JPS6221838B2 - - Google Patents
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- JPS6221838B2 JPS6221838B2 JP54057642A JP5764279A JPS6221838B2 JP S6221838 B2 JPS6221838 B2 JP S6221838B2 JP 54057642 A JP54057642 A JP 54057642A JP 5764279 A JP5764279 A JP 5764279A JP S6221838 B2 JPS6221838 B2 JP S6221838B2
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Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
本発明は接着剤組成物に関する。さらに詳しく
は貯蔵時に於て安定なα−シアノアクリレート接
着剤組成物に関するものである。 一般式 （式中Ｒは炭素数16以下のアルキル、アルケニ
ル、アラルキル、ハロアルキル、シクロヘキシ
ル、フエニル等）で示されるα−シアノアクリレ
ートは極めてアニオン重合を起し易く、固体表面
の水分、アルカリ物質等のアニオン活性種により
短時間で重合硬化する性質を有するので、ゴム、
プラスチツク、金属、ガラス等の接着に瞬間接着
剤として広く利用されている。 このようにα−シアノアクリレート系接着剤は
各方面に賞用されているが、外気中の水分、熱、
光などによつて重合しやすいので保存中に接着性
能が低下し、その需要の拡大と普及に大きな障害
となつている。 α−シアノアクリレートの保存性の改良方法と
しては亜硫酸ガスや有機酸などの酸性物質と共に
ハイドロキノンを添加し、肉厚のポリエチレン製
密閉容器に充填し、容器表面をしや光材料で掩い
かくし、さらにしや光性容器に入れた上、冷暗所
に保存するなどの方法が提案されている。これら
の方法によつて水分および熱に対しては不満足な
がら効果が認められている。しかしながら光に対
して提案されている方法では接着剤の使用中に内
容物が見えないので作業能率が悪く、しや光容器
に格納せずに光のあたる机上等には放置すること
もできず、使用者にとつては使用上非常にわずら
わしいものであり、充分実用的であるとは言いが
たい。 本発明は上記欠点を解消し貯蔵安定性に優れる
とともに良好な接着性能を有する接着剤組成物を
提供せんとしてなされたもので、その要旨は、α
−シアノアクリレートに特定の紫外線吸収剤を含
有させて成ることを特徴とする接着剤組成物にあ
る。 本発明において好適に用いられる紫外線吸収剤
としてはヒドロキシベンゾフエノン類および３・
3′−ジフエニルシアノアクリル酸アルキルであ
り、具体的には例えば、２・４−ジヒドロキシベ
ンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンゾフエノン、２・2′−ジヒドロキシ−４−メト
キシベンゾフエノン、２・2′・４・4′−テトラヒ
ドロキシベンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−
メトキシ−2′−カルボキシベンゾフエノン、２−
ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホベンゾフ
エノン、２・2′−ジヒドロキシ−４・4′−ジメト
キシベンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−オク
トキシベンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−オ
クタデシロキシベンゾフエノン、４−ドデシロキ
シ−２−ヒドロキシベンゾフエノン、５−クロロ
−２−ヒドロキシベンゾフエノン、２−エチルヘ
キシル−２−シアノ−３・3′−ジフエニルアクリ
レート、エチル−２−シアノ−３・3′−ジフエニ
ルアクリレートなどが挙げられ、二種以上を混用
することもできる。 本発明の接着剤組成物はα−シアノアクリレー
トに前記紫外線吸収剤を添加し均一に混合溶解す
ることによつて容易に製造することができる。前
記紫外線吸収剤の使用量については、得られる接
着剤組成物の用途や使用する前記紫外線吸収剤の
種類に応じて適宜な量を用いればよいが接着剤組
成物の10〜20000ppmに相当する量を用いるのが
好ましい。 本発明の接着剤組成物にはその性能を阻害しな
いものならば従来α−シアノアクリレート接着剤
に使用された増粘剤、溶剤、可塑剤その他の添加
剤が添加され得る。 かくして得られた本発明接着剤組成物はα−シ
アノアクリレート接着剤に要求される接着速度や
接着強度などの諸性能を失なうことなく優れた保
存安定性を有する極めて実用的価値の高いもので
ある。 以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明す
る。 実施例 １ 亜硫酸ガスおよびハイドロキノンをそれぞれ
100ppm含有するエチルα−シアノアクリレート
に２・４−ジヒドロキシベンゾフエノンを
100ppm加えて接着剤組成物を調製した。 該接着剤組成物をポリエチレン製密閉容器（20
ml）に20ｇ入れて、フエードオメーターを用いて
７時間光照射した後、組成物の粘度、固着時間お
よび引張剪断強度を測定した結果、それぞれ、
3.0cps、30秒、232Kg／cm2であつた。光照射前の
組成物の粘度、固着時間および引張剪断強度はそ
れぞれ、2.2cps、30秒、220Kg／cm2であつたから
光照射後も接着剤組成物の性能上の劣化は認めら
れなかつた。 本例における上記固着時間は研磨、脱脂した接
着面積１cm2を有する鋼鉄製バツトピースを用いて
温度20℃、湿度55±５％RHの条件下で接着剤を
塗布したのち重ね合わせて放置し、８Kg／cm2の抗
張力が得られるまでの時間を測定したものであ
る。また引張剪断強度は研磨、脱脂した25×100
×1.6mmの軟鋼板を用いて接着面積12.5×25mmで
重ね合わせ、24時間養生した後、引張試験機（株
式会社島津製作所製IS−5000）で50mm／minの引
張速度で引張つて測定したものである。光照射に
使用したフエードオメーターはスタンダード紫外
線レギユラーライフ・フエードオメーター（スガ
試験機株式会社製FA−3H型）で試験槽の温度を
50℃にして行なつた。光照射１時間は太陽光２日
分に相当するものである。 比較例 １ 亜硫酸ガスおよびハイドロキノンをそれぞれ
100ppm含有するエチルα−シアノアクリレート
について実施例１に従つて性能試験を行なつた。
光照射前の接着剤の初期の粘度は2.2cps、固着時
間は30秒、引張剪断強度は218Kg／cm2であつた
が、光照射７時間後の接着剤はゲル化していて明
らかに性能上の劣化が認められた。 実施例２〜８、比較例２〜３ 表１に示す各種α−シアノアクリレートにそれ
ぞれ亜硫酸ガスを20ppm、ハイドロキノンを
100ppm添加し、さらに同表に示す各種紫外線吸
収剤を適宜溶解混合して接着剤組成物を調製し
た。 得られた各接着剤組成物について実施例１と同
様の方法により性能試験を行ない表２の結果を得
た。紫外線吸収剤としてヒドロキシベンゾフエノ
ン類および３・3′−ジフエニルシアノアクリル酸
アルキルを添加したものは何れも良好な安定性を
示したが、その他のものは保存中に著しく粘度が
上昇した。
は貯蔵時に於て安定なα−シアノアクリレート接
着剤組成物に関するものである。 一般式 （式中Ｒは炭素数16以下のアルキル、アルケニ
ル、アラルキル、ハロアルキル、シクロヘキシ
ル、フエニル等）で示されるα−シアノアクリレ
ートは極めてアニオン重合を起し易く、固体表面
の水分、アルカリ物質等のアニオン活性種により
短時間で重合硬化する性質を有するので、ゴム、
プラスチツク、金属、ガラス等の接着に瞬間接着
剤として広く利用されている。 このようにα−シアノアクリレート系接着剤は
各方面に賞用されているが、外気中の水分、熱、
光などによつて重合しやすいので保存中に接着性
能が低下し、その需要の拡大と普及に大きな障害
となつている。 α−シアノアクリレートの保存性の改良方法と
しては亜硫酸ガスや有機酸などの酸性物質と共に
ハイドロキノンを添加し、肉厚のポリエチレン製
密閉容器に充填し、容器表面をしや光材料で掩い
かくし、さらにしや光性容器に入れた上、冷暗所
に保存するなどの方法が提案されている。これら
の方法によつて水分および熱に対しては不満足な
がら効果が認められている。しかしながら光に対
して提案されている方法では接着剤の使用中に内
容物が見えないので作業能率が悪く、しや光容器
に格納せずに光のあたる机上等には放置すること
もできず、使用者にとつては使用上非常にわずら
わしいものであり、充分実用的であるとは言いが
たい。 本発明は上記欠点を解消し貯蔵安定性に優れる
とともに良好な接着性能を有する接着剤組成物を
提供せんとしてなされたもので、その要旨は、α
−シアノアクリレートに特定の紫外線吸収剤を含
有させて成ることを特徴とする接着剤組成物にあ
る。 本発明において好適に用いられる紫外線吸収剤
としてはヒドロキシベンゾフエノン類および３・
3′−ジフエニルシアノアクリル酸アルキルであ
り、具体的には例えば、２・４−ジヒドロキシベ
ンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンゾフエノン、２・2′−ジヒドロキシ−４−メト
キシベンゾフエノン、２・2′・４・4′−テトラヒ
ドロキシベンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−
メトキシ−2′−カルボキシベンゾフエノン、２−
ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホベンゾフ
エノン、２・2′−ジヒドロキシ−４・4′−ジメト
キシベンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−オク
トキシベンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−オ
クタデシロキシベンゾフエノン、４−ドデシロキ
シ−２−ヒドロキシベンゾフエノン、５−クロロ
−２−ヒドロキシベンゾフエノン、２−エチルヘ
キシル−２−シアノ−３・3′−ジフエニルアクリ
レート、エチル−２−シアノ−３・3′−ジフエニ
ルアクリレートなどが挙げられ、二種以上を混用
することもできる。 本発明の接着剤組成物はα−シアノアクリレー
トに前記紫外線吸収剤を添加し均一に混合溶解す
ることによつて容易に製造することができる。前
記紫外線吸収剤の使用量については、得られる接
着剤組成物の用途や使用する前記紫外線吸収剤の
種類に応じて適宜な量を用いればよいが接着剤組
成物の10〜20000ppmに相当する量を用いるのが
好ましい。 本発明の接着剤組成物にはその性能を阻害しな
いものならば従来α−シアノアクリレート接着剤
に使用された増粘剤、溶剤、可塑剤その他の添加
剤が添加され得る。 かくして得られた本発明接着剤組成物はα−シ
アノアクリレート接着剤に要求される接着速度や
接着強度などの諸性能を失なうことなく優れた保
存安定性を有する極めて実用的価値の高いもので
ある。 以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明す
る。 実施例 １ 亜硫酸ガスおよびハイドロキノンをそれぞれ
100ppm含有するエチルα−シアノアクリレート
に２・４−ジヒドロキシベンゾフエノンを
100ppm加えて接着剤組成物を調製した。 該接着剤組成物をポリエチレン製密閉容器（20
ml）に20ｇ入れて、フエードオメーターを用いて
７時間光照射した後、組成物の粘度、固着時間お
よび引張剪断強度を測定した結果、それぞれ、
3.0cps、30秒、232Kg／cm2であつた。光照射前の
組成物の粘度、固着時間および引張剪断強度はそ
れぞれ、2.2cps、30秒、220Kg／cm2であつたから
光照射後も接着剤組成物の性能上の劣化は認めら
れなかつた。 本例における上記固着時間は研磨、脱脂した接
着面積１cm2を有する鋼鉄製バツトピースを用いて
温度20℃、湿度55±５％RHの条件下で接着剤を
塗布したのち重ね合わせて放置し、８Kg／cm2の抗
張力が得られるまでの時間を測定したものであ
る。また引張剪断強度は研磨、脱脂した25×100
×1.6mmの軟鋼板を用いて接着面積12.5×25mmで
重ね合わせ、24時間養生した後、引張試験機（株
式会社島津製作所製IS−5000）で50mm／minの引
張速度で引張つて測定したものである。光照射に
使用したフエードオメーターはスタンダード紫外
線レギユラーライフ・フエードオメーター（スガ
試験機株式会社製FA−3H型）で試験槽の温度を
50℃にして行なつた。光照射１時間は太陽光２日
分に相当するものである。 比較例 １ 亜硫酸ガスおよびハイドロキノンをそれぞれ
100ppm含有するエチルα−シアノアクリレート
について実施例１に従つて性能試験を行なつた。
光照射前の接着剤の初期の粘度は2.2cps、固着時
間は30秒、引張剪断強度は218Kg／cm2であつた
が、光照射７時間後の接着剤はゲル化していて明
らかに性能上の劣化が認められた。 実施例２〜８、比較例２〜３ 表１に示す各種α−シアノアクリレートにそれ
ぞれ亜硫酸ガスを20ppm、ハイドロキノンを
100ppm添加し、さらに同表に示す各種紫外線吸
収剤を適宜溶解混合して接着剤組成物を調製し
た。 得られた各接着剤組成物について実施例１と同
様の方法により性能試験を行ない表２の結果を得
た。紫外線吸収剤としてヒドロキシベンゾフエノ
ン類および３・3′−ジフエニルシアノアクリル酸
アルキルを添加したものは何れも良好な安定性を
示したが、その他のものは保存中に著しく粘度が
上昇した。
【表】
Claims (1)
- １ α−シアノアクリレートにヒドロキシベンゾ
フエノン類または／および３・3′−ジフエニルシ
アノアクリル酸アルキルを添加することを特徴と
する接着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5764279A JPS55149359A (en) | 1979-05-10 | 1979-05-10 | Adhesive composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5764279A JPS55149359A (en) | 1979-05-10 | 1979-05-10 | Adhesive composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55149359A JPS55149359A (en) | 1980-11-20 |
| JPS6221838B2 true JPS6221838B2 (ja) | 1987-05-14 |
Family
ID=13061537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5764279A Granted JPS55149359A (en) | 1979-05-10 | 1979-05-10 | Adhesive composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55149359A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4848847B2 (ja) * | 2006-06-08 | 2011-12-28 | 東亞合成株式会社 | ２−シアノアクリレート系接着剤組成物 |
| CN113631676A (zh) * | 2019-03-22 | 2021-11-09 | 汉高股份有限及两合公司 | 氰基丙烯酸酯粘合剂组合物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS495728A (ja) * | 1972-05-02 | 1974-01-18 |
-
1979
- 1979-05-10 JP JP5764279A patent/JPS55149359A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS495728A (ja) * | 1972-05-02 | 1974-01-18 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55149359A (en) | 1980-11-20 |
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