PT97582B - Processo de obtencao de complexos de catequinas - Google Patents
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Description
PROCESSO DE OBTENÇÃO DE COMPLEXOS DE CATEQUINAS
DESCRICAO
A presente invenção refere-se a um processo para obtenção de complexos de catequinas.
Até agora, os processos de obtenção de cate quinas a partir do chá ou de outras plantas implicavam a utilização de solventes aquecidos que aumentavam os riscos de polimerização. As catequinas podem ser também extraídas a frio, mas os taninos condensados devem ser eliminados, saturando a solução aquosa com cloreto de sódio.
O processo objecto da presente invenção, permite efectuar uma boa extracção das catequinas contidas em certas plantas, eliminando ao mesmo tempo, os taninos polimeri zados.
A presente invenção refere-se a tua processo de obtenção de complexos de catequinas, no qual se procede a uma infusão de folhas de chá verde, ou qualquer outra planta contendo catequinas, concentra-se o extracto até atingir uma consistência de licor, extrai-se este licor por intermédio de
diclorometano para eliminar os pigmentos, mistura-se a solução aquosa com areia do mar purificada, de modo a formar uma pasta extraem-se os complexos de catequinas com acetona e evapora-se a acetona para obter um pô. De uma maneira vantajosa, extraem-se as catequinas com acetona contendo pequena quantidade de água.
Por complexos de catequinas entende-se especialmente a catequina, a epicatequina, o catequlno gaiato e o epigalotequinogalato.
As catequinas aplicam-se especialmente como aditivos nas infusões de chã preto durante o fabrico de chá, preto instantâneo para evitar a formação de espuma de chá, que ê um complexo de cafeína e de polifenôis. £ sabido também, que as catequinas se podem utilizar como fontes de vitaminas P e podem fazer parte de especialidades farmacêuticas na prevenção da fragilidade capilar.
Como outra planta que contem complexos de catequinas, cita-se especialmente a uva de vinho tinto.
Constatou-se, de forma surpreendente, de acordo coma invenção, que se utiliza areia do mar purificada, os taninos polimerízados são fortemente retidos na referida areia, enquanto que as catequinas são fácilmente extraídas com acetona, contendo vantajosamente pouca quantidade de água.
As folhas de chá sofrem uma infusão por pres são ou a contra-corrente, seja a quente a uma temperatura compreendida entre 90 e 130° C a uma pressão compreendida entre 1 e 3 bars, de preferência 2 bars, durante 10 a 30 minutos, ou a frio a uma temperatura compreendida entre 20 e 30a C à pressão atmosférica durante 5 a 6 horas. 0 tratamento a frio permite tratar o produto e evita a oxidação das catequinas e o tratamento a quente permite aumentar o rendimento da extracção.
Após a infusão, as folhas são separadas por centrifugação e a infusão é concentrada atê à consistência de um licor pesado, viscoso tendo um teor em matéria seca compreendido entre 25 e 30 %, segundo técnicas convencionais.
Os pigmentos são eliminados por uma extracção líquido-líquido com um solvente como o diclorometano. Na altura desta extracção a relação em volume licor:solvente está compreendida entre 1:5 e 1:20.
A solução aquosa é seguidamente misturada com areia do mar purificada num filtro, numa coluna ou em qualquer outro dispositivo que permita a evaporação subsequente de água. A extracção das catequinas faz-se com acetona contendo pouca quantidade de água. Deita-se a acetona na mistura de areia do mar e do chá e recicla-se várias vezes esta acetona para garantir uma extracção completa dos complexos de catequinas.
Elimina-se seguidamente a acetona a baixa pressão e procede-se à secagem até se obter um pó amarelado.
A solução aquosa obtida após eliminação da acetona pode ser também secada por pulverização ou por liofilização.
O rendimento do processo de acordo com a invenção é de 50 a 70 %, sensivelmente.
A continuação da descrição é feita com referência aos exemplos seguintes.
EXEMPLO 1
100 g de folhas de chá verde seco sofrem uma infusão em água desionizada a 95° C durante 10 minutos.
As folhas depois de retiradas são separadas por centrifugação e a infusão límpida é concentrada sobe pressão reduzida até atingir a consistência de um licor viscoso apresentando um teor em matéria seca de, sensivelmente, 27 a 30 % *
Este licor viscoso é extraido por intermédio de diclorometano para eliminar os pigmentos do chá verde.
A solução aquosa é misturada com uma quantidade de areia do mar purificada suficientemente, para formar uma pasta que seque a 70° C no vácuo. As catequinas são extraídas com 200 ml de acetona contendo 5 % de ãgua. Torna-se a lavar a mistura chá:areia com 100 ml de acetona contendo 5 % de água.
A solução orgânica é evaporada sobre pressão reduzida e procede-se à concentração da solução aquosa até à obtenção de um resíduo de consistência xaroposa que é secado por atomização. Alternativamente, após se ter eliminado a acetona, a solução aquosa pode ser liofilizada. O pó assim obtido é solúvel naágua e no etanol.
EXEMPLO 2
100 ml de folhas de chá verde seco são extraídos num compartimento com água desionizada a 130-125° C sob uma pressão de 2 bars durante 15 minutos reciclando continuamente o extracto.
As folhas retiradas são lavadas com água fresca que é adicionada ao extracto precedente. A centrifugação ou a filtração são geralmente inúteis porque as camadas das folhas bem como os cepos na parte inferior e no cimo dos opérculos actuam como filtros eficazes.
extracto ê evaporado até atingir um teor em matéria seca de 20-25 % sensivelmente e faz-se uma extracção através de diclorometano para eliminar os pigmentos.
A solução aquosa viscosa é misturada com uma quantidade suficiente de areia do mar purificada para formar uma pasta que seque a 60° C no vácuo.
As catequinas são retidas na areia e extraídas em seguida com acetona contendo 5 % de água.
A solução orgânica é evaporada sob pressão reduzida e procede-se â concentração da solução aquosa até à obtenção de um residuo de consistência xaroposa que é secado por atomização. Alternativamente, apôs eliminação da acetona, a solução aquosa pode ser liofilizada. 0 pô assim obtido é solí. vel na água e no etanol.
Claims (5)
- - 1» Processo para obtenção de complexos de catequinas caracterizado pelo facto de se proceder a uma infusão de folhas de chá verde na água, concentrar-se o extracto até atingir uma consistência de licor, extrair-se este licor através de diclorometano para eliminar os pigmentos, misturar-se a solução aquosa com areia do mar purificada de modo a formar uma pasta extrairem-se os complexos de catequinas com acetona e evaporar-se a acetona para obter um pô.
- - 2* Processo de acordo cora a reivindicação 1, caracterizado por se efectuar uma infusão das folhas de chá verde a uma temperatura compreendida entre 90 e 130β C a uma pressão compreendida entre 1 e 3 bars durante 10 a 30 min.
- - 3» Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por se fectuar uma infusão das folhas de chá ver·· de a uma temperatura compreendida entre 20 e 30β c à pressão atmosférica durante 5 a 6 horas.- 5
- - 4« Processo de acordo com uma das reivindicações 1 a 3 caracterizado por se efectuar uma concentração do extracto até se obter um teor em matéria seca compreendido entre 25 e 30 %.
- - 5« Processo de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 3 caracterizado pelo facto de se extrair o licor, através de diclorometano numa relação em volume licorídiclorometano compreendida entre 1í5 e L20 .λ requerente reivindica a prioridade do pedido suiço apresentado em 9 de Maio de 1990, sob ο ηβ 1573/90-4
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Families Citing this family (15)
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| PT654221E (pt) * | 1993-11-18 | 2001-04-30 | Nestle Sa | Processo de preparacao de cha preto instantaneo |
| FR2788438B1 (fr) | 1999-01-14 | 2003-10-03 | Arkopharma Laboratoires | Composition pour le traitement de l'obesite et procede de traitement esthetique |
| JP2001122791A (ja) * | 1999-10-20 | 2001-05-08 | Boehringer Ingelheim Internatl Gmbh | 下肢の慢性静脈不全の軽減および予防のための赤色ブドウ樹葉の水性抽出物よりなる食事補強剤 |
| US7245407B2 (en) * | 2002-06-10 | 2007-07-17 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Complex objective lens compatible with information media of different thicknesses |
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| US20040151794A1 (en) * | 2002-12-31 | 2004-08-05 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Method of improvement of blood circulation |
| TWI334766B (en) * | 2003-09-12 | 2010-12-21 | Kao Corp | Peiparation process of tea extract and packaged tea beverage |
| EP1550450A1 (en) * | 2003-12-29 | 2005-07-06 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Composition comprising an aqueous extract of red vine leaves and a blood circulating-improving agent for the treatment of chronic venous insufficiencies |
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| CA2551787C (en) * | 2004-02-19 | 2014-04-08 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Composition for the treatment of chronic venous insufficiencies comprising an extract of red vine leaves and an anti-inflammatory agent |
| KR100762471B1 (ko) * | 2006-10-16 | 2007-10-04 | 김장희 | 녹차성분이 함유된 곶감의 제조방법 |
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| JP2020182399A (ja) * | 2019-05-07 | 2020-11-12 | 日研フード株式会社 | 緑茶エキス及びその製造方法、これを用いた緑茶エキスパウダーとインスタント緑茶の製造方法 |
Family Cites Families (6)
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|---|---|---|---|---|
| FR1584725A (pt) * | 1968-01-30 | 1970-01-02 | ||
| JPS55105677A (en) * | 1979-02-07 | 1980-08-13 | Norin Suisansyo Chiyagiyou Shikenjo | Production of catechins |
| JPS59219384A (ja) * | 1983-05-30 | 1984-12-10 | Mitsui Norin Kk | 天然抗酸化剤の製造方法 |
| JPS6013780A (ja) * | 1983-07-05 | 1985-01-24 | Mitsui Norin Kk | 茶カテキン類の製造方法 |
| JPS61238728A (ja) * | 1985-04-16 | 1986-10-24 | Mitsui Norin Kk | 茶葉抽出物と活性水酸化アルミニウムとの抗潰瘍性複合体 |
| JPS63214183A (ja) * | 1987-03-03 | 1988-09-06 | Mitsui Norin Kk | アンジオテンシン１変換酵素阻害剤 |
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