JPH01291798A - 脂肪酸の製造法 - Google Patents
脂肪酸の製造法Info
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- JPH01291798A JPH01291798A JP63121870A JP12187088A JPH01291798A JP H01291798 A JPH01291798 A JP H01291798A JP 63121870 A JP63121870 A JP 63121870A JP 12187088 A JP12187088 A JP 12187088A JP H01291798 A JPH01291798 A JP H01291798A
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は油脂の加水分解による脂肪酸の製造法に関し、
特にリパーゼを用いる油脂の加水分解による脂肪酸の製
造法に関する。
特にリパーゼを用いる油脂の加水分解による脂肪酸の製
造法に関する。
(従来の技術)
油脂(トリグリセライド)の加水分解法としては古くか
らケン分解法、高圧分解法、トイッチェル分解法などが
知られている。これらの方法によって得られる脂肪酸は
一段に熱による副反応のため極端に着色していたり異臭
を伴うため、高品質の製品を要求される用途には不適当
であった。
らケン分解法、高圧分解法、トイッチェル分解法などが
知られている。これらの方法によって得られる脂肪酸は
一段に熱による副反応のため極端に着色していたり異臭
を伴うため、高品質の製品を要求される用途には不適当
であった。
これらの問題点を解決する方法としてリパーゼを用いる
油脂の加水分解法が提案され実用化されている。リパー
ゼによる油脂の加水分解方法は常温常圧で加水分解が行
えるため副反応による着色や異臭の発生がなく、省エネ
ルギーであるなどの利点を有している。しかしながら一
般にリパーゼは油脂の加水分解中に失活し反応効率が極
端に低下することが知られている。そのため高価なリパ
ーゼを大量に使用しなければならない欠点を有していた
。そこでリパーゼの失活を防ぐため近年多くの検討がな
されている。例えば、特開昭57−57799号では、
融解した脂肪と冷却したリパーゼ水溶液とを混合して脂
肪の融点以下の安定な分散液を得たのち、この状態で加
水分解し、高い分解率で脂肪酸を得ている。しかし、こ
の方法は、脂肪の融点以下の加水分解反応であるため、
反応に長時間を要する欠点を有している。また特開昭5
9−173080号では、リパーゼと一価または多価ア
ルコールのポリオキシアルキレンエーテルとを併用して
比較的短時間にて高い分解率で脂肪酸を得ている。しか
し、この方法も後処理で添加物を除去する必要があるた
め工程が煩雑になりしかもコストがかかる欠点を有して
いる。
油脂の加水分解法が提案され実用化されている。リパー
ゼによる油脂の加水分解方法は常温常圧で加水分解が行
えるため副反応による着色や異臭の発生がなく、省エネ
ルギーであるなどの利点を有している。しかしながら一
般にリパーゼは油脂の加水分解中に失活し反応効率が極
端に低下することが知られている。そのため高価なリパ
ーゼを大量に使用しなければならない欠点を有していた
。そこでリパーゼの失活を防ぐため近年多くの検討がな
されている。例えば、特開昭57−57799号では、
融解した脂肪と冷却したリパーゼ水溶液とを混合して脂
肪の融点以下の安定な分散液を得たのち、この状態で加
水分解し、高い分解率で脂肪酸を得ている。しかし、こ
の方法は、脂肪の融点以下の加水分解反応であるため、
反応に長時間を要する欠点を有している。また特開昭5
9−173080号では、リパーゼと一価または多価ア
ルコールのポリオキシアルキレンエーテルとを併用して
比較的短時間にて高い分解率で脂肪酸を得ている。しか
し、この方法も後処理で添加物を除去する必要があるた
め工程が煩雑になりしかもコストがかかる欠点を有して
いる。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明の目的は上記従来技術の問題点を解決することに
あり、特にリパーゼを用いろ油脂の加水分解において、
ポリオキシアルキレンエーテルなどの添加物を特に必要
とすることなく、高分解速度でしかも高分解率まで効率
的に加水分解反応を行うことのできろ方法を提供するこ
とにある。
あり、特にリパーゼを用いろ油脂の加水分解において、
ポリオキシアルキレンエーテルなどの添加物を特に必要
とすることなく、高分解速度でしかも高分解率まで効率
的に加水分解反応を行うことのできろ方法を提供するこ
とにある。
(問題点を解決するための手段)
本発明者らは、油脂を市販のリパーゼを用いて高分解速
度でしかも高分解率まで加水分解するために、リパーゼ
の微生物起源、基質特異性、力価等を考慮し鋭意検討し
た結果、基質特異性を有しない特定のリパーゼを組み合
わせることにより相乗効果が得られる事を見い出し本発
明に至った。
度でしかも高分解率まで加水分解するために、リパーゼ
の微生物起源、基質特異性、力価等を考慮し鋭意検討し
た結果、基質特異性を有しない特定のリパーゼを組み合
わせることにより相乗効果が得られる事を見い出し本発
明に至った。
即ち本発明は油脂をリパーゼを用いて加水分解して脂肪
酸を製造するに際し、リパーゼとしてキャンディダシリ
ンドラセ(Candida cylindraeea)
リパーゼとシュードモナスフルオレセンス(Pseud
o膳onas fluoreseens)リパーゼとを
併用することを特徴とする脂肪酸の製造法である。
酸を製造するに際し、リパーゼとしてキャンディダシリ
ンドラセ(Candida cylindraeea)
リパーゼとシュードモナスフルオレセンス(Pseud
o膳onas fluoreseens)リパーゼとを
併用することを特徴とする脂肪酸の製造法である。
本発明方法に供する油脂は特に制限されず、適宜の油脂
を用いることができる。植物性油脂としては、オリーブ
油、ヤシ油、大豆油、パーム油などが、また動物性油脂
としては、豚脂、牛脂、乳脂肪などがある。これらの油
脂は精製したもの、分別したもの、さらにはこれらを他
の成分と混合したものなど適宜の状態で加水分解反応に
供することができろ。
を用いることができる。植物性油脂としては、オリーブ
油、ヤシ油、大豆油、パーム油などが、また動物性油脂
としては、豚脂、牛脂、乳脂肪などがある。これらの油
脂は精製したもの、分別したもの、さらにはこれらを他
の成分と混合したものなど適宜の状態で加水分解反応に
供することができろ。
リパーゼの力価は、37℃で1分間当たり、1マイクロ
モルに相当する脂肪酸を遊離する酵素量を1単位として
示されるが、リパーゼの使用量は、キャンディダシリン
ドラセ リパーゼ及びシュードモナスフルオレセンス
リパーゼともに、リパーゼの力価で、それぞれ油111
1gに対し、10〜1000単位が好ましい。また、キ
ャンディダシリンドラセ リパーゼとシュードモナスフ
ルオレセンス リパーゼとの力価比率は1:4〜4:
1が好ましく、さらに1: 3〜3二 1が好ましく、
とくに、2: 3〜3: 2の範囲が最も好ましい。
モルに相当する脂肪酸を遊離する酵素量を1単位として
示されるが、リパーゼの使用量は、キャンディダシリン
ドラセ リパーゼ及びシュードモナスフルオレセンス
リパーゼともに、リパーゼの力価で、それぞれ油111
1gに対し、10〜1000単位が好ましい。また、キ
ャンディダシリンドラセ リパーゼとシュードモナスフ
ルオレセンス リパーゼとの力価比率は1:4〜4:
1が好ましく、さらに1: 3〜3二 1が好ましく、
とくに、2: 3〜3: 2の範囲が最も好ましい。
加水分解反応の条件はリパーゼを用いろ一般的加水分解
条件に準じて決定しうる。
条件に準じて決定しうる。
水の添加量については、とくに制限はないが、通常油脂
に対し50〜200重量%程度が好ましい。反応温度に
ついては70℃以下、と(に35〜60℃が好ましく、
40〜50℃が最も好ましい。pHについては、中性か
ら酸性側が好ましく、とくにpH7近辺から4近辺まで
が良好な結果を示す。
に対し50〜200重量%程度が好ましい。反応温度に
ついては70℃以下、と(に35〜60℃が好ましく、
40〜50℃が最も好ましい。pHについては、中性か
ら酸性側が好ましく、とくにpH7近辺から4近辺まで
が良好な結果を示す。
反応は通常の攪拌下、又はホモゲナイザー等の高速攪拌
による乳化状態で良好に進行するが、乳化状態にしたの
ち冷却して固化させるなど、さらには攪拌なしでも反応
を進めることができる。
による乳化状態で良好に進行するが、乳化状態にしたの
ち冷却して固化させるなど、さらには攪拌なしでも反応
を進めることができる。
(発明の効果)
本発明方法においては、キャンディダシリンドラセ リ
パーゼとシュードモナス フルオレセンス リパーゼを
併用することによりそれぞれ単独で用いた結果からは予
期し得ない相乗効果が得られるのであり、極めて効率的
且つ経済的に高品質の脂肪酸を取得することができろ。
パーゼとシュードモナス フルオレセンス リパーゼを
併用することによりそれぞれ単独で用いた結果からは予
期し得ない相乗効果が得られるのであり、極めて効率的
且つ経済的に高品質の脂肪酸を取得することができろ。
(実施例)
次に実施例に基づいて本発明を説明するが、これらは本
発明の例示であゆ本発明を制限するものではない。
発明の例示であゆ本発明を制限するものではない。
以下において、加水分解反応における分解率は反応液を
加熱して、リパーゼを失活させたのち、遠心分離法によ
り分離した油層の酸価とケン化価とを測定し、下式から
求めた。
加熱して、リパーゼを失活させたのち、遠心分離法によ
り分離した油層の酸価とケン化価とを測定し、下式から
求めた。
実施例 1
オリーブ油50g1蒸留水50gに、キャンディダシリ
ンドラセ 11 ハーゼ15.000単位、シュードモ
ナスフルオレセンスリパーゼ15.000単位を同時に
添加し、45℃において攪拌した。第1図に示すように
反応2時間で分解率は98.5%であった。
ンドラセ 11 ハーゼ15.000単位、シュードモ
ナスフルオレセンスリパーゼ15.000単位を同時に
添加し、45℃において攪拌した。第1図に示すように
反応2時間で分解率は98.5%であった。
比較例 1
実施例1において、キャンディダシリンドラセ リパー
ゼ30、 ooo単位、シュードモナスフルオレセンス
リパーゼ30.000単位を単独に用いた以外は同様
に操作した。第4図に示すように反応4時間でキャンデ
ィダシリンドラセ リパーゼでは90%、シュードモナ
スフルオレセンス リパーゼでは58%であった。
ゼ30、 ooo単位、シュードモナスフルオレセンス
リパーゼ30.000単位を単独に用いた以外は同様
に操作した。第4図に示すように反応4時間でキャンデ
ィダシリンドラセ リパーゼでは90%、シュードモナ
スフルオレセンス リパーゼでは58%であった。
上述の結果から、本発明の特定の2種リパーゼの併用に
より、単独使用に比べ短時間に高分解率を得ろことがで
きるという相乗効果が得られることがわかる。
より、単独使用に比べ短時間に高分解率を得ろことがで
きるという相乗効果が得られることがわかる。
実施例 2
豚脂50g1蒸留水50gに、キャンディダジリンドラ
セ リパーゼ15.000単位、シュードモナスフルオ
レセンス リパーゼ15.000単位を同時に添加し、
45℃において攪拌した。第2図に示すように反応2.
3時間で分解率は90%であった。
セ リパーゼ15.000単位、シュードモナスフルオ
レセンス リパーゼ15.000単位を同時に添加し、
45℃において攪拌した。第2図に示すように反応2.
3時間で分解率は90%であった。
比較例 2
実施例2において、キャンディダシリンドラセ リパー
ゼ30. ooOIt位、シュードモナス フルオレセ
ンス リパーゼ30.000単位を単独に用いた以外は
同様に操作した。第2図に示すように反応35時間でキ
ャンディダシリンドラセ リパーゼでは91%、シュー
ドモナスフルオレセンス リパーゼでは63L、+6で
あった。従って単独で使用した場合は本発明に比べ15
倍以上の時間を要したことになる。
ゼ30. ooOIt位、シュードモナス フルオレセ
ンス リパーゼ30.000単位を単独に用いた以外は
同様に操作した。第2図に示すように反応35時間でキ
ャンディダシリンドラセ リパーゼでは91%、シュー
ドモナスフルオレセンス リパーゼでは63L、+6で
あった。従って単独で使用した場合は本発明に比べ15
倍以上の時間を要したことになる。
実施例 3
ヤシ油50g1蒸留水50gに、キャンディダシリンド
ラセ!J /f −−t”15.000単位、シュード
モナスフルオレセンス リパーゼ15.000単位を同
時に添加し、45℃において撹拌した。
ラセ!J /f −−t”15.000単位、シュード
モナスフルオレセンス リパーゼ15.000単位を同
時に添加し、45℃において撹拌した。
第3図に示すように反応6時間で分解率は90%であっ
た。
た。
比較例 3
実施例3において、キャンディダシリンドラセ リパー
ゼ30、00011&、シュードモナスフルオレセンス
リパーゼ30,000単位を単独に用いた以外は同様
に操作した。第3図に示すように反応8時間でキャンデ
ィダシリンドラセ リパーゼでは90%、シュードモナ
スフルオレセンス リパーゼでは54%であった。従っ
て単独で使用した場合は本発明に比べ1.5倍以上の時
間を要したことになる。
ゼ30、00011&、シュードモナスフルオレセンス
リパーゼ30,000単位を単独に用いた以外は同様
に操作した。第3図に示すように反応8時間でキャンデ
ィダシリンドラセ リパーゼでは90%、シュードモナ
スフルオレセンス リパーゼでは54%であった。従っ
て単独で使用した場合は本発明に比べ1.5倍以上の時
間を要したことになる。
第1図〜第3図は油脂の加水分解におけろ反応時間と分
解率との関係を示す図であり、第1図はオリーブ油、第
2図は豚脂、第3図はヤシ油の場合を示す。 ・ キャンディダシリンドラセ リパーゼ+シュードモ
ナス フルオレセンス リパーゼ。 Cキャンディダシリンドラセ リパーゼ。 Oシュードモナスフルオレセンス リパーゼ。
解率との関係を示す図であり、第1図はオリーブ油、第
2図は豚脂、第3図はヤシ油の場合を示す。 ・ キャンディダシリンドラセ リパーゼ+シュードモ
ナス フルオレセンス リパーゼ。 Cキャンディダシリンドラセ リパーゼ。 Oシュードモナスフルオレセンス リパーゼ。
Claims (2)
- (1)油脂をリパーゼを用いて加水分解して脂肪酸を製
造するに際し、リパーゼとしてキャンディダシリンドラ
セリパーゼとシュードモナスフルオレセンスリパーゼと
を併用することを特徴とする脂肪酸の製造法。 - (2)キャンディダシリンドラセリパーゼとシュードモ
ナスフルオレセンスリパーゼとの割合がリパーゼ力価比
率で1:4〜4:1である請求項1記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63121870A JP2678915B2 (ja) | 1988-05-20 | 1988-05-20 | 脂肪酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63121870A JP2678915B2 (ja) | 1988-05-20 | 1988-05-20 | 脂肪酸の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01291798A true JPH01291798A (ja) | 1989-11-24 |
JP2678915B2 JP2678915B2 (ja) | 1997-11-19 |
Family
ID=14821968
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63121870A Expired - Lifetime JP2678915B2 (ja) | 1988-05-20 | 1988-05-20 | 脂肪酸の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2678915B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JP2012533292A (ja) * | 2009-07-17 | 2012-12-27 | コリア アドバンスド インスティチュート オブ サイエンス アンド テクノロジィ | オイル生成能を有する微生物を用いた脂肪酸アルキルエステルの製造方法 |
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