RU2057125C1 - Способ выделения и очистки 2-метилимидазола - Google Patents
Способ выделения и очистки 2-метилимидазола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2057125C1 RU2057125C1 RU93004050A RU93004050A RU2057125C1 RU 2057125 C1 RU2057125 C1 RU 2057125C1 RU 93004050 A RU93004050 A RU 93004050A RU 93004050 A RU93004050 A RU 93004050A RU 2057125 C1 RU2057125 C1 RU 2057125C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methylimidazole
- toluene
- purification
- reaction solution
- product
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Использование: в химической и химико-фармацевтической промышленности. Сущность изобретения: выделение и очистка 2-метилимидазола из водного реакционного раствора его синтеза из аммиака, ацетальдегида и геноксала. Способ включает насыщение реакционного раствора хлоридом натрия, его охлаждение до -5 - 10oС, отделение выделившего 2-метилимидазола фильтрацией, сушку до остаточной влажности 7 - 15%, растворение 2-метилгемидазола в толуоле при 80 - 95oС, последующую кристаллизацию целого продукта из толуола при охлаждении, отделение его от маточного толуола, сушку и рецикл маточного толуола. 1 табл.
Description
Изобретение относится к выделению и очистке 2-метилимидазола, являющегося полупродуктом синтеза противотрихомонадного, противоалкогольного препарата метронидазола и ускорителем отверждения эпоксидных смол.
Известен способ получения 2-метилимидазола путем взаимодействия водного раствора глиоксаля, аммиака и ацетальдегида.
Однако здесь не отражены способы выделения 2-метилимидазола из водного раствора и его последующей очистки.
Известны способы выделения 2-метилимидазола из водных растворов путем экстракции высшими спиртами.
Эти способы не нашли практического применения, как и не нашло применение извлечение 2-метилимидазола в виде цинковых и других комплексов из-за сложности исполнения.
Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому является способ выделения 2-метилимидазола из водных растворов с дальнейшей его очисткой, описанный в технологическом регламенте на производство 2-метилимидазола.
Процесс выделения 2-метилимидазола из водного раствора, включая и стадию его получения, состоит из следующих операций:
получение 2-метилимидазола путем конденсации аммиака, ацетальдегида, водного раствора глиоксаля;
фильтрация реакционной массы;
насыщение реакционной смеси хлоридом натрия при комнатной температуре;
многократное экстрагирование 2-метилимидазола хлористым метиленом;
фильтрация и упаривание хлористометиленовых экстрактов до небольшого объема;
кристаллизация, фильтрация и последующая промывка хлористым метиленом;
упаривание маточника, кристаллизация и отделение продукта фильтрацией.
получение 2-метилимидазола путем конденсации аммиака, ацетальдегида, водного раствора глиоксаля;
фильтрация реакционной массы;
насыщение реакционной смеси хлоридом натрия при комнатной температуре;
многократное экстрагирование 2-метилимидазола хлористым метиленом;
фильтрация и упаривание хлористометиленовых экстрактов до небольшого объема;
кристаллизация, фильтрация и последующая промывка хлористым метиленом;
упаривание маточника, кристаллизация и отделение продукта фильтрацией.
Недостаток известного способа выделения и очистки 2-метилимидазола заключается в том, что многократная (8 раз) экстракция и последующее упаривание экстрактов не позволяет получить продукт с содержанием основного вещества выше 99% продукт после кристаллизации имеет темный цвет, многооперационность процесса приводит к большим трудозатратам и потерям растворителя, особенно на стадии упаривания и фильтрации.
Задачей изобретения является упрощение процесса выделения и очистки 2-метилимидазола из известных растворов, повышение выхода и качества продукта за счет предварительного выделения 2-метилимидазола из раствора с последующей его экстракционной очисткой толуолом в присутствии воды.
Сущность предлагаемого способа выделения и очистки 2-метилимидазола из водного раствора, полученного конденсацией аммиака, ацетальдегида и водного раствора глиоксаля с последующим добавлением в полученную массу хлорида натрия в пределах растворимости, заключается в охлаждении раствора до -5 10оС, фильтрации высаженного продукта, последующей его сушки до содержания остаточной влаги 7-15% растворении в толуоле при 80-95оС, последующей горячей фильтрации органической фазы, кристаллизации путем охлаждения до 0-20оС, фильтрации целевого продукта и сушки. Маточный толуол после выделения 2-метилимидазола возвращается обратно в цикл.
Именно охлаждение реакционной массы, насыщенной хлоридом натрия позволяет практически полностью извлечь 2-метилимидазол, при этом содержание основного вещества ≥95% так как все побочные продукты синтеза 2-метилимидазола не высаживаются и остаются в водно-солевом маточнике.
Сушка выделенного продукта до определенной влажности 7-12% позволяет при толуольной экстракции получить белый продукт с температурой плавления не ниже 143оС и содержанием основного вещества более 99% При обработке 2-метилимидазола, абсолютно сухого, провести очистку толуолом не представляется возможным, так как оставшиеся побочные продукты переходят в экстракт и целевой продукт получается желтого цвета с низким содержанием основного вещества.
К тому же наличие остаточной влаги в 2-метилимидазоле-сырце позволяет получить толуольный экстракт прозрачным (чистым), поэтому не требуется его регенерация для возвращения в последующий цикл.
Сопоставительный анализ с прототипом позволяет сделать вывод, что предлагаемый способ выделения 2-метилимидазола из водных растворов и последующая его очистка отличается от известного введением операции охлаждения реакционной массы, насыщенной хлоридом натрия в пределах растворимости до -5 10оС, сушкой выделенного продукта до влажности 7-15% введением нового экстрагента (толуол), обладающего селективными свойствами по отношению к примесям, и температурными режимами экстрагирования.
Известный способ выделения и очистки 2-метилимидазола не обеспечивает высокие качества продукта, значительно сложнее в исполнении и связан с потерями растворителя.
Общая технология получения 2-метилимидазола (водного раствора метилимидазола) следующая.
В колбу емкостью 2 л с мешалкой, термометром, капельной воронкой и обратным холодильником загружают 611,5 г 25%-ной аммиачной воды, охлаждают содержимое до 5оС и в течение 1,5 ч при 10-15оС прибавляют 132,2 г ацетальдегида. После выдержки при этой температуре в течение 2 ч и 1 ч при комнатной температуре реакционную массу нагревают до 35оС и при температуре не более 40оС в течение 1,5 ч прибавляют 610,5 г 30%-ного водного раствора глиоксаля.
Затем реакционную смесь выдерживают в течение 4 ч при 51-63оС, после чего охлаждают до 20оС и отфильтровывают от осадка (2-МИ при этих условиях полностью растворим в реакционной массе).
Фильтрат делят на 13 равных частей. В каждую часть засыпают по 31 г хлорида натрия.
Результаты конкретного исполнения способа выделения и очистки 2-метилимидазола по прототипу и предлагаемому способу приведены в таблице.
П р и м е р 1 (прототип). Первую часть реакционной массы с хлоридом натрия перемешивают в течение 30 мин при комнатной температуре, затем добавляют 39 мл хлористого метилена, перемешивают 30 мин, разделяют слои и повторяют экстрагирование. Всего проводят 8 экстракций.
Из хлорметиленовых вытяжек отгоняют 209 мл хлористого метилена, который используется повторно.
Остаток после отгонки охлаждают до 6-8оС, выпавший осадок отфильтровывают, промывают на фильтре 4 мл хлористого метилена.
После сушки получают 11,8 г 99%-ного 2-метилимидазола (2МИ). Из маточника и хлорметиленовых промывок после отгонки хлористого метилена и охлаждения получают еще 1,48 г 2-метилимидазола.
Всего получают 13,28 г 99%-ного 2МИ, температура плавления 135оС, по внешнему виду порошок желтовато-кремового цвета.
П р и м е р 2. Одну часть реакционной массы с хлоридом натрия охлаждают до -5оС, выдерживают при этой температуре 10-30 мин, отфильтровывают высоленный продукт, сушат при 40-45оС до содержания остаточной влаги 0% растворяют в толуоле при 80-95оС, в горячем состоянии отфильтровывают толуольный раствор, после чего фильтрат охлаждают до 5-10оС. Выделившийся 2-МИ отфильтровывают и сушат при 30-40оС, получают 16,0 г 98,2% 2-МИ, температура плавления 141оС, по внешнему виду порошок желтовато-кремового цвета.
Отфильтрованный толуол без регенерации возвращается на повторное использование.
В других примерах получения 2-МИ проводят аналогично способу, описанному в примере 2, при различных режимах.
Температура при высаливании, содержание влаги в 2-МИ-сырце, количество и качество полученного 2-МИ приведены в таблице.
Данные таблицы показывают, что наибольший выход и наилучшее качество получены, когда высаливание проводится при температурах -5 10оС и остаточная влага в 2-МИ-сырце составляет 7-15% (примеры 5, 6, 9, 10, 13). При выходе за границы указанных параметров снижается выход или качество 2-МИ.
По сравнению с прототипом увеличивается выход 2-МИ, а также его качество, при этом резко снижается расход экстрагента.
Claims (1)
- СПОСОБ ВЫДЕЛЕНИЯ И ОЧИСТКИ 2-МЕТИЛИМИДАЗОЛА из водного реакционного раствора, полученного в процессе синтеза 2-метилимидазола конденсацией аммиака, ацетальдегида и глиоксаля, включающий насыщение водного реакционного раствора хлоридом натрия и кристаллизацию целевого продукта из раствора органического растворителя, отличающийся тем, что водный реакционный раствор после насыщения хлоридом натрия охлаждают до минус 5 - плюс 10oС, выделившийся при этом 2-метилимидазол отделяют фильтрацией, сушат до остаточной влажности 7 - 15% и растворяют в толуоле при 80 - 95oС с последующей кристаллизацией целевого продукта из толуольного раствора при охлаждении, отделением его от маточного толуола, сушкой и рециклом маточного толуола.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU93004050A RU2057125C1 (ru) | 1993-01-28 | 1993-01-28 | Способ выделения и очистки 2-метилимидазола |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU93004050A RU2057125C1 (ru) | 1993-01-28 | 1993-01-28 | Способ выделения и очистки 2-метилимидазола |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU93004050A RU93004050A (ru) | 1995-12-27 |
RU2057125C1 true RU2057125C1 (ru) | 1996-03-27 |
Family
ID=20136305
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU93004050A RU2057125C1 (ru) | 1993-01-28 | 1993-01-28 | Способ выделения и очистки 2-метилимидазола |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2057125C1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2665713C2 (ru) * | 2016-12-29 | 2018-09-04 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Национальный исследовательский Томский государственный университет" (ТГУ, НИ ТГУ) | Способ очистки 2-метилимидазола |
-
1993
- 1993-01-28 RU RU93004050A patent/RU2057125C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Заявка ФРГ off N 2932712, кл. C 07D233/54, 1981. Технологический регламент на производство 2-метилимидазола, М., 1986, утв. зам. директора ВНИХФИ. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2665713C2 (ru) * | 2016-12-29 | 2018-09-04 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Национальный исследовательский Томский государственный университет" (ТГУ, НИ ТГУ) | Способ очистки 2-метилимидазола |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RO107257B1 (ro) | Procedeu de obtinere a unui dihidrat de azitromicina, cristalin | |
SU1138029A3 (ru) | Способ получени 5-замещенных 1,2-дигидро-3 @ -пирроло- @ 1,2 @ -пиррол-1-карбоновых кислот | |
CN107074718A (zh) | 纯化阿魏酸和/或其盐的方法 | |
KR100346672B1 (ko) | 3-o-치환 아스코르브산의 제조방법 | |
RU2057125C1 (ru) | Способ выделения и очистки 2-метилимидазола | |
RU2539393C1 (ru) | Способ получения сульфатов сангвинарина и хелеритрина | |
RU2454410C1 (ru) | Способ получения дигидрокверцетина | |
US5618936A (en) | Process for preparing (S) (+)-4,4'-(1-methyl-1,2-ethanediyl)-bis (2,6-piperazinedione) | |
US5521308A (en) | Process for the preparation of crystalline TACA | |
RU2123347C1 (ru) | Способ получения лаппаконитина гидробромида | |
EP1395573B1 (de) | Verfahren zur spaltung des methyl 4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-2-(3,5-difluor-2-pyridinyl)-6-methyl-1,4-dihydro-5-pyrimidincarboxylat-racemats | |
EP0382506B1 (en) | Optically active diastereomer salts of tetrahydro-2-furoic acid | |
US5804192A (en) | Process for obtaining procyanidol oligomers from plants by extractions | |
RU2067111C1 (ru) | Способ получения госсипола из сырого черного хлопкового масла | |
RU2629770C1 (ru) | Способ получения дигидрокверцетина из древесины лиственницы сибирской | |
CN117105949B (zh) | 一种利用熔融结晶制备高纯度光甘草定的方法 | |
RU2119486C1 (ru) | Способ получения медицинской аскорбиновой кислоты | |
RU2201750C1 (ru) | Способ получения флавоноидов | |
SU831078A3 (ru) | Способ получени цис-изомера ,-ди-МЕТил-9- 3-(4-МЕТил-1-пипЕРАзиНил)пРОпилидЕН -ТиОКСАНТЕН -2-СульфАМидА | |
US7179927B2 (en) | Extraction method | |
RU2078579C1 (ru) | Способ получения маннита из бурых водорослей | |
CN108864090B (zh) | 一种阿哌沙班n-1晶体的制备方法 | |
US6316615B1 (en) | Process for the recovery of potassium bitartrate and other products from tamarind pulp | |
CN1093532C (zh) | 一种含量大于90%甲氰菊酯原粉的制备方法 | |
CA1110255A (en) | Method for the preparation of 2,5-dialkyl-4-hydroxy-2, 3-dihydrofuran-3-ones |