JPH0153652B2 - - Google Patents
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- JPH0153652B2 JPH0153652B2 JP829182A JP829182A JPH0153652B2 JP H0153652 B2 JPH0153652 B2 JP H0153652B2 JP 829182 A JP829182 A JP 829182A JP 829182 A JP829182 A JP 829182A JP H0153652 B2 JPH0153652 B2 JP H0153652B2
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は広い温度範囲で液晶相を示し、かつ低
粘度の新規な液晶物質及びそれらを含有する組成
物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型、DS型、ゲスト・ホスト型、
DAP型、ホワイト・テイラー型など各種の方式
があり、それぞれの方式により使用される液晶物
質に要求される性質も異る。例えば表示素子の種
類によつて、液晶物質として誘電異方性△εが正
のものを必要としたり、負のものを必要とした
り、或はその中間的な値のものが適したりする。
しかしいずれにしても使用される液晶物質はでき
るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、
熱、空気、光などに対して安定である必要があ
る。現在のところ単一化合物でこの様な条件をす
べて満たすものではなく、数種の液晶化合物や非
液晶化合物を混合して一応実用に耐えるものを得
ているのが現状である。 最近、広い温度範囲、すなわち低温から高温に
わたつて動作する液晶表示素子がますます要求さ
れる様になつて来た。この様な要求をみたすため
にはより広い温度範囲で液晶相を示し、かつ低粘
性な液晶化合物がのぞまれている。 本発明はこのような要求をみたすものである。
即ち本発明は一般式 （上式中ＲとR′は各々水素原子又は炭素数１〜
10を有するアルキル基を示す） で表わされる１―（トランス―4′―置換シクロヘ
キシル）―４―〔トランス―4″―（トランス―４
―置換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベン
ゼンである。 本発明の化合物は低粘性で、しかも広い液晶温
度範囲をもつ。例えば１―（トランス―4′―メチ
ルシクロヘキシル）―４―〔トランス―4″―（ト
ランス―４―ペンチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル〕ベンゼンは、室温付近から液晶相を示
し、透明点は259℃であり、少量の添加により温
度範囲の広い低粘性なネマチツク液晶組成物をつ
くるのに最適な化合物である。 つぎに本発明の化合物の製造法について述べ
る。 まず、Ｐ―ジブロモベンゼンと金属マグネシウ
ムから４―ブロモベンゼンマグネシウムブロミド
とし、それを４―アルキルシクロヘキサノンと反
応して４―′（4′―アルキルシクロヘキサン―
1′―オール）ブロモベンゼン（）とする。つぎ
にこれを硫酸水素カリウムを触媒にして脱水して
４―（4′―アルキルシクロヘキセン―1′―イル）
ブロモベンゼン（）を得る。このものを金属マ
グネシウムで４―（4′―アルキルシクロヘキセン
―1′―イル）ベンゼンマグネシウムブロミドと
し、これに４―（トランス―4′―アルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサノンを反応させ１―
（4′―アルキルシクロヘキシル―1′―オール）―
４―〔4″―（トランス―４―アルキルシクロヘ
キシル）シクロヘキサン―1″―オール〕ベンゼン
（）を得る。つぎにこれを硫酸水素カリウムを
触媒にして脱水し、１―（4′―アルキルシクロヘ
キセン―1′―イル）―４―〔4″―（トランス―４
―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン―
1″―イル〕ベンゼン（）を得る。これをオート
クレーブ中、ラネーニツケルを触媒にして接触還
元を行ない、生成物を再結晶することにより目的
物である１―（トランス―4′―アルキルシクロヘ
キシル）―４―〔トランス―4″―（トランス―４
―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
ベンゼン（）が得られる。 以上を化学式で表わすと 以下実施例により本発明の化合物につき更に詳
細に説明する。 実施例 １ １―（トランス―4′―メチルシクロヘキシル）
―４―〔トランス―4″―（トランス―４―ペ
ンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベン
ゼンの製造法 削り状マグネシウム29.2ｇ（1.20モル）を３つ
口フラスコに入れ、Ｐ―ジブロモベンゼン283.1
ｇ（1.20モル）をテトラヒドロフラン500mlに溶
かした液を、N2気流中で反応温度30〜35℃に保
ち撹拌しながらゆつくり滴下する。３時間後、反
応は終了しマグネシウムブロミドを生じる。これ
に４―メチルシクロヘキサノン107.1ｇ（1.00モ
ル）をテトラヒドロフラン200mlに溶解した液を、
反応温度を30℃以下に保ちつつ速かに滴下する。
滴下後２分間還流させ、ついで3N―塩酸を加え
る。反応液をｎ―ヘプタン（300mlで３回）で抽
出後、合わせたｎ―ヘプタン層を水洗し、溶媒を
減圧留去する。残つた油状物は４―（4′―メチル
シクロヘキサン―1′―オール）ブロモベンゼンで
あり、これに硫酸水素カリウム30ｇを加え、N2
気流中200℃で２時間脱水する。冷却後１のｎ
―ヘプタンを加え、硫酸水素カリウムを濾別し、
ｎ―ヘプタン層を水洗し、溶媒を減圧留去する。
残留物を減圧蒸留し、その主留分、即ち170〜173
℃／９mmHgの留分を集めたエタノールより再結
晶させて得られたのが、４―（4′―メチルシクロ
ヘキセン―1′―イル）ブロモベンゼンである。こ
のもの6.1ｇ（0.024モル）をテトラヒドロフラン
20mlに溶かし、N2気流中金属マグネシウム0.58
ｇ（0.024モル）に作用させ４―（4′―メチルシ
クロヘキセン―1′―イル）ベンゼンマグネシウム
ブロミドとし、これに４―（トランス―4′―ペン
チルシクロヘキシル）シクロヘキサノン4.8ｇ
（0.019モル）をテトラヒドロフラン20mlに溶かし
たものを加えてからｎ―ヘプタン300mlで抽出し、
油状層を水洗してから溶媒を減圧留去する。残留
物に硫酸水素カリウム２ｇを加えN2気流中200℃
で２時間脱水する。冷却後200mlのトルエンを加
え、硫酸水素カリウムを濾別し、トルエン層を水
洗する。溶媒を減圧留去し、残留物をトルエンよ
り再結晶させ得られたのが、１―（4′―メチルシ
クロヘキセン―1′―イル）―４―〔4″―（トラン
ス―４―ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン―1″―イル〕ベンゼンである。このもの1.2
ｇをトルエン20mlに溶解し、ラネーニツケル10ｇ
を加え、オートクレーブ中で接触還元を行なう。
ガスクロマトグラフイーで反応を追跡し、原料が
消失した点で触媒を濾別しトルエンで再結晶をく
り返し、目的物である１―（トランス―4′―メチ
ルシクロヘキシル）―４―〔トランス―4″―（ト
ランス４―ペンチルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル〕ベンゼンを単離した（収量0.1ｇ）。この
ものの結晶―スメクチツク点（Ｃ―Sm点）は30
℃以下、スメクチツク点（Sm−Ｎ点）は256℃、
ネマチツク―透明点（Ｎ−Ｉ点）は259℃であつ
た。 実施例 ２〜５ 実施例１と同様にして種々の置換基の異なつた
ものを合成した。それを実施例１の結果と共に第
１表に示す。 なおこれらの化学構造に関してはNMR等で確
認した。
粘度の新規な液晶物質及びそれらを含有する組成
物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型、DS型、ゲスト・ホスト型、
DAP型、ホワイト・テイラー型など各種の方式
があり、それぞれの方式により使用される液晶物
質に要求される性質も異る。例えば表示素子の種
類によつて、液晶物質として誘電異方性△εが正
のものを必要としたり、負のものを必要とした
り、或はその中間的な値のものが適したりする。
しかしいずれにしても使用される液晶物質はでき
るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、
熱、空気、光などに対して安定である必要があ
る。現在のところ単一化合物でこの様な条件をす
べて満たすものではなく、数種の液晶化合物や非
液晶化合物を混合して一応実用に耐えるものを得
ているのが現状である。 最近、広い温度範囲、すなわち低温から高温に
わたつて動作する液晶表示素子がますます要求さ
れる様になつて来た。この様な要求をみたすため
にはより広い温度範囲で液晶相を示し、かつ低粘
性な液晶化合物がのぞまれている。 本発明はこのような要求をみたすものである。
即ち本発明は一般式 （上式中ＲとR′は各々水素原子又は炭素数１〜
10を有するアルキル基を示す） で表わされる１―（トランス―4′―置換シクロヘ
キシル）―４―〔トランス―4″―（トランス―４
―置換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベン
ゼンである。 本発明の化合物は低粘性で、しかも広い液晶温
度範囲をもつ。例えば１―（トランス―4′―メチ
ルシクロヘキシル）―４―〔トランス―4″―（ト
ランス―４―ペンチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル〕ベンゼンは、室温付近から液晶相を示
し、透明点は259℃であり、少量の添加により温
度範囲の広い低粘性なネマチツク液晶組成物をつ
くるのに最適な化合物である。 つぎに本発明の化合物の製造法について述べ
る。 まず、Ｐ―ジブロモベンゼンと金属マグネシウ
ムから４―ブロモベンゼンマグネシウムブロミド
とし、それを４―アルキルシクロヘキサノンと反
応して４―′（4′―アルキルシクロヘキサン―
1′―オール）ブロモベンゼン（）とする。つぎ
にこれを硫酸水素カリウムを触媒にして脱水して
４―（4′―アルキルシクロヘキセン―1′―イル）
ブロモベンゼン（）を得る。このものを金属マ
グネシウムで４―（4′―アルキルシクロヘキセン
―1′―イル）ベンゼンマグネシウムブロミドと
し、これに４―（トランス―4′―アルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサノンを反応させ１―
（4′―アルキルシクロヘキシル―1′―オール）―
４―〔4″―（トランス―４―アルキルシクロヘ
キシル）シクロヘキサン―1″―オール〕ベンゼン
（）を得る。つぎにこれを硫酸水素カリウムを
触媒にして脱水し、１―（4′―アルキルシクロヘ
キセン―1′―イル）―４―〔4″―（トランス―４
―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン―
1″―イル〕ベンゼン（）を得る。これをオート
クレーブ中、ラネーニツケルを触媒にして接触還
元を行ない、生成物を再結晶することにより目的
物である１―（トランス―4′―アルキルシクロヘ
キシル）―４―〔トランス―4″―（トランス―４
―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
ベンゼン（）が得られる。 以上を化学式で表わすと 以下実施例により本発明の化合物につき更に詳
細に説明する。 実施例 １ １―（トランス―4′―メチルシクロヘキシル）
―４―〔トランス―4″―（トランス―４―ペ
ンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベン
ゼンの製造法 削り状マグネシウム29.2ｇ（1.20モル）を３つ
口フラスコに入れ、Ｐ―ジブロモベンゼン283.1
ｇ（1.20モル）をテトラヒドロフラン500mlに溶
かした液を、N2気流中で反応温度30〜35℃に保
ち撹拌しながらゆつくり滴下する。３時間後、反
応は終了しマグネシウムブロミドを生じる。これ
に４―メチルシクロヘキサノン107.1ｇ（1.00モ
ル）をテトラヒドロフラン200mlに溶解した液を、
反応温度を30℃以下に保ちつつ速かに滴下する。
滴下後２分間還流させ、ついで3N―塩酸を加え
る。反応液をｎ―ヘプタン（300mlで３回）で抽
出後、合わせたｎ―ヘプタン層を水洗し、溶媒を
減圧留去する。残つた油状物は４―（4′―メチル
シクロヘキサン―1′―オール）ブロモベンゼンで
あり、これに硫酸水素カリウム30ｇを加え、N2
気流中200℃で２時間脱水する。冷却後１のｎ
―ヘプタンを加え、硫酸水素カリウムを濾別し、
ｎ―ヘプタン層を水洗し、溶媒を減圧留去する。
残留物を減圧蒸留し、その主留分、即ち170〜173
℃／９mmHgの留分を集めたエタノールより再結
晶させて得られたのが、４―（4′―メチルシクロ
ヘキセン―1′―イル）ブロモベンゼンである。こ
のもの6.1ｇ（0.024モル）をテトラヒドロフラン
20mlに溶かし、N2気流中金属マグネシウム0.58
ｇ（0.024モル）に作用させ４―（4′―メチルシ
クロヘキセン―1′―イル）ベンゼンマグネシウム
ブロミドとし、これに４―（トランス―4′―ペン
チルシクロヘキシル）シクロヘキサノン4.8ｇ
（0.019モル）をテトラヒドロフラン20mlに溶かし
たものを加えてからｎ―ヘプタン300mlで抽出し、
油状層を水洗してから溶媒を減圧留去する。残留
物に硫酸水素カリウム２ｇを加えN2気流中200℃
で２時間脱水する。冷却後200mlのトルエンを加
え、硫酸水素カリウムを濾別し、トルエン層を水
洗する。溶媒を減圧留去し、残留物をトルエンよ
り再結晶させ得られたのが、１―（4′―メチルシ
クロヘキセン―1′―イル）―４―〔4″―（トラン
ス―４―ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン―1″―イル〕ベンゼンである。このもの1.2
ｇをトルエン20mlに溶解し、ラネーニツケル10ｇ
を加え、オートクレーブ中で接触還元を行なう。
ガスクロマトグラフイーで反応を追跡し、原料が
消失した点で触媒を濾別しトルエンで再結晶をく
り返し、目的物である１―（トランス―4′―メチ
ルシクロヘキシル）―４―〔トランス―4″―（ト
ランス４―ペンチルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル〕ベンゼンを単離した（収量0.1ｇ）。この
ものの結晶―スメクチツク点（Ｃ―Sm点）は30
℃以下、スメクチツク点（Sm−Ｎ点）は256℃、
ネマチツク―透明点（Ｎ−Ｉ点）は259℃であつ
た。 実施例 ２〜５ 実施例１と同様にして種々の置換基の異なつた
ものを合成した。それを実施例１の結果と共に第
１表に示す。 なおこれらの化学構造に関してはNMR等で確
認した。
【表】
＊ 水素添加反応に於ける収率
実施例 ６ トランス―４―プロピル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 28％ トランス―４―ペンチル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 43％ トランス―４―ヘプチル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 29％ なる組成の液晶組成物のネマチツク温度範囲は−
３〜52℃、誘電異方性値△εは＋10.5、しきい値
電圧は1.53V、飽和電圧は2.12V、20℃における
粘度は23cpである。 この液晶混合物95部に本発明の実施例３で得ら
れた１―（トランス―4′―エチルシクロヘキシ
ル）―４―〔トランス―4″―（トランス―４―
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕―ベ
ンゼン５部を加えた液晶組成物のネマチツク液晶
温度範囲は−10〜60.3℃に拡がり、△εは＋
10.6、しきい値電圧は1.70V、飽和電圧は2.5V、
20℃における粘度は30.3cpであつた。 以上の如く本発明の化合物は少量の添加でネマ
チツク温度範囲を拡げるのに有効なものであるこ
とがわかる。
実施例 ６ トランス―４―プロピル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 28％ トランス―４―ペンチル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 43％ トランス―４―ヘプチル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 29％ なる組成の液晶組成物のネマチツク温度範囲は−
３〜52℃、誘電異方性値△εは＋10.5、しきい値
電圧は1.53V、飽和電圧は2.12V、20℃における
粘度は23cpである。 この液晶混合物95部に本発明の実施例３で得ら
れた１―（トランス―4′―エチルシクロヘキシ
ル）―４―〔トランス―4″―（トランス―４―
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕―ベ
ンゼン５部を加えた液晶組成物のネマチツク液晶
温度範囲は−10〜60.3℃に拡がり、△εは＋
10.6、しきい値電圧は1.70V、飽和電圧は2.5V、
20℃における粘度は30.3cpであつた。 以上の如く本発明の化合物は少量の添加でネマ
チツク温度範囲を拡げるのに有効なものであるこ
とがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中ＲとR′は各々水素原子又は炭素数１〜
10を有するアルキル基を示す） で表わされる１―（トランス―4′―置換シクロヘ
キシル）―４―〔トランス―4″―（トランス―４
―置換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベン
ゼン。 ２ 一般式 （上式中ＲとR′は各々水素原子又は炭素数１〜
10を有するアルキル基を示す） で表わされる１―（トランス―4′―置換シクロヘ
キシル）―４―〔トランス―4″―（トランス―４
―置換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベン
ゼンを少なくとも一種含有することを特徴とする
液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP829182A JPS58126821A (ja) | 1982-01-22 | 1982-01-22 | １−（トランス−４′−置換シクロヘキシル）−４−〔トランス−４″−（トランス４′′′−置換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
| US06/460,071 US4477369A (en) | 1982-01-22 | 1983-01-21 | New high temperature liquid-crystalline substances consisting of 4 or 5 six-member-rings and liquid-crystalline compositions containing same |
| DE8383300354T DE3362745D1 (en) | 1982-01-22 | 1983-01-24 | Carbocyclic compounds with liquid-crystal properties |
| EP19830300354 EP0084974B1 (en) | 1982-01-22 | 1983-01-24 | Carbocyclic compounds with liquid-crystal properties |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP829182A JPS58126821A (ja) | 1982-01-22 | 1982-01-22 | １−（トランス−４′−置換シクロヘキシル）−４−〔トランス−４″−（トランス４′′′−置換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58126821A JPS58126821A (ja) | 1983-07-28 |
| JPH0153652B2 true JPH0153652B2 (ja) | 1989-11-15 |
Family
ID=11689061
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP829182A Granted JPS58126821A (ja) | 1982-01-22 | 1982-01-22 | １−（トランス−４′−置換シクロヘキシル）−４−〔トランス−４″−（トランス４′′′−置換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58126821A (ja) |
-
1982
- 1982-01-22 JP JP829182A patent/JPS58126821A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58126821A (ja) | 1983-07-28 |
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