CH678150A5 - - Google Patents
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Description
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CH 678 150 A5
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Descrizione
La presente invenzione riguarda un procedimento per isolare un estratto secco da foglie di ginkgo biloba L o salisburia adiantìfolia Smith.
E' noto che [e suddette foglie contengono delle sostanze dotate di attività vasomotoria cerebrale e periferica.
Il brevetto tedesco No. 1 767 098 insegna ad estrarre te suddette sostanze mediante un procedimento che consiste essenzialmente nel trattare le foglie con una miscela acquosa di un alcool o di un chetane a basso peso molecolare. La soluzione così ottenuta contiene sia le sostanze farmacologicamente attive desiderate che alcune sostanze indesiderate. Pertanto, la fase successiva consiste nell'eliminare queste ultime estraendole con un idrocarburo atogenato a basso peso molecolare.
E' quindi evidente che questo procedimento porta inevitabilmente alla formazione di miscela di solventi diffìcili da ricuperare e da riciclare e che richiedono comunque operazioni costose ed a forte impatto ambientate.
Inoltre, il prodotto così ottenuto contiene ancora delle sostanze indesiderate non identificate che non consentono di preparare soluzioni iniettabili stabili.
H DE-A 2117 429 di propone di ovviare a quest'ultimo svantaggio trattando una soluzione acquosa del prodotto ottenuta secondo il brevetto tedesco No. 1 767 098 con solfato d'ammonio ed estraendo poi ta fase acquosa con un chetane. La soluzione chetonica viene poi concentrata ed il residuo viene ripreso con un alcool a basso peso molecolare. La soluzione così ottenuta viene trattata con un derivato del piombo e, dopo aver allontanato il precipitato per filtrazione, la soluzione viene trattata con solfato d'ammonio ed estratta con butanone. La fase organica viene nuovamente trattata con solfato d'ammonio e poi portata a secco.
E* evidente che questo secondo procedimento, oltre a presentare tutti gli inconvenienti del primo, presenta anche l'inconveniente di far uso di sostanze tossiche, quali i derivati del piombo, il cui impiego dovrebbe essere assolutamente evitato, specialmente nella preparazione di farmaci destinati ad essere somministrati pervia iniettabile.
Infine, la complessità e le numerose manipolazioni previste dai suddetti procedimenti vanno a detrimento della riproducibilità delle rese e della qualità del prodotto finale,
E' quindi ancora molto sentita l'esigenza di un metodo semplice, economico, che eviti l'uso dì solventi o reagenti tossici e che sia facilmente riproducibile sia in termini di rese che di qualità del prodotto finale.
Ora è stata trovato che la celite, o farina fossile, può sostituire sia i solventi clorurati che i derivati del piombo. Ciò era del tutto inatteso ed ha consentito di realizzare un metodo semplice, economico e facilmente riproducibile sia in termini di rese che di qualità del prodotto finale.
Oggetto della presente invenzione è, quindi, procedimento per isolare, dalle foglie di ginkgo biloba ■L, un estratto secco dotato di attività vasomotoria cerebrale e periferica, previa estrazione delle suddette foglie con una soluzione acquosa di un alcool o di un chetane a basso peso molecolare, caratterizzato dal fatto che la soluzione acquosa-aicoolica o acquosa-chetonica viene concentrata in presenza di celite, che la sospensione acquosa concentrata così ottenuta viene filtrata su celite, trattata con un elettrolita ed estratta con butanone, che la fase organica viene concentrata fino a residuo denso, che questo residuo viene ripreso con acqua e che la sospensione acquosa così ottenuta viene essiccata fino a peso costante.
Le foglie di ginkgo biloba usate nell'attuazione del procedimento secondo la presente invenzione contengono, preferibilmente, almeno lo 0,45% in peso di flavonoidi calcolati come quercetina e determinati secondo la monografia riportata alle pagg. 575-577 della DAB9 sostituendo la quercetina all'iperoside come riferimento.
La prima parte del procedimento viene condotta secondo tecniche note estraendo le foglie con una soluzione acquosa di un alcool o di un chetane a basso peso molecolare. Esempi di adatti alcooii e chetoni sono l'alcool metilico, etilico, propiiico, butilico, l'acetone, il butanone ed il metilpropilchetone.
La miscela di estrazione, costituita dalla sospensione delle foglie nel solvente di estrazione, viene filtrata e pressata fino a sgocciolamento totale. Prima di essere filtrata essa viene preferibilmente equilibrata a 25°C.
La soluzione limpida così ottenuta viene concentrata in presenza di celite fino ad ottenere una soluzione acquosa concentrata il cui volume è, preferibilmente, pari ad 1,5-1,6 volte il peso delle foglie trattate. La sospensione acquosa concentrata è poi filtrata con cura e ripetutamente su pannello di ceti-te.
Alla soluzione acquosa così ottenuta viene aggiunto un elettrolita. Preferibilmente Mettrolita è un cloruro, un solfato, od un bromuro dì un metallo alcalino, alcalino-terroso o d'ammonio. Ancor più preferibilmente l'elettrolita è costituito dal cloruro di sodio o dal solfato d'ammonio.
La quantità d'elettrolita aggiunta è preferibilmente compresa fra il 5 ed il 20% (p/v); ancor più preferibilmente essa è pari al 12-13% (p/v).
La successiva estrazione con butanone viene preferibilmente condotta in continuo a 25°C. La fase organica ottenuta dopo ia ripartizione viene ani-drificata, filtrata e concentrata a resìduo denso sotto pressione ridotta.
La rimozione del solvente viene preferibilmente completata aggiungendo un volume d'acqua distillata pari al peso del residuo denso e sottoponendo la sospensione così ottenuta ad essiccamento sotto vuoto a 45°C. il prodotto così ottenuto presenta le seguenti caratteristiche:
a) aspetto: polvere giallo-bruna igroscopica e deliquescente;
b) solubilità al 4% (p/v) in alcool etilico (90°): conforme;
c) umidità residua secondo K. Fischer: max. 5%
d) residuo all'incenerimento: max. 1%
e) identificazione e,1.) lo spettro UV in metanolo presenta 2 massimi
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di assorbimento a 264 ±2 nm e, rispettivamente, a 348 ± 2 nm;
e.2.) la cromatografia su stato sottile eseguita su lastre HPLTC MERCK, usando come eluente la miscela toluolo/acetato di etile/acido formico, presenta una serie di macchie caratteristiche che vengono evidenziate spruzzando con il reattivo all'estere difenilborico ed esponendo la lastra alla luce di Wood.
f) metalli pesanti: max. 40 ppm g) unità flavoniche: comprese tra 7 e 8 espresse in quercetina h) solventi organici residui: max. 0,01%
Valgano i seguenti esempi ad illustrare la presente invenzione senza, tuttavia, limitarla.
Esempio 1
10 kg di foglie di ginkgo titolate allo 0,45% in fla-vonoidi (espressi come quercitina) sono stati caricati in un adatto estrattore. Le foglie sono state quindi trattata con 60 I di acetone al 65% (v/v) sotto agitazione a 60°C per 4,5 ore. La sospensione è stata portata a 25°Ó e filtrata su doppio filtro, spremendo il pannello a sgocciolamento totale e lavando il solido con 101 di acetone acquoso fresco.
11 filtrato è stato separato, sono stati aggiunti 200 g di celite e la sospensione è stata concentrata a 45°C sotto leggera pressione ridotta fino a volume finale di 15 I. La sospensione è stata raffreddata a 25—28°C e filtrata con estrema cura su pannello di celite lavando con 1 I di H2O e rispappolando il solido con cura. La soluzione acquosa risultante è stata trattata a 25°C con 4 I di butanone e 2 kg di solfato d'ammonio, le fasi sono state separate e la soluzione è stata esaurita con 3 x 2 I di butanone per volta.
Le soluzioni organiche sono state riunite, essiccate su sodio solfato anidro, filtrate e concentrate a residuo quasi secco a 60°C sotto vuoto. L'allontanamento completo del solvente è stato ottenuto aggiungendo acqua prima di terminare l'operazione di essiccamento completo a resìduo secco.
Resa: 180 g di estratto secco avente le seguenti caratteristiche:
a) polvere giallo bruna deliquescente all'aria;
b) solubilità al 4% p/v in alcool etilico (90°) : conforme;
c) ceneri: 0,25%;
d) identità: conforme allo standard;
e) metalli pesanti: 20 ppm;
f) tìtolo : 7,6;
g) solventi organici residui: invalutabili.
Esempio 2
10 kg di foglie di ginkgo titolate allo 0,49% di fla-vonoidi (espressi come quercetina) sono stati caricati in un adatto estrattore. Le foglie sono state quindi trattata con 60 I di etanolo al 60% (v/v) sotto agitazione a 60°C per 4,5 ore. La sospensione è stata portata a 25°C e filtrata su doppio filtro, spremendo il pannello a sgocciolamento totale e lavorando il solido con 101 di etanolo acquoso fresco.
Il filtrato è stato separato, sono stati aggiunti 200 g di celite e la sospensione è stata concentrata a 45°C sotto leggera pressione ridotta fino a volume finale di 15 I. La sospensione è stata raffreddata a 25-28°C e filtrata con estrema cura su pannello di celite, lavando con 1 I di H2O e rispappolando il solido con cura. La soluzione acquosa risultante è stata trattata a 25°C con 41 di butanone e 2 kg di ammonio solfato, le fasi sono state separate e la soluzione è stata esaurita con 3 x 21 di butanone per volta.
Le soluzioni organiche sono state riunite, essiccate su sodio solfato anidro, filtrate e concentrate a residuo quasi secco a 60°C sotto vuoto. L'allontanamento completo del solvente è stato ottenuto aggiungendo acqua prima di terminare l'operazione di essiccamento completo a residuo secco.
Resa: 183 g di estratto secco avente le seguenti caratteristiche:
a) polvere giallo bruna deliquescente all'aria;
b) solubilità al 4% (p/v) in alcool etilico (90°): conforme c) ceneri: 0,3%
d) identità: conforme allo standard e) metalli pesanti: 20 ppm f) titolo: 7,8
g) solventi organici residui: 0,005%
Claims (8)
1. Procedimento per isolare, dalle foglie di ginkgo biloba L., un estratto secco dotato di attività vasomotoria cerebrale e periferica, previa estrazione delle suddette foglie con una soluzione acquosa di un alcool 0 di un chetone a basso peso molecolare, caratterizzato dal fatto che la soluzione acquosa-alcoolica o acquosa-chetonica viene concentrata in presenza di celite, che la sospensione acquosa concentrata così ottenuta viene filtrata su celite, trattata con un elettrolita ed estratta con butanone, che la fase organica viene concentrata fino a residuo denso, che questo residuo viene ripreso con acqua e che la sospensione acquosa così ottenuta viene essiccata fino a peso costante.
2. Procedimento secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che si usano foglie di ginkgo biloba contenenti almeno lo 0,45% in peso di flavo-noidi.
3. Procedimento secondo la rivendicazione 1 0 2, caratterizzato dal fatto che il volume, della soluzione acquosa ottenuta per concentrazione della soluzione acquosa-alcoolica 0 acquosa-chetonica è pari a 1,5-1,6 volte il peso delle foglie estratte.
4. Procedimento secondo una delle rivendicazioni da 1 a 3, caratterizzato dal fatto che l'elettrolita è un cloruro, un solfato, un nitrato, od un bromuro di un metallo alcalino, alcalino-terroso 0 d'ammonio.
5. Procedimento secondo la rivendicazione 4, caratterizzato dal fatto che l'elettrolita è il cloruro sodico od il solfato d'ammonio.
6. Procedimento secondo una delle rivendicazioni 4 e 5, caratterizzato dal fatto che la quantità di elettrolita aggiunto è pari al 12-13% (p/v).
7. Procedimento secondo una delle rivendicazioni
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da 1 a 6, caratterizzato dal fatto che l'estrazione con butanone viene condotta in continuo a 25°C.
8. Procedimento secondo una delle rivendicazioni da 1 a 7, caratterizzato dal fatto che la quantità di butanone usata è pari al 25% (v/v).
0. Procedimento secondo una delle rivendicazioni da 1 a 8, caratterizzato dal fatto che il volume di acqua aggiunto al resìduo denso è pari al peso del residuo denso stesso e che l'essicamento della sospensione acquosa così ottenuta è condotto sotto vuoto a45°C.
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