JPH01199989A - イチョウの葉から乾燥残留物を単離する方法 - Google Patents
イチョウの葉から乾燥残留物を単離する方法Info
- Publication number
- JPH01199989A JPH01199989A JP63316558A JP31655888A JPH01199989A JP H01199989 A JPH01199989 A JP H01199989A JP 63316558 A JP63316558 A JP 63316558A JP 31655888 A JP31655888 A JP 31655888A JP H01199989 A JPH01199989 A JP H01199989A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- electrolyte
- celite
- leaves
- residue
- aqueous solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 235000008100 Ginkgo biloba Nutrition 0.000 title claims description 8
- 235000011201 Ginkgo Nutrition 0.000 title claims description 6
- 241000218628 Ginkgo Species 0.000 title claims description 6
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 23
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract description 5
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 claims abstract description 4
- 210000005259 peripheral blood Anatomy 0.000 claims abstract description 3
- 239000011886 peripheral blood Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 10
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 claims description 8
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 4
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 claims description 4
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 6
- 244000194101 Ginkgo biloba Species 0.000 abstract description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 abstract description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 abstract description 2
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N Quercetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N Quercetagetin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N Rhynchosin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N kaempferol Natural products OC1=C(C(=O)c2cc(O)cc(O)c2O1)c3ccc(O)cc3 MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960001285 quercetin Drugs 0.000 description 5
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 description 5
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 1
- -1 diphenylborate ester Chemical class 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002792 vascular Effects 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/16—Ginkgophyta, e.g. Ginkgoaceae (Ginkgo family)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
- A61K2236/30—Extraction of the material
- A61K2236/33—Extraction of the material involving extraction with hydrophilic solvents, e.g. lower alcohols, esters or ketones
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Botany (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、イチョウ（ｇｉｎｇｋｏ ｂｉｌｏｂａ Ｌ
、）又はサリスブリアアデアンチホリアスミス（ｓａｌ
ｉｓｂｕｒｉａａｄｉａｎｔｉｆｏｌｉａ Ｓｍ１ｔｈ
）の葉から乾燥抽出物を単離する方法に関するものであ
る。
、）又はサリスブリアアデアンチホリアスミス（ｓａｌ
ｉｓｂｕｒｉａａｄｉａｎｔｉｆｏｌｉａ Ｓｍ１ｔｈ
）の葉から乾燥抽出物を単離する方法に関するものであ
る。
上記の葉が脳及び末梢血管連動活性を有する化合物を含
むことが知られている。
むことが知られている。
西独国特許第１，７６７．０９８号明細書には２．上記
化合物を、葉を低級アルコール又はケトンの水性混合物
で処理することから実質的に成る方法により抽出するこ
とが教示されている。かくして得られた溶液は所望の薬
理学的活性化合物と若干の不所望化合物の双方を含有す
る。従って、次の段階は、後者を低級ハロゲン置換炭化
水素で抽出することにより除去することから成る。
化合物を、葉を低級アルコール又はケトンの水性混合物
で処理することから実質的に成る方法により抽出するこ
とが教示されている。かくして得られた溶液は所望の薬
理学的活性化合物と若干の不所望化合物の双方を含有す
る。従って、次の段階は、後者を低級ハロゲン置換炭化
水素で抽出することにより除去することから成る。
この方法により、回収及び再循環するのが困難な溶媒の
混合物が必然的に形成されることが明らかであり、任意
の場合において、この混合物には厳しい周囲影響をとも
なう費用のかかる処理が必要である。
混合物が必然的に形成されることが明らかであり、任意
の場合において、この混合物には厳しい周囲影響をとも
なう費用のかかる処理が必要である。
更に、か（して得られた生成物は、安定な注入可能溶液
の製造を妨げる若干の未確認不所望化合物をなお含有す
る。
の製造を妨げる若干の未確認不所望化合物をなお含有す
る。
西独国特許公開第２，１１７，４２９号明細書では、後
者の欠点を、西独国特許第１，７６７．０９８号明細書
に従って得られた生成物の水溶液を硫酸アンモニウムで
処理し、次いで水性相をケトンで抽出することにより克
服することを意図している。この際、ケトン溶液は濃縮
され、残留物は低級アルコールで処理される。
者の欠点を、西独国特許第１，７６７．０９８号明細書
に従って得られた生成物の水溶液を硫酸アンモニウムで
処理し、次いで水性相をケトンで抽出することにより克
服することを意図している。この際、ケトン溶液は濃縮
され、残留物は低級アルコールで処理される。
かくして得られた溶液は鉛誘導体で処理され、濾過する
ことにより沈殿を除去した後、溶液は硫酸アンモニウム
で処理されブタノンで抽出される。
ことにより沈殿を除去した後、溶液は硫酸アンモニウム
で処理されブタノンで抽出される。
有機相は再び硫酸アンモニウムで処理され乾燥される。
この第２方法は第１方法の欠点全てを有するのに加えて
毒性化合物、例えば鉛誘導体の使用を包含し、鉛誘導体
の使用は特に注射により投与すべき薬剤を製造すること
においては絶対に回避すべきであることは明らかである
。
毒性化合物、例えば鉛誘導体の使用を包含し、鉛誘導体
の使用は特に注射により投与すべき薬剤を製造すること
においては絶対に回避すべきであることは明らかである
。
最後に、上記の方法により要求される複雑さ及び多数の
操作は収率及び最終生成物の質の再現性を害する。
操作は収率及び最終生成物の質の再現性を害する。
従って、毒性溶媒又は反応体の使用を回避し収率と最終
生成物の質双方に関して容易に再現し得る簡易且つ経済
的な方法に対する要求が、なお強く存在する。
生成物の質双方に関して容易に再現し得る簡易且つ経済
的な方法に対する要求が、なお強く存在する。
本発明者は、セライト、即ち珪藻土を塩素置換溶媒と鉛
誘導体の双方と交換し得ることを見出した。このことは
全く予期しなかったことであり、かくして収率と最終生
成物の質双方に関して容易に再現し得る簡易且つ経済的
な方法を達成することが可能になった。
誘導体の双方と交換し得ることを見出した。このことは
全く予期しなかったことであり、かくして収率と最終生
成物の質双方に関して容易に再現し得る簡易且つ経済的
な方法を達成することが可能になった。
従って、本発明の目的は、脳及び末梢血管連動活性を有
する乾燥抽出物をイチョウの葉から低級アルコール又は
ケトンの水溶液を用いて抽出した後に単離するに当たり
、アルコール−又はケトン−水 溶液をセライトの存在
下で濃縮し、かくして得られた濃厚懸濁液をセライト上
で濾過し、電解質で処理しブタノンで抽出し、有機相を
稠密残留物に濃縮し、この残留物を水で処理し、かくし
て得られた水性懸濁液を一定重量に乾燥することを特徴
とする乾燥抽出物の単離方法に関するものである。
する乾燥抽出物をイチョウの葉から低級アルコール又は
ケトンの水溶液を用いて抽出した後に単離するに当たり
、アルコール−又はケトン−水 溶液をセライトの存在
下で濃縮し、かくして得られた濃厚懸濁液をセライト上
で濾過し、電解質で処理しブタノンで抽出し、有機相を
稠密残留物に濃縮し、この残留物を水で処理し、かくし
て得られた水性懸濁液を一定重量に乾燥することを特徴
とする乾燥抽出物の単離方法に関するものである。
本発明の方法に使用するイチョウの葉は、ＤＡＢ９゜第
５７５〜５７７頁により試験して少なくとも０．４５重
重量のフラボノイド（クエルセチンとして）を含有する
のが好ましい。但し、ハイベロシト（ｈｙｐｅｒｏｓ
ｉｄ）を参照標準としてクエルセチンと置換した。
５７５〜５７７頁により試験して少なくとも０．４５重
重量のフラボノイド（クエルセチンとして）を含有する
のが好ましい。但し、ハイベロシト（ｈｙｐｅｒｏｓ
ｉｄ）を参照標準としてクエルセチンと置換した。
本発明の第一部分は、既知技術に従って葉を低級アルコ
ール又はケトンの水溶液で抽出する。適当なアルコール
及びケトンの例としては、メチル、プロピル及びブチル
アルコール、アセトン、ブタノン及びメチル−プロピル
−ケトンがある。
ール又はケトンの水溶液で抽出する。適当なアルコール
及びケトンの例としては、メチル、プロピル及びブチル
アルコール、アセトン、ブタノン及びメチル−プロピル
−ケトンがある。
抽出溶媒に葉が懸濁した懸濁液から成る抽出混合物を、
濾過し加圧して溶媒を除去し、濾過する前に、２５℃の
温度で平衡にするのが好ましい。
濾過し加圧して溶媒を除去し、濾過する前に、２５℃の
温度で平衡にするのが好ましい。
かくして得られた透明？８液は、？ａ１宿した水）８液
が処理した葉の重量の１．５〜１．６倍の容量になるま
でセライトの存在下で濃縮する。次いで、濃厚水溶液を
セライト板上で注意深く繰返し濾過した。
が処理した葉の重量の１．５〜１．６倍の容量になるま
でセライトの存在下で濃縮する。次いで、濃厚水溶液を
セライト板上で注意深く繰返し濾過した。
電解質をかくして得られた水溶液に添加する。
電解質としては、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金
属又はアンモニウムの塩化物、硫酸塩、硝酸塩又は臭化
物が好ましい。更に好ましくは、電解質は塩化ナトリウ
ム又は硫酸アンモニウムである。
属又はアンモニウムの塩化物、硫酸塩、硝酸塩又は臭化
物が好ましい。更に好ましくは、電解質は塩化ナトリウ
ム又は硫酸アンモニウムである。
添加すべき電解質の量は、５〜２０％（ｗ／ν）の範囲
の量が好ましく、更に好ましくは１２〜１３（ｗ／ν）
の範囲の世である。
の量が好ましく、更に好ましくは１２〜１３（ｗ／ν）
の範囲の世である。
ブタノンを用いる次の抽出は、２５℃の温度で連続的に
行うのが好ましい。分配した後に得られた有機相は、水
分を除去し濾過し、減圧下で稠密な残留物に濃縮する。
行うのが好ましい。分配した後に得られた有機相は、水
分を除去し濾過し、減圧下で稠密な残留物に濃縮する。
溶媒の水分除去は、稠密残留物の重量と同じ容量の蒸留
水を添加し、かくして得られた懸濁液を減圧下４５℃の
温度で乾燥することにより行うのが好ましい。か（して
得られた生成物は次の性質を有する。
水を添加し、かくして得られた懸濁液を減圧下４５℃の
温度で乾燥することにより行うのが好ましい。か（して
得られた生成物は次の性質を有する。
ａ）外観：吸湿及び潮解性黄−茶色粉末ｂ） エチルア
ルコール中の４％溶解性（Ｗ／Ｖ）：標準通り Ｃ） カールフィッシャー法による残留水分：最大５％ ｄ）残留配分：最大１％ ｅ）同定 ｅ、１） メタノール中におけるＵｖスペクトルは、
２６４±２ｎｍ及び３４８±２ｎｍに２本の吸収スピー
クを示す。
ルコール中の４％溶解性（Ｗ／Ｖ）：標準通り Ｃ） カールフィッシャー法による残留水分：最大５％ ｄ）残留配分：最大１％ ｅ）同定 ｅ、１） メタノール中におけるＵｖスペクトルは、
２６４±２ｎｍ及び３４８±２ｎｍに２本の吸収スピー
クを示す。
ｅ、２） ＩＩＰＬＴＣＭＥＲＣＫプレート上でトル
エン／酢酸エチル／ギ酸を用いて行った。薄層クロマト
グラフィーでは、ジフェニルホウ酸エステル試薬を噴霧
しプレートをウッドライト（Ｗｏｏｄ ｌｉｇｈｔ）の
下で観察することにより示される一連の特性スポットが
示される。
エン／酢酸エチル／ギ酸を用いて行った。薄層クロマト
グラフィーでは、ジフェニルホウ酸エステル試薬を噴霧
しプレートをウッドライト（Ｗｏｏｄ ｌｉｇｈｔ）の
下で観察することにより示される一連の特性スポットが
示される。
ｆ） 重金属 ：最大４０ｐｐｍｇ） フラボ
ノイド単位ニア〜８（クエルセチンとして） ｈ）有機溶媒 ：最大０．旧％ 以下、本発明を実施例により説明するが、本発明はこれ
に限定さるものではない。
ノイド単位ニア〜８（クエルセチンとして） ｈ）有機溶媒 ：最大０．旧％ 以下、本発明を実施例により説明するが、本発明はこれ
に限定さるものではない。
実施貫よ
０．４５％のフラボノイド（クエルセチンとして）を含
有する１０ｋｇのイチョウの葉を、適当な抽出器に詰め
込んだ。次いで、葉を、６ＯＮの６５％（ｖ／ν）アセ
トンを用いて６０℃の温度で４．５時間かき混ぜながら
処理した。懸濁液を２５℃の温度に冷却し、二段（ｄｏ
ｕｂｌｅ）フィルタ上で濾過し、パネルを絞り溶媒除去
を行い、固体分を１０ρの新鮮なアセトンで洗浄した。
有する１０ｋｇのイチョウの葉を、適当な抽出器に詰め
込んだ。次いで、葉を、６ＯＮの６５％（ｖ／ν）アセ
トンを用いて６０℃の温度で４．５時間かき混ぜながら
処理した。懸濁液を２５℃の温度に冷却し、二段（ｄｏ
ｕｂｌｅ）フィルタ上で濾過し、パネルを絞り溶媒除去
を行い、固体分を１０ρの新鮮なアセトンで洗浄した。
濾液を分離し、２００ｇのセライトを添加し、懸濁液を
若干の減圧下４５℃の温度で１５！の最終容量に′ａＩ
ｉｉシた。懸濁液を２５〜２８℃の温度に冷却し、注意
深くセライト板上で濾過し、１１の水で洗浄し、固形物
を再び注意深くパルプ状にした。得られた水）８液を、
４１のブタノンと２ｋｇの硫酸アンモニウムを用いて２
５℃の温度で処理し、層を分離し、溶液を夫々２１のブ
タノンを用いて３回排気した。
若干の減圧下４５℃の温度で１５！の最終容量に′ａＩ
ｉｉシた。懸濁液を２５〜２８℃の温度に冷却し、注意
深くセライト板上で濾過し、１１の水で洗浄し、固形物
を再び注意深くパルプ状にした。得られた水）８液を、
４１のブタノンと２ｋｇの硫酸アンモニウムを用いて２
５℃の温度で処理し、層を分離し、溶液を夫々２１のブ
タノンを用いて３回排気した。
有機層を混合し、無水硫酸すｌ−ＩＪウム上で乾燥し、
濾過し、減圧下６０℃の温度でほぼ乾燥した残留物に濃
縮した。溶媒は乾燥工程を行う前に水を添加することに
より完全に除去した。
濾過し、減圧下６０℃の温度でほぼ乾燥した残留物に濃
縮した。溶媒は乾燥工程を行う前に水を添加することに
より完全に除去した。
収ｉ：ｔｓｏｇ、乾燥抽出物は次の性質を有した。
ａ）空気中で潮解性の黄褐色粉末
ｂ） エチルアルコール中の４％溶解性（Ｗ／Ｖ）：標
準通り Ｃ）灰分： ０．２５％ ｄ）同 定 ： 標準通り ｅ） 重金属 ： ２０ｐｐｍ ｆ） タイターニア、６ ｇ）有機溶媒： 検出せず 災絡尉Ｉ ０．４９％のフラボノイド（クエルセチンとして）を含
有する１０ｋｇのイチョウの葉を、適当な抽出器に入れ
た。次いで、葉を、６０℃の温度で４．５時間かきまぜ
なから６０ｆの６０％（ｖ／ν）エタノールで処理した
。懸濁液を２５℃の温度に冷却し、２段フイルタ上で濾
過し、パネルを絞り溶媒を除去し、固形物を１０ｆｆｉ
の新鮮な水性エタノールで処理した。
準通り Ｃ）灰分： ０．２５％ ｄ）同 定 ： 標準通り ｅ） 重金属 ： ２０ｐｐｍ ｆ） タイターニア、６ ｇ）有機溶媒： 検出せず 災絡尉Ｉ ０．４９％のフラボノイド（クエルセチンとして）を含
有する１０ｋｇのイチョウの葉を、適当な抽出器に入れ
た。次いで、葉を、６０℃の温度で４．５時間かきまぜ
なから６０ｆの６０％（ｖ／ν）エタノールで処理した
。懸濁液を２５℃の温度に冷却し、２段フイルタ上で濾
過し、パネルを絞り溶媒を除去し、固形物を１０ｆｆｉ
の新鮮な水性エタノールで処理した。
濾液を分離し、２００ｇのセライトを添加し、懸濁液を
若干の減圧下４５℃の温度で最終容量１５ｆに濃縮した
。懸濁液を２５〜２８℃の温度に冷却し、セライト板上
で注意深く濾過し、ＩＰの水で洗浄し、固体を再び注意
深くパルプ状にした。得られた水溶液を４２のブタノン
及び２ｋｇの硫酸アンモニウムを用いて２５℃の温度で
処理し、相を分離し、溶液を夫々２１のブタノンを用い
て３回排出した。
若干の減圧下４５℃の温度で最終容量１５ｆに濃縮した
。懸濁液を２５〜２８℃の温度に冷却し、セライト板上
で注意深く濾過し、ＩＰの水で洗浄し、固体を再び注意
深くパルプ状にした。得られた水溶液を４２のブタノン
及び２ｋｇの硫酸アンモニウムを用いて２５℃の温度で
処理し、相を分離し、溶液を夫々２１のブタノンを用い
て３回排出した。
有機相を混合し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し濾過し
、減圧下６０℃の温度でほぼ乾燥残留物に濃縮した。溶
媒は乾燥工程を行う前に水を添加することにより完全に
除去した。
、減圧下６０℃の温度でほぼ乾燥残留物に濃縮した。溶
媒は乾燥工程を行う前に水を添加することにより完全に
除去した。
収量： １８３ｇ、乾燥抽出物は次の性質を有した。
ａ）空気中で潮解性の黄褐色粉末
ｂ） エチルアルコールに４％（Ｗ／Ｖ）溶解性：標準
通り Ｃ）灰分：０．３％ ｄ） 同 定 ： 標準通り ｅ）重金属 ： ２０ｐｐｍ ｆ） タイターニア、８ ｇ）有機溶媒： ０．００５％ 特許出願人 リンネア・ニス・アー
通り Ｃ）灰分：０．３％ ｄ） 同 定 ： 標準通り ｅ）重金属 ： ２０ｐｐｍ ｆ） タイターニア、８ ｇ）有機溶媒： ０．００５％ 特許出願人 リンネア・ニス・アー
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、脳及び末梢血管連動活性を有する乾燥抽出物をイチ
ョウの葉から低級アルコール又はケトンの水溶液を用い
て抽出した後に単離するに当たり、アルコール−又はケ
トン−水溶液をセライトの存在下で濃縮し、かくして得
られた濃厚懸濁液をセライト上で濾過し、電解質で処理
しブタノンで抽出し、有機相を稠密残留物に濃縮し、こ
の残留物を水で処理し、かくして得られた水性懸濁液を
一定重量に乾燥することを特徴とする乾燥抽出物の単離
方法。 ２、少なくとも０．４５重量％のフラボノイドを含有す
るイチョウの葉を使用することを特徴とする請求項１に
記載の方法。 ３、アルコール−又はケトン−水溶液の濃縮により得ら
れる水溶液の容量が抽出した葉の重量の１．５〜１．６
倍であることを特徴とする請求項１又は２に記載の方法
。 ４、電解質が、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属
又はアンモニウムの塩化物、硫酸塩、硝酸塩又は臭化物
であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１つの
項に記載の方法。 ５、電解質が塩化ナトリウム又は硫酸アンモニウムであ
ることを特徴とする請求項４に記載の方法。 ６、添加する電解質の量が１２〜１３％（ｗ／ｖ）であ
ることを特徴とする請求項４又は５に記載の方法。 ７、ブタノンを用いる抽出を、２５℃の温度で連続的に
行うことを特徴とする請求項１〜６のいずれか１つの項
に記載の方法。 ８、用いるブタノンの量が２５％（ｖ／ｖ）であること
を特徴とする請求項１〜７のいずれか１つの項に記載の
方法。 ９、稠密残留物に添加する水の容量が稠密残留物自体の
重量と等しく、かくして得られた水性懸濁液の乾燥を減
圧下４５℃の温度で行うことを特徴とする請求項１〜８
のいずれか１つの項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH4943/87-7 | 1987-12-18 | ||
| CH4943/87A CH678150A5 (ja) | 1987-12-18 | 1987-12-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01199989A true JPH01199989A (ja) | 1989-08-11 |
| JP2661998B2 JP2661998B2 (ja) | 1997-10-08 |
Family
ID=4285222
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63316558A Expired - Fee Related JP2661998B2 (ja) | 1987-12-18 | 1988-12-16 | イチョウの葉から乾燥残留物を単離する方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0324197B1 (ja) |
| JP (1) | JP2661998B2 (ja) |
| KR (1) | KR0133920B1 (ja) |
| AR (1) | AR240020A1 (ja) |
| AT (1) | ATE73343T1 (ja) |
| CH (1) | CH678150A5 (ja) |
| DE (1) | DE3869111D1 (ja) |
| ES (1) | ES2030498T3 (ja) |
| GR (1) | GR3004878T3 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3940092A1 (de) * | 1989-12-04 | 1991-06-06 | Schwabe Willmar Gmbh & Co | Extrakt aus blaettern von ginkgo biloba, verfahren zu seiner herstellung und den extrakt enthaltende arzneimittel |
| DE3940094A1 (de) * | 1989-12-04 | 1991-06-06 | Montana Ltd | Wirkstoffkonzentrate und neue wirkstoff-kombinationen aus blaettern von ginkgo biloba, ein verfahren zu ihrer herstellung und die wirkstoff-konzentrate bzw. die wirkstoff-kombinationen enthaltenden arzneimittel |
| DE3940091A1 (de) * | 1989-12-04 | 1991-06-06 | Schwabe Willmar Gmbh & Co | Extrakt aus blaettern von ginkgo biloba, verfahren zu seiner herstellung und den extrakt enthaltende arzneimittel |
| ES2036951B1 (es) * | 1991-11-29 | 1994-01-16 | Euromed S A | Procedimiento de obtencion de un extracto esencialmente compuesto de ginkgoflavonoides a partir de las hojas de ginkgo biloba. |
| US6086883A (en) * | 1993-12-03 | 2000-07-11 | Montana Limited | Extract from the leaves of Ginkgo biloba |
| FR2755015B1 (fr) * | 1996-10-25 | 1998-12-24 | Sod Conseils Rech Applic | Utilisation d'un extrait flavonoidique de ginkgo biloba substantiellement depourvu de terpenes, dans le domaine buccodentaire, et composition contenant un tel extrait |
| DE19829516B4 (de) † | 1998-07-02 | 2004-08-26 | Dr. Willmar Schwabe Gmbh & Co. Kg | Wasserlöslicher nativer Trockenextrakt aus Gingko biloba mit hohem Gehalt an Terpenoiden und Flavonglykosiden |
| MXPA05013705A (es) * | 2003-07-01 | 2006-03-08 | Zeller Max Soehne Ag | Metodo de extraccion de plantas y extracto. |
| ITMI20071492A1 (it) | 2007-07-24 | 2009-01-25 | S I I T Srl Servizio Internazi | "composizioni per il trattamento e la prevenzione di condizioni di vertigine e acufeni comprendenti citicolina, estratto di ginkgo biloba e flavoni dimerici di ginkgo biloba" |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1767098C2 (de) * | 1968-03-29 | 1973-01-04 | Dr. Willmar Schwabe Gmbh, 7500 Karlsruhe-Durlach | Verfahren zur Gewinnung eines vasoaktiven Arzneimittels aus den Blättern von Ginkgo biloba |
| FR2518406A1 (fr) * | 1981-12-22 | 1983-06-24 | Prodipharm | Nouveau procede d'obtention de substances vaso-actives extraites de feuilles de ginkgo |
| US4753929A (en) * | 1986-03-12 | 1988-06-28 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Flavone glycoside |
-
1987
- 1987-12-18 CH CH4943/87A patent/CH678150A5/it not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-11-15 EP EP88202552A patent/EP0324197B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-15 DE DE8888202552T patent/DE3869111D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-15 ES ES198888202552T patent/ES2030498T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-15 AT AT88202552T patent/ATE73343T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-12-16 AR AR312760A patent/AR240020A1/es active
- 1988-12-16 JP JP63316558A patent/JP2661998B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-17 KR KR1019880016821A patent/KR0133920B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-06-11 GR GR920401221T patent/GR3004878T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GR3004878T3 (ja) | 1993-04-28 |
| ES2030498T3 (es) | 1992-11-01 |
| ATE73343T1 (de) | 1992-03-15 |
| KR890009387A (ko) | 1989-08-01 |
| EP0324197A1 (en) | 1989-07-19 |
| DE3869111D1 (de) | 1992-04-16 |
| KR0133920B1 (ko) | 1998-04-22 |
| JP2661998B2 (ja) | 1997-10-08 |
| AR240020A1 (es) | 1990-01-31 |
| CH678150A5 (ja) | 1991-08-15 |
| EP0324197B1 (en) | 1992-03-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2799734B2 (ja) | プロシアニドールオリゴマー画分、その製造方法、及びこれを含有する薬剤組成物 | |
| JPH01108952A (ja) | スパイス抽出物の製造方法 | |
| EP0402925B1 (en) | A method of isolating ginkgolides from the leaves of the ginkgo tree and purifying them | |
| JPH01199989A (ja) | イチョウの葉から乾燥残留物を単離する方法 | |
| EP0360556A1 (en) | New extracts of ginkgo biloba and their methods of preparation | |
| Wall et al. | Plant antitumor agents III: A convenient separation of tannins from other plant constituents | |
| ES354478A1 (es) | Un procedimiento industrial de extraccion de antocianosi- dos. | |
| JPH0343275B2 (ja) | ||
| PT97582B (pt) | Processo de obtencao de complexos de catequinas | |
| JPH02247196A (ja) | アスパラガスから精製サポニンを回収する方法 | |
| US3422090A (en) | Process of producing esters from plants of the genus valeriana | |
| RU2514673C2 (ru) | Способ удаления пестицидов из экстрактов ginkgo biloba и экстракты, получаемые упомянутым способом | |
| US4747979A (en) | Removal of toxins from cottonseed | |
| RU2005127381A (ru) | Способ химической переработки бересты | |
| JPH08333380A (ja) | 茶葉サポニンの製造法 | |
| US5885582A (en) | Extract from the leaves of ginkgo biloba | |
| US5902587A (en) | Camomile oils having a high natural poly-ynes content and process for their production | |
| US5804192A (en) | Process for obtaining procyanidol oligomers from plants by extractions | |
| EP0731708B1 (en) | Extract from the leaves of ginkgo biloba | |
| KR100197353B1 (ko) | 은행잎 추출물의 신규한 제조방법 | |
| JPS59190956A (ja) | ロカグラマイド化合物 | |
| RU2158598C2 (ru) | Способ получения дигидрокверцетина | |
| RU2160115C2 (ru) | Способ получения концентрата экдистероидов и экдистерона из растительного сырья | |
| US6086883A (en) | Extract from the leaves of Ginkgo biloba | |
| US2734898A (en) | Production of hecogenin from plant |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |