JPH01257846A - ポジ型フオトレジスト用現像液 - Google Patents

ポジ型フオトレジスト用現像液

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JPH01257846A
JPH01257846A JP63085773A JP8577388A JPH01257846A JP H01257846 A JPH01257846 A JP H01257846A JP 63085773 A JP63085773 A JP 63085773A JP 8577388 A JP8577388 A JP 8577388A JP H01257846 A JPH01257846 A JP H01257846A
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博 松本
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    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/30Imagewise removal using liquid means
    • G03F7/32Liquid compositions therefor, e.g. developers
    • G03F7/322Aqueous alkaline compositions

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はポジ型フォトレジスト用現像液に関するもので
ある。さらに詳しくは、ノボ゛ラック樹脂とナフトキノ
ンジアジド系感光材から成るポジ型フォトレジスト用の
現像液に関するものであり、半導体集積回路素子などの
製造に有用なものである。
〈従来の技術〉 近年の電子工業の進展は著しく、半導体装置の集積度の
向上及び微細加工技術の向上に伴ない、リソグラフィに
用いられるレジストも高解像度のものが強(要望されて
いる。
このため、レジストの種類もネガ型のものから解像力に
優れたポジ型のものに移行しつつある。
ポジ型フォトレジスト組成物としては、一般にアルカリ
可溶性樹脂と感光物としてのナフトキノンジアジド化合
物とを含む組成物が用いられている。例えば、「ノボ゛
ラック型フェノール樹脂/ナフトキノンジアジド置換化
合物」としてUSP−3tl、l、1173号、USP
−’t//!12r号及びTJSP、−1t/73μ7
0号等に、また最も典型的な組成物として「クレゾール
−ホルムアルデヒドより成るノボラック樹脂/トリヒド
ロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキノンジアジド
スルホン酸エステル」の例がトンプソン「イントロダク
ション・トウー・マイクロリソグラフィー」(L、F、
Thompson  「Introduction  
t。
Microlithograph幻)(AC8出版、A
J/9号、p/ /2〜12/)に記載されている。
結合剤としてのノボラック樹脂は、膨潤することな(ア
ルカリ水溶液に溶解可能であり、また生成した画像をエ
ツチングのマスクとして使用する際に特にプラズマエツ
チングに対して高い耐性を与えるが故に本用途に特に有
用である。また、感光物に用いるナフトキノンジアジド
化合物は、それ自身ノボラック樹脂のアルカリ溶解性を
低下せしめる溶解阻止剤として作用するが、光照射を受
けて分解するとアルカリ可溶性物質を生じてむしろノボ
ラック樹脂のアルカリ溶解度を高める働きをする点で特
異であり、この光に対する大きな性質変化の故にポジ型
フォトレジストの感光物として特に有用である。
これまで、かかる観点からノボラック樹脂とナフトキノ
ンジアジド系感光物を含有する数多(のポジ型フォトレ
ジストが開発、実用化されている。
このナフトキノンジアジド系のポジ型フォトレジストの
現像液は、通常、アルカリ性水溶液が用いられるが半導
体素子などを製造する場合には、現像液に金属イオンを
含有するアルカリ性水溶液を用いると、製品特性に悪影
響を及ぼすので、金属イオンを含まない現像液、例えば
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチル(
2−ヒドロキシエチル)アンモニウムヒドロキシドナト
のμ級アミンのヒドロキシドが用いられている。
ところで、集積回路の製造に用いられている現像では、
一般にパドル現像方式が採用されているが、この方式で
は現像液の濡れ性が重要であり、近年、集積回路の集積
度が高まり、ウニ・・−が大口径化するに伴って更に重
要となってきている。
しかし、界面活性剤を含有しない現像液では濡れれ性が
悪いため本来現像によって除去されるべき篇光部が十分
に除去されずに、わずかに残渣(以下「膜残渣」と呼ぶ
)が生じたり、未露光部の微細なレジストパターンの表
層の剥がれ(以下[表−タ − 層剥離」と呼ぶ)が生じ、露光部にこの表層が付着して
現像不良を起こすことがあった。
また、濡れ性を上げるため現像液に界面活性剤を添加す
る技術は公知であり、例えば特開昭jざ一タ7/21号
、同60−/jr4LIA2号、同20−.2λ3/2
0号、同乙/−117ハリ号等に記載されている。だが
、従来知られている界面活性剤を含有する現像液では泡
が生じやす(、その泡が時として現像不良を引き起こし
たり、現像時の温度依存性が大きくなってレジスト感度
に悪影響を及ぼ丁ことが多かった。さらに膜残渣、表層
剥離の防止に対して十分な効果を有するものは少な(、
たとえ非起泡性、膜残渣、表面剥離に対しては効果を示
しても、未露光部の膜減り檜が太き(寸法精度が悪(な
ったり、レジストの断面形状が台形になりや丁いため解
像力が低下するものがほとんどであった。
非起泡性を改良するだめの1方法として、現像液に親水
性の有機溶剤を添加する技術が特開昭≠タータ//77
号、同タターlど2≠≠μ号、同1.0−/夕bI1号
、同t O−2μ10夕1号、同1/−23,2μタ3
号等に開示されているが、添加量が少量では、非起泡性
、膜残渣、表層剥離等に対して効果がな(、多量にする
と未露光部の膜減り量が太き(なり寸法精度が悪(なる
という問題があった。
更に、従来の界面活性剤と有機溶剤を併用しても、非起
泡性、膜残渣・表層剥離・膜減り防止等の総てを満足す
るものではなかった。
また、3価以上のアルコールのポリオキシエチレン縮合
型の非イオン性界面活性剤を添加することが特開昭g、
2−/7タ73♂に開示されているが、このものでは非
起泡性に対する効果がない。
〈問題点を解決するための手段〉 本発明者等は鋭意検討を重ねた結果、従来のポジ型フォ
トレジスト用現像液に対し、特定の界面活性剤を添加す
ることにより、前記問題点を解決できることを見いだし
、本発明を完成するに至った。すなわち本発明の目的は
塩基性化合物を主成分とするポジ型フォトレジスト用現
像液に下記−般式(1)で表される非イオン性界面活性
剤をIO−/ 0000 ppm添加することを特徴と
するポジ型フォトレジスト用現像液 一般式(1) により達成された。
以下本発明の詳細な説明する。
上記の定義においてA + r = 2又は3の場合に
は、Rが炭素原子数μ又は7のアルキル基である時に含
まれるので、これを除いた。
本発明における塩基性化合物を主成分とする現像液は例
えば、水酸化す) IJウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、ケイ酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、メタ
ケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカリ類、
エチルアミン、n−プロピルアミン等の第1アミン類、
ジエチルアミン、ジ−n−ブチルアミン等の第2アミン
類、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン等の第3
アミ−ター ン類、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン等のアルコールアミン類、ホルムアミドやアセトアミ
ド等のアミド類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド、トリメチル(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム
ヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド
、トリブチルメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラ
エタノールアンモニウムヒドロ糸シト、メチルトリエタ
ノールアンモニウムヒドロキシド $ 、 、+−−−
−゛、ベンジルメチ ルジェタノールアンモニウムヒドロキシド、ベンジルジ
メチルエタノールアンモニウムヒドロキシト、ベンジル
トリエタノールアンモニウムヒドロキシド、テトラプロ
ピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニ
ウムヒドロキシド等の第4級アンモニウム塩、ビロール
、ピペリジン等の環状アミン等のアルカリ類の水溶液等
がある。
これらの中で金属を含有する現像液の使用が問題となる
時は、第4級アンモニウム塩や環状アミンの水浴液を使
用するのが好ましく、特に好ましいのはテトラメチルア
ンモニウムヒドロキシドおよびトリメチル(λ−ヒドロ
キシエチル)アンモニウムヒドロキシドである。
これらはそれぞれ単独で用いてもよいし、2種以上を組
み合わせて用いてもよい。またその濃度は7重量%〜1
0重量%、好ましくは/、jf重量%〜s、r重量%の
範囲で使用する。
ポジ型フォトレジスト用現像液に添加される本発明の非
イオン性界面活性剤は、一般式(1)で表される、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンのアルキルエーテ
ルからなる、3価又はμ価アルコールのポリオキシアル
キレン縮合型非イオン性界面活性剤であり、ポリオキシ
エチレンとポリオキシプロピレンの割合が特に重要であ
る。ポリオキシエチレン成分のみでは非起泡性に効果が
なく、ポリオキシプロピレン成分のみでは膜残渣や表層
剥離の防止に十分な効果がない。本発明の目的を達成す
るには、この割合が、zo:to−J’0:20の範囲
にあるものを用いることが必要であり、特に好ましい範
囲は3Qニア0〜70:3Oである。
ポリオキシエチレンの含有率が20%未満では「膜残渣
」 「表層剥離」が生じやすく、またg。
%を越えると未露光部の膜べり量が太き(なり、非起泡
性も悪(なる。
また、オキシエチレン基及びオキシプロピレン基の数は
いずれもjO個以下が好ましく、20を越えると分子量
が太きすぎて実用的ではない。
一般式(1)で表される3価又は4価アルコールのポリ
オキシアルキレン縮合型非イオン性界面活性剤の例とし
ては、/、  /、  /−エタントリオール、/、 
 /、  /−プロ、ξントリオール、l、2゜3−プ
ロノξントリオール、/、2.3−ブタントリオール、
l、2.≠−ブタントリオール、l。
3.3−ブタントリオール、l、、z、  3−−<ン
タントリオール、t、、z、t−A:ンタントリオール
、l、3.≠−ペンタントリオール、/、J、j−ペン
タントリオール、λ、3.≠−ペンタントリオール、ト
リメチロールエタン、/、2.3−ヘキサントリオール
、l、λ、6−ヘキサンドリオール、/、J、t−ヘキ
サントリオール、λ、3゜μmヘキサントリオール、!
、J、j−ヘキサントリオール、トリメチロールプロパ
ン、’l  2+3−ヘプタントリオール、’/、3.
7−へブタントリオール、/、 4(、j−へブタント
リオール、l、ゲ、7−へブタントリオール、)、3.
4!−へブタントリオール、トレイトール、エリスリト
ール、ペンタエリスリトール、/、2,3.ダーヘキサ
ンテトロール、/、2.j、t−ヘキサンテトロール、
’131 μ、6−ヘキサンテトロール、λl 31”
l’−ヘキサンテトロール等のポリオキシアルキレン縮
合体がある。
本発明の界面活性剤の添加量は10,110000pp
の範囲が好ましく、特に好ましいのは100−、t 0
00 ppmの範囲である。これらの界面活性剤は単独
で添加してもよいし、また、幾つかの組み合わせで添加
することもできる。
本発明の現像液には従来現像液に慣用されている添加剤
を単独あるいは幾つかを組み合わせて用いることができ
る。例えば、ポジ型フオトレジスー / 3− ト膜の露光部と未露光部との溶解選択性を向上させるた
めに、陽イオン性界面活性剤や他の非イオン性界面活性
剤を併用しても良いし、膜残渣や表層剥離、泡立ちを防
止するために上記界面活性剤、親水性溶剤、消泡剤など
と組み合わせて、相乗効果ケ発揮させることもできる。
陽イオン性界面活性剤としては第1級アンモニウム塩、
ピリジニウム塩、ピコリニウム塩がおもに用いられ、例
えば第1級アンモニウム塩としてはトリメチルヤシアン
モニウムクロリド、メチルビス(,2−ヒドロキシエチ
ル)ヤシアンモニウムクロリド、トリブチルメチルアン
モニウムクロリド、トリアミルメチルアンモニウムクロ
リド、トリヘキシルメチルアンモニウムクロリド、トリ
メチルイキサデシルアンモニウムクロリド、トリメチル
ヤシアンモニウムクロリド、トリメチルドデシルアンモ
ニウムクロリド等がある。
ピリジニウム塩としては例えばドデシルピリジニウムク
ロリド等があり、またピコリニウム塩としては例えばド
デシルピコリニウムクロリド等が−l ≠ − ある。
非イオン性界面活性剤としては例えばポリオキシエチレ
ンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテ
ル、ポリオキシエチレンセチルエーテルなどのポリオキ
シエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオ
クチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテルなどのポリオキシエチレンアルキルアリ
ルエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピ
レンブロックコポリマー類、ソルビタンモノラウレート
、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステア
レート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオ
レエート、ソルビタントリステアレートなどのソルビタ
ン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンンルビクンモ
ノラウレート、ポリオキシエチレンンルビタンモノパル
ミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレ
ート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、
ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等がある
親水性溶剤としては、例えばメタノール、エタノール、
n−プロパツール、インプロパツール、第1ブタノール
、第3ブタノール、n−アミルアルコール、イソアミル
アルコール、活性アミルアルコール、第コアミルアルコ
ール、3−はメタノール、第3アミルアルコールなどの
一価アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、ジ
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサ
ノン等のケトン類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
トリメチレンオキシド、ブチレンオキシド等の環状エー
テル類、酢酸エチル、酢酸ブチル、等の酢酸エステル類
、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレング
リコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ
イソプロビルエーテル、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテル、プロピレングリコール七ノエチルエーテル
、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のグリコー
ルアルキルエーテル類、メチルセロソルブアセテート、
エチルセロソルブアセテート等のセロソルブエステル類
、乳酸メチル、乳酸エチル等のモノオキシカルボ゛ン酸
エステル類などが挙げられる。
これら従来慣用されている添加剤は、本発明の界面活性
剤に対して7〜30w1%、好ましくは/ = ! w
 t%の範囲で添加できる。
また、本発明の現像液には、ポジ型フォトレジスト組成
物の現像液への溶解促進のために、添加剤を加えること
ができる。添加剤としてはポリヒドロキシ化合物が挙げ
られ、好ましいポリヒドロキシ化合物にはフェノール類
、レゾルシン、フロログルシン、フロログルシド、x、
J、≠−トリヒドロキシベンゾフェノン、2.3. I
t’、  4′’ −テトラヒドロキシベンゾフェノン
、アセトン−ピロガロール縮合樹脂、ノボ゛ラック樹脂
がある。
ポリヒドロキシ化合物の添加量は、当業者が適宜選択で
きる。
〈発明の効果〉 本発明の現像液は、ポジ型フォトレジストの現像時にお
ける表層剥離や膜残渣を発生させず、か−l 7 一 つ高残膜率のレジストパターンを得ることができる。ま
た本発明の現像液はレジストに対する濡れ性が良好であ
るため、現像液の無駄がなく、浸透性がよいため超微細
ノミターンを作成する場合圧も良好な現像が行え、鮮明
なレジスト・ξターンを得ることができる。
さらに本発明の現像液は、非起泡性が優れているため、
現像不良を誘引することがない。
〈実施例〉 以下、本発明の実施例を示すが、これらに限定されるも
のではない。なお、%は他に指定のない限り重量%を示
す。
実施例1−≠および比較例1−μ m−クレゾール!Oにl、p−クレゾールtog。
37%ホルマリン水溶液μりg及びシュウ酸O1/3g
を三ツロフラスコに仕込み、攪拌しなからioo °C
まで昇温し、l夕晴間反応させた。
その後温度を20000まで上げ、徐々にtwiH,?
まで減圧して、水、未反応のモノマー、ホルムアルデヒ
ド、シュウ酸等を除いた。次いで溶融−/ r − したアルカリ可溶性ノボラック樹脂を室温に戻して回収
した。得られたノボ゛ラック樹脂は重量平均分子量71
00(ポリスチレン換算)であった。
次いでこのノボラック樹脂夕gに感光剤として2.3.
μ、μ′−テトラヒドロキシベンゾフエ人 ノンの/、2−ナフトキノンジアジド−ター繁ルホン酸
エステルt、2!ll加;L、エチルセロツルブアセテ
ート/jl/に溶解し、Ol、2μmのミクロフィルタ
ーを用いて濾過し、フォトレジスト組成物を調製した。
このフォトレジスト組成物をスピンナーを用いてμイン
チシリコンウェハーに塗布し、窒素雰囲気下の対流オー
ブンでり00C130分間乾燥して膜厚1.夕μmのレ
ジスト膜を得た。この膜に縮小投影露光装置にコツ社製
NSR/タOタG)を用い露光した後、λ、31%のテ
トラメチルアンモニウムヒドロオキシド水溶液に第7表
に示す非イオン系の界面活性剤を加えて調製した現像液
を用いて、23°Cで1分間パドル現像し、30秒間水
洗して乾燥した。
このようにして得られたシリコンウェハー上のレジスト
パターンを走査型電子顕微鏡で観察し、感度、解像度、
現像性(表層剥離、膜残渣)および残膜率を測定した。
その結果を表−2に示す。
また比較例として、表−7に示す本発明の非イオン性界
面活性剤以外のものを加えた場合、または界面活性剤を
加えない場合の結果を第2表に併せて示す。
感度はコ、Oμmのマスクラミターンを再現する露光量
の逆数をもって定義し、比較例1の感度の相対値で示し
た。
残膜率は未露光部の現像前後の比の百分率で表わした。
表層剥離および膜残渣について、○は観察されず良好な
場合、×は多く観察された場合、△は少し観察された場
合を表わす。
濡れ性について、○は現像液の濡れ残りの無い場合、×
は濡れ残りの生じた場合を表わす。
この際現像液量は/3ccとした。
非起泡性について、■は現像液中に泡が生じない場合、
×は泡が生じた場合を表わす。
表−2かられかるように本発明の現像液は、感度、残膜
率に優れ、表層剥離や膜残渣を発生させず、しかも濡れ
性、非起泡性のいずれも優れていた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、塩基性化合物を主成分とするポジ型フォトレジスト
    用現像液に下記一般式( I )で表される非イオン性界
    面活性剤を10〜10000ppm添加することを特徴
    とするポジ型フォトレジスト用現像液。 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ここで X:オキシエチレン基 Y:オキシプロピレン基 R:水素原子、炭素原子1〜8のアルキル基、R′基、
    又は▲数式、化学式、表等があります▼基 R′:▲数式、化学式、表等があります▼基 R″:炭素数lのアルキル基又はR′基 m、n:1〜50の整数で、m:n=20:80〜80
    :20 p:0または1 q、s:0〜4の整数 ただしp+q+s=4 かつq+s=3または4 l:1〜4の整数 r:1〜8の整数 ただしl+r=2又は3を除くを表す〕 塩基性化合物が第4級アミンのヒドロオキシド化合物で
    あることを特徴とする請求項1に記載のポジ型フォトレ
    ジスト用現像液。
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