JPH0143789B2 - - Google Patents

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Publication number
JPH0143789B2
JPH0143789B2 JP6046181A JP6046181A JPH0143789B2 JP H0143789 B2 JPH0143789 B2 JP H0143789B2 JP 6046181 A JP6046181 A JP 6046181A JP 6046181 A JP6046181 A JP 6046181A JP H0143789 B2 JPH0143789 B2 JP H0143789B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
cyanoacrylate
heat resistance
cyanuric
present
adhesive
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP6046181A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS57174368A (en
Inventor
Chiaki Nakada
Yasuo Katsumura
Toshio Takenaka
Koichi Oohashi
Jiro Taoka
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Taoka Chemical Co Ltd
Original Assignee
Taoka Chemical Co Ltd
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Publication date
Application filed by Taoka Chemical Co Ltd filed Critical Taoka Chemical Co Ltd
Priority to JP6046181A priority Critical patent/JPS57174368A/ja
Publication of JPS57174368A publication Critical patent/JPS57174368A/ja
Publication of JPH0143789B2 publication Critical patent/JPH0143789B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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Landscapes

  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は耐熱性の改善されたα−シアノアクリ
レート系接着剤組成物に関するものである。 α−シアノアクリレート系接着剤は接着速度が
非常に速く、僅か数十秒乃至数分で多くの被着体
を強固に接着するという優れた特徴を有するため
に、その需要はあらゆる分野に広まりつつある。
しかしながらα−シアノアクリレートの一つの欠
点として、耐熱性が低いという点がある。 従来から工業用、特に電気部品、機械部品関係
の分野では耐熱性向上の要望が強くあり、需要の
拡大と共に、他の産業部門からも、150℃以上で
使用出来るシアノアクリレート系接着剤の要望が
出てきている。 α−シアノアクリレート系接着剤として従来か
ら使用されているタイプのものは、耐熱性として
は100℃以下程度のものである。この耐熱性の改
良に関しては従来から種々の検討がなされ、例え
ば、特開昭49−94742の様にアリルα−シアノア
クリレートをベースモノマーとして、これにメチ
ルメタクリレートやジアリルイタコネートを共重
合させたり、α−シアノアクリレートにスルホン
化合物とジカルボン酸無水物とを添加する方法
(特開昭55−66980)などがあるが、耐熱性、保存
安定性等充分な性能を有しているとは云えなかつ
た。 本発明者らは、上記の様な事情から、耐熱性の
あるシアノアクリレート接着剤について研究を重
ねてきた結果、α−シアノアクリレートにハロゲ
ン化シアヌルを添加することによつて、ベースモ
ノマーの一般的性能を変えることなく、耐熱性の
向上に非常に効果的であること、しかも従来の耐
熱性改良型シアノアクリレートに見られた、保存
安定性の低下を認めざることを発見し、本発明に
至つたものである。 すなわち本発明は、α−シアノアクリレートに
ハロゲン化シアヌルを添加したことを特徴とする
耐熱性の改良されたα−シアノアクリレート系接
着剤組成物である。 本発明に使用されるα−シアノアクリレートは
式() (但し、式中RはC116のアルキル基、シクロヘ
キシル基、フエニル基、C216のアルコキシアル
キル基、ハロアルキル基、C216のアルケニル
基、アラルキル基等である)で示され、具体的に
は例えば、メチル、エチル、n−プロピル、i−
プロピル、n−ブチル、i−ブチル、sec−ブチ
ル、アミル、n−ヘキシル、ヘプチル、n−オク
チル、2−エチルヘキシル、ドデシル、シクロヘ
キシル、アリル、プロパギル、ベンジル、フエニ
ル、フエニルエチル、メチルベンジル、テトラヒ
ドロフルフリル、メトキシエチル、エトキシエチ
ル、エトキシメチル、プロポキシメチル、プロポ
キシエチル、ブトキシメチル、ブトキシエチル、
2−クロロエチル、ヘキサフルオロイソプロピ
ル、トリフルオロエチルなどが挙げられ、これら
は単独または混合して用いることができる。 本発明において、使用されるハロゲン化シアヌ
ルとしては例えば塩化シアヌル、ヨウ化シアヌル
臭化シアヌル、フツ化シアヌル、ニヨウ化一塩化
シアヌルがあげられるが、これらの化合物は、単
独もしくは、複数の混合物として用いてもよい。
その添加量は、α−シアノアクリレートに対し
て、50〜50000ppmの範囲であるが、特に効果的
には100〜10000ppmである。これ以上添加すると
接着強度および耐熱性向上効果が低下するので好
ましくない。 本発明のα−シアノアクリレート系接着剤は、
α−シアノアクリレートに適宜のハロゲン化シア
ヌルを混合溶解するだけで容易に製造することが
できる。又、本発明接着剤には、従来からのα−
シアノアクリレート系接着剤に添加して用いられ
る安定剤、増粘剤、可塑剤、着色剤、強度向上剤
等も、添加使用することができる。 本発明のα−シアノアクリレート系接着剤によ
れば、従前のα−シアノアクリレート系接着剤に
比して前記した耐熱性の向上の他に可撓性が若干
付与されているため衝撃に対してもその改善が認
められている。 以下に実施例により本発明を具体的に説明す
る。 実施例1−8、比較例1−3 表に示す各種α−シアノアクリレートに亜硫
酸ガス0.002%、ハイドロキノン0.1%及び表に
示すハロゲン化シアヌルを添加溶解して接着剤組
成物を調製した。これらの接着剤組成物を用いて
2枚の鋼板(1.6×25×100mm)を接着面積25×
12.5mmで接着し、20℃、60%RHの環境条件で、
24時間養生したのちの引張剪断強度を測定し、さ
らに150℃、2時間曝露し、次いで20℃、60%
RH中で2時間冷却した後の引張剪断強度を測定
した結果を表に示した。又、本例で使用した亜
硫酸ガス及びハイドロキノン調整済みのα−シア
ノアクリレートについても本例同様の接着試験を
実施し、比較例として、その結果を表に示し
た。保存安定性については、低密度ポリエチレン
に充填し、70℃、7日間保存後の増粘状態を観察
した。 表の結果から、ハロゲン化シアヌルを添加し
たα−シアノアクリレートは、無添加のものに比
較して貯蔵安定性及び常態接着強度は優れるか同
等程度であるが、耐熱性は飛躍的に改善されてい
ることが明らかである。
【表】
【表】

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1 α−シアノアクリレートにハロゲン化シアヌ
    ルを50〜50000ppm添加したことを特徴とする耐
    熱性の改良されたα−シアノアクリレート系接着
    剤組成物。
JP6046181A 1981-04-20 1981-04-20 Heat-resistant adhesive composition Granted JPS57174368A (en)

Priority Applications (1)

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JP6046181A JPS57174368A (en) 1981-04-20 1981-04-20 Heat-resistant adhesive composition

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JP6046181A JPS57174368A (en) 1981-04-20 1981-04-20 Heat-resistant adhesive composition

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JPS57174368A JPS57174368A (en) 1982-10-27
JPH0143789B2 true JPH0143789B2 (ja) 1989-09-22

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ID=13142922

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5825377A (ja) * 1981-08-07 1983-02-15 Toagosei Chem Ind Co Ltd 接着剤組成物

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Publication number Publication date
JPS57174368A (en) 1982-10-27

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