JPH0193564A - 新規アスパラギン酸結晶及びその製造方法 - Google Patents
新規アスパラギン酸結晶及びその製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
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- C07C229/24—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having more than one carboxyl group bound to the carbon skeleton, e.g. aspartic acid
-
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- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
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- C07C227/40—Separation; Purification
- C07C227/42—Crystallisation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はＬ−アスパラギン酸（以下、Ｌ−Ａｓｐと略記
する。）の新規な結晶形及びその製造方法に間するもの
である。
する。）の新規な結晶形及びその製造方法に間するもの
である。
Ｌ−Ａｓｐは甘味料アスパルテームの原料として有用で
ある。
ある。
Ｌ−Ａｓｐの製造方法としては、フマール酸の酵素反応
で得られる溶液を中和晶析する方法が一般的である。
で得られる溶液を中和晶析する方法が一般的である。
しかし乍ら、この方法で得られるＬ−Ａｓｐは鱗片状の
α型結晶である。その為、遠心分Ｕ機で分離された結晶
は、付着水分が１５〜１８％と多く、又、付着水分が多
いため晶析媒体中の不純物の取り込みが多く、得られる
Ｌ−Ａｓｐの純度は低い。
α型結晶である。その為、遠心分Ｕ機で分離された結晶
は、付着水分が１５〜１８％と多く、又、付着水分が多
いため晶析媒体中の不純物の取り込みが多く、得られる
Ｌ−Ａｓｐの純度は低い。
そこで我々は、種々晶析条件の検討を加えた結果、食塩
の存在下、少量のし一フェニルアラニン（以下、Ｌ −
Ｐ ｂ ｅと略記する。）を添加することにより、柱状
晶の新規なβ型結晶を得る方法を見い出した。
の存在下、少量のし一フェニルアラニン（以下、Ｌ −
Ｐ ｂ ｅと略記する。）を添加することにより、柱状
晶の新規なβ型結晶を得る方法を見い出した。
β型結晶は遠心分離機で分離した際、付着水分が４〜５
％と少なく、その結果不純物の取り込みも少なく高純度
のＬ−Ａｓｐが得られる。又、得られた含水Ｌ−Ａｓｐ
の乾燥はβ型結晶の方がα型結晶よりも付着水分が少な
く容易であり、又、経済的にも有利である。
％と少なく、その結果不純物の取り込みも少なく高純度
のＬ−Ａｓｐが得られる。又、得られた含水Ｌ−Ａｓｐ
の乾燥はβ型結晶の方がα型結晶よりも付着水分が少な
く容易であり、又、経済的にも有利である。
β型結晶を得る方法としては、Ｌ−Ａｓｐの溶液に５
ｗ ｔ％から飽和溶解度まで、好ましくは１６〜２５
ｗ ｔ％の食塩を添加、溶解し、更にＬ−Ｐｈｅを添加
、溶解後冷却又は中和晶析する。
ｗ ｔ％から飽和溶解度まで、好ましくは１６〜２５
ｗ ｔ％の食塩を添加、溶解し、更にＬ−Ｐｈｅを添加
、溶解後冷却又は中和晶析する。
添加するＬ−Ｐｈｅの量としては特に制限はないが、実
施例１に示すごとく、溶液に対して０．０２ ｗ ｔ％
と極少量でも効果を示すことが解る０通常は０．Ｏ１〜
０．１ｗｔ％の範囲が適している。
施例１に示すごとく、溶液に対して０．０２ ｗ ｔ％
と極少量でも効果を示すことが解る０通常は０．Ｏ１〜
０．１ｗｔ％の範囲が適している。
得られたβ型結晶は粉末Ｘ線回折で測定した場合に少な
くとも１８．８゜、１９．７″″及び２５．０゜の回折
角度（２θ、ＣｕＫａ線）を示す。
くとも１８．８゜、１９．７″″及び２５．０゜の回折
角度（２θ、ＣｕＫａ線）を示す。
以上述べた如く、本発明によればＬ−Ａｓｐを晶析する
際、食塩の存在下、少量のＬ−Ｐｈｅを添加することに
より、工業的に有利な、高純度のＬ−Ａｓｐを得ること
が出来る。
際、食塩の存在下、少量のＬ−Ｐｈｅを添加することに
より、工業的に有利な、高純度のＬ−Ａｓｐを得ること
が出来る。
実施例 １
Ｌ−Ａｓｐｌ！５０ｇと食塩２００ｇに水ＩＬを加え、
撹拌し乍ら苛性ソーダを添加し、ｐ Ｈ５゜５に調整し
Ｌ−Ａｓｐを溶解した０次いでＬ−Ｐｈ ｅ ２７０
ｍ ｇを添加、溶解後、３５％塩酸を添加し、ｐＨ３に
ｌ整し、Ｌ−Ａｓｐを中和、晶析した。得られた結晶を
遠心分離機で分離した。
撹拌し乍ら苛性ソーダを添加し、ｐ Ｈ５゜５に調整し
Ｌ−Ａｓｐを溶解した０次いでＬ−Ｐｈ ｅ ２７０
ｍ ｇを添加、溶解後、３５％塩酸を添加し、ｐＨ３に
ｌ整し、Ｌ−Ａｓｐを中和、晶析した。得られた結晶を
遠心分離機で分離した。
得られた結晶は柱状結晶でその付着水分は４．５％であ
った０次いで含水結晶を乾燥し粉末Ｘ線を測定した所、
β型の結晶構造を示した。 （第１図参照、 ） Ｉ実施例 ２ Ｌ−Ａｓｐｌｏｏｇと食塩２５０ｇに水ＩＬを加え、撹
拌し乍ら３５％塩酸を添加し、Ｌ−Ａｓｐを溶解した０
次いでＬ −Ｐ ｈ ｅ ５４０ ｍ ｇを添加、溶解
後、苛性ソーダを添加し、ｐＨ３に調整し、Ｌ−Ａｓｐ
を中和、晶析した。得られた結晶を遠心分離機で分離し
た。得られた結晶は柱状結晶でその付着水分は４．０％
であフた０次いで含水結晶を乾燥し粉末Ｘ線を測定した
所、β型の結晶構造を示した。
った０次いで含水結晶を乾燥し粉末Ｘ線を測定した所、
β型の結晶構造を示した。 （第１図参照、 ） Ｉ実施例 ２ Ｌ−Ａｓｐｌｏｏｇと食塩２５０ｇに水ＩＬを加え、撹
拌し乍ら３５％塩酸を添加し、Ｌ−Ａｓｐを溶解した０
次いでＬ −Ｐ ｈ ｅ ５４０ ｍ ｇを添加、溶解
後、苛性ソーダを添加し、ｐＨ３に調整し、Ｌ−Ａｓｐ
を中和、晶析した。得られた結晶を遠心分離機で分離し
た。得られた結晶は柱状結晶でその付着水分は４．０％
であフた０次いで含水結晶を乾燥し粉末Ｘ線を測定した
所、β型の結晶構造を示した。
比較例 ｌ
Ｌ−Ａｓｐ１５０ｇと食塩２００ｇに水ＩＬを加え撹拌
し乍ら、苛性ソーダを添加し、ｐ Ｈ５゜５に！ＩＩｌ
！しＬ−Ａｓｐを溶解した＠Ｌ−Ａｓｐの溶解を確認後
、３５％塩酸添加し、ｐＨ３に調整しＬ−Ａｓｐを中和
、晶析した。得られた結晶を遠心分離機で分離した。得
られた結晶は鱗片状結晶で、その付着水分は１６．６％
であった。 次いで、含水結晶を乾燥し粉末Ｘ線を測定
した所、α型の結晶構造を示した。 （第２図参照、）
し乍ら、苛性ソーダを添加し、ｐ Ｈ５゜５に！ＩＩｌ
！しＬ−Ａｓｐを溶解した＠Ｌ−Ａｓｐの溶解を確認後
、３５％塩酸添加し、ｐＨ３に調整しＬ−Ａｓｐを中和
、晶析した。得られた結晶を遠心分離機で分離した。得
られた結晶は鱗片状結晶で、その付着水分は１６．６％
であった。 次いで、含水結晶を乾燥し粉末Ｘ線を測定
した所、α型の結晶構造を示した。 （第２図参照、）
第１図及び第２図は粉末Ｘ線回折法で測定したＸ線回折
図形であり、第１図は、β型結晶、そして第２図はα型
結晶のものである。
図形であり、第１図は、β型結晶、そして第２図はα型
結晶のものである。
Claims (2)
- （１）粉末Ｘ線回折法で測定した場合に、少なくとも１
８．８゜、１９．７゜及び２５．０゜の回折角度（２θ
、ＣｕＫα線）に回折Ｘ線のピークを示すアスパラギン
酸のβ型結晶。 - （２）食塩及びフェニルアラニンの共存下に晶析するこ
とを特徴とするアスパラギン酸β型結晶の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62036604A JPH0774185B2 (ja) | 1987-02-19 | 1987-02-19 | 新規アスパラギン酸結晶及びその製造方法 |
| DE8888300742T DE3864275D1 (de) | 1987-02-19 | 1988-01-28 | Asparaginsaeurekristalle und verfahren zu ihrer herstellung. |
| EP88300742A EP0279542B1 (en) | 1987-02-19 | 1988-01-28 | Novel aspartic acid crystals and a process for the production thereof |
| IE30988A IE60207B1 (en) | 1987-02-19 | 1988-02-04 | Novel aspartic acid crystals and process for the production thereof |
| KR1019880001760A KR950006893B1 (ko) | 1987-02-19 | 1988-02-19 | 신규의 아스파트산 결정 및 이의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62036604A JPH0774185B2 (ja) | 1987-02-19 | 1987-02-19 | 新規アスパラギン酸結晶及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0193564A true JPH0193564A (ja) | 1989-04-12 |
| JPH0774185B2 JPH0774185B2 (ja) | 1995-08-09 |
Family
ID=12474400
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62036604A Expired - Lifetime JPH0774185B2 (ja) | 1987-02-19 | 1987-02-19 | 新規アスパラギン酸結晶及びその製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0279542B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0774185B2 (ja) |
| KR (1) | KR950006893B1 (ja) |
| DE (1) | DE3864275D1 (ja) |
| IE (1) | IE60207B1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023276980A1 (ja) * | 2021-06-29 | 2023-01-05 | Ｇｒｅｅｎ Ｅａｒｔｈ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ株式会社 | アスパラギン酸を製造する方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1317012A (zh) | 1998-10-30 | 2001-10-10 | 味之素株式会社 | 稳定性优良的天冬甜素衍生物晶体的结晶方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3183263A (en) * | 1962-10-19 | 1965-05-11 | Commercial Solvents Corp | Method for changing the crystal habit of mono-sodium glutamate |
| DE2613564A1 (de) * | 1976-03-30 | 1977-10-13 | Troponwerke Gmbh & Co Kg | Dikaliummonomagnesium-d.l-diaspartat- tetrahydrat-komplexverbindung, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln |
-
1987
- 1987-02-19 JP JP62036604A patent/JPH0774185B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-01-28 DE DE8888300742T patent/DE3864275D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-28 EP EP88300742A patent/EP0279542B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-04 IE IE30988A patent/IE60207B1/en not_active IP Right Cessation
- 1988-02-19 KR KR1019880001760A patent/KR950006893B1/ko not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023276980A1 (ja) * | 2021-06-29 | 2023-01-05 | Ｇｒｅｅｎ Ｅａｒｔｈ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ株式会社 | アスパラギン酸を製造する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3864275D1 (de) | 1991-09-26 |
| IE880309L (en) | 1988-08-19 |
| EP0279542A1 (en) | 1988-08-24 |
| KR950006893B1 (ko) | 1995-06-26 |
| KR880009907A (ko) | 1988-10-05 |
| JPH0774185B2 (ja) | 1995-08-09 |
| EP0279542B1 (en) | 1991-08-21 |
| IE60207B1 (en) | 1994-06-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |