JPH0155651B2 - - Google Patents
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Description
この発明は硬化性樹脂組成物に関し、光照射な
いしは加熱によつて耐熱性良好な樹脂硬化物を与
えうる固形または半固形の硬化性樹脂組成物に関
する。 近年、耐熱性感光材料の需要は高く、主に電
機、電子分野における保護材料、絶縁材料、ソル
ダーレジスト、接着剤、コーテイング材などに応
用されている。この種の材料は、光硬化性と硬化
ごの耐熱性とに共にすぐれていることが要求され
るだけでなく、被着体に対して良好な接着性を示
すとともに機械的強度にすぐれ、また耐湿性や耐
薬品性その他絶縁特性などの諸特性を満足するも
のであることが望まれる。また、一方において、
無公害、省資源、省エネルギーの観点から無溶剤
ないし少量の溶剤量で被膜形成能を有することが
望まれる。 従来、耐熱性感光材料として知られているもの
のなかにトリアリルイソシアヌレートがあるが、
光硬化性に劣るため、実用速度では硬化不足、つ
まり三次元化構造が不完全となりやすく、これが
原因で耐熱性や耐薬品性などに劣る欠点があつ
た。 また、他の耐熱性感光材料として、トリスヒド
ロキシアルキルイソシアヌレートのトリ(メタ)
アクリレートと一般のアクリル系希釈剤とを併用
したものもあるが、硬化性は良好であるが耐熱性
と機械的強度とをともに満足するような硬化物を
形成することが困難であるとともに接着性にも劣
るという欠点があつた。 この発明は、これら従来公知の感光材料の欠点
を回避し、前記の要求特性を充分に満足させうる
新規かつ有用な硬化性材料、とくに速硬化性の感
光材料を提供せんとするものであり、その要旨と
するところは、aトリスヒドロキシアルキルイソ
シアヌレートのトリ(メタ)アクリレート、bフ
エノールノボラツク系エポキシ樹脂に1分子あた
り4個以上の(メタ)アクリロイル基が導入され
てなる変性フエノールノボラツク系エポキシ樹脂
および重合開始剤を必須成分とする硬化性樹脂組
成物にある。 なお、この明細書中で(メタ)アクリレート、
(メタ)アクリロイル基とあるのは、それぞれ
「アクリレートおよび/またはメタクリレート」、
「アクリロイル基および/またはメタクリロイル
基」を略称したものである。 すなわち、この発明においては、a成分および
b成分のそれぞれが有する(メタ)アクリロイル
基により、重合開始剤として熱重合開始剤を使用
したときには熱的に硬化でき、またより好ましく
は光重合開始剤を使用し光照射させることによつ
て良好に光硬化できるものであり、しかもその硬
化速度が著しく速く、速硬化性材料として硬化作
業性を大巾に改善することができる。 また、このように硬化させた樹脂硬化物は、基
本骨格にイソシアヌレート環を含むため耐熱性に
すぐれ、また基本骨格にフエノールノボラツク系
エポキシ樹脂を含むため耐熱性を損なうことなく
機械的強度および接着性にすぐれたものとなつて
いる。さらに耐湿性や耐薬品性その他絶縁特性な
どの諸特性にすぐれており、加えて、この種の組
成物は常温(25℃)で固形または半固形であり被
着体に適用するに当たつて、他の成形法に比べて
精密成形性にすぐれた溶融押出成形が可能で、無
溶剤ないし少量の溶剤量で取扱えるため、無公
害、省資源、省エネルギーの面で好結果を与え
る。なお、ここでいう半固形とは流動しない状態
を意味する。 この発明において用いられるa成分であるトリ
スヒドロキシアルキルイソシアヌレートのトリ
(メタ)アクリレートは、つぎの化学構造式; (ただし、式中、R1はアルキレン基、R2は水
素またはメチル基である) で表わされる、たとえばトリス(2−ヒドロキシ
エチル)イソシアヌレートのトリアクリレート
(融点52〜54℃)またはトリメタクリレート(融
点80〜82℃)の如き化合物であり、常温(25℃)
で固体のものである。a成分としてはその融点が
通常40〜120℃程度のものが好ましい。 この発明において上記のa成分とともに用いら
れるb成分としての変性フエノールノボラツク系
エポキシ樹脂は一般に、1分子中に4個以上、通
常は4〜7個のエポキシ基を有するフエノールノ
ボラツク系エポキシ樹脂にアクリル酸またはメタ
クリル酸を反応させることにより得られ、1分子
中に4個以上、好ましくは4〜7個の(メタ)ア
クリロイル基が導入された常温(25℃)で高粘度
のものである。(メタ)アクリロイル基の数が4
個未満では機械的強度が不充分となるので不適当
である。この変性フエノールノボラツク系エポキ
シ樹脂としては分子内に一部エポキシ基が存在し
ていてもさしつかえない。 この発明の硬化性樹脂組成物においては、上記
のa成分と併用する成分として上記の変性フエノ
ールノボラツク系エポキシ樹脂を用いることによ
り、a成分とアクリル系希釈剤とを併用した従来
の耐熱性感光材料に比べて耐熱性、機械的強度お
よび接着性を向上させることができ、また、ビス
フエノール系エポキシ樹脂を上記同様に変性した
変性ビスフエノール系エポキシ樹脂を併用成分と
した場合に比べて耐熱性や接着性などにすぐれた
ものとすることができる。 この発明の硬化性樹脂組成物は、上記のa成分
およびb成分を主材として用いることにより常温
(25℃)で固形または半固形のものとなる。a成
分とb成分との併用割合としては、両成分の合計
量中a成分が通常20〜90重量%、好ましくは30〜
80重量%となるようにするのがよい。a成分の割
合が少なすぎると硬化物の耐熱性が不充分とな
り、また多すぎると硬化物がもろくなり機械的強
度が低下するとともに接着性も不充分となるため
好ましくない。 また、この発明の硬化性樹脂組成物の主材に
は、この組成物が常温(25℃)で固形または半固
形状態を維持できる範囲内、通常30重量%以下の
範囲内で、(メタ)アクリロイル基を有する他の
化合物(以下、c成分という)を含ませてもよ
い。この化合物としてとくに好ましいのは、ビス
フエノールAまたはビスフエノールFのジオキシ
ジエチレングリコールのジ(メタ)アクリレート
などのビスフエノール系エポキシジ(メタ)アク
リレートである。その他、トリメチロールプロパ
ントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリト
ールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリ
トールテトラ(メタ)アクリレートなどを使用し
てもよい。なお、主材におけるc成分の割合が多
すぎると硬化物の耐熱性や機械的強度が低下した
り常温(25℃)で流動性となる場合があるため好
ましくない。 この発明において用いられる重合開始剤として
とくに好ましいものは光重合開始剤である。ま
た、必要に応じて熱重合開始剤を単独で、あるい
は光重合開始剤との混合系で使用してもよい。 光重合開始剤としてはベンゾインアルキルエー
テルのようなベンゾインエーテル系、ベンゾフエ
ノン、ベンジル、メチルオルソベンゾイルベンゾ
エートなどのベンゾフエノン系、ベンジルジメチ
ルケタール、2・2−ジエトキシアセトフエノ
ン、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフエノ
ン、4′−イソプロピル−2−ヒドロキシ−2−メ
チルプロピオフエノン、1・1−ジクロロアセト
フエノンなどのアセトフエノン系、2−クロロチ
オキサントン、2−メチルチオキサントン、2−
イソプロピルチオキサントンなどのチオキサント
ン系などが挙げられる。この使用量は主材100重
量部に対して通常0.1〜10重量部、好ましくは1
〜5重量部とするのがよい。 また、熱重合開始剤としては、各成分を配合し
て混合する際の加熱温度や溶融押出成形あるいは
溶融塗工時の加熱温度を超えた温度で、通常は80
℃以上で硬化作用を発揮するものがよく、たとえ
ばベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキ
サイド、t−ブチルパーオキシベンゾエート、ジ
−t−ブチルパーオキサイド、t−ブチルヒドロ
パーオキサイド、クメンヒドロパーオキサイドな
どが挙げられる。この使用量は主材100重量部に
対して通常0.1〜5重量部、好ましくは0.5〜3重
量部とするのがよい。 この発明の硬化性樹脂組成物は、上記のa成
分、b成分および重合開始剤を必須成分とするも
のであるが、この組成物の特性を損なわない程度
に変性用樹脂や各種添加剤を配合することもでき
る。変性用樹脂としては、ポリウレタン、ポリエ
ーテル、ポリブタジエン、エポキシ樹脂、シリコ
ーン樹脂、フエノール樹脂などを挙げることがで
き、また、添加剤としては、表面硬化性をよくす
るためのナフテン酸コバルト、ナフテン酸亜鉛、
ジメチルアニリンなど、被着体との密着性向上の
ための有機けい素化合物、また界面活性剤や連鎖
移動剤、顔料、充填剤などが挙げられる。この発
明の硬化性樹脂組成物は以上の各成分を配合して
通常50〜150℃で溶融混合することにより得られ
る。 この発明の硬化性樹脂組成物を用いて樹脂硬化
物を形成するには、たとえばこの組成物を通常50
〜150℃で溶融押出成形し、この成形物を被着体
上に積層したのち、あるいはこの組成物を上記温
度で被漫体上に溶融塗工したのち、重合開始剤の
種類に応じて、光照射または光照射後加熱処理
し、あるいは加熱処理だけを行なつて硬化させれ
ばよい。また、この組成物をトルエンなどの溶剤
を用いて溶液とし、この溶液を被着体上に塗布し
た溶剤を除去したのち、前記同様に硬化させても
よい。これによつて耐熱性と前記諸特性とにすぐ
れる樹脂硬化物を形成できる。なお、加熱処理時
の温度は、使用する重合開始剤の種類によつても
異なるが、一般に80〜300℃程度である。なお、
上記の溶融押出成形は他の成形法に比べて精密形
成性にすぐれたものである。 以下に、この発明の実施例を記載する。以下に
おいて部とあるは重量部を意味するものとする。 実施例 1 トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレ
ートのトリアクリレート50部、変性フエノールノ
ボラツク系エポキシ樹脂(1分子中に4個以上、
平均5.5個のアクリロイル基を有する)50部およ
びベンジルジメチルケタール4部を70℃で加熱し
ながら混合してこの発明の硬化性樹脂組成物を得
た。 実施例 2 トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレ
ートのトリメタクリレート70部、変性フエノール
ノボラツク系エポキシ樹脂(実施例1と同じも
の)30部およびベンジルジメチルケタール4部を
90℃で加熱しながら混合してこの発明の硬化性樹
脂組成物を得た。 実施例 3 変性フエノールノボラツク系エポキシ樹脂とし
て1分子中に4個以上、平均5個のメタクリロイ
ル基を有するもの50部を使用し、加熱温度を80℃
とした以外は上記実施例と同様にしてこの発明の
硬化性樹脂組成物を得た。 比較例 1 トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレ
ートのトリアクリレート50部、変性ビスフエノー
ルA系エポキシ樹脂(1分子中に平均2個のアク
リロイル基を有するもの)50部およびベンジルジ
メチルケタール4部を混合して硬化性樹脂組成物
を得た。 比較例 2 トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレ
ートのトリメタクリレート60部、トリメチロール
プロパントリアクリレート40部およびベンジルジ
メチルケタール4部を混合して硬化性樹脂組成物
を得た。 上記の実施例および比較例の硬化性樹脂組成物
を、それぞれガラス板上に100μm厚に、実施例
のものは100℃で溶融塗工し、比較例のものは室
温で塗工したのち、80W/cmの高圧水銀ランプ2
灯を用いて、10cm離れた位置のコンベアー上50
m/分の速度で光照射し、このときの硬化性と得
られた硬化膜の接着性その他の諸特性を下記の方
法で調べた。 〈硬化性〉 上記の条件で光照射したときの硬化状態を調
べ、内部まで均一にかつ完全に硬化している場合
を(〇)、一部未硬化である場合を(△)、ほとん
ど硬化していない場合を(×)と評価した。 〈接着性〉 硬化膜を2mm角にクロスカツトし、粘着テープ
を貼りつけたのち急速に剥離したときの剥離個数
を調べ、100個中5個以下を(〇)、6〜30個を
(△)、31個以上を(×)と評価した。 〈耐熱性〉 硬化膜を200℃で120時間加熱処理し、このとき
の硬化膜の状態を調べ、変化が認められなかつた
ものを(〇)、光沢がなくなり、変色が著しくな
つたものを(△)、硬化膜の強度がなくなり、ク
ラツクが発生したものを(×)と評価した。 〈ハンダ耐熱性〉 硬化膜を260±5℃のハンダ浴に10秒間浸漬し、
このときの硬化膜の状態を調べ、変化が認められ
なかつたものを(〇)、変色が著しくなつたもの
を(△)、硬化膜が破損したものを(×)と評価
した。 〈耐湿性〉 硬化膜を40℃、90%RHの雰囲気中に120時間
放置し、このときの硬化膜の状態を調べ、変化が
認められなかつたものを(〇)、光沢がなくなつ
たものを(△)、硬化膜が破損したものを(×)
と評価した。 〈耐薬品性〉 硬化膜をトルエン、テトラヒドロフラン、エタ
ノールの各溶剤中に25℃で1時間浸漬し、このと
きの硬化膜の状態を調べ、変化が認められなかつ
たものを(〇)、光沢がなくなつたものを(△)、
膨潤してきたものを(×)と評価した。 〈引張強度〉 JIS−K−6911に準じ、ベンダル3号を用いて
測定した。 上記の試験結果は下記の表に示されるとおりで
あつた。
いしは加熱によつて耐熱性良好な樹脂硬化物を与
えうる固形または半固形の硬化性樹脂組成物に関
する。 近年、耐熱性感光材料の需要は高く、主に電
機、電子分野における保護材料、絶縁材料、ソル
ダーレジスト、接着剤、コーテイング材などに応
用されている。この種の材料は、光硬化性と硬化
ごの耐熱性とに共にすぐれていることが要求され
るだけでなく、被着体に対して良好な接着性を示
すとともに機械的強度にすぐれ、また耐湿性や耐
薬品性その他絶縁特性などの諸特性を満足するも
のであることが望まれる。また、一方において、
無公害、省資源、省エネルギーの観点から無溶剤
ないし少量の溶剤量で被膜形成能を有することが
望まれる。 従来、耐熱性感光材料として知られているもの
のなかにトリアリルイソシアヌレートがあるが、
光硬化性に劣るため、実用速度では硬化不足、つ
まり三次元化構造が不完全となりやすく、これが
原因で耐熱性や耐薬品性などに劣る欠点があつ
た。 また、他の耐熱性感光材料として、トリスヒド
ロキシアルキルイソシアヌレートのトリ(メタ)
アクリレートと一般のアクリル系希釈剤とを併用
したものもあるが、硬化性は良好であるが耐熱性
と機械的強度とをともに満足するような硬化物を
形成することが困難であるとともに接着性にも劣
るという欠点があつた。 この発明は、これら従来公知の感光材料の欠点
を回避し、前記の要求特性を充分に満足させうる
新規かつ有用な硬化性材料、とくに速硬化性の感
光材料を提供せんとするものであり、その要旨と
するところは、aトリスヒドロキシアルキルイソ
シアヌレートのトリ(メタ)アクリレート、bフ
エノールノボラツク系エポキシ樹脂に1分子あた
り4個以上の(メタ)アクリロイル基が導入され
てなる変性フエノールノボラツク系エポキシ樹脂
および重合開始剤を必須成分とする硬化性樹脂組
成物にある。 なお、この明細書中で(メタ)アクリレート、
(メタ)アクリロイル基とあるのは、それぞれ
「アクリレートおよび/またはメタクリレート」、
「アクリロイル基および/またはメタクリロイル
基」を略称したものである。 すなわち、この発明においては、a成分および
b成分のそれぞれが有する(メタ)アクリロイル
基により、重合開始剤として熱重合開始剤を使用
したときには熱的に硬化でき、またより好ましく
は光重合開始剤を使用し光照射させることによつ
て良好に光硬化できるものであり、しかもその硬
化速度が著しく速く、速硬化性材料として硬化作
業性を大巾に改善することができる。 また、このように硬化させた樹脂硬化物は、基
本骨格にイソシアヌレート環を含むため耐熱性に
すぐれ、また基本骨格にフエノールノボラツク系
エポキシ樹脂を含むため耐熱性を損なうことなく
機械的強度および接着性にすぐれたものとなつて
いる。さらに耐湿性や耐薬品性その他絶縁特性な
どの諸特性にすぐれており、加えて、この種の組
成物は常温(25℃)で固形または半固形であり被
着体に適用するに当たつて、他の成形法に比べて
精密成形性にすぐれた溶融押出成形が可能で、無
溶剤ないし少量の溶剤量で取扱えるため、無公
害、省資源、省エネルギーの面で好結果を与え
る。なお、ここでいう半固形とは流動しない状態
を意味する。 この発明において用いられるa成分であるトリ
スヒドロキシアルキルイソシアヌレートのトリ
(メタ)アクリレートは、つぎの化学構造式; (ただし、式中、R1はアルキレン基、R2は水
素またはメチル基である) で表わされる、たとえばトリス(2−ヒドロキシ
エチル)イソシアヌレートのトリアクリレート
(融点52〜54℃)またはトリメタクリレート(融
点80〜82℃)の如き化合物であり、常温(25℃)
で固体のものである。a成分としてはその融点が
通常40〜120℃程度のものが好ましい。 この発明において上記のa成分とともに用いら
れるb成分としての変性フエノールノボラツク系
エポキシ樹脂は一般に、1分子中に4個以上、通
常は4〜7個のエポキシ基を有するフエノールノ
ボラツク系エポキシ樹脂にアクリル酸またはメタ
クリル酸を反応させることにより得られ、1分子
中に4個以上、好ましくは4〜7個の(メタ)ア
クリロイル基が導入された常温(25℃)で高粘度
のものである。(メタ)アクリロイル基の数が4
個未満では機械的強度が不充分となるので不適当
である。この変性フエノールノボラツク系エポキ
シ樹脂としては分子内に一部エポキシ基が存在し
ていてもさしつかえない。 この発明の硬化性樹脂組成物においては、上記
のa成分と併用する成分として上記の変性フエノ
ールノボラツク系エポキシ樹脂を用いることによ
り、a成分とアクリル系希釈剤とを併用した従来
の耐熱性感光材料に比べて耐熱性、機械的強度お
よび接着性を向上させることができ、また、ビス
フエノール系エポキシ樹脂を上記同様に変性した
変性ビスフエノール系エポキシ樹脂を併用成分と
した場合に比べて耐熱性や接着性などにすぐれた
ものとすることができる。 この発明の硬化性樹脂組成物は、上記のa成分
およびb成分を主材として用いることにより常温
(25℃)で固形または半固形のものとなる。a成
分とb成分との併用割合としては、両成分の合計
量中a成分が通常20〜90重量%、好ましくは30〜
80重量%となるようにするのがよい。a成分の割
合が少なすぎると硬化物の耐熱性が不充分とな
り、また多すぎると硬化物がもろくなり機械的強
度が低下するとともに接着性も不充分となるため
好ましくない。 また、この発明の硬化性樹脂組成物の主材に
は、この組成物が常温(25℃)で固形または半固
形状態を維持できる範囲内、通常30重量%以下の
範囲内で、(メタ)アクリロイル基を有する他の
化合物(以下、c成分という)を含ませてもよ
い。この化合物としてとくに好ましいのは、ビス
フエノールAまたはビスフエノールFのジオキシ
ジエチレングリコールのジ(メタ)アクリレート
などのビスフエノール系エポキシジ(メタ)アク
リレートである。その他、トリメチロールプロパ
ントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリト
ールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリ
トールテトラ(メタ)アクリレートなどを使用し
てもよい。なお、主材におけるc成分の割合が多
すぎると硬化物の耐熱性や機械的強度が低下した
り常温(25℃)で流動性となる場合があるため好
ましくない。 この発明において用いられる重合開始剤として
とくに好ましいものは光重合開始剤である。ま
た、必要に応じて熱重合開始剤を単独で、あるい
は光重合開始剤との混合系で使用してもよい。 光重合開始剤としてはベンゾインアルキルエー
テルのようなベンゾインエーテル系、ベンゾフエ
ノン、ベンジル、メチルオルソベンゾイルベンゾ
エートなどのベンゾフエノン系、ベンジルジメチ
ルケタール、2・2−ジエトキシアセトフエノ
ン、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフエノ
ン、4′−イソプロピル−2−ヒドロキシ−2−メ
チルプロピオフエノン、1・1−ジクロロアセト
フエノンなどのアセトフエノン系、2−クロロチ
オキサントン、2−メチルチオキサントン、2−
イソプロピルチオキサントンなどのチオキサント
ン系などが挙げられる。この使用量は主材100重
量部に対して通常0.1〜10重量部、好ましくは1
〜5重量部とするのがよい。 また、熱重合開始剤としては、各成分を配合し
て混合する際の加熱温度や溶融押出成形あるいは
溶融塗工時の加熱温度を超えた温度で、通常は80
℃以上で硬化作用を発揮するものがよく、たとえ
ばベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキ
サイド、t−ブチルパーオキシベンゾエート、ジ
−t−ブチルパーオキサイド、t−ブチルヒドロ
パーオキサイド、クメンヒドロパーオキサイドな
どが挙げられる。この使用量は主材100重量部に
対して通常0.1〜5重量部、好ましくは0.5〜3重
量部とするのがよい。 この発明の硬化性樹脂組成物は、上記のa成
分、b成分および重合開始剤を必須成分とするも
のであるが、この組成物の特性を損なわない程度
に変性用樹脂や各種添加剤を配合することもでき
る。変性用樹脂としては、ポリウレタン、ポリエ
ーテル、ポリブタジエン、エポキシ樹脂、シリコ
ーン樹脂、フエノール樹脂などを挙げることがで
き、また、添加剤としては、表面硬化性をよくす
るためのナフテン酸コバルト、ナフテン酸亜鉛、
ジメチルアニリンなど、被着体との密着性向上の
ための有機けい素化合物、また界面活性剤や連鎖
移動剤、顔料、充填剤などが挙げられる。この発
明の硬化性樹脂組成物は以上の各成分を配合して
通常50〜150℃で溶融混合することにより得られ
る。 この発明の硬化性樹脂組成物を用いて樹脂硬化
物を形成するには、たとえばこの組成物を通常50
〜150℃で溶融押出成形し、この成形物を被着体
上に積層したのち、あるいはこの組成物を上記温
度で被漫体上に溶融塗工したのち、重合開始剤の
種類に応じて、光照射または光照射後加熱処理
し、あるいは加熱処理だけを行なつて硬化させれ
ばよい。また、この組成物をトルエンなどの溶剤
を用いて溶液とし、この溶液を被着体上に塗布し
た溶剤を除去したのち、前記同様に硬化させても
よい。これによつて耐熱性と前記諸特性とにすぐ
れる樹脂硬化物を形成できる。なお、加熱処理時
の温度は、使用する重合開始剤の種類によつても
異なるが、一般に80〜300℃程度である。なお、
上記の溶融押出成形は他の成形法に比べて精密形
成性にすぐれたものである。 以下に、この発明の実施例を記載する。以下に
おいて部とあるは重量部を意味するものとする。 実施例 1 トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレ
ートのトリアクリレート50部、変性フエノールノ
ボラツク系エポキシ樹脂(1分子中に4個以上、
平均5.5個のアクリロイル基を有する)50部およ
びベンジルジメチルケタール4部を70℃で加熱し
ながら混合してこの発明の硬化性樹脂組成物を得
た。 実施例 2 トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレ
ートのトリメタクリレート70部、変性フエノール
ノボラツク系エポキシ樹脂(実施例1と同じも
の)30部およびベンジルジメチルケタール4部を
90℃で加熱しながら混合してこの発明の硬化性樹
脂組成物を得た。 実施例 3 変性フエノールノボラツク系エポキシ樹脂とし
て1分子中に4個以上、平均5個のメタクリロイ
ル基を有するもの50部を使用し、加熱温度を80℃
とした以外は上記実施例と同様にしてこの発明の
硬化性樹脂組成物を得た。 比較例 1 トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレ
ートのトリアクリレート50部、変性ビスフエノー
ルA系エポキシ樹脂(1分子中に平均2個のアク
リロイル基を有するもの)50部およびベンジルジ
メチルケタール4部を混合して硬化性樹脂組成物
を得た。 比較例 2 トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレ
ートのトリメタクリレート60部、トリメチロール
プロパントリアクリレート40部およびベンジルジ
メチルケタール4部を混合して硬化性樹脂組成物
を得た。 上記の実施例および比較例の硬化性樹脂組成物
を、それぞれガラス板上に100μm厚に、実施例
のものは100℃で溶融塗工し、比較例のものは室
温で塗工したのち、80W/cmの高圧水銀ランプ2
灯を用いて、10cm離れた位置のコンベアー上50
m/分の速度で光照射し、このときの硬化性と得
られた硬化膜の接着性その他の諸特性を下記の方
法で調べた。 〈硬化性〉 上記の条件で光照射したときの硬化状態を調
べ、内部まで均一にかつ完全に硬化している場合
を(〇)、一部未硬化である場合を(△)、ほとん
ど硬化していない場合を(×)と評価した。 〈接着性〉 硬化膜を2mm角にクロスカツトし、粘着テープ
を貼りつけたのち急速に剥離したときの剥離個数
を調べ、100個中5個以下を(〇)、6〜30個を
(△)、31個以上を(×)と評価した。 〈耐熱性〉 硬化膜を200℃で120時間加熱処理し、このとき
の硬化膜の状態を調べ、変化が認められなかつた
ものを(〇)、光沢がなくなり、変色が著しくな
つたものを(△)、硬化膜の強度がなくなり、ク
ラツクが発生したものを(×)と評価した。 〈ハンダ耐熱性〉 硬化膜を260±5℃のハンダ浴に10秒間浸漬し、
このときの硬化膜の状態を調べ、変化が認められ
なかつたものを(〇)、変色が著しくなつたもの
を(△)、硬化膜が破損したものを(×)と評価
した。 〈耐湿性〉 硬化膜を40℃、90%RHの雰囲気中に120時間
放置し、このときの硬化膜の状態を調べ、変化が
認められなかつたものを(〇)、光沢がなくなつ
たものを(△)、硬化膜が破損したものを(×)
と評価した。 〈耐薬品性〉 硬化膜をトルエン、テトラヒドロフラン、エタ
ノールの各溶剤中に25℃で1時間浸漬し、このと
きの硬化膜の状態を調べ、変化が認められなかつ
たものを(〇)、光沢がなくなつたものを(△)、
膨潤してきたものを(×)と評価した。 〈引張強度〉 JIS−K−6911に準じ、ベンダル3号を用いて
測定した。 上記の試験結果は下記の表に示されるとおりで
あつた。
【表】
上記の表から明らかなような、この発明の硬化
性樹脂組成物によれば、硬化速度が速く、極めて
良好な光硬化性にして機械的強度、接着性、耐熱
性、耐湿性、耐薬品性などの諸特性にすぐれる硬
化膜を形成できるものであることが判る。これに
対して、比較例の組成物では、耐熱性その他の硬
化物特性を満足させることができない。
性樹脂組成物によれば、硬化速度が速く、極めて
良好な光硬化性にして機械的強度、接着性、耐熱
性、耐湿性、耐薬品性などの諸特性にすぐれる硬
化膜を形成できるものであることが判る。これに
対して、比較例の組成物では、耐熱性その他の硬
化物特性を満足させることができない。
Claims (1)
- 1 aトリスヒドロキシアルキルイソシアヌレー
トのトリ(メタ)アクリレート、bフエノールノ
ボラツク系エポキシ樹脂に1分子あたり4個以上
の(メタ)アクリロイル基が導入されてなる変性
フエノールノボラツク系エポキシ樹脂および重合
開始剤を必須成分とする硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP304784A JPS60147425A (ja) | 1984-01-11 | 1984-01-11 | 硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP304784A JPS60147425A (ja) | 1984-01-11 | 1984-01-11 | 硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60147425A JPS60147425A (ja) | 1985-08-03 |
JPH0155651B2 true JPH0155651B2 (ja) | 1989-11-27 |
Family
ID=11546396
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP304784A Granted JPS60147425A (ja) | 1984-01-11 | 1984-01-11 | 硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60147425A (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62290705A (ja) * | 1986-06-10 | 1987-12-17 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 光重合性組成物 |
JP2700246B2 (ja) * | 1988-02-20 | 1998-01-19 | ソマール株式会社 | チップ部品用硬化性組成物 |
JP3692659B2 (ja) * | 1996-10-23 | 2005-09-07 | 日産化学工業株式会社 | フラックス組成物 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4918190A (ja) * | 1972-06-10 | 1974-02-18 | ||
JPS55155012A (en) * | 1979-05-21 | 1980-12-03 | Mitsubishi Electric Corp | Photosetting type, heatresisting resin composition |
JPS5996115A (ja) * | 1982-11-22 | 1984-06-02 | Showa Electric Wire & Cable Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物 |
-
1984
- 1984-01-11 JP JP304784A patent/JPS60147425A/ja active Granted
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4918190A (ja) * | 1972-06-10 | 1974-02-18 | ||
JPS55155012A (en) * | 1979-05-21 | 1980-12-03 | Mitsubishi Electric Corp | Photosetting type, heatresisting resin composition |
JPS5996115A (ja) * | 1982-11-22 | 1984-06-02 | Showa Electric Wire & Cable Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS60147425A (ja) | 1985-08-03 |
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