JP6639892B2

JP6639892B2 - γ−オリザノール可溶化液体組成物

Info

Publication number: JP6639892B2
Application number: JP2015243950A
Authority: JP
Inventors: 宏樹長井; 繁直岡部; 美雪森; 村井　弘道; 弘道村井
Original assignee: Oryza Oil and Fat Chemical Co Ltd
Current assignee: Oryza Oil and Fat Chemical Co Ltd
Priority date: 2015-12-15
Filing date: 2015-12-15
Publication date: 2020-02-05
Anticipated expiration: 2035-12-15
Also published as: JP2017109938A

Description

本発明は、化粧品、医薬品、医薬部外品及び食品の分野に応用しうるγ−オリザノールを安定に透明可溶化させた液体組成物に関するものである。

γ−オリザノールは、高脂質血症、心身症（更年期障害、過敏性腸症候群）における身体症候並びに不安・緊張・抑欝に効能・効果があり、それ以外にも、抗酸化作用、紫外線吸収作用、脂質代謝改善作用等の作用があることが知られており、飲料をはじめとする様々な液体組成物中に配合されている。

しかしながら、γ−オリザノールは、水に対して難溶性物質であり、これまでにもγ−オリザノールを液体組成物中に可溶化するための種々の方法が報告されている。例えば、γ−オリザノールをポリオキシエチレン硬化ヒマシ油とビタミンＥを用いて可溶化する技術が開示されている（特許文献１）。

特開平７−４１４２２号公報

しかし、この技術では、実際にγ−オリザノールを可溶化することができない上、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油は酸性領域で分解するため、おり（沈殿・濁りなど）を生じ易く、経時的な溶解安定性が充分に確保されているとはいえなかった。また、高濃度でかつ優れた透明度を有するγ−オリザノール溶液を得ることができなかった。
本発明は上記課題を解決するためになされたものであり、高濃度（0.5質量％以上）で、かつ優れた透明度を有するγ−オリザノール可溶化液体組成物を提供することを目的とする。

上記課題を解決するための本発明の技術的特徴は以下のとおりである。
（１）γ−オリザノールと、水性溶媒と、γ−オリザノールを水性溶媒に溶解させるための非イオン性界面活性剤と、を有するγ−オリザノール可溶化液体組成物において、
前記非イオン性界面活性剤として、Ｎ−アシル中性アミノ酸エステル及び多価アルコール脂肪酸エステのうちの少なくとも一方と、ピログルタミン酸エステルと、を含有することを特徴とするγ−オリザノール可溶化液体組成物。
（２）前記非イオン性界面活性剤として、Ｎ−アシル中性アミノ酸エステル及び多価アルコール脂肪酸エステルの両方を含有し、
Ｎ−アシル中性アミノ酸エステル及び多価アルコール脂肪酸エステルの含有比は質量比（Ｎ−アシル中性アミノ酸エステル／多価アルコール脂肪酸エステル）で１／１〜１／４であることを特徴とする上記（１）に記載のγ−オリザノール可溶化液体組成物。
（３）前記非イオン性界面活性剤として、ポリオキシエチレンイソアルコールエーテルをさらに含有することを特徴とする上記（１）又は（２）に記載のγ−オリザノール可溶化液体組成物。
（４）水性溶媒には水性溶媒にはｐＨ調整剤を含有し、ｐＨが２.５〜７であることを特徴とする上記（１）〜（３）のいずれか１項に記載のγ−オリザノール可溶化液体組成物。

以下に本発明を詳細に説明する。
本発明のγ−オリザノール可溶化液体組成物（以下、「本発明組成物」という）に含有されるγ−オリザノールは、フェルラ酸とステロイド骨格をもつ不飽和トリテルペンアルコールとのエステルを総称したものである。本発明においてはいずれのγ−オリザノールも好適に用いることができる。また、本発明組成物におけるγ−オリザノールの配合量は本発明組成物を１００質量％とした場合において、０.１〜２．０質量％（以下、単に「％」という）、好ましくは０.５〜１．５％である。

水性溶媒は特に限定されず、水、エタノール、１，３−ブチレングリコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の極性溶媒を適宜使用することができる。これらのうち、特に、水及び１，３−ブチレングリコールを使用することが好ましい。尚、これらは１種のみ用いてもよいし、２種以上併用してもよい。

本発明組成物はいずれのｐＨでも安定であるが、特に弱酸性から中性域、例えば、ｐＨ４〜７、好ましくはｐＨ５〜６で安定である。このｐＨの調整には、酸及びその塩を用いることができ、具体的には、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、フマル酸、乳酸、コハク酸、アスコルビン酸などの有機酸及びそれらの塩類、塩酸、リン酸などの無機酸及びそれらの塩類などが挙げられる。これらのｐＨ調整剤は１種を用いるだけでなく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

本発明組成物は、非イオン性界面活性剤として、Ｎ−アシル中性アミノ酸エステル及び多価アルコール脂肪酸エステルのうちの少なくとも一方を含有することを特徴とする。
本発明で使用するＮ−アシル中性アミノ酸エステルは特に限定されず、例えば、ミリストイルメチルアミノプロピオン酸ヘキシルデシル、Ｎ−アシルグルタミン酸エステル等が挙げられる。また、これらは１種のみ用いてもよいし、２種以上併用してもよい。さらに、これらのうち、ミリストイルメチルアミノプロピオン酸ヘキシルデシルを用いることが好ましい。ここで、ミリストイルメチルアミノプロピオン酸ヘキシルデシルは、例えば、日本エマルジョン株式会社製商品名 AMITER MA-HD等を用いることができる。

本発明で使用する多価アルコール脂肪酸エステルは特に限定されず、例えば、トリエチルヘキサノイン、テトラエチルヘキサン酸ペンタエリスリチル、ヒドロキシステアリン酸エチルヘキシル、ジエチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、トリオクタン酸グリセリル、トリオレイン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、ジイソステアリン酸グリセリル、トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、トリ（カプリル酸／カプリン酸／ミリスチン酸／ステアリン酸）グリセリル、水添ロジントリグリセリド（水素添加エステルガム）、ロジントリグリセリド（エステルガム）、ベヘン酸エイコサン二酸グリセリル、トリオクタン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジオクタン酸２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、ジオレイン酸プロピレングリコール、テトラオクタン酸ペンタエリスリチル、水素添加ロジンペンタエリスリチル、トリエチルヘキサン酸ジトリメチロールプロパン、（イソステアリン酸／セバシン酸）ジトリメチロールプロパン、トリエチルヘキサン酸ペンタエリスリチル、（ヒドロキシステアリン酸／ステアリン酸／ロジン酸）ジペンタエリスリチル、ジイソステアリン酸ジグリセリル、テトライソステアリン酸ポリグリセリル、ノナイソステアリン酸ポリグリセリル−１０、デカ（エルカ酸／イソステアリン酸／リシノレイン酸）ポリグリセリル−８、（ヘキシルデカン酸／セバシン酸）ジグリセリルオリゴエステル、ジステアリン酸グリコール（ジステアリン酸エチレングリコール）、ジネオペンタン酸３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ジネオペンタン酸２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール等が挙げられる。尚、これらは１種のみ使用してもよいし、２種以上併用してもよい。これらのうち、トリエチルヘキサノイン、テトラエチルヘキサン酸ペンタエリスリチル、ヒドロキシステアリン酸エチルヘキシル、ジエチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコールを用いることが好ましく、さらにはトリエチルヘキサノインを用いることが最も好ましい。

また、本発明組成物ではＮ−アシル中性アミノ酸エステル及び多価アルコール脂肪酸エステルの両方を含有することが好ましい。
Ｎ−アシル中性アミノ酸エステル及び多価アルコール脂肪酸エステルのうちの少なくとも一方の含有比は特に限定されないが、質量比（Ｎ−アシル中性アミノ酸エステル／多価アルコール脂肪酸エステル）で１／１〜１／４、好ましくは１/１〜１/３、更に好ましくは１／１〜１／２とすることができる。これらの範囲とすることにより組成物の透明度をより優れたものにすることができるからである。

Ｎ−アシル中性アミノ酸エステル及び多価アルコール脂肪酸エステルの含有量は特に限定されないが、本発明組成物を１００％とした場合において、２〜４％、好ましくは１．５〜３．５％とすることができる。これらの範囲とすることにより組成物の透明度をより優れたものにすることができるからである。

本発明組成物は、非イオン性界面活性剤として、ピログルタミン酸エステルをさらに含有することを特徴とする。ピログルタミン酸エステルは、特に限定されないが、例えば、PCAイソステアリン酸PEG-40水添ヒマシ油等を使用することが好ましい。尚、これらは１種のみ用いてもよいし、２種以上併用してもよい。ここで、PCAイソステアリン酸PEG-40水添ヒマシ油として、例えば、日本エマルジョン株式会社製商品名 PYROTER CPI-40等を使用することができる。
ピログルタミン酸エステルの含有量は特に限定されないが、本発明組成物を１００％とした場合において、２〜５％、好ましくは３〜４％とすることができる。これらの範囲とすることにより組成物の透明度をより優れたものにすることができるからである。

非イオン性界面活性剤として、ポリオキシエチレンイソアルコールエーテルをさらに含有することが好ましい。
本発明組成物に使用するポリオキシエチレンイソアルコールエーテルは特に限定されないが例えばイソセテス-15、オクチルドデセス-16を使用することができる。これらは１種のみ使用してもよいし、２種以上併用してもよい。
ポリオキシエチレンアルコールエーテルの含有量は特に限定されないが、本発明組成物を１００％とした場合において、６〜１０％、好ましくは７〜９％とすることができる。これらの範囲とすることにより組成物の透明度をより優れたものにすることができるからである。

その他の非イオン性界面活性剤を本発明の効果を損なわない範囲で配合することができる。たとえば、イソステアリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等を配合することができる。

本発明組成物に使用されるポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステルは特に限定されないが、イソステアリン酸PEG-15グリセリル、イソステアリン酸PEG-20グリセリル等が挙げられる。尚、これらは１種のみ使用してもよいし、２種以上併用してもよい。ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステルの含有量は特に限定されないが、本発明組成物の全質量を１００％とした場合、１〜１０％、好ましくは１．５〜９％、更に好ましくは２〜９％とすることができる。

本発明組成物に使用されるイソステアリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油は特に限定されないが、例えば、イソステアリン酸PEG-20水添ヒマシ油等を使用することができる。尚、これらは１種のみ使用してもよいし、２種以上併用してもよい。イソステアリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油の含有量は特に限定されないが、本発明組成物の全質量を１００％とした場合、１〜５％とすることができる。

本発明組成物に使用されるポリグリセリン脂肪酸エステルは、特に限定されないが、にオクタカプリル酸ポリグリセリル−６、トリイソステアリン酸ポリグリセリル−２等が挙げられる。尚、これらは１種のみ使用してもよいし、２種以上併用してもよい。

液体組成物の製造（１）
表１に示す処方の液体組成物を製造した。まず、下記表１及び表２に示される非イオン性界面活性剤と、γ−オリザノールとを加温溶解した（実施例１及び２）。そのｐＨをクエン酸およびクエン酸ナトリウム水溶液により5.8〜6.0に調整した（実施例３〜９）。次に、１，３−ブチレングリコールを配合し、これらをガラス瓶に充填し、キャップを施し、実施品とした。これらを５％水溶液に調製し、４０℃恒温槽にて１週間保管後、性状安定性を目視により、下記の観察基準にて評価した。

実施例の効果
表１に示すように、Ｎ−アシル中性アミノ酸エステルは含むがピログルタミン酸エステルを配合しないもの（比較例１〜４）は調製後１週間経過した時に白濁したのに対し、Ｎ−アシル中性アミノ酸エステル及びピログルタミン酸エステルを配合することにより、組成物の透明性が向上することが確認された（実施例１及び実施例２）。
また、Ｎ−アシル中性アミノ酸エステル及び多価アルコール脂肪酸エステルをうちの少なくとも一方を含有することにより、更に透明度が優れた組成物を得ることができることが確認された（実施例３〜９）。
さらに、クエン酸及びクエン酸ナトリウムによりｐＨを5.8〜6.0の範囲とすることにより、透明度が優れた組成物を得ることができた（実施例３〜９）。ここで、実施例３〜９において、透明度は、実施例８＞実施例６＞実施例７＞実施例９＞実施例５＞実施例４＞実施例３であった。これにより、オクチルドデセス-16（ポリオキシエチレンイソアルコールエーテル）を含有することにより、より優れた透明度を有することが確認された（実施例８）。
更に、Ｎ−アシル中性アミノ酸エステル及び多価アルコール脂肪酸エステルの含有比を（Ｎ−アシル中性アミノ酸エステル／多価アルコール脂肪酸）で１／２とすることにより透明度が優れた組成物を得ることができることが確認された（実施例８及び実施例６）。

以上、説明したように、本発明は、高濃度のγ−オリザノールを含有し、かつ優れた透明度を有するγ−オリザノール可溶化液体組成物を提供することができる。

Claims

γ−オリザノールと、水性溶媒と、γ−オリザノールを水性溶媒に溶解させるための非イオン性界面活性剤と、ポリオキシエチレンイソアルコールエーテル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、イソステアリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油のうちの少なくとも１つと、を含有するγ−オリザノール可溶化液体組成物において、
前記非イオン性界面活性剤として、Ｎ−アシル中性アミノ酸エステル及び多価アルコール脂肪酸エステルのうちの少なくとも一方と、ピログルタミン酸エステルと、を含有することを特徴とするγ−オリザノール可溶化液体組成物。
非イオン性界面活性剤として、Ｎ−アシル中性アミノ酸エステル及び多価アルコール脂肪酸エステルの両方を含有し、
Ｎ−アシル中性アミノ酸エステル及び多価アルコール脂肪酸エステルの含有比は質量比（Ｎ−アシル中性アミノ酸エステル／多価アルコール脂肪酸エステル）で１／１〜１／４であることを特徴とする請求項１に記載のγ−オリザノール可溶化液体組成物。
非イオン性界面活性剤として、ポリオキシエチレンイソアルコールエーテルをさらに含有することを特徴とする請求項１又は請求項２に記載のγ−オリザノール可溶化液体組成物。
水性溶媒にはｐＨ調整剤を含有し、ｐＨが４〜７であることを特徴とする請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載のγ−オリザノール可溶化液体組成物。