JPH0133456B2 - - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C50/00—Quinones
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- C07C50/26—Quinones containing groups having oxygen atoms singly bound to carbon atoms
- C07C50/28—Quinones containing groups having oxygen atoms singly bound to carbon atoms with monocyclic quinoid structure
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- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
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- C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
Description
本発明は、医薬として有用なキノン類の工業的
に有利な新規製造法に関する。 一般式 〔式中、R2は末端に水酸基を有するアルキル基
を示す〕で表わされるキノン類は、心筋組織障害
および脳組織障害の改善に有用であり、たとえば
人間を含む動物の虚血性およびうつ血性心不全、
脳血流障害における組織代謝賦活に効果がある。 上記一般式（）で表わされる化合物の製造法
としては、特開昭51−128932号に記載の方法が知
られているが、ここに記載の方法は多工程を要
し、工業的に有利な方法とはいい難い。 本発明者らはこのような事情に鑑み種々研究し
た結果、一般式 R′COOH （） 〔式中、R′は末端に保護された水酸基を有する
アルキル基を示す〕で表わされるカルボン酸また
はその酸無水物の過酸化物を用いることにより、
式 で表わされる化合物から二工程で目的とする化合
物（）が製造できることを見いだした。 すなわち本発明は、式（）で表わされる化合
物と一般式（）で表わされるカルボン酸または
その酸無水物の過酸化物とを反応させ、ついで生
成物を加水分解することを特徴とする一般式
（）で表わされるキノン類の製造法である。 前記一般式（）および（）中、R1で示さ
れる末端に保護された水酸基を有するアルキル基
またはR2で示される末端に水酸基を有するアル
キル基におけるアルキル基としてはたとえばメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウ
ンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシ
ル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、ヘ
ンエイコシル、ドコシルなどがあげられる。なか
でも炭素数１〜22の直鎖のアルキル基が好まし
い。R1で示される末端に保護された水酸基を有
するアルキル基における保護基としてはたとえば
ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリルな
どの脂肪族アシル基、フエニルアセチルなどの芳
香族アシル基の他、テトラヒドロピラニル基など
があげられる。 本発明の方法はまず化合物（）と化合物
（）もしくはその無水物（以下化合物（′）と
いうこともある）の過酸化物〔以下過酸化物
（）ということもある〕を反応させることによ
つて行なわれる。過酸化物（）としては、加熱
することによつて炭酸ガスを発生してアルキルラ
ジカルを生じるようなものならばどのようなもの
でもよく、たとえばカルボン酸（）、そのハロ
ゲン化物またはその酸無水物（′）にたとえば
過酸化水素、その金属塩、四酢酸鉛などの過酸化
物を作用させることにより得ることができる。 本発明の方法の反応は滴宜の不活性溶媒、たと
えばｎ−ヘキサン、リグロイン、トルエン、キシ
レン、酢酸、プロピオン酸中で行うのが好まし
い。反応温度は約80゜〜100℃が好ましく、反応時
間は約0.5〜３時間が好ましい。本反応は炭酸ガ
スの発生とともに、きわめて緩和な条件下に進行
し、副反応が少なく、目的物が好収率で得られ、
また、反応後未反応の原料は損失することなく回
収される。 また該反応は反応系中に過酸化物（）が生成
するような条件下で行つてもよく、たとえば、四
価鉛化合物（たとえば四酢酸鉛）などの存在下に
化合物（）と化合物（）もしくはその無水物
（′）とを反応させることによつて行われる。該
反応は適宜の不活性溶媒（たとえばｎ−ヘキサ
ン、リグロイン、トルエン、キシレン、酢酸、プ
ロピオン酸など）中で行うのが好ましく、また反
応温度は50゜〜150℃が好ましい。 この反応により、一般式 ［式中、R1は前記と同意義である］で表される
化合物が得られる。上記一般式（）で表される
化合物はついで加水分解することによつて、キノ
ン類（）に導くことができる。かかる加水分解
反応は自体公知の手段によつて行われる。たとえ
ば鉱酸（硫酸、塩酸など）、アルカリ性物質（水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウムなど）などの存在下で好都合に実施される。
また、適当な抗酸化剤（ピロガロールなど）、還
元剤（ハイドロサルフアイトなど）の存在下に加
水分解を行い生成する一般式 ［式中、R2は前記と同意義である］で表される
化合物をたとば塩化第二鉄、酸化銀、空気などで
酸化することによつてもＲが末端に保護されてい
ない水酸基を有するアルキル基である化合物
（）を得ることができる。 かくして得られたキノン類（）は自体公知の
手段、たとえば、液性変換、転溶、濃縮、減圧蒸
留、クロマトグラフイ−、結晶化、再結晶など適
宜の採取手段により、容易に採取しうる。 実施例 １ ２，３−ジメトキシ−５−メチル−1.4−ベン
ゾキノン250mgをトルエン1.8mlに溶かし、85〜90
℃でかきまぜながらビス（11−アセトキシウンデ
カノイル）ペルオキシド1.4ｇを少量ずつ加える。
２時間加熱し、冷後水で希釈し、酢酸エチルで抽
出する。抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥する。溶媒を減圧下留去し、残留物をシリカ
ゲルクロマトグラフイーに付し、含水エタノール
から再結晶して６−（10−アセトキシデシル）−
２，３−ジメトキシ−５−メチル−１，４−ベン
ゾキノン216mgを得る。融点38℃。この際原料の
２，３−ジメトキシ−５−メチル−１，４−ベン
ゾキノン84mgを回収した。 ６−（10−アセトキシデシル）−２，３−ジメト
キシ−５−メチル−１，４−ベンゾキノン216mg
を濃塩酸0.04mlおよびメタノール11mlの混液に溶
かし室温に一夜放置する。反応液を減圧下濃縮
し、水で稀釈して酢酸エチルで抽出する。抽出液
を飽和食塩水で洗い乾燥する。溶媒を減圧下留去
し、ヘキサン−酢酸エチルから再結晶して橙色針
状晶の６−（10−ヒドロキシデシル）−２，３−ジ
メトキシ−５−メチル−１，４−ベンゾキノン
115mgを得る。融点52〜53℃。 実施例 ２ ２，３−ジメトキシ−５−メチル−１，４−ベ
ンゾキノン0.36ｇを酢酸２mlに溶かしアセチルグ
リコール酸塩化物0.41ｇから製したビス（アセト
キシアセチル）ペルオキシドを実施例１と同様に
反応させ、生成物をシリカゲルクロマトグラフイ
ーで精製して橙色油状の６−アセトキシメチル−
２，３−ジメトキシ−５−メチル−１，４−ベン
ゾキノン29mgを得る。核磁気共鳴スペクトル（重
クロロホルム中のδ値）：2.07（3H、ｓ、CH3）、
2.12（3H、ｓ、COCH3）、4.03（6H、ｓ、OCH3）、
5.00（2H、ｓ、CH2） ６−アセトキシメチル−２，３−ジメトキシ−
５−メチル−１，４−ベンゾキノン96mgを実施例
１の該工程と同様に加水分解し、ヘキサン−エー
テルから再結晶して橙色結晶の６−ヒドロキシメ
チル−２，３−ジメトキシ−５−メチル−１，４
−ベンゾキノン29mgを得る。融点52〜54℃。 元素分析C10H12O5 計算値：Ｃ、56.60；Ｈ、5.70 実測値：Ｃ、56.54；Ｈ、5.71 参考例 １ 11−アセトキシウンデカノイルクロリド10.5ｇ
を石油エーテル50mlに溶かし、氷水20mlを加えか
きまぜながら過酸化ナトリウム４ｇを少量ずつ加
える。有機層を分取し、水層をエーテルで抽出す
る。有機層とエーテル抽出液を合し、水洗、乾燥
後溶媒を減圧下留去して白色ロウ状のビス（11−
アセトキシウンデカノイル）ペルオキシド8.6ｇ
を得る。赤外吸収スペクトルνNujol naxcm-1：1820、
1730
に有利な新規製造法に関する。 一般式 〔式中、R2は末端に水酸基を有するアルキル基
を示す〕で表わされるキノン類は、心筋組織障害
および脳組織障害の改善に有用であり、たとえば
人間を含む動物の虚血性およびうつ血性心不全、
脳血流障害における組織代謝賦活に効果がある。 上記一般式（）で表わされる化合物の製造法
としては、特開昭51−128932号に記載の方法が知
られているが、ここに記載の方法は多工程を要
し、工業的に有利な方法とはいい難い。 本発明者らはこのような事情に鑑み種々研究し
た結果、一般式 R′COOH （） 〔式中、R′は末端に保護された水酸基を有する
アルキル基を示す〕で表わされるカルボン酸また
はその酸無水物の過酸化物を用いることにより、
式 で表わされる化合物から二工程で目的とする化合
物（）が製造できることを見いだした。 すなわち本発明は、式（）で表わされる化合
物と一般式（）で表わされるカルボン酸または
その酸無水物の過酸化物とを反応させ、ついで生
成物を加水分解することを特徴とする一般式
（）で表わされるキノン類の製造法である。 前記一般式（）および（）中、R1で示さ
れる末端に保護された水酸基を有するアルキル基
またはR2で示される末端に水酸基を有するアル
キル基におけるアルキル基としてはたとえばメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウ
ンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシ
ル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、ヘ
ンエイコシル、ドコシルなどがあげられる。なか
でも炭素数１〜22の直鎖のアルキル基が好まし
い。R1で示される末端に保護された水酸基を有
するアルキル基における保護基としてはたとえば
ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリルな
どの脂肪族アシル基、フエニルアセチルなどの芳
香族アシル基の他、テトラヒドロピラニル基など
があげられる。 本発明の方法はまず化合物（）と化合物
（）もしくはその無水物（以下化合物（′）と
いうこともある）の過酸化物〔以下過酸化物
（）ということもある〕を反応させることによ
つて行なわれる。過酸化物（）としては、加熱
することによつて炭酸ガスを発生してアルキルラ
ジカルを生じるようなものならばどのようなもの
でもよく、たとえばカルボン酸（）、そのハロ
ゲン化物またはその酸無水物（′）にたとえば
過酸化水素、その金属塩、四酢酸鉛などの過酸化
物を作用させることにより得ることができる。 本発明の方法の反応は滴宜の不活性溶媒、たと
えばｎ−ヘキサン、リグロイン、トルエン、キシ
レン、酢酸、プロピオン酸中で行うのが好まし
い。反応温度は約80゜〜100℃が好ましく、反応時
間は約0.5〜３時間が好ましい。本反応は炭酸ガ
スの発生とともに、きわめて緩和な条件下に進行
し、副反応が少なく、目的物が好収率で得られ、
また、反応後未反応の原料は損失することなく回
収される。 また該反応は反応系中に過酸化物（）が生成
するような条件下で行つてもよく、たとえば、四
価鉛化合物（たとえば四酢酸鉛）などの存在下に
化合物（）と化合物（）もしくはその無水物
（′）とを反応させることによつて行われる。該
反応は適宜の不活性溶媒（たとえばｎ−ヘキサ
ン、リグロイン、トルエン、キシレン、酢酸、プ
ロピオン酸など）中で行うのが好ましく、また反
応温度は50゜〜150℃が好ましい。 この反応により、一般式 ［式中、R1は前記と同意義である］で表される
化合物が得られる。上記一般式（）で表される
化合物はついで加水分解することによつて、キノ
ン類（）に導くことができる。かかる加水分解
反応は自体公知の手段によつて行われる。たとえ
ば鉱酸（硫酸、塩酸など）、アルカリ性物質（水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウムなど）などの存在下で好都合に実施される。
また、適当な抗酸化剤（ピロガロールなど）、還
元剤（ハイドロサルフアイトなど）の存在下に加
水分解を行い生成する一般式 ［式中、R2は前記と同意義である］で表される
化合物をたとば塩化第二鉄、酸化銀、空気などで
酸化することによつてもＲが末端に保護されてい
ない水酸基を有するアルキル基である化合物
（）を得ることができる。 かくして得られたキノン類（）は自体公知の
手段、たとえば、液性変換、転溶、濃縮、減圧蒸
留、クロマトグラフイ−、結晶化、再結晶など適
宜の採取手段により、容易に採取しうる。 実施例 １ ２，３−ジメトキシ−５−メチル−1.4−ベン
ゾキノン250mgをトルエン1.8mlに溶かし、85〜90
℃でかきまぜながらビス（11−アセトキシウンデ
カノイル）ペルオキシド1.4ｇを少量ずつ加える。
２時間加熱し、冷後水で希釈し、酢酸エチルで抽
出する。抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥する。溶媒を減圧下留去し、残留物をシリカ
ゲルクロマトグラフイーに付し、含水エタノール
から再結晶して６−（10−アセトキシデシル）−
２，３−ジメトキシ−５−メチル−１，４−ベン
ゾキノン216mgを得る。融点38℃。この際原料の
２，３−ジメトキシ−５−メチル−１，４−ベン
ゾキノン84mgを回収した。 ６−（10−アセトキシデシル）−２，３−ジメト
キシ−５−メチル−１，４−ベンゾキノン216mg
を濃塩酸0.04mlおよびメタノール11mlの混液に溶
かし室温に一夜放置する。反応液を減圧下濃縮
し、水で稀釈して酢酸エチルで抽出する。抽出液
を飽和食塩水で洗い乾燥する。溶媒を減圧下留去
し、ヘキサン−酢酸エチルから再結晶して橙色針
状晶の６−（10−ヒドロキシデシル）−２，３−ジ
メトキシ−５−メチル−１，４−ベンゾキノン
115mgを得る。融点52〜53℃。 実施例 ２ ２，３−ジメトキシ−５−メチル−１，４−ベ
ンゾキノン0.36ｇを酢酸２mlに溶かしアセチルグ
リコール酸塩化物0.41ｇから製したビス（アセト
キシアセチル）ペルオキシドを実施例１と同様に
反応させ、生成物をシリカゲルクロマトグラフイ
ーで精製して橙色油状の６−アセトキシメチル−
２，３−ジメトキシ−５−メチル−１，４−ベン
ゾキノン29mgを得る。核磁気共鳴スペクトル（重
クロロホルム中のδ値）：2.07（3H、ｓ、CH3）、
2.12（3H、ｓ、COCH3）、4.03（6H、ｓ、OCH3）、
5.00（2H、ｓ、CH2） ６−アセトキシメチル−２，３−ジメトキシ−
５−メチル−１，４−ベンゾキノン96mgを実施例
１の該工程と同様に加水分解し、ヘキサン−エー
テルから再結晶して橙色結晶の６−ヒドロキシメ
チル−２，３−ジメトキシ−５−メチル−１，４
−ベンゾキノン29mgを得る。融点52〜54℃。 元素分析C10H12O5 計算値：Ｃ、56.60；Ｈ、5.70 実測値：Ｃ、56.54；Ｈ、5.71 参考例 １ 11−アセトキシウンデカノイルクロリド10.5ｇ
を石油エーテル50mlに溶かし、氷水20mlを加えか
きまぜながら過酸化ナトリウム４ｇを少量ずつ加
える。有機層を分取し、水層をエーテルで抽出す
る。有機層とエーテル抽出液を合し、水洗、乾燥
後溶媒を減圧下留去して白色ロウ状のビス（11−
アセトキシウンデカノイル）ペルオキシド8.6ｇ
を得る。赤外吸収スペクトルνNujol naxcm-1：1820、
1730
【式】1740（OCOCH2）。
参考例 ２
アセチルグリコリルクロリド0.14ｇをエーテル
２mlに溶かし、氷水１mlを加えかきまぜながら過
酸化ナトリウム0.14ｇを少量ずつ加える。反応液
を氷水で稀釈し、エーテルで抽出する。抽出液を
水洗、乾燥後、エーテルを減圧下０℃で留去して
無色抽状のビス（アセトキシアセチル）ペルオキ
シドを得る。赤外吸収スペクトルνCHCI3 naxcm-1：
1820、1800
２mlに溶かし、氷水１mlを加えかきまぜながら過
酸化ナトリウム0.14ｇを少量ずつ加える。反応液
を氷水で稀釈し、エーテルで抽出する。抽出液を
水洗、乾燥後、エーテルを減圧下０℃で留去して
無色抽状のビス（アセトキシアセチル）ペルオキ
シドを得る。赤外吸収スペクトルνCHCI3 naxcm-1：
1820、1800
【式】1760（OCOCH3）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 で表される化合物と、一般式 R1COOH ［式中、R1は末端に保護された水酸基を有する
アルキル基を示す］で表されるカルボン酸または
その酸無水物の過酸化物とを反応させ、ついで生
成物を加水分解することを特徴とする一般式 ［式中、R2は末端に水酸基を有するアルキル基
を示す］で表されるキノン類の製造法。
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56018319A JPS57131735A (en) | 1981-02-09 | 1981-02-09 | Preparation of quinones |
| CA000395522A CA1211455A (en) | 1981-02-09 | 1982-02-04 | Method of producing quinone derivatives |
| AT82300567T ATE10735T1 (de) | 1981-02-09 | 1982-02-04 | Verfahren zur herstellung von chinonderivaten. |
| DE8282300567T DE3261489D1 (en) | 1981-02-09 | 1982-02-04 | Method of producing quinone derivatives |
| EP82300567A EP0058057B1 (en) | 1981-02-09 | 1982-02-04 | Method of producing quinone derivatives |
| DK52082A DK52082A (da) | 1981-02-09 | 1982-02-08 | Fremgangsmaade til fremstilling af quinonderivater |
| ES509410A ES8308826A1 (es) | 1981-02-09 | 1982-02-08 | Un metodo de preparar quinonas. |
| HU82375A HU192944B (en) | 1981-02-09 | 1982-02-08 | Process for preparing quinone derivatives |
| PT74398A PT74398B (pt) | 1981-02-09 | 1982-02-08 | Method of producing quinone derivatives |
| KR828200573A KR880000760B1 (ko) | 1981-02-09 | 1982-02-09 | 퀴논 유도체의 제법 |
| ES522240A ES522240A0 (es) | 1981-02-09 | 1983-05-10 | Un metodo para preparar quinonas. |
| US07/033,864 US4831265A (en) | 1981-02-09 | 1987-04-03 | Method of producing quinone derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56018319A JPS57131735A (en) | 1981-02-09 | 1981-02-09 | Preparation of quinones |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57131735A JPS57131735A (en) | 1982-08-14 |
| JPH0133456B2 true JPH0133456B2 (ja) | 1989-07-13 |
Family
ID=11968284
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56018319A Granted JPS57131735A (en) | 1981-02-09 | 1981-02-09 | Preparation of quinones |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4831265A (ja) |
| EP (1) | EP0058057B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57131735A (ja) |
| KR (1) | KR880000760B1 (ja) |
| AT (1) | ATE10735T1 (ja) |
| CA (1) | CA1211455A (ja) |
| DE (1) | DE3261489D1 (ja) |
| DK (1) | DK52082A (ja) |
| ES (2) | ES8308826A1 (ja) |
| HU (1) | HU192944B (ja) |
| PT (1) | PT74398B (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4808339A (en) * | 1982-04-13 | 1989-02-28 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Benzoquinone derivatives |
| JPS58177934A (ja) * | 1982-04-13 | 1983-10-18 | Takeda Chem Ind Ltd | ベンゾキノン誘導体 |
| ATE64921T1 (de) * | 1985-04-08 | 1991-07-15 | Takeda Chemical Industries Ltd | Benzochinonderivate, ihre herstellung und verwendung. |
| DE3930696A1 (de) * | 1989-09-14 | 1991-03-28 | Hoechst Ag | Gallensaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung, verwendung als arzneimittel |
| JPH0713146B2 (ja) * | 1990-05-22 | 1995-02-15 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| EP1694623A4 (en) * | 2003-12-05 | 2007-01-17 | Zymes Inc | PRACTICAL, COST-EFFECTIVE SYNTHESIS OF UBICHINONES |
| EP2471530B1 (en) | 2005-06-01 | 2017-01-11 | Edison Pharmaceuticals, Inc. | Redox-active therapeutics for treatment of mitochondrial diseases and other conditions and modulation of energy biomarkers |
| EA021818B1 (ru) * | 2005-09-15 | 2015-09-30 | Эдисон Фармасьютикалз, Инк. | Варианты хвостовой части редокс-активных лекарственных средств для лечения митохондриальных болезней и модуляция биомаркера энергетического обмена q10 |
| JP5374162B2 (ja) | 2006-02-22 | 2013-12-25 | エジソン ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | ミトコンドリア病および他の症状の処置のためのレドックス活性化治療の側鎖変異体およびエネルギーバイオマーカーの調節 |
| CA2736250C (en) | 2008-09-10 | 2016-12-20 | Edison Pharmaceuticals, Inc. | Treatment of pervasive developmental disorders with redox-active therapeutics |
| CN113024369A (zh) | 2015-12-17 | 2021-06-25 | Ptc医疗公司 | 用于治疗氧化应急障碍的化合物 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50148325A (ja) * | 1974-05-02 | 1975-11-27 | ||
| JPS51128932A (en) * | 1975-04-30 | 1976-11-10 | Takeda Chem Ind Ltd | Organic compounds |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2398418A (en) * | 1943-08-27 | 1946-04-16 | Louis F Fieser | Introduction of organic radicals into quinones |
| US2553648A (en) * | 1948-01-08 | 1951-05-22 | Research Corp | Naphthoquinone compounds |
| GB1065313A (en) * | 1962-11-27 | 1967-04-12 | Lucas Industries Ltd | Road vehicles |
| DE3069496D1 (de) * | 1979-06-28 | 1984-11-29 | Takeda Chemical Industries Ltd | 2,3-dialkoxy-1,4-quinone derivatives; method of producing 1,4-quinone derivatives |
| JPS56140943A (en) * | 1980-04-07 | 1981-11-04 | Takeda Chem Ind Ltd | Preparation of organic compound |
| JPS56150014A (en) * | 1980-04-21 | 1981-11-20 | Takeda Chem Ind Ltd | Antiallergic agent |
-
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-
1982
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- 1982-02-04 DE DE8282300567T patent/DE3261489D1/de not_active Expired
- 1982-02-04 CA CA000395522A patent/CA1211455A/en not_active Expired
- 1982-02-04 AT AT82300567T patent/ATE10735T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-02-08 DK DK52082A patent/DK52082A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-02-08 ES ES509410A patent/ES8308826A1/es not_active Expired
- 1982-02-08 PT PT74398A patent/PT74398B/pt unknown
- 1982-02-08 HU HU82375A patent/HU192944B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-02-09 KR KR828200573A patent/KR880000760B1/ko active
-
1983
- 1983-05-10 ES ES522240A patent/ES522240A0/es active Granted
-
1987
- 1987-04-03 US US07/033,864 patent/US4831265A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50148325A (ja) * | 1974-05-02 | 1975-11-27 | ||
| JPS51128932A (en) * | 1975-04-30 | 1976-11-10 | Takeda Chem Ind Ltd | Organic compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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