JPS62265244A - １，４−シクロヘキサンジオンの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は各種合成用中間体として有用な１，４−シクロ
ヘキサンジオンの合成法に関する。

（従来技術と問題点） １．４−シクロヘキサンジオンの製造に際しては従来は
例えば、次亜塩素酸ソーダを酸化剤として用い、三塩化
ルテニウムの存在下にて行う方法が知られていた。しか
し、Ｎａ０Ｃ４−ＲｕＣＬ３の反応系では（１）触媒の
ＲｕＣＬ　ｓが非常に高価であること、（２）酸化反応
が均一系で行われるため、触媒ＲｕＣＬ、の回収再利用
が困難であること等の問題があった。

（発明が解決せんとする課題） 本発明は、１，４−シクロヘキサンジオールの酸化によ
る１、４−シクロヘキサンジオンの製造を経済的有利に
実施し得る方法を開発せんとして種々研究の結果なされ
たものである。

（解決手段） 本発明によれば、１．４−シクロヘキサンジオールを液
相条件下で酸化剤を用いて酸化して、１．４−シクロヘ
キサンジオンを製造する方法において、触媒として担体
に担持した金属ルテニウムを用いることを特徴とする１
、４−−／クロヘキサンジオンの製造法が提供される。

以下に本発明の方法について更に詳細に説明する。

本発明の方法における酸化剤は過ヨウ素酸塩、またＶｉ
堝塩素酸塩、または次亜塩素酸塩を用いるのが好ましい
。

反応は通常適当な溶媒中で行われるが、溶媒としては原
料、目的物、酸化剤および触媒等反応に関与する物質に
対して安定であり、原料全溶解するものであれば特に制
限はないが、一般的に経済的な観点から水を溶媒として
用いるのが有利である。

反応を実施する際の１，４−シクロヘキサンジオールの
届度は必ずしも厳密な制限はないが、通常は３〜２Ｑ　
ｗｔ％好ましくは５〜ｌＱｗｔ％の範囲である。

本発明の方法において用いられる触媒は、金属ルテニウ
ムを含有する触媒であって担体上に担持して反応に供す
る。担体としては、特に制限はないが、通常は活性炭、
アルミナなどが用いられる。

触媒の調整方法は特に制限はないが、例えば、三塩化ル
テニウムの水溶液に担体を浸し、三塩化ルテニウムを担
体に吸着させる。三塩化ルテニウムを吸着した担体を乾
燥後水素等の適当な還元剤を用いて還元して反応に供す
る。触媒成分の担体上への担持量は必ずしも厳密な制限
はないがＲｕ　Ｏ，５〜２０　ｗｔ％好ましくは、１〜
５ｗｔ％の範囲である。

本発明の方法における反応温度は室温〜７０℃、反応圧
力は通常、常圧であって、反応に要する時間は、触媒の
使用量、反応温度および装置の型。

かくはんの方法において、かなシの変更が許される。通
常は、０．５〜４時間の範囲である。

以下に本発明の方法についての代表的な例を示し更に具
体的に説明するがこれは例示の為のものであり、従って
本発明はこれのみに限定されるものではなく、また、こ
れによって何ら制限されないことは言うまでもない。

〈実施例１〉 内容２βの機械的かくはん機、温度計、適下ロートを備
えたフラスコ中に、１，４−シクロヘキサンジオール６
０１ｅ蒸留水に溶かした水溶液６６０ｇおよび５　ｗｔ
％Ｒｕを担持した活性炭粉末触媒５ｇを、上記反応器に
仕込み、外部より湯浴で加熱かくはんし、反応温度を約
３０℃に保ち、メタ過ヨウ素酸ソーダ飽和水溶液ｔ、ｓ
ｏｏｍｌを１２０分間にわたって滴下し、反応を終了し
た。反応液から触媒を戸別し、反応液を高速液クロマト
グラフイー及びガスクロマトグラフィーで定量したとこ
ろ、反応液の組成は、１１４−’／クロヘキサンジオン
５４ｇ、未反応１，４−シクロヘキサンジオール３、４
．９であった。

〈実施例２〉 酸化剤として３Ｍの次亜塩素酸す）　ＩＪウム水溶液を
用い、この水溶液９５０ｍ１を滴下すること以外は実施
例１と同じ条件で反応を行った。反応液を高速液クロマ
トグラフイー及びガスクロマトグラフィーで定帯したと
ころ、反応液の組成は、１，４−７クロヘキサンノオン
Ｓ６９．未反応１，４−シクロヘキサンジオール０．６
ｇであった。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １，４−シクロヘキサンジオールを液相条件下で酸化剤
   を用いて酸化して１，４−シクロヘキサンジオンを製造
   する方法において、触媒として担体に担持した金属ルテ
   ニウムを用いることを特徴とする方法。