JPH01279925A - ポリベンゾオキサジノンの製造法 - Google Patents
ポリベンゾオキサジノンの製造法Info
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- JPH01279925A JPH01279925A JP10909188A JP10909188A JPH01279925A JP H01279925 A JPH01279925 A JP H01279925A JP 10909188 A JP10909188 A JP 10909188A JP 10909188 A JP10909188 A JP 10909188A JP H01279925 A JPH01279925 A JP H01279925A
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Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[a業上の利用分野]
本発明は電子、電気機器あるいは機械分野などの素材な
どに適したポリベンゾオキサジノンの製造方法に関し、
詳しくは特定の縮合剤を用いて、原料として安定なジカ
ルボン酸とビス(アントラニル酸)化合物から一段で高
分子量のポリベンゾオキサジノンを製造する方法に関す
る。
どに適したポリベンゾオキサジノンの製造方法に関し、
詳しくは特定の縮合剤を用いて、原料として安定なジカ
ルボン酸とビス(アントラニル酸)化合物から一段で高
分子量のポリベンゾオキサジノンを製造する方法に関す
る。
[従来の技術及び発明が解決しようとする課N]近年様
々な構造を持った耐熱性の高い複素環ポリマーが提案さ
れている。その中の一つとして、ポリベンゾオキサジノ
ンが提案されている。
々な構造を持った耐熱性の高い複素環ポリマーが提案さ
れている。その中の一つとして、ポリベンゾオキサジノ
ンが提案されている。
たとえばPolym、 Sc1. Tech、 10.
682(1969)にはポリベンゾオキサジノンを製造
する方法として、イソフタル酸クロライドまたはテレフ
タル酸クロライドとビス(アントラニル酸)化合物との
反応により、アミック酸を合成し、このアミック酸の状
態で繊維やフィルムに加工したのち、熱処理を施してポ
リベンゾオキサジノンを製造する方法が提案されている
。ところが、この手法では安定性の悪い酸クロライドを
原料とし、製造工程を2段階に分けて行なうなど煩雑な
工程を必要とするという難点があった。
682(1969)にはポリベンゾオキサジノンを製造
する方法として、イソフタル酸クロライドまたはテレフ
タル酸クロライドとビス(アントラニル酸)化合物との
反応により、アミック酸を合成し、このアミック酸の状
態で繊維やフィルムに加工したのち、熱処理を施してポ
リベンゾオキサジノンを製造する方法が提案されている
。ところが、この手法では安定性の悪い酸クロライドを
原料とし、製造工程を2段階に分けて行なうなど煩雑な
工程を必要とするという難点があった。
[i1!題を解決するための手段]
そこで本発明者は上記従来技術の欠点を克服し、重合操
作を容易に行なう方法を開発すべく鋭意研究を重ねた。
作を容易に行なう方法を開発すべく鋭意研究を重ねた。
その結果、原料として安定なジカルボン酸と、ビス(ア
ントラニル酸)化合物を特定の縮合剤を用いて反応させ
ることにより所望のポリベンゾオキサジノンを製造する
ことができることを見出し、この知見に基いて本発明を
完成した。
ントラニル酸)化合物を特定の縮合剤を用いて反応させ
ることにより所望のポリベンゾオキサジノンを製造する
ことができることを見出し、この知見に基いて本発明を
完成した。
すなわち本発明は、一般式 HOOC−R−COOH[
式中、Rは −〔〕−または−〔≦トF→−〔ΣF−一
を示す(但し、mは1〜5を示す、)、〕で表わされる
ジカルボン酸と、 一般式 ] で表わされるビス(アントラニル酸)化合物を、五酸化
リンと有機スルホン酸の存在下に反応させることを特徴
とするポリベンゾオキサジノンの製造法を提供するもの
である。
式中、Rは −〔〕−または−〔≦トF→−〔ΣF−一
を示す(但し、mは1〜5を示す、)、〕で表わされる
ジカルボン酸と、 一般式 ] で表わされるビス(アントラニル酸)化合物を、五酸化
リンと有機スルホン酸の存在下に反応させることを特徴
とするポリベンゾオキサジノンの製造法を提供するもの
である。
ここで用いるジカルボン酸は前述のように一般式
)100cmR−COOH・・・ (1)で表わされ
るものである。なお、式中Rは十または−〔Σ+→−@
+、−を示し、mは1〜5を示す。
)100cmR−COOH・・・ (1)で表わされ
るものである。なお、式中Rは十または−〔Σ+→−@
+、−を示し、mは1〜5を示す。
このようなジカルボン酸としてはたとえばフタル酸、イ
ソフタル酸、テレフタル酸、4.4’−オキシジカルボ
ン酸、3.3’−(p−フェニレンジオキシ)−ジカル
ボン酸、4.4’−(p−フェニレンジオキシ)−ジカ
ルボン酸などが挙げられる。
ソフタル酸、テレフタル酸、4.4’−オキシジカルボ
ン酸、3.3’−(p−フェニレンジオキシ)−ジカル
ボン酸、4.4’−(p−フェニレンジオキシ)−ジカ
ルボン酸などが挙げられる。
またビス(アントラニル酸)化合物としては前で表わさ
れるものである。
れるものである。
なお、式中Qは l *たは
)iCH’寒を示す、このようなビス(アントラニル酸
)化合物としてはたとえば4,4′−ジアミノ−3,3
′−ビフェニレンジカルボン酸およびその塩酸塩、s、
s’−メチレンビス(アントラニル酸)・2塩酸塩など
が挙げられる。
)化合物としてはたとえば4,4′−ジアミノ−3,3
′−ビフェニレンジカルボン酸およびその塩酸塩、s、
s’−メチレンビス(アントラニル酸)・2塩酸塩など
が挙げられる。
本発明においては上記一般式(I)で表わされるジカル
ボン酸と上記一般式(II)で表わされるビス(アント
ラニル酸)化合物を、五酸化リン(has)と有機スル
ホン酸の存在下に反応させる。
ボン酸と上記一般式(II)で表わされるビス(アント
ラニル酸)化合物を、五酸化リン(has)と有機スル
ホン酸の存在下に反応させる。
この五酸化リンと有機スルホン酸は縮合剤あるいは溶媒
兼縮合剤として用いられるものである。
兼縮合剤として用いられるものである。
ここで有機スルホン酸としては、例えばメタンスルホン
酸、エタンスルホン酸、プロパンスルホン酸、ブタンス
ルホン酸、ペンタンスルホン酸。
酸、エタンスルホン酸、プロパンスルホン酸、ブタンス
ルホン酸、ペンタンスルホン酸。
ベンゼンスルホン酸、シクロヘキサンスルホン酸あるい
はこれらのハロゲン置換体が挙げられる。
はこれらのハロゲン置換体が挙げられる。
上記五酸化リンと有機スルホン酸の混合比は、通常は前
者:後者が1=1乃至1:30(モル比)、好ましくは
1:2乃至1:20(モル比)である。
者:後者が1=1乃至1:30(モル比)、好ましくは
1:2乃至1:20(モル比)である。
本発明の方法では、このような一般式(I)で表わされ
るジカルボン酸と、一般式(II)で表わされるビス(
アントラニル酸)化合物を、上述の五酸化リンと有機ス
ルホン酸の混合液中あるいはこの混合液を含む溶媒中で
反応させてポリベンゾオキサジノンを得る。この反応条
件については特に制限はなく反応原料等の種類に応じて
適宜法めればよい。
るジカルボン酸と、一般式(II)で表わされるビス(
アントラニル酸)化合物を、上述の五酸化リンと有機ス
ルホン酸の混合液中あるいはこの混合液を含む溶媒中で
反応させてポリベンゾオキサジノンを得る。この反応条
件については特に制限はなく反応原料等の種類に応じて
適宜法めればよい。
反応温度は60〜150℃、好ましくは120〜140
℃、反応時間は一般的に0.5〜48時間が適当であり
、圧力は常圧でよく非常に温和な条件で反応を行なうこ
とができる。
℃、反応時間は一般的に0.5〜48時間が適当であり
、圧力は常圧でよく非常に温和な条件で反応を行なうこ
とができる。
[実施例]
次に本発明を実施例により詳しく説明する。
実施例1
反応器に、五酸化リンとメタンスルホン酸のモル比が1
=10である混合液2mjを入れ、これに4.4′−ジ
アミノ−3,3′−ビフェニルジカルボン酸・2塩酸塩
水和物0.381 g (1mmoi’)と4.4’−
オキシジカルボン酸0.258 g (1mmoj)を
添加し、140℃にて1時間攪拌し重縮合反応を行なっ
た。
=10である混合液2mjを入れ、これに4.4′−ジ
アミノ−3,3′−ビフェニルジカルボン酸・2塩酸塩
水和物0.381 g (1mmoi’)と4.4’−
オキシジカルボン酸0.258 g (1mmoj)を
添加し、140℃にて1時間攪拌し重縮合反応を行なっ
た。
得られた重合体を洗浄後、200℃にて1日間減圧下、
乾燥し、下記の如き繰返し単位を有するポリベンゾオキ
サジノンを得た。このものの濃硫酸を溶媒とする0、5
g/dj濃度の溶液の30℃における対数粘度[ηIn
h]は1.30dj/gであった。またKBr法による
赤外線吸収スペクトル分析の結果1740CI−’ (
C−0) 、 122GCI−’ (C−0−C)に吸
収が見られ、熱分解開始温度(10%重量重量減変温は
窒素中で455℃であった。
乾燥し、下記の如き繰返し単位を有するポリベンゾオキ
サジノンを得た。このものの濃硫酸を溶媒とする0、5
g/dj濃度の溶液の30℃における対数粘度[ηIn
h]は1.30dj/gであった。またKBr法による
赤外線吸収スペクトル分析の結果1740CI−’ (
C−0) 、 122GCI−’ (C−0−C)に吸
収が見られ、熱分解開始温度(10%重量重量減変温は
窒素中で455℃であった。
実施例2
実施例1において、4.4′−ジアミノ−3,3′−ビ
フェニルジカルボン酸・2塩酸塩水和物の代わりに、5
.5’−メチレンビス(アントラニル酸)・2塩酸塩0
.351 g (1mmoj)を添加し、140℃にて
47時間攪拌し重縮合反応を行なったこと以外は、実施
例1と同様にして行ない、下記の如き繰返し単位を有す
るポリベンゾオキサジノンを得た。このものの濃硫酸を
溶媒とする0、5g/djの溶液の30℃における対数
粘度[ηInhlは1.4dj/gであった。また、熱
分解開始温度(10%重量重量減変温は窒素中で470
℃であった。
フェニルジカルボン酸・2塩酸塩水和物の代わりに、5
.5’−メチレンビス(アントラニル酸)・2塩酸塩0
.351 g (1mmoj)を添加し、140℃にて
47時間攪拌し重縮合反応を行なったこと以外は、実施
例1と同様にして行ない、下記の如き繰返し単位を有す
るポリベンゾオキサジノンを得た。このものの濃硫酸を
溶媒とする0、5g/djの溶液の30℃における対数
粘度[ηInhlは1.4dj/gであった。また、熱
分解開始温度(10%重量重量減変温は窒素中で470
℃であった。
実施例3〜8
反応器に、五酸化リンとメタンスルホン酸のモル比が1
=10である混合液5111を入れ、これに第1表に示
すビス(アントラニル酸)化合物とジカルボン酸を各々
t o+moi)ずつ添加し、140℃にて第1表に示
す所定時間攪拌し重縮合反応を行なった。
=10である混合液5111を入れ、これに第1表に示
すビス(アントラニル酸)化合物とジカルボン酸を各々
t o+moi)ずつ添加し、140℃にて第1表に示
す所定時間攪拌し重縮合反応を行なった。
得られた重合体を洗浄後、200℃にて1日間減圧下、
乾燥し、第1表に示す繰返し単位を有するポリベンゾオ
キサジノンを得た。結果を第1表に示す。
乾燥し、第1表に示す繰返し単位を有するポリベンゾオ
キサジノンを得た。結果を第1表に示す。
*1:ビス(アントラニル酸)化合物
中2ニジカルボン酸
酸3:メタンスルホン酸を溶媒とする濃度0.5g/d
jの溶液の30℃における対数粘度 $4:濃硫酸を溶媒とする濃度0.5g/djの溶液の
30℃における対数粘度 *5:Td;窒素中での熱分解開始温度(10%重量減
少温度) [発明の効果] 叙上の如く、本発明によれば縮合剤あるいは縮合剤兼溶
剤として五酸化リンと有機スルホン酸を用いているため
、原料として従来の如き取扱いの困難なジカルボン酸ク
ロライドを用いる必要がなく、安定な化合物であるジカ
ルボン酸とビス(アントラニル酸)化合物を用いること
ができる。
jの溶液の30℃における対数粘度 $4:濃硫酸を溶媒とする濃度0.5g/djの溶液の
30℃における対数粘度 *5:Td;窒素中での熱分解開始温度(10%重量減
少温度) [発明の効果] 叙上の如く、本発明によれば縮合剤あるいは縮合剤兼溶
剤として五酸化リンと有機スルホン酸を用いているため
、原料として従来の如き取扱いの困難なジカルボン酸ク
ロライドを用いる必要がなく、安定な化合物であるジカ
ルボン酸とビス(アントラニル酸)化合物を用いること
ができる。
しかも本発明によれば温和な条件下で反応させることが
できるとともに、−段で重縮合できるため工程を簡略化
することができる。
できるとともに、−段で重縮合できるため工程を簡略化
することができる。
このようにして得られるポリベンゾオキサジノンは極め
てすぐれた耐熱性ならびに機成的強度を有するので、電
子、電気機器1機械等の素材、絶縁材料などとして各種
産業において有効に利用される。
てすぐれた耐熱性ならびに機成的強度を有するので、電
子、電気機器1機械等の素材、絶縁材料などとして各種
産業において有効に利用される。
Claims (1)
- (1)一般式HOOC−R−COOH [式中、Rは▲数式、化学式、表等があります▼または
▲数式、化学式、表等があります▼ を示す(但し、mは1〜5を示す。)。] で表わされるジカルボン酸と、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、Qは▲数式、化学式、表等があります▼または
▲数式、化学式、表等があります▼ を示す。] で表わされるビス(アントラニル酸)化合物を、五酸化
リンと有機スルホン酸の存在下に反応させることを特徴
とするポリベンゾオキサジノンの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10909188A JPH01279925A (ja) | 1988-05-06 | 1988-05-06 | ポリベンゾオキサジノンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10909188A JPH01279925A (ja) | 1988-05-06 | 1988-05-06 | ポリベンゾオキサジノンの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01279925A true JPH01279925A (ja) | 1989-11-10 |
Family
ID=14501362
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10909188A Pending JPH01279925A (ja) | 1988-05-06 | 1988-05-06 | ポリベンゾオキサジノンの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01279925A (ja) |
-
1988
- 1988-05-06 JP JP10909188A patent/JPH01279925A/ja active Pending
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