JPH01265055A - α−ケト酪酸ナトリウムの製造方法 - Google Patents
α−ケト酪酸ナトリウムの製造方法Info
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- JPH01265055A JPH01265055A JP63092432A JP9243288A JPH01265055A JP H01265055 A JPH01265055 A JP H01265055A JP 63092432 A JP63092432 A JP 63092432A JP 9243288 A JP9243288 A JP 9243288A JP H01265055 A JPH01265055 A JP H01265055A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はα−ヒドロキシ酪酸ナトリウムを、酸素ガスで
酸化することによるα−ケト酪酸ナトリウムの製造方法
に関する。
酸化することによるα−ケト酪酸ナトリウムの製造方法
に関する。
α−ケト酪酸は、例えば、L−トレオニンからL−イン
ロイシンを合成する生体内反応の重要な中間体であり、
アミノ酸合成の良い原料として有用なものである。
ロイシンを合成する生体内反応の重要な中間体であり、
アミノ酸合成の良い原料として有用なものである。
従来α−ケト酪酸は、α−ケトブチロニトリルの加水分
解による方法、クロトン酸からα−メトキシクロトン酸
を合成し、これを加水分解する方法、シュウ酸ジエチル
とトリエチルアルミニウムを反応させる方法等の合成方
法が知られているが、これらは原料が高価であって工業
的な製造方法とは言えない。
解による方法、クロトン酸からα−メトキシクロトン酸
を合成し、これを加水分解する方法、シュウ酸ジエチル
とトリエチルアルミニウムを反応させる方法等の合成方
法が知られているが、これらは原料が高価であって工業
的な製造方法とは言えない。
一方、プロピオンアルデヒドと!酸のような、安価で、
工業的に大量に得られる原料から得られるα−ヒドロキ
シ酪酸を原料とする方法は、工業的プロセスと成り得る
可能性を持っている。しかしながら、既知の方法として
α−ヒドロキシ酪酸エステルあるいはアミドを用いたク
ロム酸等の試薬酸化(シンセシス(5yntheaia
) 10 、 538(1971)、西独公開公報2
,208,568号等)があるが、これらは酸化収率が
崗々50%程度のうえ、酸化剤も高価なものとなるため
、α−ケト酪酸合成の有用な工業的プロセスとは成り難
い。
工業的に大量に得られる原料から得られるα−ヒドロキ
シ酪酸を原料とする方法は、工業的プロセスと成り得る
可能性を持っている。しかしながら、既知の方法として
α−ヒドロキシ酪酸エステルあるいはアミドを用いたク
ロム酸等の試薬酸化(シンセシス(5yntheaia
) 10 、 538(1971)、西独公開公報2
,208,568号等)があるが、これらは酸化収率が
崗々50%程度のうえ、酸化剤も高価なものとなるため
、α−ケト酪酸合成の有用な工業的プロセスとは成り難
い。
本発明は、特定のα−ヒドロキシ酪酸誘導体を酸化する
事により、α−ケト酪酸をより高収率に、またより安価
に製造できる方法を提供しようとするものである。
事により、α−ケト酪酸をより高収率に、またより安価
に製造できる方法を提供しようとするものである。
即ち、本発明は、白金触媒存在下、原料としてα−ヒド
ロキシ酪酸ナトリウムを用いて酸素酸化することにより
、尚収率でα−ケト酪酸ナトリウムを得ることを特徴と
するα−ケト酪酸の製造法を提供するものである。
ロキシ酪酸ナトリウムを用いて酸素酸化することにより
、尚収率でα−ケト酪酸ナトリウムを得ることを特徴と
するα−ケト酪酸の製造法を提供するものである。
α−ヒドロキシ酪酸誘導体として、α−ヒドロキシ酪酸
やα−ヒドロキシ酪酸エチルを用いて、白金およびパラ
ジウムを触媒として、cIk素酸化を行なっても対応す
るα−ケト酪酸誘導体は実質的に生成せず、白金触媒の
存在下原料にα−ヒドロキシ酪酸ナトリウムを用いたと
きのみα−ケト酪酸ナトリウムが得られたことは驚くべ
きことといわねばならない。
やα−ヒドロキシ酪酸エチルを用いて、白金およびパラ
ジウムを触媒として、cIk素酸化を行なっても対応す
るα−ケト酪酸誘導体は実質的に生成せず、白金触媒の
存在下原料にα−ヒドロキシ酪酸ナトリウムを用いたと
きのみα−ケト酪酸ナトリウムが得られたことは驚くべ
きことといわねばならない。
反応は液相において実施し、この場合水溶液を用いるの
が有利である。反応を実施する際のα−ヒドロキシ酪酸
ナトリウムの水4M中の績度rま、1〜30 wt%、
通常は5〜15wt%の範囲が好ましい。
が有利である。反応を実施する際のα−ヒドロキシ酪酸
ナトリウムの水4M中の績度rま、1〜30 wt%、
通常は5〜15wt%の範囲が好ましい。
本発明の方法では、触媒として白金触媒を用いる。白金
触媒としては、白金の他、白金にインジウム、ビスマス
、鉛、錫からなる群から選ばれる金属成分を含有するも
のが用いられる。これらの金属成分は、元素あるいはそ
れらの化合物を含む。
触媒としては、白金の他、白金にインジウム、ビスマス
、鉛、錫からなる群から選ばれる金属成分を含有するも
のが用いられる。これらの金属成分は、元素あるいはそ
れらの化合物を含む。
触媒成分は、通常、適当な組木上に担持して反応に供す
る。担体としては、活性炭、アルミナ、マグネシアなど
が用いられるが、活性炭が多用される。
る。担体としては、活性炭、アルミナ、マグネシアなど
が用いられるが、活性炭が多用される。
触媒成分の組木上への担持量は、白金が0.5〜15w
tチ、好ましくは1〜10wt%の範囲であり、インジ
ウム等の他元素が0.1〜20wL%、好ましくは1〜
l Owt%の範囲である。
tチ、好ましくは1〜10wt%の範囲であり、インジ
ウム等の他元素が0.1〜20wL%、好ましくは1〜
l Owt%の範囲である。
担持触媒の調製法は、たとえば白金−鉛系の場合、塩化
白金酸の水溶液および酢酸鉛の混合水溶液を活性炭に浸
漬させ、乾燥、水洗後、水中に懸濁させ、ホルマリン、
ヒドラジンまたは水素で還元するなどの方法で調製する
か、あるいは、市販されている白金担持触媒に鉛の水溶
性化合物を浸漬する方法によっても製造できる。鉛の水
溶性化合物としては、硝酸鉛などが多用される。その他
の元素を含有した白金触媒も同様な方法で調製される。
白金酸の水溶液および酢酸鉛の混合水溶液を活性炭に浸
漬させ、乾燥、水洗後、水中に懸濁させ、ホルマリン、
ヒドラジンまたは水素で還元するなどの方法で調製する
か、あるいは、市販されている白金担持触媒に鉛の水溶
性化合物を浸漬する方法によっても製造できる。鉛の水
溶性化合物としては、硝酸鉛などが多用される。その他
の元素を含有した白金触媒も同様な方法で調製される。
触媒の使用麿は、特に制限はないが、白金及び他の含有
元素量がα−ヒドロキシ酪酸ナトリウムの0.1〜1w
t%となる範囲が多用される。また触媒は、反応後許別
し、繰り返し使用することができる。
元素量がα−ヒドロキシ酪酸ナトリウムの0.1〜1w
t%となる範囲が多用される。また触媒は、反応後許別
し、繰り返し使用することができる。
本発明の方法で用いる酸化剤は、酸素ガスであって、酸
素圧は、常圧〜20Ay/−の範囲が用いられ、好まし
くは常圧〜4I4/−の範囲である。
素圧は、常圧〜20Ay/−の範囲が用いられ、好まし
くは常圧〜4I4/−の範囲である。
本発明の方法を実施する際の反応は度は、40〜200
℃、好ましくは、60〜160℃の範囲である。反応に
要する時間は、触媒敗および反応温度により定まるが、
通常0.5〜5時間の範囲である。
℃、好ましくは、60〜160℃の範囲である。反応に
要する時間は、触媒敗および反応温度により定まるが、
通常0.5〜5時間の範囲である。
白金に池元素を含有する触媒を用いた場合には、白金単
独の場合より温和な条件で上り高収率にα−ケト酪酸ナ
トリウムを得ることができる。
独の場合より温和な条件で上り高収率にα−ケト酪酸ナ
トリウムを得ることができる。
以下、実施例により本発明を具体的に説明す、シ。
〔実施例−1〕
α−ヒドロキシ酪酸ナトリウム1.26f、および5%
の白金を担持した活性炭粉末0.05 tを水20dと
共に50−のオートクレーブに仕込み、オートクレーブ
を酸素で置換した。その後、攪拌しながら125℃まで
昇温し、酸素圧を2.OA′y/dに調節し虎。反応温
度を125℃、酸常圧を2.0A9/mlc保ちながら
、3.5時間攪拌を続けた。
の白金を担持した活性炭粉末0.05 tを水20dと
共に50−のオートクレーブに仕込み、オートクレーブ
を酸素で置換した。その後、攪拌しながら125℃まで
昇温し、酸素圧を2.OA′y/dに調節し虎。反応温
度を125℃、酸常圧を2.0A9/mlc保ちながら
、3.5時間攪拌を続けた。
その後、反応を停止し、反応器を室温までもどし、反応
液から触媒を戸別した。反応液を高速液体クロマトグラ
フィーで分析した結果、α−ケト酪酸ナトリウムが0.
96 F (収率77.5%)生成していた。尚、α−
ケト酪酸ナトリウムは、酸処理を施し、α−ケト酪酸と
し、’H−NMR,マススペクトル等で確認した。
液から触媒を戸別した。反応液を高速液体クロマトグラ
フィーで分析した結果、α−ケト酪酸ナトリウムが0.
96 F (収率77.5%)生成していた。尚、α−
ケト酪酸ナトリウムは、酸処理を施し、α−ケト酪酸と
し、’H−NMR,マススペクトル等で確認した。
〔実施例−2〕
α−ヒドロキシ酪酸ナトリウム1.26 f、および5
%の白金を担持した活性炭粉末o、o s Pを水20
IIlと共に、50dの三ロフラスコに仕込んだ。
%の白金を担持した活性炭粉末o、o s Pを水20
IIlと共に、50dの三ロフラスコに仕込んだ。
三ロフラスコに上部に排気管を持ったジムロート冷却器
、酸素吹込み管、および昌度計を取り付け、反応温度を
90℃、酸素吹込み量を約300ad/―に保ち、1.
5時間攪拌を続けた。その後、反応を停止し、実施例−
1と同様な操作・分析を行ない、α−ケト酪酸ナトリウ
ムが0.21 f (収率17.0%、選択率84.6
%)生成していることを確認した。
、酸素吹込み管、および昌度計を取り付け、反応温度を
90℃、酸素吹込み量を約300ad/―に保ち、1.
5時間攪拌を続けた。その後、反応を停止し、実施例−
1と同様な操作・分析を行ない、α−ケト酪酸ナトリウ
ムが0.21 f (収率17.0%、選択率84.6
%)生成していることを確認した。
〔比較例−1,2〕
原料としてα−ヒドロキシ酪酸、又は、α−ヒドロキシ
酪酸エテルを用いた他は、実施例−1と同様な条件で酸
化を試みたが、いづれの場合も対応するα−ケト酪酸誘
導体は、実質的に得られなかった。
酪酸エテルを用いた他は、実施例−1と同様な条件で酸
化を試みたが、いづれの場合も対応するα−ケト酪酸誘
導体は、実質的に得られなかった。
〔実施例−3〜5〕
α−ヒドロキシ酪酸ナトリウム1.26 flおよび5
%の白金と5%の表−1に示す他元素を担持した活性炭
粉末0.07Fを水20dと共に、50dの三ロフラス
コに仕込んだ。上部に排気管をもったジムロート冷却器
、酸素吹込み管、己度計を取り付け、反応温度を90℃
、酸素吹込み量を約300J/−に保ち、1.5時間攪
拌を続けた。その後反応を停止し、反応器を室昌までも
どし、反応液から触媒を戸別した。各反応液を高速液体
クロマトグラフィーで分析した結果を表−1に示す。
%の白金と5%の表−1に示す他元素を担持した活性炭
粉末0.07Fを水20dと共に、50dの三ロフラス
コに仕込んだ。上部に排気管をもったジムロート冷却器
、酸素吹込み管、己度計を取り付け、反応温度を90℃
、酸素吹込み量を約300J/−に保ち、1.5時間攪
拌を続けた。その後反応を停止し、反応器を室昌までも
どし、反応液から触媒を戸別した。各反応液を高速液体
クロマトグラフィーで分析した結果を表−1に示す。
〔実施例−6〕
実施例−4において、炉別した白金−鉛系触媒を用いた
他は、実施例4と同様な操作を繰返し行なった。使用1
0回目の触媒を用いたときのα−ケト酪酸ナトリウムの
収率は、78.6%であり、触媒は繰り返しの使用に対
して、まったく活性の低Fを示さなかった。
他は、実施例4と同様な操作を繰返し行なった。使用1
0回目の触媒を用いたときのα−ケト酪酸ナトリウムの
収率は、78.6%であり、触媒は繰り返しの使用に対
して、まったく活性の低Fを示さなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)α−ヒドロキシ酪酸ナトリウムを白金触媒存在下酸
素ガスで酸化することを特徴とするα−ケト酪酸ナトリ
ウムの製造方法。 2)白金触媒がインジウム、ビスマス、鉛、錫からなる
群から選ばれた金属成分を含有するものである特許請求
の範囲第1項記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63092432A JPH01265055A (ja) | 1988-04-14 | 1988-04-14 | α−ケト酪酸ナトリウムの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63092432A JPH01265055A (ja) | 1988-04-14 | 1988-04-14 | α−ケト酪酸ナトリウムの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01265055A true JPH01265055A (ja) | 1989-10-23 |
Family
ID=14054274
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63092432A Pending JPH01265055A (ja) | 1988-04-14 | 1988-04-14 | α−ケト酪酸ナトリウムの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01265055A (ja) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5242778A (en) * | 1975-10-01 | 1977-04-02 | Nishibe Keiki Seizosho:Kk | Electronic taxi meter |
JPS54138514A (en) * | 1978-04-17 | 1979-10-27 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of pyruvic acid |
JPS5533418A (en) * | 1978-08-31 | 1980-03-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Production of pyruvic acid |
-
1988
- 1988-04-14 JP JP63092432A patent/JPH01265055A/ja active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5242778A (en) * | 1975-10-01 | 1977-04-02 | Nishibe Keiki Seizosho:Kk | Electronic taxi meter |
JPS54138514A (en) * | 1978-04-17 | 1979-10-27 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of pyruvic acid |
JPS5533418A (en) * | 1978-08-31 | 1980-03-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Production of pyruvic acid |
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