JPH01311041A - アリルアルコール化合物のカルボニル化 - Google Patents
アリルアルコール化合物のカルボニル化Info
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- JPH01311041A JPH01311041A JP9327489A JP9327489A JPH01311041A JP H01311041 A JPH01311041 A JP H01311041A JP 9327489 A JP9327489 A JP 9327489A JP 9327489 A JP9327489 A JP 9327489A JP H01311041 A JPH01311041 A JP H01311041A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
- C07C51/12—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on an oxygen-containing group in organic compounds, e.g. alcohols
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、ニッケル触媒を使用して相移動条件下にアリ
ルアルコール化合物をカルボニル化する方法に関するも
のである。
ルアルコール化合物をカルボニル化する方法に関するも
のである。
（従来の技術）
英国特許第１４３０４１５号公報から、ビニル酢酸がニ
ッケルを含む第■族金属の一つ又はそれ以上の存在下に
アリルアルコールのカルボニル化により製造出来ること
は公知である。
ッケルを含む第■族金属の一つ又はそれ以上の存在下に
アリルアルコールのカルボニル化により製造出来ること
は公知である。
（発明が解決しようとする課題）
しかし、記載される反応は、相応な反応速度を達成する
為には、−船釣に極めて高温（例えば、１１０〜１６０
℃）と高圧（約１５０気圧の一酸化炭素）を必要とする
。従って、解決すべき課題は、温度と圧力に関して温和
条件を適用するに拘わらず、このような方法において高
反応速度を達成することである。
為には、−船釣に極めて高温（例えば、１１０〜１６０
℃）と高圧（約１５０気圧の一酸化炭素）を必要とする
。従って、解決すべき課題は、温度と圧力に関して温和
条件を適用するに拘わらず、このような方法において高
反応速度を達成することである。
（課題を解決するための手段）
本発明によると、不飽和カルボン酸類の製造方法におい
て、この方法は、一般式： ％式％） （式中、Ｒ１とＲ１は独立的に水素又はＣ，−ＣＩのア
ルキル基である）を有するアリルアルコール化合物を一
酸化炭素とニッケル触媒とに接触させることから成り、
特徴とすることは、反応工程が実施される反応媒体が２
つの相互不溶性の相から成り、その一つの相は塩基性で
ありかつ相移動剤が存在することから成る製造方法が提
供される。
て、この方法は、一般式： ％式％） （式中、Ｒ１とＲ１は独立的に水素又はＣ，−ＣＩのア
ルキル基である）を有するアリルアルコール化合物を一
酸化炭素とニッケル触媒とに接触させることから成り、
特徴とすることは、反応工程が実施される反応媒体が２
つの相互不溶性の相から成り、その一つの相は塩基性で
ありかつ相移動剤が存在することから成る製造方法が提
供される。
本発明は、今までに教示されているよりも低温低圧にて
カルボニル化を果す為に、２つの相反応媒体と協同して
、ニッケルカルボニル化触媒を使用することにより前記
課題を解決するものである。
カルボニル化を果す為に、２つの相反応媒体と協同して
、ニッケルカルボニル化触媒を使用することにより前記
課題を解決するものである。
２つの相反応媒体は、好適には第一相が無極性炭化水素
から成り、かつ第二相が塩基水溶液から成る。制限する
ことを望まないが、アリルアルコール化合物は第一相に
てニッケル触媒と反応し、その後相移動剤により第二相
へ移動すると考えられる。第二相でアリルアルコール化
合物／ニッケル触媒複合体が一酸化炭素と塩基と反応す
るや否やカルボン酸塩を生成する。
から成り、かつ第二相が塩基水溶液から成る。制限する
ことを望まないが、アリルアルコール化合物は第一相に
てニッケル触媒と反応し、その後相移動剤により第二相
へ移動すると考えられる。第二相でアリルアルコール化
合物／ニッケル触媒複合体が一酸化炭素と塩基と反応す
るや否やカルボン酸塩を生成する。
使用するアリルアルコール化合物は、好適には一般式Ｃ
Ｌ＝ＣＨＣ（Ｒ’）（Ｒ”）ＯＨ（式中、Ｒ１とＲ１は
独立的に水素又はＣ３〜Ｃ，アルキル基である）を有す
る化合物である。出発原料としてこのようなアリルアル
コール化合物を使用して、最初に生成するカルボン酸は
、一般式： ％式％） を有する化合物であると考えられる。しかし、反応条件
より、この最初の生成物は、二重結合異性化を起こして
、最初の生成物よりも大いに熱力学的に安定な異性体を
生成しても良いことが理解されるだろう。このような例
は、最初の生成物の異性化により、共役する不飽和カル
ボン酸を生成するであろう。このような連続する異性化
は、恐ら（速度論的に制御されることも、また事実、異
性化がある場合、カルボキシル化の前に実際に起こり得
ることが理解されるだろう。前記のことは、機械論的に
反応で何が正確に起こるかの記載でなく、観察された生
成物による理論的基礎に基づくより合理的な記載である
と見なさるべきである。
Ｌ＝ＣＨＣ（Ｒ’）（Ｒ”）ＯＨ（式中、Ｒ１とＲ１は
独立的に水素又はＣ３〜Ｃ，アルキル基である）を有す
る化合物である。出発原料としてこのようなアリルアル
コール化合物を使用して、最初に生成するカルボン酸は
、一般式： ％式％） を有する化合物であると考えられる。しかし、反応条件
より、この最初の生成物は、二重結合異性化を起こして
、最初の生成物よりも大いに熱力学的に安定な異性体を
生成しても良いことが理解されるだろう。このような例
は、最初の生成物の異性化により、共役する不飽和カル
ボン酸を生成するであろう。このような連続する異性化
は、恐ら（速度論的に制御されることも、また事実、異
性化がある場合、カルボキシル化の前に実際に起こり得
ることが理解されるだろう。前記のことは、機械論的に
反応で何が正確に起こるかの記載でなく、観察された生
成物による理論的基礎に基づくより合理的な記載である
と見なさるべきである。
更に好適には、アリルアルコール化合物は、Ｒ′とＲ宕
が、独立的に水素、メチル基とエチル基から選択される
。最も好適には、出発原料はアリルアルコール（Ｒ’＝
Ｒ”＝Ｈ）である。
が、独立的に水素、メチル基とエチル基から選択される
。最も好適には、出発原料はアリルアルコール（Ｒ’＝
Ｒ”＝Ｈ）である。
どのニッケル塩も、触媒の原料として原理的に使用出来
るけれども、好適な塩は、シアン化合物で、これは反応
条件下に反応性アニオン（Ｃｏ）、ＮｉＣＮ−を生成す
ると考えられる。
るけれども、好適な塩は、シアン化合物で、これは反応
条件下に反応性アニオン（Ｃｏ）、ＮｉＣＮ−を生成す
ると考えられる。
第一相、即ち、無極性炭化水素は、好適には高沸点のも
の、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、デカンな
どである。第二相に関しては、コストの理由により、無
機塩基（例えば、ＮａＯＨ，ＫＯＨなどのようなアルキ
ル金属塩基）の水溶液を使用するのが便利である。第二
相は、好適には強塩基性、例えばＩＭの塩基以上である
。
の、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、デカンな
どである。第二相に関しては、コストの理由により、無
機塩基（例えば、ＮａＯＨ，ＫＯＨなどのようなアルキ
ル金属塩基）の水溶液を使用するのが便利である。第二
相は、好適には強塩基性、例えばＩＭの塩基以上である
。
相移動剤は、好適には第四級アンモニウムハライドであ
り、これは式Ｒ４ＮＸ（式中、Ｘはハライド、Ｒ４基は
、少なくとも一つのＲ４基がＣ６〜Ｃ１゜のアルキル基
であるという条件下に、独立的に０８〜Ｃ３０アルキル
基である）を有する。最も好適には、他のＲ４基はメチ
ル基の種類のものである。例えば、セチルトリメチルア
ンモニウムハライドが特に良く、その臭化塩が好適であ
る。
り、これは式Ｒ４ＮＸ（式中、Ｘはハライド、Ｒ４基は
、少なくとも一つのＲ４基がＣ６〜Ｃ１゜のアルキル基
であるという条件下に、独立的に０８〜Ｃ３０アルキル
基である）を有する。最も好適には、他のＲ４基はメチ
ル基の種類のものである。例えば、セチルトリメチルア
ンモニウムハライドが特に良く、その臭化塩が好適であ
る。
反応は、６０〜１２０℃の範囲の温度で、かつ５０気圧
までの圧力にて実施されるのが好適である。
までの圧力にて実施されるのが好適である。
代表的アリルアルコール化合物のニッケル触媒に対する
モル比は、１０：１〜１００：１の範囲である。
モル比は、１０：１〜１００：１の範囲である。
（発明の効果）
高収率のカルボン酸が大気圧の一酸化炭素で達成出来る
のが本発明の方法の特徴である。高圧も使用出来、はさ
らに収率を増大することが出来る。
のが本発明の方法の特徴である。高圧も使用出来、はさ
らに収率を増大することが出来る。
（作用）
本発明の方法は、各種成分を適切な反応器へ供給するこ
とにより適切に実施され、反応器の内容物を連続的に撹
拌する。反応の後、成分を反応器から取り出し、２相を
分離する。生成物は、酸性にすることにより塩基を含む
相から取り出し得る。
とにより適切に実施され、反応器の内容物を連続的に撹
拌する。反応の後、成分を反応器から取り出し、２相を
分離する。生成物は、酸性にすることにより塩基を含む
相から取り出し得る。
（実施例）
本発明の方法を次の実施例により説明する。
Ｋｉ方韮
水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍｌ−濃度は表参照）、
シアン化ニッケル４水和物（１ミリモル）、セチルトリ
メチルアンモニウムブロマイド（５８Ｂ）及びトルエン
（２ｈ＋）の混合物を、水溶液相が赤色に変わるまで９
０±５℃で撹拌しく約０．５〜２．５時間）、次いでｌ
Ｏミリモルの適切なアリルアルコール化合物（表参照）
とパラ−キシレン（０，１ミリモル内標準）を３時間の
期間に亙り添加した。この時間の間、混合物を１気圧の
一酸化炭素下に保持した。カルボン酸の収率は、表に示
ス反応時間において、ガスクロマトグラフィーにより測
定した（下記に概略する処理の後）。
シアン化ニッケル４水和物（１ミリモル）、セチルトリ
メチルアンモニウムブロマイド（５８Ｂ）及びトルエン
（２ｈ＋）の混合物を、水溶液相が赤色に変わるまで９
０±５℃で撹拌しく約０．５〜２．５時間）、次いでｌ
Ｏミリモルの適切なアリルアルコール化合物（表参照）
とパラ−キシレン（０，１ミリモル内標準）を３時間の
期間に亙り添加した。この時間の間、混合物を１気圧の
一酸化炭素下に保持した。カルボン酸の収率は、表に示
ス反応時間において、ガスクロマトグラフィーにより測
定した（下記に概略する処理の後）。
反応の終わりに、層を分離し、水溶液相に砕いた水を添
加した。次いで冷却した水溶液層をＸ０％塩酸で酸性と
し、エーテルで抽出した。エーテルを硫酸ナトリウム上
で乾燥し、次いで回転蒸発器で濃縮し、カルボン酸を沈
澱させた。
加した。次いで冷却した水溶液層をＸ０％塩酸で酸性と
し、エーテルで抽出した。エーテルを硫酸ナトリウム上
で乾燥し、次いで回転蒸発器で濃縮し、カルボン酸を沈
澱させた。
転化率と収率を実施例１〜５に対して表中に示しており
、この実施例は、供給原料として５つの異なるアリルア
ルコール化合物を使用している。
、この実施例は、供給原料として５つの異なるアリルア
ルコール化合物を使用している。
Claims (6)
- （１）不飽和カルボン酸類の製造方法において、この方
法は、一般式： ＣＨ＿２＝ＣＨＣ（Ｒ＾１）（Ｒ＾２）ＯＨ（式中、Ｒ
＾１とＲ＾２は独立的に水素又はＣ＿１〜Ｃ＿６のアル
キル基である）を有するアリルアルコール化合物を一酸
化炭素とニッケル触媒とに接触させることから成り、特
徴とすることは、反応工程が実施される反応媒体が２つ
の相互不溶性の相から成り、その一つの相は塩基性であ
りかつ相移動剤が存在することから成る製造方法。 - （２）アリルアルコール化合物が前記定義の式を有し、
式中Ｒ＾１とＲ＾２が独立的に水素、メチル基又はエチ
ル基である請求項１記載の製造方法。 - （３）アリルアルコール化合物がアリルアルコールであ
る請求項１記載の製造方法。 - （４）相移動剤が式Ｒ＿４ＮＸの第四級アンモニウムハ
ライドであり、式中Ｘはハライド、Ｒ＿４基の３つはメ
チル基で第４Ｒ＿４はＣ＿８〜Ｃ＿３＿０のアルキル基
である請求項１記載の製造方法。 - （５）第一相は高沸点、無極性の炭化水素であり、第二
相はアルカリ金属塩基の水溶液である請求項１記載の製
造方法。 - （６）ニッケル触媒源はシアン化物塩である請求項１記
載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8809027.9 | 1988-04-16 | ||
| GB888809027A GB8809027D0 (en) | 1988-04-16 | 1988-04-16 | Carbonylation of allylic alcohols |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01311041A true JPH01311041A (ja) | 1989-12-15 |
Family
ID=10635315
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9327489A Pending JPH01311041A (ja) | 1988-04-16 | 1989-04-14 | アリルアルコール化合物のカルボニル化 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0338730A1 (ja) |
| JP (1) | JPH01311041A (ja) |
| GB (1) | GB8809027D0 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5326888A (en) * | 1990-10-09 | 1994-07-05 | Henkel Research Corporation | Carbonylation of allylic alcohols and synthesis of an ambergris fragance compound |
| US6015923A (en) * | 1998-12-17 | 2000-01-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of 3-pentenoic acid from allylic butenyl alcohols or esters using a nickel catalyst |
| US6087533A (en) * | 1998-12-18 | 2000-07-11 | E I. Du Pont De Nemours And Company | Rhodium catalyzed carbonylation of an allylic butenol or butenyl ester to beta-gamma unsaturated anhydrides |
| AU2003230306A1 (en) | 2002-05-06 | 2003-11-17 | Eastman Chemical Company | Continuous carbonylation process |
| FR2839972B1 (fr) * | 2002-05-23 | 2005-08-19 | Inst Francais Du Petrole | Procede de carbonylation des alcools utilisant un catalyseur a base de rhodium ou d'iridium dans un liquide ionique non-aqueux,avec un recyclage efficace du catalyseur |
| US7737298B2 (en) | 2006-06-09 | 2010-06-15 | Eastman Chemical Company | Production of acetic acid and mixtures of acetic acid and acetic anhydride |
| US7582792B2 (en) | 2006-06-15 | 2009-09-01 | Eastman Chemical Company | Carbonylation process |
| US7253304B1 (en) | 2006-06-20 | 2007-08-07 | Eastman Chemical Company | Carbonylation process |
| US7629491B2 (en) | 2006-06-26 | 2009-12-08 | Eastman Chemical Company | Hydrocarboxylation process |
| US9012683B2 (en) | 2010-11-12 | 2015-04-21 | Eastman Chemical Company | Coproduction of acetic acid and acetic anhydride |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4189608A (en) * | 1976-02-19 | 1980-02-19 | Chevron Research Company | Carboxylic acid preparation |
-
1988
- 1988-04-16 GB GB888809027A patent/GB8809027D0/en active Pending
-
1989
- 1989-04-13 EP EP89303688A patent/EP0338730A1/en not_active Withdrawn
- 1989-04-14 JP JP9327489A patent/JPH01311041A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8809027D0 (en) | 1988-05-18 |
| EP0338730A1 (en) | 1989-10-25 |
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