JPH0140806B2

JPH0140806B2 -

Info

Publication number: JPH0140806B2
Application number: JP55119307A
Authority: JP
Inventors: Muneaki Takase; Yoshiharu Nomoto; Hisayoshi Kaneko
Original assignee: Zenyaku Kogyo KK
Current assignee: Zenyaku Kogyo KK
Priority date: 1980-08-29
Filing date: 1980-08-29
Publication date: 1989-08-31
Also published as: JPS5742621A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はγ―オリザノールを可溶化した外用製
剤用組成物に関する。 γ―オリザノールは米糠より抽出・精製された
フエルラ酸トリテルペンアルコールエステルであ
り、経皮吸収による皮膚温上昇、局所血流量増
大、及び局所皮脂分泌量増大等の作用が知られて
いる。この経皮吸収による有用な作用を十分発揮させ
るためには、γ―オリザノールを可溶化した外用
製剤とすることが必要であり、容易に適量溶解す
ることができればその用途を一層拡張することが
できる。しかし、γ―オリザノールは基剤となる油脂類
に対し溶解度が低いため、有効量を安定に配合す
るには幾多の問題があつた。従来、γ―オリザノ
ールの水溶化については非イオン界面活性剤を加
える方法（特公昭40−21879、同40−25515）等
が、また油溶化については油脂類の水分を除去す
る方法（特公昭43−10860）、油脂類にシトステリ
ンエステルを加える方法（特公昭44−4974）、及
び油脂類にモノグリセリツドを加える方法（特公
昭51−11168）等が提案されているが、いずれも
内服用又は注射用の製剤を目的としており、薬用
又は化粧用の外用剤としては満足できるものでは
なかつた。本発明は油脂に難溶性のγ―オリザノールの溶
解度を高め、高濃度かつ安定したγ―オリザノー
ル油溶液を得て、ベビーオイル、Ｗ／Ｏ型又は
Ｏ／Ｗ型クリーム、軟膏等の各種外用製剤用組成
物とする目的でγ―オリザノールに適する油脂類
を各種検討して完成したものである。 γ―オリザノールの局所作用を有効に利用する
ためには、γ―オリザノールを高濃度まで溶解
し、溶解後の酸化等に対する安定性が高く、油脂
自体皮膚を刺激することなく、かつ他の油脂類と
の相溶性が優れている油相原料が適する。本発明者らは、このような観点から、各種の油
相原料を検討した結果、γ―オリザノールの油溶
化にあたり、Ｎ―ラウロイル―Ｌ―グルタミン酸
―２―オクチルドデシルジエステル（以下、LG
−ODとする。）が従来の油脂類の欠点を解消し、
かなり高濃度まで安定に溶解できることを見出し
本発明を完成した。本発明はLG−ODとγ―オリザノールとから成
ることを特徴とする外用製剤用組成物である。 LG−ODはアミノ酸エステル系の油相原料とし
て知られており、弱酸性の基剤であるため外用剤
として皮膚に好ましい性質を有するものである。
またLG−ODは油脂類との相溶性が良いため、外
用製剤上幅広い用途も期待できるものである。 γ―オリザノールの溶解は、LG−ODに添加
後、70〜100℃で加熱・撹拌することにより容易
に行なわれ、γ―オリザノールの濃度が８重量％
以下においては放冷後も結晶の析出は認められな
かつた。比較として、各種油相原料にγ―オリザノール
を溶解した結果を表１及び表２に示す。

【表】 (注) ○：可溶 ×：不溶または結晶析出

【表】

【表】 (注) ○：可溶 ×：不溶または結晶析出
表１及び表２はそれぞれ各油相原料に３重量％
及び５重量％のγ―オリザノールを70〜100℃の
温度で溶解し、放冷後の溶液の状態を室温下で観
察した結果である。LG−ODについては、１ケ月
経過後も安定であつた。また、その他の油相原料
として、流動パラフイン及びスクワランを調べた
ところ１重量％のγ―オリザノールも溶解し得な
かつた。なお、８重量％のγ―オリザノールをLG−OD
に溶解したものは、１週間後まで結晶の析出が認
められなかつた。以上述べた如く本発明によれば、LG−ODは表
１，２の如く、高濃度まで安定にγ―オリザノー
ルを溶解できることから、本発明にかかるγ―オ
リザノール外用製剤用組成物を比較的少量の界面
活性剤で乳化又は水溶化することも容易にかつ安
定に行ない得るので、さらに用途を拡大すること
ができる。なお、油脂類に界面活性剤を加えることにより
γ―オリザノールの可溶化を試みたが、通常、可
溶化に用いられる界面活性剤であるツイン20及び
ツイン80を添加し、５重量％のγ―オリザノール
を油脂類に加え加熱・溶解したところ、いずれも
１日後に結晶が析出した。本組成物はγ―オリザノールが高濃度まで安定
に溶解されており、かつ、油脂類との相溶性が良
いため外用剤として幅広い用途に応用することを
可能とした。すなわち、その相溶性により外用製
剤化が容易となり、その安定性によりγ―オリザ
ノール局所作用を充分に利用することができ、か
つ高濃度のものが使用できるため外用製剤の種類
を豊富にすることができた。このγ―オリザノール含有LG−OD溶液を調製
し、必要に応じて他の成分を加えることによりベ
ビーオイル、Ｗ／Ｏ型クリーム、Ｏ／Ｗ型クリー
ム、軟膏、坐剤、浴剤、リツプステイツク、サン
スクリーンオイル、シヤンプー等の製剤化を常法
により行なうことができる。これらの製剤中でも
γ―オリザノールは結晶として析出することなく
安定に存在し得る。又、LG−ODはγ―オリザノールを溶解した状
態で使用し得るばかりでなく、他の油相成分等の
製剤原料との共存下にγ―オリザノールを必要な
濃度に、かつ安定に溶解することもできる。以下に本発明の実施例を示す。実施例１ γ―オリザノール外用製剤用組成物 γ―オリザノール 5.0ｇ LG−OD 95.0ｇ LG−ODを80℃に加熱し、γ―オリザノールを
加え、撹拌し、溶解する。これにより、５重量％
γ―オリザノール外用製剤用組成物を得た。実施例２ γ―オリザノール外用製剤用組成物 γ―オリザノール 4.0ｇ LG−OD 46.0ｇ LG−ODを100℃に加熱し、γ―オリザノール
を加え、撹拌し、溶解する。これにより、８重量
％γ―オリザノール外用製剤用組成物を得た。実施例３ベビーオイル椿油 83.2ｇ LG−OD 15.0ｇ γ―オリザノール 1.0ｇｐ―オキシ安息香酸プロピル 0.5ｇ香料0.3ｇ γ―オリザノールを80℃にてLG−ODに溶解
し、これに椿油及びｐ―オキシ安息香酸プロピル
を加え均一にした後、放令し、45℃にて香料を加
え、更に冷却してベビーオイルを得た。実施例４Ｗ／Ｏ型クリームＡ固型パラフインミクロクリスタリンワツクスミツロウワセリン LG−OD セスキオレイン酸ソルビタン γ―オリザノールｐ―オキシ安息香酸プロピル 4.0ｇ 6.0ｇ 6.0ｇ 10.0ｇ 45.0ｇ 4.0ｇ 3.0ｇ 0.5ｇＢホウ砂精製水香料 0.3ｇ 20.7ｇ 0.5ｇ γ―オリザノールを70℃でLG−ODに溶解後、
これに残りのＡ成分を加えて溶解し、さらに70℃
で溶解・混合したＢの溶液を加えて、十分撹拌し
乳化した。45℃まで冷却後、香料を加え、更に室
温まで冷却してＷ／Ｏ型クリームを得た。実施例５Ｏ／Ｗ型クリームＡ流動パラフインセタノール LG−OD モノステアリン酸ソルビタン自己乳化型モノステアリン酸グリセリンツイーン60 γ―オリザノールｐ―オキシ安息香酸プロピル 5.0ｇ 2.0ｇ 10.0ｇ 1.0ｇ 6.0ｇ 2.0ｇ 1.0ｇ 0.5ｇＢグリセリンソルビツト液精製水 2.0ｇ 4.0ｇ 66.7ｇ香料 0.3ｇ γ―オリザノールを70℃でLG−ODに溶解後残
りのＡ成分を加えて溶解し、これを、70℃で溶
解・混合したＢ溶液に徐々に加えて、十分撹拌し
乳化した。45℃まで冷却後香料を加え、更に室温
まで冷却してＯ／Ｗ型クリームを得た。実施例６リツプステイツク γ―オリザノール 1.0ｇ LG−OD 30.0ｇヒマシ油 10.0ｇ固型パラフイン 10.0ｇミクロクリスタリンワツクス 8.0ｇミツロウ 12.0ｇセタノール 4.0ｇセレシン 5.0ｇステアリン酸ブチル 10.0ｇｐ―オキシ安息香酸ブチル 0.3ｇ γ―オリザノール、LG−OD、及びヒマシ油を
80℃で混合溶解し、これにその他の成分を加えて
均一に溶解する。溶解後、口紅成型器に注入し、
成型してリツプステイツクを得た。実施例７浴剤 γ―オリザノール 4.0ｇ LG−OD 50.0ｇポリオキシエチレン（40モル）硬化ヒマシ油モ
ノグルタミン酸モノイソステアリン酸ジエステ
ル 44.5ｇｐ―オキシ安息香酸メチル 0.5ｇ香料 1.0ｇ γ―オリザノールを80℃でLG−ODに溶解後香
料を除く残りの成分を加えて均一に溶解し、45℃
に冷却後香料を加え、しかる後軟カプセルに充填
して、浴剤を得た。実施例８サンスクリーンオイルオリブ油 34.2ｇ LG−OD 60.0ｇ γ―オリザノール 5.0ｇｐ―オキシ安息香酸プロピル 0.5ｇ香料 0.3ｇ γ―オリザノールを80℃にてLG−ODに溶解
し、これにオリブ油及びｐ―オキシ安息香酸プロ
ピルを加え均一にして放冷し、45℃にて香料を加
え、更に冷却してサンスクリーンオイルを得た。実施例９軟膏ワセリン 47.0ｇ LG−OD 50.0ｇ γ―オリザノール 3.0ｇ γ―オリザノールを80℃でLG−ODに溶解し、
更にワセリンを加え均一になるまで撹拌し放冷し
て軟膏を得た。実施例 10 シヤンプーＡγ―オリザノール LG−OD ラウリルエーテル硫酸ナトリウムラウリル硫酸トリエタノールアミンヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 0.5ｇ 5.0ｇ 10.0ｇ 20.0ｇ 3.0ｇＢＮ―ココイル―Ｌ―グルタミン酸モノトリエタノールアミンピロリドンカルボン酸ナトリウム濃グリセリンｐ―オキシ安息香酸メチル精製水 12.0ｇ 0.5ｇ 1.0ｇ 0.3ｇ 47.4ｇ香料 0.3ｇ γ―オリザノールを80℃でLG−ODに溶解し、
更に残りのＡ成分を加えて溶解した。このＡの溶
液にＮ―ココイル―Ｌ―グルタミン酸モノトリエ
タノールアミンを精製水28.0ｇに溶解した30％水
溶液、ピロリドンカルボン酸ナトリウムを精製水
0.5ｇに溶解した50％水溶液、及び残りのＢ成分
を順次混合・撹拌して得られたＢの溶液を加え80
℃で均一になるまで混合・撹拌した。45℃まで冷
却後、香料を加え、更に室温まで冷却してシヤン
プーを得た。

Claims

【特許請求の範囲】

１Ｎ―ラウロイル―Ｌ―グルタミン酸―２―オ
クチルドデシルジエステルとγ―オリザノールと
から成ることを特徴とする外用製剤用組成物。