JPH01242575A - フェニルピラジン誘導体およびそれを含む液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なフェニルピラジン誘導体、該誘導体を少
なくともｉ　ｆｉ類金含有る液晶組成物及び該液晶組成
物を用いた液晶素子に関する。

（従来の技術） 現在、液晶は表示材料として広く用いられているが、そ
うした表示素子のほとんどはネマチック相に属する液晶
材料を用いるところのＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ　Ｎｅｍａ
ｔｉｃ）型表示方式である。このＴＮ型表示方式は受光
型のため目が疲れない、消費電力が極めて少ないなど優
れた特長を持つものであるが、応答速度が遅いこと、視
る角度によってはコントラストがとれないこと、大画面
で高精細な表示素子をつくるためにはＴ　Ｆ　Ｔ　（Ｔ
ｈｉｎ　ｆｉｌＩＩｌｔｒａｎｓｌｓｔｏｒ）等の能動
素子をつけ加える必要があることなどの欠点がある。最
近は、表示装置に対して高速応答性が要求さ′れており
、こうした要求に答えるべく液晶材料の改良が試みられ
てきり、シかし、他の発光型デイスプレィ（ＣＲＴ。

ＥＬ、プラズマデイスプレィ等）と比較すると、応答速
度は十分でなく、高精細な表示もできなかった。受光型
、低消費電力といった液晶の特長を生かし、なおかつ発
光型デイスプレィに匹敵する応答速度と高精細性を確保
するためにはネマチック相を利用するＴＮ型表示方式に
代わる新しい液晶表示方式が必要である。新しい液晶表
示方式の中で上記の優れた特性を持つことが期待される
ものとして、強誘電性液晶の光スイツチング現象を利用
した表示方式（Ｎ、＾、Ｃ１ａｒｋ、Ｓ、Ｔ、Ｌａｇｅ
ｒｗａｌｌ　；＾ｐｐ１．Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、、　３
６　、８９９　（１９８０）　）がある０強誘電性液晶
は１９７５年にＲ，Ｂ、Ｍｅｙｅｒらによってその存在
が発表されたもので　（Ｒ，Ｂ。

Ｍｅｙｅｒ　ｅｔ　ａｌ、、Ｊ、Ｐｈｙｓ、（Ｐａｒｉ
ｓ）　３６　、　Ｌ　−６９（１９７５））、液晶の構
造上からカイラルスメクチックＣ相（ＳｍＣ”相）、あ
るいはカイラルスメクチックＨ相（ＳｍＨ”相）に属す
る。その後さらにカイラルスメクチック！相（Ｓｍｌ’
相）、カイラルスメクチックＦ相（ＳｍＦ”相）、カイ
ラルスメクチックＣ相（ＳｍＧ”相）、カイラルスメク
チックＪ相（ＳｍＪ”相）、カイラルスメクチックに相
（ＳｍＫ”相）が強誘電性を示す液晶相として明らかと
なった０強誘電性液晶性化合物としては後記表１に示し
たものが知られている（Ｐｈ、Ｍａｒｔｉｎｏｔ−Ｌａ
ｇａｒｄｅ、Ｊ、Ｐｈｙｓ、　（Ｐａｒｉｓ）３１１１
．コ１．ｃ３　〜１２９　　（菫　９７６　）　等　）
　。

〔発明が解決しようとする問題点〕

ところが、これらの強誘電性液晶性化合物は、それぞれ
カイラルスメクチック相の温度範囲が高い、自発分極が
小さい、閾値特性が悪い等の欠点を持っており、必ずし
も満足すべ籾ものではない。

本発明者らは、強誘電性液晶の光スイツチング現象を利
用した表示方式に利用することに適した液晶物質の開発
を主たる目的として種々の化合物を検討した結果、本発
明に到達した。

Ｃ問題点を解決するための手段及び作用）本発明は、−
数式（１） （但し、式中、Ｒ，は炭素数１〜１８、より好ましくは
炭素数３〜１４のアルキル基、Ｒ２は炭素数１〜１６、
より好ましくは炭素数１〜１２のアルキル基であり、Ｃ
１は不斉炭素原子を示す。

υ　　　　　　　　　　　　　　リ　　　　　　　　　
　　リおよび単結合を示し、Ｘ２は一〇−１−ＣＯ−お
よび−０Ｃ−を示す。Ｙは単結合および−ＣＨ。

響 ０および１〜８の整数を示す。） で表わされる不斉炭素原子を有するフェニルピラジン誘
導体、該誘導体を含有する液晶組成物および該液晶組成
物を用いた液晶素子を提供するものである。

本発明において、−数式（Ｉ）で表わされる不斉炭素原
子を有するフェニルピラジン誘導体と、他の液晶化合物
を混合して形成した強誘電性カイラルスメクチック液晶
組成物を表示素子として用いれば、液晶層の温度範囲を
広げ、特に低温域の温度拡大を満足させることができる
。また、特に−数式（Ｉ）で表わされるフェニルピラジ
ン誘導体のうち光学活性なものを、例えばスメクチック
相あるいはカイラルスメクチック相を示す液晶化合物と
混合して、強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物を
形成し、該液晶組成物を、Ｎ、Ａ。

Ｃ１ａｒｋらによって示されたような表示素子として使
用した場合は、電界応答に対する優れた閾値特性を与え
る。さらに、−数式（Ｉ）で表わされるフェニルピラジ
ン誘導体を含有する強誘電性カイラルスメクチック液晶
を単純マトリックス電極にて駆動するデイスプレィに使
用した場合には、クロストークを防止し良好なコントラ
ストを与えることも可能となる。従フて、強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶組成物として、高精細・大画面表
示素子として使用する場合に本発明のフェニルピラジン
誘導体は特にすぐれている。

上記のように本発明のフェニルピラジン誘導体を含有す
る強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物は、例えば
、下記表−１で示されるような強誘電性液晶化合物と組
合せることにより得ることができる。このような場合に
おいては、−数式（Ｉ）で示される本発明のフェニルピ
ラジン誘導体を少なくとも１種類以上含有し、得られる
液晶組成物の０．１〜５０重量％、特に１〜２０重量％
となる割合で使用することが好ましい。

表１ ｔＵＶ〜Ｓｍ−／７ｆ１℃ ＣＨ。

Ｃ００ＣＨｔ　ＣＨＣｔ　Ｈｓ ４．４’−７ゾキシシンナミツクアシツド〜ビス（２−
メチルブチル）エステルまた下式１）〜５）で示される
ようなそれ自体はカイラルでないスメクチック液晶に配
合することにより強話電性液晶として使用可能な組成物
が得られる。

この場合、−数式（夏）で示される本発明のフェニルピ
ラジン話導体のうち光学活性のものを得られる液晶組成
物の０．１〜９９重量％、特に１〜９０重量％となる量
で使用することが好まし”　Ｃｓ　Ｈ１？Ｏ＃Ｃ８゜吾
。Ｃ，Ｈ，。

４．４’−デシルオキシアゾキシベンゼンＣｒｙｓｔ、
　　７７”ＯＳｄ：　　１２（１”ｏ　　Ｎ　　１２３
．”ＣＩｓｏ。

Ｃ，Ｈ，，０■Ｗｄ奈ＱＣｓ　Ｈｔｚ ２−（４’−へキシルオキシフェニル）　−５−（４−
へキシルオキシフェニル）ピリミジン Ｃｒｖ　ｓシリｒｑケＳ７　　ノμロ≧ヤＳｍＡ　　６
η旦Ｎ−ｒ　Ｓｏ　−Ｃｅ　Ｈ１？Ｏ＋’：ｊ）−二）
−Ｃ，Ｈ，。

２−（４′−オクチルオキシフェニル）−５−ノニルピ
リミジンＣｒ１ｓＬ−４豊４しＳｍＡ　　７５’ＣＩｓ
ｏ。

４゛−ペンチルオキシフェニル−４−オクチルオキシベ
ンゾエートＣｒｔｓｔ、　　５８”ＯＳｅｅ　８４’Ｃ
ＳｓＡ　ＧＢ”ＣＮ　８５”ＯＩｓｏ。

ここで、記号は、それぞれ以下の相を示す。

Ｃｒｙｓｔ、　　：結晶相、　　　　　ＳｍＡ　：スメ
クチ７りＡ相。

ＳｍＢ　　：スメクチックＢ相、５ＩＩＣ：スメクチツ
クＣ相、Ｎ　：ネマチック相、　　　　Ｉｓｏ、　：等
吉相。

また、前記−数式（１）で示される本発明のフェニルピ
ラジン誘導体のうち光学活性なものは、ネマチック液晶
に添加することにより、ＴＮ型セルにおけるリバースド
メインの発生を防止することに有効である。この場合、
式（Ｉ）の光学活性なフェニルピラジン誘導体をネマチ
ック液晶に添加することにより得られる液晶組成物の０
．０１〜１０重量％の割合で式（Ｉ）の光学活性なフェ
ニルピラジン銹導体を使用することが好ましい。

一般式（１）で示されるフェニルピラジン誘導式（１）
に従って合成できる。

工程式（１） ％式％ （２）に従って合成できる。

前２己で用いられる下記−数式（２）のアルコール誘導
体および下記−数式（３）のカルボン酸誘導体： り は、例えば、下記−数式（４） （ここで、Ｒｏは低級アルキル基、ｍはＯまたは１を示
す、） で表わされる化合物、具体的には２−ヒドロキシプロピ
オン酸アルキルエステル、３−ヒドロキシ酪酸アルキル
エステルおよび３−ヒドロキシ２−メチルプロピオン酸
アルキルエステルなどを出発原料として用い、下記工程
式（３）を経由して得ることができる。

工程式（３） そして、さらに上記工程式（３）で得られた式（２）−
１の化合物を原料として、ハロゲン化、あるいはトシル
化した後、Ｈ，Ｇｉｌｍａｎ、　Ｒ，）１．に１ｒｂｙ
による合成方法（Ｏｒｇ、５ｙｎｔｈ、　Ｖｏｌ、１．
３６１〜３６４）、Ｋ　、Ｖｏｇｌｅｒ、Ｌ、Ｈ，Ｃｈ
ｏｐａｒｄ−ｄｉｔ−Ｊｅａｎによる合成方法（Ｈｅｌ
ｖ、Ｇｈｊｍ、＾ｃｔａ、、Ｖｏ１．４３．２７９〜２
ｓｙ　（１９１＋１１））、などによって、式（２）、
式（３）に招けるｎを０および１〜８の整数としたアル
コール誘導体あるいはカルボン酸誘導体を容易に得るこ
とができる。

このようにして得られる本発明の一般式（りで示される
液晶性化合物の具体例としては、下記の化合物があげら
れる。

以下、実施例により本発明について更に詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。

犬Ｂ± ５−（ρ−デシルオキシフェニル）ピラジン−２−カル
ボン酸（（Ｓ）−２−ペンチルオキシプロピル）エステ
ル。

１）　　５−（ｐ−デシルオキシフェニル）ピラジン−
２，３−ジカルボニトリルの合成。

二酸化セレン４２．２ｇ、ジオキサン３８０ｍ１．およ
び水７．５■ｌからなる溶液を７０℃に加温し、攪拌下
に、ｐ−デシルオキシアセトフェノン１０５ｇ−ジオキ
サン２００ｍ１の溶液を滴下した。２時間還流した後、
冷却し、析出した金属セレンをｐ別した。炉液にジアミ
ノマレオニトリル４１．０ｇおよび酢酸１１．４ｇを加
え、２時間還流した。冷却後、活性炭１５ｇを加え、濾
過し、ｆｉ　ａ、を減圧濃縮して粗生成物を得た。これ
を、ヘキサンから再結晶し１０３．８ｇの生成物を得た
。

２）５−（ｐ−デシルオキシフェニル）ピラジン−２−
カルボン酸の合成。

５−（ｐ−デシルオキシフェニル）ピラジン−２，３−
ジカルボニトリル２０ｇを水酸化ナトリウム２２ｇ−水
５５０ｍ１の溶液中に入れ、９６℃で４時間攪拌した０
反応後冷却し、濃塩酸６７ｍ１で中和した後、析出物を
濾過し、水２０００ＩＩ＋１で洗浄した。更に、真空乾
燥し、得られた１８，５ｇの固体を０−ジクロルベンゼ
ン２５０　ｍｌ中に入れ、１５０℃の油浴上で４時間攪
拌した。反応後、析出物を濾過し、ヘキサン１００ｍ１
で洗浄した。その後、乾燥して５．８ｇの生成物を得た
。

３）　　５−（ｐ−デシルオキシフェニル）ピラジン−
２−カルボン酸（（Ｓ）−２−ペンチルオキシプロピル
）エステルの合成。

５−（ｐ−デシルオキシフェニル）ピラジン−２−カル
ボン酸１．９３ｇを、塩化チオニル８２．５ｇ中に入れ
、２時間速流下で反応させた。反応後減圧下に濃縮し、
得られた油状物２．０ｇを、トルエン１００ｍ１中に溶
解した。該Ｙ８液に（Ｓ）−２−ペンチルオキシ−１−
プロパツール０．８０ｇを加え、２２℃で攪拌しながら
、ピリジン０．４’２ｇ−トルエン２０ｍ１の溶液を滴
下した。２２〜２５℃で、さらに２時間攪拌した後、析
出物をｐ別した。炉液を２００ｍ１の水で３回洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を除去し、１．６
ｇの粗生成物を得た。アセトン−水から再結晶し、０．
５ｇの生成物を得た。

ＮＭＲ（ｐｐｍ）：　９．２Ｂ　（ｄ、１）（）、９．
１９　（ｄ、ＩＨ）、８．１３　（ｄ、２Ｍ）、７．０
２　（ｄ、２Ｈ）、４．４１　（ｄ、２Ｈ）、４．０３
　（ｔ、２Ｈ）、３．５２　（ｔ、２Ｈ）、３．７５　
（ｒｎ、ＩＨ）、２．０〜０．８　（３１１（）。

ＩＲ：　１７１０ｃｍ−’（Ｃ＝Ｏ）。

相転移温度１） Ｃｒｙｓｔ、　コＩｓｏ。

実ＪＣ生ス ５−（ｐ−ドデシルオキシフェニル）ピラジン−２−カ
ルボン酸−（（Ｒ）−４’−プロピルオキシ）ペンチル
エステルを実施例１と同様の方法により合成した。

ＮＭＦｔ：９．２７　（ｄ、ＩＨ）、９．０８（ｄ、Ｉ
Ｈ）、８．０７　（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）
、４．４７　（ｍ、２Ｈ）、４．０６（ｔ、２Ｈ）、３
．４５　（ｔ、２Ｈ）、３．３１（ｍ、ＩＨ）、１．８
〜１．３　（ｍ、２６Ｈ）、１．１６　（ｄ、３Ｈ）、
０．９１　（ｔ、３Ｈ）、０．８７　（ｔ、３Ｈ）。

ＩＲ：１７２０ｃｍ−’（Ｃ＝Ｏ）。

相転移温度（１） ■ ５−（ｐ−ドデシルオキシフェニル）−２−（（Ｒ）−
４’−（プロピルオキシ）ペンチルオキシ）ピラジン。

１）　ｐ−ドデシルオキシフェニルグリオキサール水和
物の合成。

二酸化セレン２６．６ｇ、ジオキサン２４０１および水
４．８ｍｌの溶液中に、攪拌しながら、ｐ−ドデシルオ
キシアセトフェノン７３．５ｇ−ジオキサン２５０ｍ１
の溶液を添加し、３時間速流した。冷却後析出物をｐ別
し、ｐ液を濃縮した後、８３．２ｇの油状物を得た。こ
の油状物を水７０Ｃ１＋１中に入れ、２．５時間９０〜
１００℃に加熱した。冷却後析出した沈殿物を炉通した
。アセトン−水から再結晶後、６０．５ｇの生成物を得
た。

２）５−（ｐ−ドデシルオキシフェニル）−２−ヒドロ
キシピラジンの合成。

グリシンアミド塩酸塩９．８８ｇを、メタノール９０Ｉ
ｌｌ−水３０ｍ１の混合溶液に入れ、−４５℃に冷却下
、５０％水酸化ナトリウム水溶液２４゜３ｍｌをゆっく
りと滴下した。その後水酸化ナトリウム４．２ｇ−メタ
ノール５０ｍ１の溶液を、−３０℃以下の条件下で加え
た後、更にｐ−ドデシルオキシフェニルグリオキサール
水和物２９゜８ｇ−メタノール４０ｍ１の溶液を一３０
℃以下の条件下で滴下した。−３０℃以下で２時間攪拌
した後、室温で１時間攪拌し、酢酸２５０１１１を加え
た。析出物を炉通し、水５００ｍ１で洗浄し、乾燥後２
４．８ｇの生成物を得た。

３）　　５−（Ｐ−ドデシルオキシフェニル）−２−ク
ロルピラジンの合成。

５−（ｐ−ドデシルオキシフェニル）２−ヒドロキシピ
ラジン３．５ｇ、五塩化リン２．１ｇおよびオキシ塩化
リン１５ｍ＋１を耐圧ガラス容器に入れ、１５０〜１６
０℃で５時間攪拌した０反応後、反応液をトルエン２０
０ｍ１に入れ、２５％アンモニア水で中和し、５０％水
酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ１０にした後、３０
０１の水で２回洗浄した。トルエン層を硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濃縮した後、シリカゲル８（ｌｓｌを用い
てカラムクロマトグラフィーを行い、トルエンで溶出さ
せ、１．２ｇの生成物を得た。

４）　　５−（ｐ−ドデシルオキシフェニル）−２−（
（Ｒ）−４’−（プロピルオキシ）ペンチルオキシ）ピ
ラジンの合成。

（Ｒ）−４−プロピルオキシ−１−ペンタノール３．０
ｍｌと金属ナトリウム０．１４ｇを１００℃に加熱し、
金属ナトリウムを溶解した後、冷却した。その中に、５
−（ｐ−ドデシルオキシフェニル）−２−クロルピラジ
ン２．２５ｇのテトラヒドロフラン５０■ｌ溶液を加え
、１．５時間還流下で反応させた１反応後濃縮し、得ら
れた残留物をトルエン１５０ｍ１に溶解した。トルエン
層を１００ｍ１の水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥後、濃縮して３．２ｇの粗生成物を得た。粗生成物
をシリカゲル１００１を用いてカラムクロマトグラフィ
ーを行ない、トルエン２ＩＬで溶出させ、１．４ｇの生
成物を得た。生成物はアセトン−水から再結晶した。

ＮＭＲ：８．４２　　（ｄ、ＩＨ）、８．２３（ｄ、Ｉ
Ｈ）、７．８３　（ｄ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、２Ｈ）
、４．３５　（ｔ、２Ｈ）、３．９９（ｔ、　　２）り
、　３．　４６　　（ｔ、　　２Ｈ）、　　３．　３２
（ｍ、　　ＩＨ）、　１．　９〜１．　３　　（ｍ、　
　２６Ｈ）　　、１、　１７　　（ｄ、　　３Ｈ）、　
０．　９４　　（ｔ、　　３Ｈ）　　、０、　８９　　
（ｔ、　３Ｈ）　　。

相転移温度（１） ５−（ｐ−ドデシルオキシフェニル）−２−（（Ｓ）−
１’−（ペンチルオキシ）エチルカルボニルオキシ）ピ
ラジン。

実施例３の方法を第２工程まで実施して得た５−（ｐ−
ドデシルオキシフェニル）−２−ヒドロキシ−ピラジン
２．Ｏｇ、ピリジン０．４４ｇを、テトラヒドロフラン
１００ＩＩｌｌに溶解し、２０〜２４℃条件下で（Ｓ）
−２−ペンチルオキシプロピオン酸クロライド１．２ｇ
のテトラヒドロフラン１０ｍ１中の溶液を滴下した。２
４℃で２時間攪拌した後、析出物をｐ別し、ｐ液を濃縮
した。

得られた残留物をトルエン１５０ｍ１に溶解し、２００
１の水で２回洗浄した。トルエン層を硫酸マグネシウム
で乾燥後、濃縮し、２．８ｇの粗生成物を得た。粗生成
物をシリカゲル８０ｍ１でカラムクロマトグラフィーを
行ない、トルエン！、５λで溶出し、さらにメタノール
から再結晶後、０．３９ｇの生成物を得た。

ＮＭＲ：８．７５　（ｄ、ＩＨ）、８．５０（ｄ、ＩＨ
）、８．００　（ｄ、２Ｈ）、７．０２（ｄ、２Ｈ）、
４．３０　（ｔ、２Ｈ）、４．００（ｔ、２Ｈ）、３．
８０　（ｍ、ＩＨ）、１．８〜０．９　（ｍ、３５Ｈ）
。

相転移温度（１） Ｃｒｙｓｔ、→Ｉｓｏ。

及五■ユ ５−　（ｐ−ドデシルオキシフェニル）−２−（４’−
（プロピルオキシ）ペンチルオキシ）ピラジンを、実施
例３において使用した（Ｒ）−４−ブロビルオキシー１
−ペンタノールに代えて、ラセミ体である４−プロピル
オキシ−１−ペンタノールを使用した以外は、実施例３
と同様の方法により合成した。

相転移温度（１） ５−（ｐ−ドデシルオキシフェニル）−２−（５’−（
メチルオキシ）へキシルオキシ）ピラジンを、実施例３
において使用した（Ｒ）−４−プロピルオキシ−１−ペ
ンタノールに代えて、ラセミ体である５−メチルオキシ
−１−ヘキサノールを使用した以外は、実施例３と同様
の方法により合成した。

相転移温度（１，） ｊ５．１　へ、）ＩＩＩＬ／４（＋艷　　　　）Ｊ、１
衷ｍ（Ｍユ 実施例４で製造したフェニルピラジン誘導体を配合成分
とする液晶組成物Ａを調製した。また比較例として実施
例４のフェニルピラジン誘導体を含有しなかった液晶組
成物Ｂも調製した。各々の液晶組成物の組成と相転移温
度を示す。

〈液晶組成物Ａ〉 〈液晶組成物Ｂ〉 次に液晶組成物Ａ％Ｂの各々の自発分極および応答速度
の測定結果を示す。

く液晶組成物Ａ〉 温度（ｔ）　　　　　３０　　３５　　　４０自発分極
（ｎＣ／ｃ＋ｓ’）　　４．２　　３．５　　　２．９
応答時間（ｍｓｅｃ）　　　０．２６　０．１６　　０
．１０〈液晶組成物Ｂ〉 温度（ｔ）　　　　　３０　　３５　　　４０自発分極
（ｎＣ／ａｍ”）　　２．０　　１．９　　　１．２応
答時間（ｍｓｅｃ）　　　０．９４　０．６９　　０．
５５自発分極は、Ｋ、ミャサト外「三角波による強誘電
性液晶の自発分極の直接測定法」　（日本応用物理学会
誌互ユ、１０号、Ｌ　（６６１）１９Ｂ３　、　　（’
Ｄｉｒｅｃｔ　　Ｍｅｔｈｏｄ　　ｗｉｔｈ　　Ｔｒｉ
ａｎｇｕｌａｒ　　Ｗａｖｅｓｆｏｒ　Ｍｅａｓｕｒｉ
ｎｇ　５ｐｏｎｔａｎｅｏｕｓ　Ｐｏ１ａｒｉｚａｔｉ
ｏｎ　１ｎＦｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ　Ｌｉｑｕｉｄ
　Ｃｒｙｓｔａｌ−、ａｓ　ｄｅｓｃｒｉｂｅｄｂｙに
、Ｍｉｙａｓａｔｏ　ｅｔ　ａｌ、（Ｊａｐ、Ｊ、Ａｐ
ｐｌ、Ｐｈｙｓ、２２．Ｎｏ。

１０、ＬａＢ５　（１９８３）））により測定した。

また、応答速度は、電極を覆うポリイミド被膜にラビン
グ処理を施した一対の電極基板間に上記液晶組成物を挟
持し、液晶層厚を２μｍとして、ピーク・トウ・ピーク
電圧として２０Ｖの電圧印加により直交ニコル下での光
学的な応答を検知して応答時間（透過光量変化０〜９０
％を与える時間）を測定した。

また、前記液晶組成物Ａの応答速度を測定したセルで、
３０℃におけるピーク・トウ・ピーク電圧２０Ｖの電圧
印加時のコントラスト（直交ニコル下）は１５であり、
良好なスイッチング状態が観察された。

叉１１１旦 実施例４のフェニルピラジン誘導体の代りに実施例３の
フェニルピラジン誘導体を用いた他は、実施例７と同様
にして、液晶組成物Ｃを調製した。

これの相転移温度、自発分極および応答時間の測定結果
を示す。

相転移温度（１） ン昌度　（ｔ）　　　　　　　　　　３０　　　　　３
５　　　　　　　４０自発分極（ｎＣ／ＣＩ”）　　３
Ｊ　　　３．１　　　２．１応答時間（ｍｓｅｃ）　　
　０．２９　０．２１　　０．１４実施例７．８からも
わかるように、本発明によるフェニルピラジン誘導体を
添加することにより、カイラルスメクチックＣ（ＳｍＣ
”　）相の温度範囲を低温域に大幅に拡大することがで
きる。

又、それぞれのフェニルピラジン誘導体は、それ自身は
カイラルスメクチックＣ相を有していないが、添加によ
り液晶組成物の自発分極を増大させ、その結果として応
答特性を格段に向上させることができる。

釆」自Ｉ旦 実施例４のフェニルピラジン誘導体の代りに実施例５の
フェニルピラジン誘導体を用いた他は、実施例７と同様
にして液晶組成物りを調製した。

これの相転移温度、自発分極、および応答時間の測定結
果を示す。

相転移温度（℃） 温度（℃）３０３５４０ 自発分極（ｎＣ／ｃｍ”）　　１．８　　１．Ｉｉ　　
　　１．１応答時間（ａｓｅｃ）　　　０．５９　０．
３８　　０．２６実施例８の場合同様、本発明のフェニ
ルピラジン誘導体を添加することにより、カイラルスメ
クチックＣ相の温度範囲を、低温域に大幅に拡大するこ
とかできる。又、実施例８とは異なり、添加したフェニ
ルピラジン誘導体がラセミ体であることから、自発分極
の値は比較例と比べ、さほど変化がなく、粘性の低下か
らくる応答特性の向上のみがみられる。つまり、ラセミ
体である本発明の化合物の使用により、自発分極の値を
変えることなくカイラルスメクチックＣ相の温度範囲を
拡大し、かつ、粘性を低下させることができる。

及１１エユ 透明電極としてＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　０ｘｉ
ｄｅ）　ｆｐＪを形成したガラス基板上にポリイミド被
膜を設け、ラビングにより配向処理を行った後、ラビン
グ処理軸が直交するようにしてセルを作製した（セル間
隙＝８μｍ）、上記セルにネマチック液晶組成物［リク
ソンＧＲ−６３：チッソ（株）製ビフェニル系液晶混合
物コを注入し、ＴＮ（ツィステッド・ネマチック）型セ
ルとした。このセルを偏光顕微鏡で観察したところリバ
ースドメイン（しま模様）が生じていることがわかった
。

前記リクソンＧＲ−６３（９９！ｉ量部）に対して、本
発明の実施例１のフェニルピラジン誘導体（１１ｉ量部
）を加えた液晶混合物を用い、上記と同様にしてＴＮセ
ルとして、観察したところ、リバースドメインはみられ
ず、均一性のよいネマチック相となっていた。このこと
から、本発明のフェニルピラジン誘導体はリバースドメ
インの防止に有効であることがわかった。

１２宵１

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、式中、Ｒ＿１は炭素数１〜１８のアルキル基、
   Ｒ＿２は炭素数１〜１６のアルキル基であり、Ｃ＾＊は
   不斉炭素原子を示す。Ｘ＿１は−Ｏ−、▲数式、化学式
   、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
   ▼、▲数式、化学式、表等があります▼および単結合を 示し、Ｘ＿２は−Ｏ−、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼および▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 Ｙは単結合および−ＣＨ＿２−基を示し、Ｚは▲数式、
   化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等
   があります▼を示し、ｎは０および１〜８の整数を示す
   。） で表わされるフェニルピラジン誘導体。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、式中、Ｒ＿１は炭素数１〜１８のアルキル基、
   Ｒ＿２は炭素数１〜１６のアルキル基であり、Ｃ＾＊は
   不斉炭素原子を示す。Ｘ＿１は−Ｏ−、▲数式、化学式
   、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
   ▼、▲数式、化学式、表等があります▼および単結合を 示し、Ｘ＿２は−Ｏ−、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼および▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 Ｙは単結合および−ＣＨ＿２−基を示し、Ｚは▲数式、
   化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等
   があります▼を示し、ｎは０および１〜８の整数を示す
   。） で表わされるフェニルピラジン誘導体を少なくとも１種
   類含有する液晶組成物。 ３、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、式中、Ｒ＿１は炭素数１〜１８のアルキル基、
   Ｒ＿２は炭素数１〜１６のアルキル基であり、Ｃ＾＊は
   不斉炭素原子を示す。Ｘ＿１は−Ｏ−、▲数式、化学式
   、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
   ▼、▲数式、化学式、表等があります▼および単結合を 示し、Ｘ＿２は−Ｏ−、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼および▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 Ｙは単結合および−ＣＨ＿２−基を示し、Ｚは▲数式、
   化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等
   があります▼を示し、ｎは０および１〜８の整数を示す
   。） で表わされるフェニルピラジン誘導体を少なくとも１種
   類含有する液晶組成物を用いることを特徴とする液晶素
   子。