JP2741243B2 - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
ポジ型レジスト組成物Info
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- JP2741243B2 JP2741243B2 JP1118163A JP11816389A JP2741243B2 JP 2741243 B2 JP2741243 B2 JP 2741243B2 JP 1118163 A JP1118163 A JP 1118163A JP 11816389 A JP11816389 A JP 11816389A JP 2741243 B2 JP2741243 B2 JP 2741243B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ポジ型レジスト組成物に関し、さらに詳し
くは、半導体素子、磁気バルブメモリー素子、集積回路
などの製造に必要な微細加工用ポジ型レジスト組成物に
関するものである。
くは、半導体素子、磁気バルブメモリー素子、集積回路
などの製造に必要な微細加工用ポジ型レジスト組成物に
関するものである。
（従来の技術） 半導体を製造する場合、シリコンウエハ表面にレジス
トを塗布して感光膜を作り、光を照射して潜像を形成
し、次いでそれを現像してネガまたはポジの画像を形成
するリソグラフィー技術によって、半導体素子の形成が
行われている。
トを塗布して感光膜を作り、光を照射して潜像を形成
し、次いでそれを現像してネガまたはポジの画像を形成
するリソグラフィー技術によって、半導体素子の形成が
行われている。
従来、半導体素子を形成するためのレジスト組成物と
しては、環化ポリイソプレンとビスアジド化合物からな
るネガ型レジストが知られている。しかしながら、この
ネガ型レジストは有機溶剤で現像するので、膨潤が大き
く解像性に限界があるため、高集積度の半導体の製造に
対応できない欠点を有する。一方、このネガ型レジスト
組成物に対して、ポジ型レジスト組成物は、解像性に優
れているために半導体の高集積化に十分対応できると考
えられている。
しては、環化ポリイソプレンとビスアジド化合物からな
るネガ型レジストが知られている。しかしながら、この
ネガ型レジストは有機溶剤で現像するので、膨潤が大き
く解像性に限界があるため、高集積度の半導体の製造に
対応できない欠点を有する。一方、このネガ型レジスト
組成物に対して、ポジ型レジスト組成物は、解像性に優
れているために半導体の高集積化に十分対応できると考
えられている。
現在、この分野で一般的に用いられているポジ型レジ
スト組成物は、ノポラック樹脂のキノンジアジド化合物
からなるものである。
スト組成物は、ノポラック樹脂のキノンジアジド化合物
からなるものである。
しかしながら、従来のポジ型レジスト組成物は、感
度、解像度、残膜率、耐熱性、保存安定性などの諸特性
は必ずしも満足な結果は得られておらず、性能の向上が
強く望まれている。
度、解像度、残膜率、耐熱性、保存安定性などの諸特性
は必ずしも満足な結果は得られておらず、性能の向上が
強く望まれている。
（発明が解決しようとする目的） 本発明の目的は、上記従来技術の欠点を解決し、感
度、解像度、残膜率、耐熱性、保存安定性などの諸特性
の優れた、特に１μｍ以下の微細加工に適したポジ型レ
ジスト組成物を提供することにある。
度、解像度、残膜率、耐熱性、保存安定性などの諸特性
の優れた、特に１μｍ以下の微細加工に適したポジ型レ
ジスト組成物を提供することにある。
（課題を解決するための手段） 本発明のこの目的は、アルカリ可溶性フェノール樹脂
と感光剤を含有するポジ型レジスト組成物において、該
感光剤として下記一般式（Ｉ）で示される化合物のキノ
ンジアジドスルホン酸エステルを含有することを特徴と
するポジ型レジスト組成物によって達成される。
と感光剤を含有するポジ型レジスト組成物において、該
感光剤として下記一般式（Ｉ）で示される化合物のキノ
ンジアジドスルホン酸エステルを含有することを特徴と
するポジ型レジスト組成物によって達成される。
R1〜R5;水素、ハロゲン、C1〜C4のアルキル基、アルケ
ニル基、アルコキシ基又は水酸基、ただし少なくともひ
とつは水酸基であり、少なくともふたつは R6、R7;水素、ハロゲン、アルキル基又はアルケニル基 ｎ＝０、１又は２ 本発明において用いられるアルカリ可溶性フェノール
樹脂としては、例えば、フェノール類とアルデヒド類と
の縮合反応生成物、フェノール類とケトン類との縮合反
応生成物、ビニルフェノール系重合体、イソプロペニル
フェノール系重合体、これらフェノール樹脂の水素添加
反応生成物などが挙げられる。
ニル基、アルコキシ基又は水酸基、ただし少なくともひ
とつは水酸基であり、少なくともふたつは R6、R7;水素、ハロゲン、アルキル基又はアルケニル基 ｎ＝０、１又は２ 本発明において用いられるアルカリ可溶性フェノール
樹脂としては、例えば、フェノール類とアルデヒド類と
の縮合反応生成物、フェノール類とケトン類との縮合反
応生成物、ビニルフェノール系重合体、イソプロペニル
フェノール系重合体、これらフェノール樹脂の水素添加
反応生成物などが挙げられる。
ここで、用いるフェノール類の具体例としては、フェ
ノール、クレゾール、キシレノール、エチルフェノー
ル、プロピルフェノール、ブチルフェノール、フェニル
フェノール、などの一価のフェノール類、レゾルシノー
ル、ピロカテコール、ハイドロキノン、ビスフェノール
Ａ、ピロガロールなどの多価のフェノール類などが挙げ
られる。
ノール、クレゾール、キシレノール、エチルフェノー
ル、プロピルフェノール、ブチルフェノール、フェニル
フェノール、などの一価のフェノール類、レゾルシノー
ル、ピロカテコール、ハイドロキノン、ビスフェノール
Ａ、ピロガロールなどの多価のフェノール類などが挙げ
られる。
ここで、用いるアルデヒド類の具体例としては、ホル
ムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、
テレフタルアルデヒドなどが挙げられる。
ムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、
テレフタルアルデヒドなどが挙げられる。
ここで、用いるケトン類の具体例としては、アセト
ン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジフェニル
ケトンなどが挙げられる。
ン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジフェニル
ケトンなどが挙げられる。
これらの縮合反応は常法に従って行うことができる。
また、ビニルフェノール系重合体は、ビニルフェノー
ルの単独重合体及びビニルフェノールと共重合可能な成
分との共重合体から選択される。
ルの単独重合体及びビニルフェノールと共重合可能な成
分との共重合体から選択される。
共重合可能な成分の具体例としては、アクリル酸誘導
体、メタクリル酸誘導体、スチレン誘導体、無水マレイ
ン酸、マレイン酸イミド誘導体、酢酸ビニル、アクリロ
ニトリルなどが挙げられる。
体、メタクリル酸誘導体、スチレン誘導体、無水マレイ
ン酸、マレイン酸イミド誘導体、酢酸ビニル、アクリロ
ニトリルなどが挙げられる。
また、イソプロペニルフェノール系重合体は、イソプ
ロペニルフェノールの単独重合体及びイソプロペニルフ
ェノールと共重合可能な成分との共重合体から選択され
る。
ロペニルフェノールの単独重合体及びイソプロペニルフ
ェノールと共重合可能な成分との共重合体から選択され
る。
共重合可能な成分の具体例としては、アクリル酸誘導
体、メタクリル酸誘導体、スチレン誘導体、無水マレイ
ン酸、マレイン酸イミド誘導体、酢酸ビニル、アクリロ
ニトリルなどが挙げられる。
体、メタクリル酸誘導体、スチレン誘導体、無水マレイ
ン酸、マレイン酸イミド誘導体、酢酸ビニル、アクリロ
ニトリルなどが挙げられる。
これらのフェノール樹脂の水素添加反応は任意の公知
の方法によって実施することが可能であって、フェノー
ル樹脂を有機溶剤に溶解し、均一系または不均一系の水
素添加触媒の存在下、水素を導入することによって達成
できる。
の方法によって実施することが可能であって、フェノー
ル樹脂を有機溶剤に溶解し、均一系または不均一系の水
素添加触媒の存在下、水素を導入することによって達成
できる。
これらのアルカリ可溶性フェノール樹脂は単独でも用
いられるが、２種類以上を混合して用いても良い。
いられるが、２種類以上を混合して用いても良い。
本発明のポジ型レジスト組成物には必要に応じて、現
像性、保存安定性、耐熱性などを改善するために、例え
ば、スチレンとアクリル酸、メタクリル酸または無水マ
レイン酸との共重合体、アルケンと無水マレイン酸との
共重合体、ビニルアルコール重合体、ビニルピロリドン
重合体、ロジン、シェラックなどを添加することができ
る。
像性、保存安定性、耐熱性などを改善するために、例え
ば、スチレンとアクリル酸、メタクリル酸または無水マ
レイン酸との共重合体、アルケンと無水マレイン酸との
共重合体、ビニルアルコール重合体、ビニルピロリドン
重合体、ロジン、シェラックなどを添加することができ
る。
添加量は、上記アルカリ可溶性フェノール樹脂100重
量部に対して０〜50重量部、好ましくは５〜20重量部で
ある。
量部に対して０〜50重量部、好ましくは５〜20重量部で
ある。
本発明において用いられる感光剤は、前記一般式
（Ｉ）で示される化合物のキノンジアジドスルホン酸エ
ステルであれば、特に限定されるものではない。その具
体例として、エステル部分が1,2−ベンゾキノンジアジ
ド−４−スルホン酸エステル、1,2−ナフトキノンジア
ジド−４−スルホン酸エステル、1,2−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸エステル、2,1−ナフトキノン
ジアジド−４−スルホン酸エステル、2,1−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸エステル、その他キノンジ
アジド誘導体のスルホン酸エステルなどである化合物が
挙げられる。
（Ｉ）で示される化合物のキノンジアジドスルホン酸エ
ステルであれば、特に限定されるものではない。その具
体例として、エステル部分が1,2−ベンゾキノンジアジ
ド−４−スルホン酸エステル、1,2−ナフトキノンジア
ジド−４−スルホン酸エステル、1,2−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸エステル、2,1−ナフトキノン
ジアジド−４−スルホン酸エステル、2,1−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸エステル、その他キノンジ
アジド誘導体のスルホン酸エステルなどである化合物が
挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される化合物の具体例としては、以
下のものが挙げられる。
下のものが挙げられる。
本発明における感光剤は、一般式（Ｉ）で示される化
合物とキノンジアジドスルホン酸化合物のエステル化反
応によって合成することが可能であって、永松元太郎、
乾英夫著「感光性高分子」（1980）講談社（東京）など
に記載されている常法に従って、合成することができ
る。
合物とキノンジアジドスルホン酸化合物のエステル化反
応によって合成することが可能であって、永松元太郎、
乾英夫著「感光性高分子」（1980）講談社（東京）など
に記載されている常法に従って、合成することができ
る。
本発明における感光剤は単独でも用いられるが、２種
以上を混合して用いても良い。感光剤の配合量は、上記
樹脂100重量部に対して１〜100重量部であり、好ましく
は３〜40重量部である。１重量部未満では、パターンの
形成が不可能となり、100重量部を越えると、残像残り
が発生しやすくなる。
以上を混合して用いても良い。感光剤の配合量は、上記
樹脂100重量部に対して１〜100重量部であり、好ましく
は３〜40重量部である。１重量部未満では、パターンの
形成が不可能となり、100重量部を越えると、残像残り
が発生しやすくなる。
本発明のポジ型レジスト組成物は、溶剤に溶解して用
いるが、溶剤としては、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、シクロヘキ
サノールなどのケトン類、ｎ−プロピルアルコール、is
o−プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコールなどの
アルコール類、エチレングリコールジメチルエーテル、
エチレングリコールジエチルエーテル、ジオキサンなど
のエーテル類、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテルなどのアル
コールエーテル類、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン
酸エチル、酪酸メチル、酪酸エチル、乳酸メチル、乳酸
エチルなどのエステル類、セロソルブアセテート、メチ
ルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテー
ト、プロピルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブ
アセテートなどのセロソルブエステル類、プロピレング
リコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、
プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、
プロピレングリコールモノブチルエーテルなどのプロピ
レングリコール類、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリ
コールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチル
エチルエーテルなどのジエチレングリコール類、トリク
ロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素類、トルエン、
キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミドな
どの極性溶媒などが挙げられる。これらは、単独でも２
種類以上を混合して用いてもよい。
いるが、溶剤としては、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、シクロヘキ
サノールなどのケトン類、ｎ−プロピルアルコール、is
o−プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコールなどの
アルコール類、エチレングリコールジメチルエーテル、
エチレングリコールジエチルエーテル、ジオキサンなど
のエーテル類、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテルなどのアル
コールエーテル類、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン
酸エチル、酪酸メチル、酪酸エチル、乳酸メチル、乳酸
エチルなどのエステル類、セロソルブアセテート、メチ
ルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテー
ト、プロピルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブ
アセテートなどのセロソルブエステル類、プロピレング
リコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、
プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、
プロピレングリコールモノブチルエーテルなどのプロピ
レングリコール類、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリ
コールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチル
エチルエーテルなどのジエチレングリコール類、トリク
ロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素類、トルエン、
キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミドな
どの極性溶媒などが挙げられる。これらは、単独でも２
種類以上を混合して用いてもよい。
本発明のポジ型レジスト組成物には、必要に応じて界
面活性剤、保存安定剤、増感剤、ストリエーション防止
剤、可塑剤などの相溶性のある添加剤を含有させること
ができる。
面活性剤、保存安定剤、増感剤、ストリエーション防止
剤、可塑剤などの相溶性のある添加剤を含有させること
ができる。
本発明のポジ型レジスト組成物の現像液としては、ア
ルカリ水溶液を用いるが、具体的には、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニアな
どの無機アルカリ類、エチルアミン、プロピルアミンな
どの第一アミン類、ジエチルアミン、ジプロピルアミン
などの第二アミン類、トリメチルアミン、トリエチルア
ミンなどの第三アミン類、ジエチルエタノールアミン、
トリエタノールアミンなどのアルコールアミン類、テト
ラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアン
モニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシメチルア
ンモニウムヒドロキシド、トリエチルヒドロキシメチル
アンモニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシエチ
ルアンモニウムヒドロキシドなどの第四級アンモニウム
塩などが挙げられる。
ルカリ水溶液を用いるが、具体的には、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニアな
どの無機アルカリ類、エチルアミン、プロピルアミンな
どの第一アミン類、ジエチルアミン、ジプロピルアミン
などの第二アミン類、トリメチルアミン、トリエチルア
ミンなどの第三アミン類、ジエチルエタノールアミン、
トリエタノールアミンなどのアルコールアミン類、テト
ラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアン
モニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシメチルア
ンモニウムヒドロキシド、トリエチルヒドロキシメチル
アンモニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシエチ
ルアンモニウムヒドロキシドなどの第四級アンモニウム
塩などが挙げられる。
更に、必要に応じて上記アルカリ水溶液にメタノー
ル、エタノール、プロパノール、エチレングリコールな
どの水溶性有機溶剤、界面活性剤、保存安定剤、樹脂の
溶解抑制剤などを適量添加することができる。
ル、エタノール、プロパノール、エチレングリコールな
どの水溶性有機溶剤、界面活性剤、保存安定剤、樹脂の
溶解抑制剤などを適量添加することができる。
（実施例） 以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明す
る。なお、実施例中の部及び％は特に断りのない限り重
量基準である。
る。なお、実施例中の部及び％は特に断りのない限り重
量基準である。
実施例１ ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールとをモル比で6:4の
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物（４）の−OH基90％以上が1,2−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸のエステルであるキノンジ
アジド化合物30部をエチルセロソルブアセテート320部
に溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで濾過しレジ
スト溶液を調製した。
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物（４）の−OH基90％以上が1,2−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸のエステルであるキノンジ
アジド化合物30部をエチルセロソルブアセテート320部
に溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで濾過しレジ
スト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウエハー上にコーターで
塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.17μｍの
レジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパー
NSR−1505G6E（ニコン社製,NA＝0.54）とテスト用レチ
クルを用いて露光を行った。次に2.38％テトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃,1分間，パドル法
により現像してポジ型パターンをえた。
塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.17μｍの
レジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパー
NSR−1505G6E（ニコン社製,NA＝0.54）とテスト用レチ
クルを用いて露光を行った。次に2.38％テトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃,1分間，パドル法
により現像してポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200（テンコー社製）で測定すると1.15μｍであっ
た。
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200（テンコー社製）で測定すると1.15μｍであっ
た。
さらに、このパターンの形成されたウエハーをドライ
エッチング装置DEM−451T（日電アネルバ社製）を用い
てパワー300W,圧力0.03Torr,ガスCF4/H＝3/1,周波数13.
56MHzでエッチングしたところ、パターンのなかったと
ころのみエッチングされていることが観察された。
エッチング装置DEM−451T（日電アネルバ社製）を用い
てパワー300W,圧力0.03Torr,ガスCF4/H＝3/1,周波数13.
56MHzでエッチングしたところ、パターンのなかったと
ころのみエッチングされていることが観察された。
実施例２ 実施例１のレジスト溶液をシリコンウエハー上にコー
ターで塗布した後、80℃で90秒間ベークし、厚さ1.2μ
ｍのレジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッ
パーNSR−1505G6Eとテスト用レチクルを用いて露光を行
った。次にこのウエハーを110℃で60秒間PEB（POST EXP
OSURE BAKING）した後、2.38％テトラメチルアンモニウ
ムヒドロキシド水溶液で23℃,1分間，パドル法により現
像してポジ型パターンをえた。
ターで塗布した後、80℃で90秒間ベークし、厚さ1.2μ
ｍのレジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッ
パーNSR−1505G6Eとテスト用レチクルを用いて露光を行
った。次にこのウエハーを110℃で60秒間PEB（POST EXP
OSURE BAKING）した後、2.38％テトラメチルアンモニウ
ムヒドロキシド水溶液で23℃,1分間，パドル法により現
像してポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.40μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.20μｍであった。
鏡で観察したところ、0.40μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.20μｍであった。
実施例３ ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールと3,5−キシレノー
ルとをモル比で50:20:30で混合し、これにホルマリンを
加え、シュウ酸触媒を用いて常法により縮合してえたノ
ボラック樹脂100部、化合物（４）の−OH基85％以上が
1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸のエステ
ルであるキノンジアジド化合物33部を乳酸エチル300部
に溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで濾過しレジ
スト溶液を調製した。
ルとをモル比で50:20:30で混合し、これにホルマリンを
加え、シュウ酸触媒を用いて常法により縮合してえたノ
ボラック樹脂100部、化合物（４）の−OH基85％以上が
1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸のエステ
ルであるキノンジアジド化合物33部を乳酸エチル300部
に溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで濾過しレジ
スト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウエハー上にコーターで
塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.17μｍの
レジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパー
NSR−1505G6E（NA＝0.54）とテスト用レチクルを用いて
露光を行った。次に2.38％テトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシド水溶液で23℃,1分間，パドル法により現像し
てポジ型パターンをえた。
塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.17μｍの
レジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパー
NSR−1505G6E（NA＝0.54）とテスト用レチクルを用いて
露光を行った。次に2.38％テトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシド水溶液で23℃,1分間，パドル法により現像し
てポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.16μｍであった。
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.16μｍであった。
実施例４ ビニルフェノールとスチレンの共重合体（モル比6:
4）100部、化合物（４）の−OH基80％以上が1,2−ナフ
トキノンジアジド−５−スルホン酸のエステルであるキ
ノンジアジド化合物28部をエチルセロソルブアセテート
320部に溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで濾過し
レジスト溶液を調製した。
4）100部、化合物（４）の−OH基80％以上が1,2−ナフ
トキノンジアジド−５−スルホン酸のエステルであるキ
ノンジアジド化合物28部をエチルセロソルブアセテート
320部に溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで濾過し
レジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウエハー上にコーターで
塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.17μｍの
レジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパー
NSR−1505G6E（NA＝0.54）とテスト用レチクルを用いて
露光を行った。次に2.38％テトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシド水溶液で23℃,1分間，パドル法により現像し
てポジ型パターンをえた。
塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.17μｍの
レジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパー
NSR−1505G6E（NA＝0.54）とテスト用レチクルを用いて
露光を行った。次に2.38％テトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシド水溶液で23℃,1分間，パドル法により現像し
てポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.10μｍであった。
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.10μｍであった。
実施例５ イソプロペニルフェノールとスチレンの共重合体（モ
ル比7:3）100部、化合物（８）の−OH基80％以上が1,2
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸のエステルで
あるキノンジアジド化合物28部をエチルセロソルブアセ
テート310部に溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで
濾過しレジスト溶液を調製した。
ル比7:3）100部、化合物（８）の−OH基80％以上が1,2
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸のエステルで
あるキノンジアジド化合物28部をエチルセロソルブアセ
テート310部に溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで
濾過しレジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウエハー上にコーターで
塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.17μｍの
レジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパー
NSR−1505G6E（NA＝0.54）とテスト用レチクルを用いて
露光を行った。次に2.38％テトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシド水溶液で23℃,1分間，パドル法により現像し
てポジ型パターンをえた。
塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.17μｍの
レジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパー
NSR−1505G6E（NA＝0.54）とテスト用レチクルを用いて
露光を行った。次に2.38％テトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシド水溶液で23℃,1分間，パドル法により現像し
てポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.10μｍであった。
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.10μｍであった。
実施例６ ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールとをモル比で4:6の
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物（８）の−OH基85％以上が1,2−ナフトキノ
ンジアジド−４−スルホン酸のエステルであるキノンジ
アジド化合物30部をジグライム300部に溶解して0.1μｍ
のテフロンフィルターで濾過しレジスト溶液を調製し
た。
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物（８）の−OH基85％以上が1,2−ナフトキノ
ンジアジド−４−スルホン酸のエステルであるキノンジ
アジド化合物30部をジグライム300部に溶解して0.1μｍ
のテフロンフィルターで濾過しレジスト溶液を調製し
た。
上記レジスト溶液をシリコンウエハー上にコーターで
塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.20μｍの
レジスト膜を形成した。このウエハーをｉ線ステッパー
ALS WAFERSTEP 2142i（GCA社製 NA＝0.54）とテスト用
レチクルを用いて露光を行った。
塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.20μｍの
レジスト膜を形成した。このウエハーをｉ線ステッパー
ALS WAFERSTEP 2142i（GCA社製 NA＝0.54）とテスト用
レチクルを用いて露光を行った。
次に2.38％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水
溶液で23℃,1分間，パドル法により現像してポジ型パタ
ーンをえた。
溶液で23℃,1分間，パドル法により現像してポジ型パタ
ーンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.15μｍであった。
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.15μｍであった。
実施例７ ビニルフェノールとスチレンの共重合体（モル比6:
4）100部、化合物（４）の−OH基80％以上が1,2−ナフ
トキノンジアジド−５−スルホン酸のエステルであるキ
ノンジアジド化合物30部をジグライム300部に溶解して
0.1μｍのテフロンフィルターで濾過しレジスト溶液を
調製した。
4）100部、化合物（４）の−OH基80％以上が1,2−ナフ
トキノンジアジド−５−スルホン酸のエステルであるキ
ノンジアジド化合物30部をジグライム300部に溶解して
0.1μｍのテフロンフィルターで濾過しレジスト溶液を
調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウエハー上にコーターで
塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.20μｍの
レジスト膜を形成した。このウエハーをｉ線ステッパー
ALS WAFERSTEP 2142i（NA＝0.54）とテスト用レチクル
を用いて露光を行った。次に2.38％テトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシド水溶液で23℃,1分間，パドル法によ
り現像してポジ型パターンをえた。
塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.20μｍの
レジスト膜を形成した。このウエハーをｉ線ステッパー
ALS WAFERSTEP 2142i（NA＝0.54）とテスト用レチクル
を用いて露光を行った。次に2.38％テトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシド水溶液で23℃,1分間，パドル法によ
り現像してポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.15μｍであった。
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.15μｍであった。
実施例８ ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールとをモル比で6:4の
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物（10）の−OH基85％以上が1,2−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸のエステルであるキノンジ
アジド化合物28部をエチルセロソルブアセテート320部
に溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで濾過しレジ
スト溶液を調製した。
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物（10）の−OH基85％以上が1,2−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸のエステルであるキノンジ
アジド化合物28部をエチルセロソルブアセテート320部
に溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで濾過しレジ
スト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウエハー上にコーターで
塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.17μｍの
レジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパー
NSR−1050G6E（NA＝0.54）とテスト用レチクルを用いて
露光を行った。次に2.38％テトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシド水溶液で23℃,1分間，パドル法により現像し
てポジ型パターンをえた。
塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.17μｍの
レジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパー
NSR−1050G6E（NA＝0.54）とテスト用レチクルを用いて
露光を行った。次に2.38％テトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシド水溶液で23℃,1分間，パドル法により現像し
てポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.15μｍであった。
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.15μｍであった。
実施例９ ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールとをモル比で4:6の
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物（９）の−OH基60％以上が1,2−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸のエステルであるキノンジ
アジド化合物20部を乳酸エチル300部に溶解して0.1μｍ
のテフロンフィルターで濾過しレジスト溶液を調製し
た。
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物（９）の−OH基60％以上が1,2−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸のエステルであるキノンジ
アジド化合物20部を乳酸エチル300部に溶解して0.1μｍ
のテフロンフィルターで濾過しレジスト溶液を調製し
た。
上記レジスト溶液をシリコンウエハー上にコーターで
塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.17μｍの
レジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパー
NSR−1050G6E（NA＝0.54）とテスト用レチクルを用いて
露光を行った。次に2.38％テトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシド水溶液で23℃,1分間，パドル法により現像し
てポジ型パターンをえた。
塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.17μｍの
レジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパー
NSR−1050G6E（NA＝0.54）とテスト用レチクルを用いて
露光を行った。次に2.38％テトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシド水溶液で23℃,1分間，パドル法により現像し
てポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.15μｍであった。
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.15μｍであった。
実施例10 ビニルフェノール重合体の水素添加反応生成物（水素
添加率35％）100部、化合物（４）の−OH基85％以上が
1,2−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸のエステ
ルであるキノンジアジド化合物30部をジグライム300部
に溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで濾過しレジ
スト溶液を調製した。
添加率35％）100部、化合物（４）の−OH基85％以上が
1,2−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸のエステ
ルであるキノンジアジド化合物30部をジグライム300部
に溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで濾過しレジ
スト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウエハー上にコーターで
塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.00μｍの
レジスト膜を形成した。このウエハーをクリプトン／フ
ッ素を封入したエキシマレーザー装置C2926（浜松ホト
ニクス社製）とテスト用マスクを用いて露光を行った。
次にテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23
℃,1分間，パドル法により現像してポジ型パターンをえ
た。
塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.00μｍの
レジスト膜を形成した。このウエハーをクリプトン／フ
ッ素を封入したエキシマレーザー装置C2926（浜松ホト
ニクス社製）とテスト用マスクを用いて露光を行った。
次にテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23
℃,1分間，パドル法により現像してポジ型パターンをえ
た。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると0.95μｍであった。
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると0.95μｍであった。
実施例11 ビニルフェノール重合体の水素添加反応生成物（水素
添加率30％）100部、化合物（４）の−OH基90％以上が
1,2−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸のエステ
ルであるキノンジアジド化合物28部をジグライム300部
に溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで濾過しレジ
スト溶液を調製した。
添加率30％）100部、化合物（４）の−OH基90％以上が
1,2−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸のエステ
ルであるキノンジアジド化合物28部をジグライム300部
に溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで濾過しレジ
スト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウエハー上にコーターで
塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.00μｍの
レジスト膜を形成した。このウエハーを遠紫外線照射装
置PLA−521FA（キャノン社製）とテスト用マスクを用い
て露光を行った。次にテトラメチルアンモニウムヒドロ
キシド水溶液で23℃,1分間，パドル法により現像してポ
ジ型パターンをえた。
塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.00μｍの
レジスト膜を形成した。このウエハーを遠紫外線照射装
置PLA−521FA（キャノン社製）とテスト用マスクを用い
て露光を行った。次にテトラメチルアンモニウムヒドロ
キシド水溶液で23℃,1分間，パドル法により現像してポ
ジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.40μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると0.92μｍであった。
鏡で観察したところ、0.40μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると0.92μｍであった。
（発明の効果） 本発明のレジスト組成物は、感度、解像度、残膜率、
耐熱製、保存安定性などの諸特性が優れているので、特
に１μｍ以下の微細加工に適している。
耐熱製、保存安定性などの諸特性が優れているので、特
に１μｍ以下の微細加工に適している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−218616（ＪＰ，Ａ) 特表 平４−502519（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】アルカリ可溶性フェノール樹脂と感光剤を
含有するポジ型レジスト組成物において、該感光剤とし
て、下記一般式（Ｉ）で示される化合物のキノンジアジ
ドスルホン酸エステルを含有することを特徴とするポジ
型レジスト組成物。 R1〜R5;水素、ハロゲン、C1〜C4のアルキル基、アルケ
ニル基、アルコキシ基又は水酸基、ただし少なくともひ
とつは水酸基であり、少なくともふたつは R6、R7;水素、ハロゲン、アルキル基又はアルケニル基 ｎ＝０、１又は２
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1118163A JP2741243B2 (ja) | 1989-05-11 | 1989-05-11 | ポジ型レジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1118163A JP2741243B2 (ja) | 1989-05-11 | 1989-05-11 | ポジ型レジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02296249A JPH02296249A (ja) | 1990-12-06 |
| JP2741243B2 true JP2741243B2 (ja) | 1998-04-15 |
Family
ID=14729667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1118163A Expired - Fee Related JP2741243B2 (ja) | 1989-05-11 | 1989-05-11 | ポジ型レジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2741243B2 (ja) |
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| JP3466218B2 (ja) * | 1992-06-04 | 2003-11-10 | 住友化学工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
| JP3503839B2 (ja) | 1994-05-25 | 2004-03-08 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型感光性組成物 |
| JP3278306B2 (ja) | 1994-10-31 | 2002-04-30 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
| KR100334484B1 (ko) * | 1994-12-28 | 2002-12-06 | 제온 코포레이션 | 포지티브형레지스트조성물 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8505402D0 (en) * | 1985-03-02 | 1985-04-03 | Ciba Geigy Ag | Modified phenolic resins |
| US4957846A (en) * | 1988-12-27 | 1990-09-18 | Olin Hunt Specialty Products Inc. | Radiation sensitive compound and mixtures with trinuclear novolak oligomer with o-naphthoquinone diazide sulfonyl group |
-
1989
- 1989-05-11 JP JP1118163A patent/JP2741243B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02296249A (ja) | 1990-12-06 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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