JP2661998B2 - イチョウの葉から乾燥残留物を単離する方法 - Google Patents
イチョウの葉から乾燥残留物を単離する方法Info
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- JP2661998B2 JP2661998B2 JP63316558A JP31655888A JP2661998B2 JP 2661998 B2 JP2661998 B2 JP 2661998B2 JP 63316558 A JP63316558 A JP 63316558A JP 31655888 A JP31655888 A JP 31655888A JP 2661998 B2 JP2661998 B2 JP 2661998B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、イチョウの（gingko biloba L.）又はサリ
スブリア アデアンチホリア スミス（salisburia adi
antifolia Smith）の葉から乾燥抽出物を単離する方法
に関するものである。
スブリア アデアンチホリア スミス（salisburia adi
antifolia Smith）の葉から乾燥抽出物を単離する方法
に関するものである。
上記の葉が脳及び末梢血管運動活性を有する化合物を
含むことが知られている。
含むことが知られている。
西独国特許第1,767,098号明細書には、上記化合物
を、葉を低級アルコール又はケトンの水性混合物で処理
することから実質的に成る方法により抽出することが教
示されている。かくして得られた溶液は所望の薬理学的
活性化合物と若干の不所望化合物の双方を含有する。従
って、次の段階は、後者を低級ハロゲン置換炭化水素で
抽出することにより除去することから成る。
を、葉を低級アルコール又はケトンの水性混合物で処理
することから実質的に成る方法により抽出することが教
示されている。かくして得られた溶液は所望の薬理学的
活性化合物と若干の不所望化合物の双方を含有する。従
って、次の段階は、後者を低級ハロゲン置換炭化水素で
抽出することにより除去することから成る。
この方法により、回収及び再循環するのが困難な溶媒
の混合物が必然的に形成されることが明らかであり、任
意の場合において、この混合物には厳しい周囲影響をと
もなう費用のかかる処理が必要である。
の混合物が必然的に形成されることが明らかであり、任
意の場合において、この混合物には厳しい周囲影響をと
もなう費用のかかる処理が必要である。
更に、かくして得られた生成物は、安定な注入可能溶
液の製造を妨げる若干の未確認不所望化合物をなお含有
する。
液の製造を妨げる若干の未確認不所望化合物をなお含有
する。
西独国特許公開第2,117,429号明細書では、後者の欠
点を、西独国特許第1,767,098号明細書に従って得られ
た生成物の水溶液を硫酸アンモニウムで処理し、次いで
水性相をケトンで抽出することにより克服することを意
図している。この際、ケトン溶液は濃縮され、残留物は
低級アルコールで処理される。
点を、西独国特許第1,767,098号明細書に従って得られ
た生成物の水溶液を硫酸アンモニウムで処理し、次いで
水性相をケトンで抽出することにより克服することを意
図している。この際、ケトン溶液は濃縮され、残留物は
低級アルコールで処理される。
かくして得られた溶液は鉛誘導体で処理され、濾過す
ることにより沈殿を除去した後、溶液は硫酸アンモニウ
ムで処理されブタノンで抽出される。有機相は再び硫酸
アンモニウムで処理され乾燥される。
ることにより沈殿を除去した後、溶液は硫酸アンモニウ
ムで処理されブタノンで抽出される。有機相は再び硫酸
アンモニウムで処理され乾燥される。
この第２の方法は第１の方法の欠点全てを有するのに
加えて毒性化合物、例えば鉛誘導体の使用を包含し、鉛
誘導体の使用は特に注射により投与すべき薬剤を製造す
ることにおいては絶対に回避すべきであることは明らか
である。
加えて毒性化合物、例えば鉛誘導体の使用を包含し、鉛
誘導体の使用は特に注射により投与すべき薬剤を製造す
ることにおいては絶対に回避すべきであることは明らか
である。
最後に、上記の方法により要求される複雑さ及び多数
の操作は収率及び最終生成物の質の再現性を害する。
の操作は収率及び最終生成物の質の再現性を害する。
従って、毒性溶媒又は反応体の使用を回避し収率と最
終生成物の質双方に関して容易に再現し得る簡易且つ経
済的な方法に対する要求が、なお強く存在する。
終生成物の質双方に関して容易に再現し得る簡易且つ経
済的な方法に対する要求が、なお強く存在する。
本発明者は、セライト、即ち珪藻土を塩素置換溶媒と
鉛誘導体の双方と交換し得ることを見出した。このこと
は全く予期しなかったことであり、かくして収率と最終
生成物の質双方に関して容易に再現し得る簡易且つ経済
的な方法を達成することが可能になった。
鉛誘導体の双方と交換し得ることを見出した。このこと
は全く予期しなかったことであり、かくして収率と最終
生成物の質双方に関して容易に再現し得る簡易且つ経済
的な方法を達成することが可能になった。
従って、本発明の目的は、脳及び末梢血管運動活性を
有する乾燥抽出物をイチョウの葉から低級アルコール又
はケトンの水溶液を用いて抽出した後に単離するに当た
り、アルコール−又はケトン−水溶液をセライトの存在
下で濃縮し、かくして得られた濃厚懸濁液をセライト上
で濾過し、電解質で処理しブタノンで抽出し、有機相を
稠密残留物に濃縮し、この残留物を水で処理し、かくし
て得られた水性懸濁液を一定重量に乾燥することを特徴
とする乾燥抽出物の単離方法に関するものである。
有する乾燥抽出物をイチョウの葉から低級アルコール又
はケトンの水溶液を用いて抽出した後に単離するに当た
り、アルコール−又はケトン−水溶液をセライトの存在
下で濃縮し、かくして得られた濃厚懸濁液をセライト上
で濾過し、電解質で処理しブタノンで抽出し、有機相を
稠密残留物に濃縮し、この残留物を水で処理し、かくし
て得られた水性懸濁液を一定重量に乾燥することを特徴
とする乾燥抽出物の単離方法に関するものである。
本発明の方法に使用するイチョウの葉は、DAB9,第575
〜577頁により試験して少なくとも0.45重量％のフラボ
ノイド（クェルセチンとして）を含有するのが好まし
い。但し、ハイペロシド（hyperosid）を参照標準とし
てクエルセチンと置換した。
〜577頁により試験して少なくとも0.45重量％のフラボ
ノイド（クェルセチンとして）を含有するのが好まし
い。但し、ハイペロシド（hyperosid）を参照標準とし
てクエルセチンと置換した。
本発明の第一部分は、既知技術に従って葉を低級アル
コール又はケトンの水溶液で抽出する。適当なアルコー
ル及びケトンの例としては、メチル、プロピル及びブチ
ルアルコール、アセトン、ブタノン及びメチル−プロピ
ル−ケトンがある。
コール又はケトンの水溶液で抽出する。適当なアルコー
ル及びケトンの例としては、メチル、プロピル及びブチ
ルアルコール、アセトン、ブタノン及びメチル−プロピ
ル−ケトンがある。
抽出溶媒に葉が懸濁した懸濁液から成る抽出混合物
を、濾過し加圧して溶媒を除去し、濾過する前に、25℃
の温度で平衡にするのが好ましい。
を、濾過し加圧して溶媒を除去し、濾過する前に、25℃
の温度で平衡にするのが好ましい。
かくして得られた透明溶液は、濃縮した水溶液が処理
した葉の重量の1.5〜1.6倍の容量になるまでセライトの
存在下で濃縮する。次いで、濃厚水溶液をセライト板上
で注意深く繰返し濾過した。
した葉の重量の1.5〜1.6倍の容量になるまでセライトの
存在下で濃縮する。次いで、濃厚水溶液をセライト板上
で注意深く繰返し濾過した。
電解質をかくして得られた水溶液に添加する。電解質
としては、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属又は
アンモニウムの塩化物、硫酸塩、硝酸塩又は臭化物が好
ましい。更に好ましくは、電解質は塩化ナトリウム又は
硫酸アンモニウムである。
としては、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属又は
アンモニウムの塩化物、硫酸塩、硝酸塩又は臭化物が好
ましい。更に好ましくは、電解質は塩化ナトリウム又は
硫酸アンモニウムである。
添加すべき電解質の量は、５〜20％（w/v）の範囲の
量が好ましく、更に好ましくは12〜13（w/v）の範囲の
量である。
量が好ましく、更に好ましくは12〜13（w/v）の範囲の
量である。
ブタノンを用いる次の抽出は、25℃の温度で連続的に
行うのが好ましい。分配した後に得られた有機相は、水
分を除去し濾過し、減圧下で稠密な残留物に濃縮する。
行うのが好ましい。分配した後に得られた有機相は、水
分を除去し濾過し、減圧下で稠密な残留物に濃縮する。
触媒の水分除去は、稠密残留物の重量と同じ容量の蒸
留水を添加し、かくして得られた懸濁液を減圧下45℃の
温度で乾燥することにより行うのが好ましい。かくして
得られた生成物は次の性質を有する。
留水を添加し、かくして得られた懸濁液を減圧下45℃の
温度で乾燥することにより行うのが好ましい。かくして
得られた生成物は次の性質を有する。
ａ） 外観：吸湿及び潮解性黄−茶色粉末 ｂ） エチルアルコール中の４％溶解性（w/v）：標準
通り ｃ） カールフィッシャー法による残留水分：最大５％ ｄ） 残留配分：最大１％ ｅ） 同定 e.1） メタノール中におけるUVスペクトルは、264±2n
m及び348±2nmに２本の吸収スピークを示す。
通り ｃ） カールフィッシャー法による残留水分：最大５％ ｄ） 残留配分：最大１％ ｅ） 同定 e.1） メタノール中におけるUVスペクトルは、264±2n
m及び348±2nmに２本の吸収スピークを示す。
e.2） HPLTC MERCKプレート上でトルエン／酢酸エチル
／ギ酸を用いて行った。薄層クロマトグラフィーでは、
ジフェニルホウ酸エステル試薬を噴霧しプレートをウッ
ドライト（Wood light）の下で観察することにより示さ
れる一連の特性スポットが示される。
／ギ酸を用いて行った。薄層クロマトグラフィーでは、
ジフェニルホウ酸エステル試薬を噴霧しプレートをウッ
ドライト（Wood light）の下で観察することにより示さ
れる一連の特性スポットが示される。
ｆ） 重金属：最大40ppm ｇ） フラボノイド単位:7〜８（クエルセチンとして） ｈ） 有機溶媒：最大0.01％ 以下、本発明を実施例により説明するが、本発明はこ
れに限定さるものではない。
れに限定さるものではない。
実施例１ 0.45％とフラボノイド（クエチルセチンとして）を含
有する10kgのイチョウの葉を、適当な抽出器に詰め込ん
だ。次いで、葉を、60の65％（v/v）アセトンを用い
て60℃の温度で4.5時間かき混ぜながら処理した。懸濁
液を25℃の温度に冷却し、二段（double）フィルタ上で
濾過し、パネルを絞り溶媒除去を行い、固体分を10の
新鮮なアセトンで洗浄した。
有する10kgのイチョウの葉を、適当な抽出器に詰め込ん
だ。次いで、葉を、60の65％（v/v）アセトンを用い
て60℃の温度で4.5時間かき混ぜながら処理した。懸濁
液を25℃の温度に冷却し、二段（double）フィルタ上で
濾過し、パネルを絞り溶媒除去を行い、固体分を10の
新鮮なアセトンで洗浄した。
濾液を分離し、200gのセライトを添加し、懸濁液を若
干の減圧下45℃の温度で15の最終容量に濃縮した。懸
濁液を25〜28℃の温度に冷却し、注意深くセライト板上
で濾過し、１の水で洗浄し、固形分を再び注意深くパ
ルプ状にした。得られた水溶液を、４のブタノンと2k
gの硫酸アンモニウムを用いて25℃の温度で処理し、層
を分離し、溶液を夫々２のブタノンを用いて３回排気
した。
干の減圧下45℃の温度で15の最終容量に濃縮した。懸
濁液を25〜28℃の温度に冷却し、注意深くセライト板上
で濾過し、１の水で洗浄し、固形分を再び注意深くパ
ルプ状にした。得られた水溶液を、４のブタノンと2k
gの硫酸アンモニウムを用いて25℃の温度で処理し、層
を分離し、溶液を夫々２のブタノンを用いて３回排気
した。
有機層を混合し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾
過し、減圧下60℃の温度でほぼ乾燥した残留物に濃縮し
た。溶媒は乾燥工程を行う前に水を添加することにより
完全に除去した。
過し、減圧下60℃の温度でほぼ乾燥した残留物に濃縮し
た。溶媒は乾燥工程を行う前に水を添加することにより
完全に除去した。
収量:180g、乾燥抽出物は次の性質を有した。
ａ） 空気中で潮解性の黄褐色粉末 ｂ） エチルアルコール中の４％溶解性（w/v）：標準
通り ｃ） 灰分:0.25％ ｄ） 同定：標準通り ｅ） 重金属:20ppm ｆ） タイター:7.6 ｇ） 有機溶媒：検出せず 実施例２ 0.49％のフラボノイド（クエルセチンとして）を含有
する10kgのイチョウの葉を、適当な抽出器に入れた。次
いで、葉を、60℃の温度で4.5時間かきまぜながら60
の60％（v/v）エタノールで処理した。懸濁液を25℃の
温度に冷却し、２段フィルタ上で濾過し、パネルを絞り
溶媒を除去し、固形物を10の新鮮な水性エタノールで
処理した。
通り ｃ） 灰分:0.25％ ｄ） 同定：標準通り ｅ） 重金属:20ppm ｆ） タイター:7.6 ｇ） 有機溶媒：検出せず 実施例２ 0.49％のフラボノイド（クエルセチンとして）を含有
する10kgのイチョウの葉を、適当な抽出器に入れた。次
いで、葉を、60℃の温度で4.5時間かきまぜながら60
の60％（v/v）エタノールで処理した。懸濁液を25℃の
温度に冷却し、２段フィルタ上で濾過し、パネルを絞り
溶媒を除去し、固形物を10の新鮮な水性エタノールで
処理した。
濾液を分離し、200gのセライトで添加し、懸濁液を若
干の減圧下45℃の温度で最終容量15に濃縮した。懸濁
液を25〜28℃の温度に冷却し、セライト板上で注意深く
濾過し、１の水で洗浄し、固体を再び注意深くパルプ
状にした。得られた水溶液を４のブタノン及び2kgの
硫酸アンモニウムを用いて25℃の温度で処理し、相を分
離し、溶液を夫々２のブタノンを用いて３回排出し
た。
干の減圧下45℃の温度で最終容量15に濃縮した。懸濁
液を25〜28℃の温度に冷却し、セライト板上で注意深く
濾過し、１の水で洗浄し、固体を再び注意深くパルプ
状にした。得られた水溶液を４のブタノン及び2kgの
硫酸アンモニウムを用いて25℃の温度で処理し、相を分
離し、溶液を夫々２のブタノンを用いて３回排出し
た。
有機相を混合し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し濾過
し、減圧下60℃の温度でほぼ乾燥残留物に濃縮した。溶
媒は乾燥工程を行う前に水を添加することにより完全に
除去した。
し、減圧下60℃の温度でほぼ乾燥残留物に濃縮した。溶
媒は乾燥工程を行う前に水を添加することにより完全に
除去した。
収量:183g、乾燥抽出物は次の性質を有した。
ａ） 空気中で潮解性の黄褐色粉末 ｂ） エチルアルコールに４％溶解性（w/v）：標準通
り ｃ） 灰分:0.3％ ｄ） 同定：標準通り ｅ） 重金属:20ppm ｆ） タイター:7.8 ｇ） 有機溶媒:0.005％
り ｃ） 灰分:0.3％ ｄ） 同定：標準通り ｅ） 重金属:20ppm ｆ） タイター:7.8 ｇ） 有機溶媒:0.005％
Claims (9)
- 【請求項１】脳及び末梢血管運動活性を有する乾燥抽出
物をイチョウの葉から低級アルコール又はケトンの水溶
液を用いて抽出した後に単離するに当たり、アルコール
−又はケトン−水溶液をセライトの存在下で濃縮し、か
くして得られた濃厚懸濁液をセライト上で濾過し、電解
質で処理しブタノンで抽出し、有機相を稠密残留物に濃
縮し、この残留物を水で処理し、かくして得られた水性
懸濁液を一定重量に乾燥することを特徴とする乾燥抽出
物の単離方法。 - 【請求項２】少なくとも0.45重量％のフラボノイドを含
有するイチョウの葉を使用することを特徴とする請求項
１に記載の方法。 - 【請求項３】アルコール−又はケトン−水溶液の濃縮に
より得られる水溶液の容量が抽出した葉の重量の1.5〜
1.6倍であることを特徴とする請求項１又は２に記載の
方法。 - 【請求項４】電解質が、アルカリ金属若しくはアルカリ
土類金属又はアンモニウムの塩化物、硫酸塩、硝酸塩又
は臭化物であることを特徴とする請求項１〜３のいずれ
か１つの項に記載の方法。 - 【請求項５】電解質が塩化ナトリウム又は硫酸アンモニ
ウムであることを特徴とする請求項４に記載の方法。 - 【請求項６】添加する電解質の量が12〜13％（w/v）で
あることを特徴とする請求項４又は５に記載の方法。 - 【請求項７】ブタノンを用いる抽出を、25℃の温度で連
続的に行うことを特徴とする請求項１〜６のいずれか１
つの項に記載の方法。 - 【請求項８】用いるブタノンの量が25％（v/v）である
ことを特徴とする請求項１〜７のいずれか１つの項に記
載の方法。 - 【請求項９】稠密残留物に添加する水の容量が稠密残留
物自体の重量と等しく、かくして得られた水性懸濁液の
乾燥を減圧下45℃の温度で行うことを特徴とする請求項
１〜８のいずれか１つの項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH4943/87A CH678150A5 (ja) | 1987-12-18 | 1987-12-18 | |
| CH4943/87-7 | 1987-12-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01199989A JPH01199989A (ja) | 1989-08-11 |
| JP2661998B2 true JP2661998B2 (ja) | 1997-10-08 |
Family
ID=4285222
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63316558A Expired - Fee Related JP2661998B2 (ja) | 1987-12-18 | 1988-12-16 | イチョウの葉から乾燥残留物を単離する方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0324197B1 (ja) |
| JP (1) | JP2661998B2 (ja) |
| KR (1) | KR0133920B1 (ja) |
| AR (1) | AR240020A1 (ja) |
| AT (1) | ATE73343T1 (ja) |
| CH (1) | CH678150A5 (ja) |
| DE (1) | DE3869111D1 (ja) |
| ES (1) | ES2030498T3 (ja) |
| GR (1) | GR3004878T3 (ja) |
Families Citing this family (9)
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|---|---|---|---|---|
| DE3940094A1 (de) * | 1989-12-04 | 1991-06-06 | Montana Ltd | Wirkstoffkonzentrate und neue wirkstoff-kombinationen aus blaettern von ginkgo biloba, ein verfahren zu ihrer herstellung und die wirkstoff-konzentrate bzw. die wirkstoff-kombinationen enthaltenden arzneimittel |
| DE3940091A1 (de) * | 1989-12-04 | 1991-06-06 | Schwabe Willmar Gmbh & Co | Extrakt aus blaettern von ginkgo biloba, verfahren zu seiner herstellung und den extrakt enthaltende arzneimittel |
| DE3940092A1 (de) * | 1989-12-04 | 1991-06-06 | Schwabe Willmar Gmbh & Co | Extrakt aus blaettern von ginkgo biloba, verfahren zu seiner herstellung und den extrakt enthaltende arzneimittel |
| ES2036951B1 (es) * | 1991-11-29 | 1994-01-16 | Euromed S A | Procedimiento de obtencion de un extracto esencialmente compuesto de ginkgoflavonoides a partir de las hojas de ginkgo biloba. |
| US6086883A (en) * | 1993-12-03 | 2000-07-11 | Montana Limited | Extract from the leaves of Ginkgo biloba |
| FR2755015B1 (fr) * | 1996-10-25 | 1998-12-24 | Sod Conseils Rech Applic | Utilisation d'un extrait flavonoidique de ginkgo biloba substantiellement depourvu de terpenes, dans le domaine buccodentaire, et composition contenant un tel extrait |
| DE19829516B4 (de) † | 1998-07-02 | 2004-08-26 | Dr. Willmar Schwabe Gmbh & Co. Kg | Wasserlöslicher nativer Trockenextrakt aus Gingko biloba mit hohem Gehalt an Terpenoiden und Flavonglykosiden |
| ES2300783T3 (es) * | 2003-07-01 | 2008-06-16 | Max Zeller Sohne Ag | Procedimiento de extraccion vegetal y extracto. |
| ITMI20071492A1 (it) | 2007-07-24 | 2009-01-25 | S I I T Srl Servizio Internazi | "composizioni per il trattamento e la prevenzione di condizioni di vertigine e acufeni comprendenti citicolina, estratto di ginkgo biloba e flavoni dimerici di ginkgo biloba" |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1767098C2 (de) * | 1968-03-29 | 1973-01-04 | Dr. Willmar Schwabe Gmbh, 7500 Karlsruhe-Durlach | Verfahren zur Gewinnung eines vasoaktiven Arzneimittels aus den Blättern von Ginkgo biloba |
| FR2518406A1 (fr) * | 1981-12-22 | 1983-06-24 | Prodipharm | Nouveau procede d'obtention de substances vaso-actives extraites de feuilles de ginkgo |
| US4753929A (en) * | 1986-03-12 | 1988-06-28 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Flavone glycoside |
-
1987
- 1987-12-18 CH CH4943/87A patent/CH678150A5/it not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-11-15 AT AT88202552T patent/ATE73343T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-11-15 ES ES198888202552T patent/ES2030498T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-15 DE DE8888202552T patent/DE3869111D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-15 EP EP88202552A patent/EP0324197B1/en not_active Expired - Lifetime
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- 1988-12-16 JP JP63316558A patent/JP2661998B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-17 KR KR1019880016821A patent/KR0133920B1/ko not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-06-11 GR GR920401221T patent/GR3004878T3/el unknown
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