ン、ｌ−フェニル−１−オキソスルホラン、１−メチル
−１−オキソホスホラン、■−ノルマルプロピルー１−
オキソホスホラン、およびｌ−フェニル−１−オキソホ
スホランなどが挙げられる。

前記混合液には、これらの溶媒の一種を含んでいること
もあり、これらの溶媒の二種以上を含んでいることもあ
る。

前記混合液には、前記各種の溶媒の中でも、非プロトン
性の有機アミドもしくはラクタム類を含むごとが多く、
これらの中でもＮ−フルキルピロリドンを含むことが多
く、特にＮ−メチルピロリドンを含むことが多い。

前記混合液におけるポリアリーレンスルフィド製造溶媒
の含有率は、通常、８０〜９９重量％、特に９０〜９９
屯績％であると、本発明の効果がより一層良く奏される
。

前記混合液が未反応モノマーを含有する場合、混合液に
おける未反応上ツマ−の含有率は１通常、　　０．１〜
２．０重１１１％である。

前記混合液が水分を含有する場合、混合液における水分
の含有率は、通常、　０．１〜５．０重量％である。

前記混合液が溶媒劣化物を含有する場合、混合液におけ
る溶媒劣化物の含有率は、通常、　１．０重φ％以下で
ある。

前記混合液がオリゴマーを含有する場合、混合液におけ
るオリゴマーの含有率は１通常、　０．１〜２．０重量
％である。

前記混合液が１合助剤を含有する場合、混合液における
重合助剤の含有率は１通常、　３．５重量％以下である
。

前記混合液がアルカリ金属塩を含有する場合、混合液に
おけるアルカリ金属塩の含有率は、通常、　０．１〜５
．０玉量％である。

前記混合液が製造溶媒以外の溶媒を含有する場合、混合
液における製造溶媒以外の溶媒の含有率は、通常、５．
０重量％以下である。

前記フラッシュ蒸発操作においては、前記混合液を　１
００〜２２０℃に昇温して、内圧５０〜７６０　Ｔｏｒ
ｒのフラッシュドラムに注入する。

前記混合液の昇温湿度が、　１００°Ｃ未満であると、
フラッシュ蒸気（Ａ）とフラッシュ残液ＣＢ）との分離
効率が悪くなる。一方、前記混合液の昇温温度が、２２
０℃より高いと、ポリアリーレンスルフィド製造溶媒の
劣化が生じる。なお。

フラー２シユドラム内に加熱源を設け、フラッシュドラ
ムの内温を　１００〜２２０℃とすれば、前記混合液を
　１００〜２２０℃に昇温しなくても、フラッシュドラ
ムに注入することができる。

前記フラッシュドラムの内圧が、　５０Ｔｏｒｒ未満で
あると、フラッシュドラムに用いられる真空ユニットと
して、性能の良い高価なものを用いる必要性が生じる。

一方、前記フラッシュドラムの内圧が、７６０　Ｔａｒ
ｔより大きいと、フラッシュ蒸気（Ａ）とフラッシュ残
液（Ｂ）との分離効率が悪くなる。

前記フラッシュ蒸気（Ａ）は１通常、ポリアリーレンス
ルフィト製造溶媒、　未反応モノマー水分などを含んで
いる。

前記フラー７シユ蒸気（Ａ）におけるポリアリーレンス
ルフィド製造溶媒の含有率は、通常、９９〜９９．９重
壕％、特に９５〜９９．９重量％であると１本発明の効
果がより一層良く奏される。

前記フラッシュ残液（Ｂ）は、通常、ポリアリーレンス
ルフィド製造溶媒、溶媒劣化物、オリゴマー、アルカリ
金属ハロゲン化物等の重合助剤、アルカリ金属塩などを
含んでいる。

前記フラッシュ残液（Ｂ）におけるポリアリーレンスル
フィド製造溶媒の含有率は１通常、５〜９０爪着％であ
る。

蒸　器を用いる分離 前記蒸発器を用いる分離は、前記フラッシュ残液（Ｂ）
を前記蒸発器蒸気（Ｃ）と前記蒸発器残渣（Ｄ）とに分
離する。

前記蒸発器を用いる分離において、前記蒸発器により、
固体あるいは高粘度スラリーが排出される。

好ましい蒸発器としては、■蒸発器残渣（Ｄ）の有機溶
媒介の減少に伴い生成してくる固体あるいは高粘度スラ
リーを、器内で付着物として成長させず（セルフクリー
ニング型蒸発器）、排出口まで搬送する機能や、■高効
率な伝熱、界面更新等により、蒸発器残液（Ｄ）中の有
用溶媒分を極少とする機能を有するものである。

前記蒸発器としては、具体的には、竪型あるいは横型の
薄膜式蒸発器、−軸あるいは複数のローターを有する横
型ローター付き蒸発器などが挙げられる。

前記蒸発器の運転条件としては１通常、温度１００〜２
６０℃、圧力５０〜７６０　Ｔｏｒｒとする。ただし、
前記フラッシュ蒸発操作の運転条件より高温、高真空で
あるのが、ポリアリーレンスルフィド製造溶媒の回収効
率の向上の面から好ましい。

また、滞留時間（分離時間）は、ポリアリーレンスルフ
ィド製造溶媒の劣化防止の観点から、より短時間である
のが望ましいが、通常、１分〜５時間の範囲内である。

前記フラッシュ残液ＣＢ）は、前記フラッシュ蒸発操作
により供給され１通常、ポリアリーレンスルフィド製造
溶媒、溶媒劣化物、オリゴマーアルカリ金属ハロゲン化
物等の重合助剤、アルカリ金属塩などを含んでいる。

前記蒸発器蒸気（Ｃ）は１通常、ポリアリーレンスルフ
ィド製造溶媒、溶媒劣化物などを含んでいる。

前記蒸発器残液（Ｄ）は、通常、オリゴマー溶媒劣化物
、アルカリ金属ハロゲン化物等の重合助剤、アルカリ金
属塩などを含んでいる。

肋 請求項１に記載の発明においては、前記フラッシュ蒸気
（Ａ）を精留塔に供給し水分、未反応モノマー等の軽質
分を留去（精留）して精製溶媒を得る。

前記フラッシュ薄気（Ａ）は、前記フラッシュ蒸発操作
により供給され、通常、ポリアリーレンスルフィド製造
溶媒、未反応モノマー、水分、アセトン等の製造溶媒以
外の溶媒などを含んでいる。

前記精製溶媒は、通常、精製されたポリアリーレンスル
フィド製造溶媒である。

本発明において、本質的には、蒸発成分と残渣との分離
は、フラッシュ蒸発操作により充分に可能である。した
がって、フラッシュ蒸発の設備、回転条件等の選定によ
り請求項１に記載の方法で、製造溶媒を充分に効率よく
、安定的に回収することができる。しかしながら、溶媒
の回収率。

操作性、溶媒の劣化防止などの点から、フラッシュ蒸発
操作で、あらかじめ蒸発成分を分離した後、さらに溶媒
を含む残渣分を蒸発器にかける１＆述の請求項２に記載
の発明の方がより好ましい。

請求項２に記載の発明においては、蒸発器蒸気（Ｃ）を
精留塔に供給し、溶媒劣化物（一般にポリアリーレンス
ルフィド製造溶媒よりｆｆｉ質）などを留去（精留）し
て精製溶媒を得る。

前記蒸発器落鍾（Ｃ）は、前記蒸発器を用いる分離によ
り供給され、通常、ポリアリーレンスルフィド製造溶媒
、溶媒劣化物などを含んでいる。

前記精製溶媒は、通常、精製されたポリアリーレンスル
フィド製造溶媒である。

前記フラッシュ蒸気（Ａ）と前記蒸発器蒸気（Ｃ）とは
、一般に１組成の大半がポリアリーレンスルフィド製造
溶媒であるので、同一の精留塔に供給して、ポリアリー
レンスルフィド製造溶媒を精製することができる。この
ようにすることにより、精留塔設備の簡略化を図ること
ができる。

また、前記フラッシュ蒸気（Ａ）の組成と前記蒸発器蒸
気（Ｃ）の組成が、はとんどポリアリーレンスルフィド
製造溶媒（ポリアリーレンスルフィド製造溶媒９０重！
１１％以上）である場合、前記フラッシュ蒸気（Ａ）と
荊記蒸発器薄気（Ｃ）とを混合した混合物を精留塔に供
給してもよい、このようにすることにより、精留塔設備
の簡略化を図ることができると共に、精留回数およびそ
の精留の制御変動が減り、より効率的にポリアリーレン
スルフィド製造溶媒を回収することができる。

ｉ立１ ポリアリーレンスルフィドの製造（重合）において１分
子量の増加等を目的に重合助剤を使用することが多い０
重合助剤としてはアルカリ金属ハロゲン化合物（塩化リ
チウム’；ｓ）、カルボン酸金属塩（酢酸リチウム等）
などが使用される。

前記重合助剤は、一般に原料モノマーと等モル程度使用
されるので、溶媒中には相当量の重合助剤が存在するこ
とになり、これを直接に精留塔に供給すると、閉塞およ
び付着等のトラブルを起し易い。

したがって、本発明は重合助剤を用いるポリアリーレン
スルフィドの製造においては、特に有効なポリアリーレ
ンスルフィド製造溶媒の回収方法となる。

また、前記重合助剤は一般に高価であり１回収および再
使用をする必要があるが、前記蒸発器残渣（Ｄ）の主要
成分が重合助剤となるので、本発明はこの回収を容易に
する効果も有する。

本発明においては、フラッシュ蒸発操作におけるフラッ
シュドラムと、１発器を用いる分離における蒸発器とを
連通させ、前記フラッシュドラムと前記蒸発器との間に
バルブ等を設けることにより、前記フラッシュドラムの
減圧度を高め、より効率的にポリアリーレンスルフィド
製造溶媒を回収することもできる。

［実施例］ 次に、本発明の実施例を示し、本発明についてさらに具
体的に説明する。

（実施例１） 第１図に示すような工程（操作）でポリアリーレンスル
フィド製造溶媒の回収を行なった。

ポリアリーレンスルフィドの製造工程で発生したところ
の、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）を主成分とする第
１表に示す成分の混合液■を２００℃に昇温し、内温１
６０℃、圧カフ０Ｔｏｒｒとしたフラッシュドラム１（
容積０．５ｍ’）に供給しフラッシュ蒸気（Ａ）■とフ
ラッシュ残液（Ｂ）■に分離した。

フラッシュ蒸気（Ａ、）■は、精留塔３に供給され、塔
頂分■と塔底分■とサイドカットの精製ＮＭ　Ｐ　（５
）とに分離した。

２ｈ　’ＲＮ　Ｍ　Ｐ■をポリフェニレンスルフィド（
ＰＰＳ）の反応溶媒に使用したが、特に反応は支障はな
〈実施され、所期の物性のＰＰＳを得た。

前記操作の数ケ月の連続運転においても、精留塔３には
、閉塞等のトラブルは発生しなかった。

混合液■、フラッシュ蒸気（Ａ）■、フラッシュ残液（
Ｂ）■、精製ＮＭＰ■に含まれている成分の分析結果を
第１表に示す。

なお、混合液■は、複数回のポリアリーレンスルフィト
（ポリフェニレンスルフィ）’；ＰＰ５）の製造におい
て、それぞれ得られる混合液（製造溶媒を主成分とする
混合液）を合せたものの中の一部を用いたものである。

また、後述する実施例２における混合液■も同様である
。

前記のポリフェニレンスルフィドの製造の一例を以下に
詳述する。

一ポリフェニレンスルフィドの製造− オートクレープに硫化ナトリウム５木塩９．１３ｋｇ（
５，４３モル）、塩化リチウム２．３ｋｇ　（５，４３
モル）およびＮ−メチルピロリドン３０Ｊ１を入れ１６
０℃、減圧下、水を留去した。その後Ｎ−メチルピロリ
ドン１０１．ｐ−ジクロルベンゼン７．９８ｋｇ　（５
，４３モル）を加え、２６０℃で３時間反応し１反応混
合物を得た。

この反応混合物を冷却し、１４０メー２シユのステンレ
スふるいで濾別して１粒状ポリフェニレンスルフィドを
得た０次いで、この粒状物をＮ−メチルピロリドン２０
文で洗浄し、収率９２．５％、対数粘度数ηｉｎｈ：０
．３３５　　［温度２０６℃、α−クロロナフタレン、
濃度０．４　ｇ／ｄｌｌ］　、ナトリウムイオン含有、
＠　２１０　ｐＰ−の白色ポリフェニレンスルフィドを
得た。

（実施例２） ｆｌ’＄２図に示すような工程（操作）でポリアリーレ
ンスルフィド製造溶媒の回収を行なった。

ＰＰＳを製造する各工程より発生したところの、ＮＭＰ
を主成分とする第１表に示す成分の混合液仔）を、内温
１４０℃、圧力１００〒ａｒｔとしたフラッシュドラム
１（容ｊ！ｉ　０．５ｍｆｆ　）に供給し、フラッシュ
蒸気（Ａ）（ａ）とフラッシュ残液（Ｂ）（６１に分離
した。

フラッシュ残液■は縦型円筒状で薄膜形成用ローターお
よび加熱用ジャケットの付いた蒸気器２（伝熱面ｕ　０
．５ｍ２　）に供給され、温度２４０℃、圧力　１００
↑ｏｒｒの条件下で、蒸発器蒸気（Ｃ）■と扉発器残査
（Ｄ）■に分離した。

フラッシュ蒸気（Ａ）■と蒸発器蒸気（Ｃ）■は混合後
、混合蒸気■として精留塔３に供給され、塔頂分（ネ）
と塔底分■とサイドカットの精製ＮＭＰ（Φとに分離し
た。

精製ＮＭＰ（φを反応溶媒に使用したが、特に反応は支
障はな〈実施され、所期の物性のＰＰＳを得た。

前記操作の数ケ月の連続運転においても、精留塔３には
、閉塞等のトラブルは発生しなかった。

なお、混合液■、フラッシュ蒸気（Ａ）（：）、フラッ
シュ残液（Ｂ）（い、蒸発器蒸気（Ｃ）（φ、蒸発器残
渣（Ｄ）＠、精製ＮＭＰ（φに含まれている成分の分析
結果を第１表に示す。

（以下、余白） 第１表 （中位；Ｋｇ／時） ［発ＩＪ１の効果］ 請求項１の発明によると、 （１）　　特別の複雑な設備を必要とすることがないの
で、効率的に回収することができ、 （２）シかも、精留塔が閉塞するなどのトラブルの発生
がなく、安定的に回収することができ、（３）　　容易
に回収のｉ！Ｉ続匣転を行なうことができる。

等の利点を有するポリアリーレンスルフィド製造溶媒の
回収方法を提供することができる。

請求項２の発明によると、 （１）　　特別の複雑な設備を必要とすることがないの
で、効率的に回収することができ、 （２）　　混合液（製造溶媒を主成分とする混合液）か
ら回収されないで残るポリアリーレンスルフィド製造溶
媒が少なくて１回収率が高いので、効率的に回収するこ
とができ、 （３）　　精留塔が閉塞するなどのトラブルの発生がな
く、安定的に回収することができ、 （４）　　容易に回収の連続運転を行なうことができ等
の利点を有するポリアリーレンスルフィド製造溶媒の回
収方法を提供することができる。

請求項３の発明によると、 （１）　　特別の複雑な設備を必要とすることなく、精
留塔が一つでもよくて設備の簡略化を図ることができる
ので、効率的に回収することができ、（２）　　混合液
から回収されないで残るポリアリレンスルフィド製造溶
媒が少なくて１回収率が高いので、より効率的に回収す
ることができ、（３）　　精留塔が閉塞するなどのトラ
ブルの発生がなく、安定的に回収することができ。

（４）　　混合静の性状が変化した場合にも、操作に手
間がかかることなく、常に効率がよくて安定性よく回収
することができる、 等の利点を有するポリアリーレンスルフィド製造溶媒の
回収方法を提供することができる。

請求項４の発明によると、 （り　　特別の複雑な設備を必要とすることなく精留塔
が一つでもよくて設備の簡略化を図ることができ、さら
に精留回数およびその精留の制御変動を減らすことがで
きるので、より効率的に回収することができ、 （２）　　混合液から回収されないで残るポリアリーレ
ンスルフィド製造溶媒が少なくて、回収率が高いので、
効率的に回収することができ、（３）　　精留塔が閉塞
するなどのトラブルの発生がなく、安定的に回収するこ
とができ、 （４）　　混合液の性状が変化した場合にも、操作に手
間がかかることなく、常に効率がよくて安定性が高く回
収することができる。

等の利点を有するポリアリーレンスルフィド製造溶媒の
回収方法を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

第１図および第２図は、本発明の実施例におけるポリア
リーレンスルフィド製造溶媒の回収方法の工程を示す説
明図である。 ■・・・混合液、■・・・フラッシュ蒸気（Ａ）、■・
・・フラッシュ残液（Ｂ）、■・・・蒸発器蒸気（Ｃ）
、■・働・蒸発器残渣（Ｄ）、■・・・混合蒸気、■・
・・塔項分、■・・・塔底分、■・・・精製ＮＭＰ、１
拳拳・フラッシュドラム、２・・・蒸発器、３・・　Φ
精留塔。 第１図

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）ポリアリーレンスルフィドの製造工程で発生した
   ところの、製造溶媒を主成分とする混合液をフラッシュ
   蒸発操作に供して、フラッシュ蒸気（Ａ）とフラッシュ
   残液（Ｂ）とに分離し、前記フラッシュ蒸気（Ａ）を精
   留することを特徴とするポリアリーレンスルフィド製造
   溶媒の回収方法。
2. （２）請求項１に記載のフラッシュ残液（Ｂ）を固体あ
   るいは高粘度スラリーを排出する機能を有する蒸発器を
   用いて、蒸発器蒸気（Ｃ）と蒸発器残渣（Ｄ）とに分離
   し、前記蒸発器蒸気（Ｃ）を精留することを特徴とする
   ポリアリーレンスルフィド製造溶媒の回収方法。
3. （３）請求項１に記載のフラッシュ蒸気（Ａ）と請求項
   ２に記載の蒸発器蒸気（Ｃ）とを、同一の精留塔を用い
   て精留するポリアリーレンスルフィド製造溶媒の回収方
   法。
4. （４）請求項１に記載のフラッシュ蒸気（Ａ）と請求項
   ２に記載の蒸発器蒸気（Ｃ）との混合物を精留するポリ
   アリーレンスルフィド製造溶媒の回収方法。