JPH0138097B2 - - Google Patents
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- JPH0138097B2 JPH0138097B2 JP56154017A JP15401781A JPH0138097B2 JP H0138097 B2 JPH0138097 B2 JP H0138097B2 JP 56154017 A JP56154017 A JP 56154017A JP 15401781 A JP15401781 A JP 15401781A JP H0138097 B2 JPH0138097 B2 JP H0138097B2
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- ethyl ester
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- acetic acid
- ester
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
- Y10S203/06—Reactor-distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、エタノールを含有する脂肪族アルコ
ールの混合物からエチルエステルを製造する方法
に関する。
ールの混合物からエチルエステルを製造する方法
に関する。
西ドイツ国特許出願公開第2628463号及び同第
2748097号に従う不均一系触媒によるCO水素添加
の際に、なかんずく脂肪族アルコールの混合物、
特にエタノールと種々のプロパノール及びブタノ
ールが生成する。このアルコール混合物をCO水
素添加の際に得られる他の気体状及び液体状生成
物から分離し、そしてカルボン酸でエステル化す
ることにより、対応するエステルの混合物に転換
することができる。そのうちエチルエステル、特
にカルボン酸として酢酸を用いた場合に得られる
酢酸エチルエステルはラツカー工業に於ける重要
な原料である。
2748097号に従う不均一系触媒によるCO水素添加
の際に、なかんずく脂肪族アルコールの混合物、
特にエタノールと種々のプロパノール及びブタノ
ールが生成する。このアルコール混合物をCO水
素添加の際に得られる他の気体状及び液体状生成
物から分離し、そしてカルボン酸でエステル化す
ることにより、対応するエステルの混合物に転換
することができる。そのうちエチルエステル、特
にカルボン酸として酢酸を用いた場合に得られる
酢酸エチルエステルはラツカー工業に於ける重要
な原料である。
従来、同一の塔内でエチルエステルを形成しか
つ同時にこれを他のエステルから分離する方法は
知られていない。
つ同時にこれを他のエステルから分離する方法は
知られていない。
本発明者は、エタノールを含有する脂肪族アル
コールの混合物からエチルエステルを製造する方
法であつて、該アルコールを酸触媒の存在下に蒸
留塔内でカルボン酸によりエステル化しかつ同一
の塔内で、形成されたエステル混合物からエチル
エステルを連続的に分離し、その際、アルコール
混合物を塔底に及びカルボン酸を塔の三等分した
中央部分に連続的に導入し、かつその際、エチル
エステル並びにエステル化の際に生じた水を塔頂
から及び比較的高級なエステルを塔底から連続的
に取出すことを特徴とする方法を見い出した。
コールの混合物からエチルエステルを製造する方
法であつて、該アルコールを酸触媒の存在下に蒸
留塔内でカルボン酸によりエステル化しかつ同一
の塔内で、形成されたエステル混合物からエチル
エステルを連続的に分離し、その際、アルコール
混合物を塔底に及びカルボン酸を塔の三等分した
中央部分に連続的に導入し、かつその際、エチル
エステル並びにエステル化の際に生じた水を塔頂
から及び比較的高級なエステルを塔底から連続的
に取出すことを特徴とする方法を見い出した。
本発明に従う方法により、エタノールを含有す
る、２〜８個の炭素原子を持つ脂肪族アルコール
の混合物はすべてエチルエステルの同時的分離下
にエステル化されうる。このアルコール混合物は
たとえばエタノールのほかに種々のプロパノー
ル、ブタノール、ペンタノール及びヘキサノール
並びに２−エチルヘキサノールを含むことができ
る。特に、エタノールとプロパノール及びブタノ
ールからなる混合物が適している。
る、２〜８個の炭素原子を持つ脂肪族アルコール
の混合物はすべてエチルエステルの同時的分離下
にエステル化されうる。このアルコール混合物は
たとえばエタノールのほかに種々のプロパノー
ル、ブタノール、ペンタノール及びヘキサノール
並びに２−エチルヘキサノールを含むことができ
る。特に、エタノールとプロパノール及びブタノ
ールからなる混合物が適している。
混合物がエタノールを含まない場合には、最も
低い沸点をもつアルコールのエステルが分離され
る。
低い沸点をもつアルコールのエステルが分離され
る。
用いられる混合物は、脂肪族アルコールのほか
にエステルをすでに含んでいてもよく、これによ
つて障害が生ずることはない。例えば、西ドイツ
国特許出願公開第2628463号に従い生じた反応混
合物は酢酸エチルエステルを含む。これは、カル
ボン酸として酢酸が用いられる場合、化学的な変
化をうけることなく本発明方法を進行させる。他
の成分たとえばアセトアルデヒドや水は、それら
が副反応をおこすか又は不充分な転換率をもたら
しうるので、予め分離されねばならない。
にエステルをすでに含んでいてもよく、これによ
つて障害が生ずることはない。例えば、西ドイツ
国特許出願公開第2628463号に従い生じた反応混
合物は酢酸エチルエステルを含む。これは、カル
ボン酸として酢酸が用いられる場合、化学的な変
化をうけることなく本発明方法を進行させる。他
の成分たとえばアセトアルデヒドや水は、それら
が副反応をおこすか又は不充分な転換率をもたら
しうるので、予め分離されねばならない。
アルコール混合物のエステル化のためには原則
的に全ての有機カルボン酸を用いることができ
る。その中、２〜８個の炭素原子をもつ脂肪族カ
ルボン酸、とくに酢酸、が好ましい。
的に全ての有機カルボン酸を用いることができ
る。その中、２〜８個の炭素原子をもつ脂肪族カ
ルボン酸、とくに酢酸、が好ましい。
カルボン酸の全アルコールに対するモル比は、
広い範囲で変り得る；しかし好ましくはそれは
１：１〜５：１とくに1.1：１〜2.0：１である。
広い範囲で変り得る；しかし好ましくはそれは
１：１〜５：１とくに1.1：１〜2.0：１である。
触媒としては強酸、好ましくはH2SO4又は
SO3H−基をもつイオン交換樹脂が用いられる。
SO3H−基をもつイオン交換樹脂が用いられる。
本発明に従う方法の好ましい実施態様を添付図
面に示す。装置は、濃縮部２及び分離部３に夫々
10個のバブルトレイ（bubble tray）を持つ塔１、
蒸発装置４並びに受器５からなる。アルコール混
合物は、管６を通つて蒸発装置４に入れられる；
カルボン酸は、管７を通つて、濃縮部２と分離部
３の間に入れられる。塔の塔頂生成物は、管８を
通り受器５に到達し、そこで二相に分れる。下相
（水相）９は、管１１を通つて取出される。上相
（有機相）１０は主として、目的とするエチルエ
ステルである。これは一部は還流として管１２を
経由して塔に戻され、一部は管１３を通つて取出
される。
面に示す。装置は、濃縮部２及び分離部３に夫々
10個のバブルトレイ（bubble tray）を持つ塔１、
蒸発装置４並びに受器５からなる。アルコール混
合物は、管６を通つて蒸発装置４に入れられる；
カルボン酸は、管７を通つて、濃縮部２と分離部
３の間に入れられる。塔の塔頂生成物は、管８を
通り受器５に到達し、そこで二相に分れる。下相
（水相）９は、管１１を通つて取出される。上相
（有機相）１０は主として、目的とするエチルエ
ステルである。これは一部は還流として管１２を
経由して塔に戻され、一部は管１３を通つて取出
される。
一方、比較的高級なアルコールのカルボン酸エ
ステルは、過剰のカルボン酸と共に蒸発装置４か
ら管１４を通つて取出される。
ステルは、過剰のカルボン酸と共に蒸発装置４か
ら管１４を通つて取出される。
エステル化触媒として液体の強酸が用いられる
場合には、この酸はカルボン酸に溶解されて管７
を通つて塔内に持ち込まれる。
場合には、この酸はカルボン酸に溶解されて管７
を通つて塔内に持ち込まれる。
不均一系酸触媒を使用する場合には、これは塔
１の下部１５に堆積物として入れられる。
１の下部１５に堆積物として入れられる。
実施例 １
図に示した装置を用いる。濃縮部２と分離部３
に夫々10個のバブルトレイを持つ塔１は50mmの内
径を持つ。
に夫々10個のバブルトレイを持つ塔１は50mmの内
径を持つ。
電気加熱された蒸発装置４内に108℃の塔底温
度で、14.1重量％の酢酸エチルエステル、40.4重
量％のエタノール、11.1重量％のｎ−プロパノー
ル、11.2重量％のｎ−ブタノール及び23.2重量％
のH2Oから成る混合物を50ｇ／ｈの割合で配量
する。
度で、14.1重量％の酢酸エチルエステル、40.4重
量％のエタノール、11.1重量％のｎ−プロパノー
ル、11.2重量％のｎ−ブタノール及び23.2重量％
のH2Oから成る混合物を50ｇ／ｈの割合で配量
する。
下から第10番目のトレイの上に管７を通して、
0.1重量％のH2SO4成分を含む酢酸を50ｇ／ｈの
割合でポンプで入れる。
0.1重量％のH2SO4成分を含む酢酸を50ｇ／ｈの
割合でポンプで入れる。
受器５に、上相の有機相１０及び下相の水相９
が生じる。上相から96.4重量％の酢酸エチルエス
テル、0.6重量％のエタノール、3.0重量％のH2O
及び0.01重量％より少ない酢酸を含む上相の部分
を43.5ｇ／ｈの割合で、管１３を通して取出す。
残りは還流として管１２を通して循環させる。環
流比は25である。上相１０から取り出された生成
物は、導入されたエタノールから理論的に作られ
得る酢酸エチルエステルの量の90％以上を含む；
下相９は、水の他になお7.7重量％の酢酸エチル
エステルと3.8重量％のエタノールを含む。塔の
塔頂温度は71℃である。
が生じる。上相から96.4重量％の酢酸エチルエス
テル、0.6重量％のエタノール、3.0重量％のH2O
及び0.01重量％より少ない酢酸を含む上相の部分
を43.5ｇ／ｈの割合で、管１３を通して取出す。
残りは還流として管１２を通して循環させる。環
流比は25である。上相１０から取り出された生成
物は、導入されたエタノールから理論的に作られ
得る酢酸エチルエステルの量の90％以上を含む；
下相９は、水の他になお7.7重量％の酢酸エチル
エステルと3.8重量％のエタノールを含む。塔の
塔頂温度は71℃である。
蒸発装置４から、27.9重量％の酢酸−ｎ−プロ
ピルエステル、25.0重量％の酢酸−ｎ−ブチルエ
ステル及び45.0重量％の酢酸を含む混合物を連続
的に取出す。
ピルエステル、25.0重量％の酢酸−ｎ−ブチルエ
ステル及び45.0重量％の酢酸を含む混合物を連続
的に取出す。
実施例 ２
図及び実施例１に記載の装置を用いる。塔の下
部１５に、SO3H基を持つ市販のカチオン交換樹
脂185ｇが存在する。
部１５に、SO3H基を持つ市販のカチオン交換樹
脂185ｇが存在する。
蒸発装置４に115℃の塔底温度で、40.2重量％
のエタノール、11.5重量％のｎ−プロパノール、
11.5重量％のｎ−ブタノール及び36.8重量％の
H2Oからなる混合物を55ｇ／ｈの割合で配量す
る。
のエタノール、11.5重量％のｎ−プロパノール、
11.5重量％のｎ−ブタノール及び36.8重量％の
H2Oからなる混合物を55ｇ／ｈの割合で配量す
る。
下から第10番目のトレイの上に、管７をへて酢
酸を50ｇ／ｈの割合で配量する。
酸を50ｇ／ｈの割合で配量する。
71℃の塔頂温度において、留出物の上相の有機
相１０は97.0重量％の酢酸エチルエステル、2.5
重量％のH2O、0.5重量％のエタノール及び0.01
重量％より少い酢酸より成る。還流比は25であ
る。
相１０は97.0重量％の酢酸エチルエステル、2.5
重量％のH2O、0.5重量％のエタノール及び0.01
重量％より少い酢酸より成る。還流比は25であ
る。
水相９は6.9重量％の酢酸エチルエステル及び
2.3重量％のエタノールを含む。
2.3重量％のエタノールを含む。
管１４を通して取出される塔底生成物は、36.1
重量％の酢酸、22.0重量％の酢酸−ｎ−プロピル
エステル及び36.5重量％の酢酸−ｎ−ブチルエス
テルを含む。
重量％の酢酸、22.0重量％の酢酸−ｎ−プロピル
エステル及び36.5重量％の酢酸−ｎ−ブチルエス
テルを含む。
図は本発明に従う方法を実施するための装置の
ダイアグラムであり、１は蒸留塔、４は蒸発装
置、５は受器を示す。
ダイアグラムであり、１は蒸留塔、４は蒸発装
置、５は受器を示す。
Claims (1)
- １ エタノールを含む脂肪族アルコールの混合物
からエチルエステルを製造する方法において、該
アルコールを酸触媒の存在下に蒸留塔内でカルボ
ン酸によつてエステル化しかつ同一の塔内で、形
成されたエステル混合物からエチルエステルを連
続的に分離し、その際、アルコール混合物を塔底
に及びカルボン酸を塔の三等分した中央部分に連
続的に導入し、かつその際、エチルエステル並び
にエステル化の際に生じた水を塔頂から及び比較
的高級なエステルを塔底から連続的に取出すこと
を特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803037158 DE3037158A1 (de) | 1980-10-01 | 1980-10-01 | Verfahren zur herstellung eines ethylesters |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5788144A JPS5788144A (en) | 1982-06-01 |
| JPH0138097B2 true JPH0138097B2 (ja) | 1989-08-11 |
Family
ID=6113385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56154017A Granted JPS5788144A (en) | 1980-10-01 | 1981-09-30 | Manufacture of ethyl ester |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4481146A (ja) |
| EP (1) | EP0048987B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5788144A (ja) |
| AU (1) | AU543749B2 (ja) |
| CA (1) | CA1165775A (ja) |
| DE (2) | DE3037158A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA816748B (ja) |
Families Citing this family (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3121383C2 (de) * | 1981-05-29 | 1983-04-14 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur Veresterung von Essigsäure mit C↓2↓- bis C↓5↓-Alkoholen |
| GB8618888D0 (en) * | 1986-08-01 | 1986-09-10 | Davy Mckee Ltd | Process |
| EP0454719B1 (en) * | 1989-01-17 | 1996-06-05 | Davy Process Technology Limited | A continuous process for the production of carboxylic acid esters |
| DE3908555A1 (de) * | 1989-03-16 | 1990-09-20 | Hoechst Ag | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung eines wasserfreien methylacetat-methanol-gemisches |
| DE4032033A1 (de) * | 1990-10-09 | 1992-04-16 | Siemens Ag | Steuerungs- und ueberwachungsverfahren und elektrisches automatisierungssystem fuer eine technische anlage, insbesondere eine schachtanlage |
| CA2080177C (en) * | 1992-01-02 | 1997-02-25 | Edward Allan Highum | Electro-magnetic shield and method for making the same |
| EP0992482A1 (en) | 1998-10-01 | 2000-04-12 | Kvaerner Process Technology Limited | Process |
| EP0992484A1 (en) * | 1998-10-01 | 2000-04-12 | Kvaerner Process Technology Limited | Process |
| EP0990638A1 (en) | 1998-10-01 | 2000-04-05 | Kvaerner Process Technology Limited | Process |
| RU2257373C2 (ru) * | 1999-10-13 | 2005-07-27 | Зульцер Хемтех Аг | Способ и устройство для гидролитического получения карбоновой кислоты и спирта из соответствующего карбоксилата |
| CZ292620B6 (cs) * | 1999-10-14 | 2003-11-12 | Sulzer Chemtech Ltd. | Způsob výroby etylacetátu a zařízení k provádění tohoto způsobu |
| GB0118553D0 (en) * | 2001-07-30 | 2001-09-19 | Bp Chem Int Ltd | Process for removing an alcohol impurity |
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| FR2955859B1 (fr) | 2010-02-04 | 2012-05-25 | Rhodia Poliamida E Especialidades Ltda | Procede de preparation d'un ester d'acide carboxylique |
| US8664454B2 (en) | 2010-07-09 | 2014-03-04 | Celanese International Corporation | Process for production of ethanol using a mixed feed using copper containing catalyst |
| US8710279B2 (en) | 2010-07-09 | 2014-04-29 | Celanese International Corporation | Hydrogenolysis of ethyl acetate in alcohol separation processes |
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