RU2091076C1 - Способ получения дигидрокверцетина - Google Patents
Способ получения дигидрокверцетина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2091076C1 RU2091076C1 RU96111031A RU96111031A RU2091076C1 RU 2091076 C1 RU2091076 C1 RU 2091076C1 RU 96111031 A RU96111031 A RU 96111031A RU 96111031 A RU96111031 A RU 96111031A RU 2091076 C1 RU2091076 C1 RU 2091076C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- water
- dhq
- acetone
- extraction
- sawdust
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к медицине, а именно - к химико-фармацевтической промышленности и касается способа получения дигидрокверцетина (ДКВ) из опилок древесины лиственницы. Целью изобретения является упрощение и сокращение времени процесса выделения ДКВ, повышение выхода целевого продукта при сохранении высокой степени чистоты. Поставленная цель достигается предварительным увлажнением опилок древесины лиственницы горячей водой до 60-70% влажности с последующей экстракцией ацетоном при нагревании, упариванием экстракта и кристаллизацией из водно-солевого или водно-спиртового раствора. 1 табл.
Description
Изобретение относится к медицине, а именно к химико-фармацевтической промышленности, и касается способа получения дигидрокверцетина (ДКВ).
ДКВ обладает широким спектром биологической активности: проявляет капилляропротекторные и антиоксидантные свойства, сочетающиеся с гастро- и гепатопротекторным, гиполипидемическим и диуретическим действием (Химико-фармацевтический журнал, 1995, N9, с.61-64).
Известен ряд способов получения ДКВ.
Из измельченной древесины лиственницы (Бабкин В.А. Тюкавкина Н.А. Остроухова Л.А. Святкин Ю.К. Соколов С.Я. Пат. RU N 2000797, А 61 К 35/78). Однако данный способ основан на экстракции водой при нагревании от 98 до 100oС, что ведет к потере избирательности извлечения ДКВ и получению многокомпонентного экстракта. В свою очередь, это влечет за собой необходимость использования для выделения ДКВ полиамидного сорбента.
Наиболее близким к предлагаемому является способ получения ДКВ путем обработки опилок древесины лиственницы водой, экстрагирования органическим растворителем (вода ацетон, 1:4) непосредственно после обработки сырья водой, упаривания экстракта и кристаллизации из горячей воды (Тюкавкина Н.А. Наумов В. В. Колесник Ю.А. Руленко И.А. Ручкин В.Е. Гаврилова Т.Ф. Наумов О.В. Пат РФ N 2038094, А 61 К 35/78).
Основными недостатками прототипа являются: длительность процесса из-за осуществления стадии предварительного промывания опилок водой; снижение выхода ДКВ из-за потерь при промывании опилок водой (за счет растворимости ДКВ в воде: 0,1% при комнатной температуре).
Целью изобретения является упрощение процесса и сокращение времени выделения ДКВ, повышение выхода целевого продукта при сохранении высокой степени чистоты.
Поставленная цель достигается при увлажнении опилок лиственницы горячей водой до 60-70%-ной влажности с последующей экстракцией ацетоном при нагревании. Твердую массу, выпавшую в осадок после отгонки ацетона, отделяют и кристаллизуют из водно-солевого или водно-спиртового раствора. Чистота получаемого ДКВ 96,5-97,5% выход не менее 2,1% от массы абсолютно сухой древесины (а.с.д.).
Предлагаемый способ получения ДКВ сохраняет все достоинства прототипа и дополняет их следующими преимуществами: из технологического процесса исключается стадия промывания опилок водой, что соответственно сокращает продолжительность процесса выделения ДКВ; выведение стадии увлажнения опилок древесины горячей водой способствует повышению степени извлечения ДКВ из древесины с 1,75-2,00% по прототипу до не менее 2,1-2,2% (от массы а.с.д.); продолжительность способа получения ДКВ сокращается до 3,7 ч по сравнению с 6,5 ч известным способом (см.таблицу).
Способ иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. К 100 г опилок древесины лиственницы (влажность 32%) приливают 68 мл кипящей воды (100oС), перемешивают в течение 5 мин, приливают 400 мл ацетона и выдерживают в течение 20 мин при 40oС. Водно-ацетоновый экстракт отфильтровывают, опилки промывают 20 мл ацетона, ацетоновый слив объединяют с водно-ацетоновым эстрактом. После отгонки ацетона на роторном испарителе отделяют декантацией 5,47 г смолообразной массы, содержащей 32,4% ДКВ (1,77 г). Полученную массу растворяют в 1700 мл кипящего 29%-ного раствора NaCl, фильтруют, кристаллизуют. В результате кристаллизации получают 1,51 г ДКВ с чистотой, по данным ВЭЖХ, 96,61% Выход ДКВ, в пересчете на массу а.с.д. составляет 2,14%
Пример 2. 100 г опилок древесины лиственницы (влажность 32%) обрабатывают кипящей водой и экстрагируют ацетоном в условиях примера 1. Смолообразную массу (5,64 г) с содержанием ДКВ 33,07% (1,86 г), выделенную в условиях примера 1, кристаллизуют из 1700 мл 10%-ного раствора NaCl в условиях примера 1. В результате кристаллизации получают 1,63 г ДКВ с чистотой, по данным ВЭЖХ, 93,9% Выход ДКВ в пересчете на массу а.с.д. составляет 2,17%
Пример 3. Полученную из 100 г опилок древесины лиственницы (влажность 32% ) в условиях примера 1 смолообразную массу (5,39 г) с содержанием ДКВ 31,2% (1,68 г) заливают 10 мл 96%-го этанола, нагретого до 50oС, фильтруют. В результате кристаллизации выделяют 1,56 г ДКВ, имеющего по данным ВЭЖХ степень чистоты 96,7% Выход ДКВ в пересчете на массу а.с.д. составляет 2,23%
Пример 4. Из 100 г опилок древесины лиственницы (влажность 32%), проэкстрагированных в условиях примера 1, получают 5,02 г смолообразной массы с содержанием ДКВ 30,7% (1,53 г). В результате кристаллизации из водно-спиртового раствора, содержащего 50 об. этанола в условиях примера 3, выделяют 1,44 г ДКВ, имеющего по данным ВЭЖХ степень чистоты 96,5% Выход ДКВ составляет 2,19% в пересчете на массу а.с.д.
Пример 2. 100 г опилок древесины лиственницы (влажность 32%) обрабатывают кипящей водой и экстрагируют ацетоном в условиях примера 1. Смолообразную массу (5,64 г) с содержанием ДКВ 33,07% (1,86 г), выделенную в условиях примера 1, кристаллизуют из 1700 мл 10%-ного раствора NaCl в условиях примера 1. В результате кристаллизации получают 1,63 г ДКВ с чистотой, по данным ВЭЖХ, 93,9% Выход ДКВ в пересчете на массу а.с.д. составляет 2,17%
Пример 3. Полученную из 100 г опилок древесины лиственницы (влажность 32% ) в условиях примера 1 смолообразную массу (5,39 г) с содержанием ДКВ 31,2% (1,68 г) заливают 10 мл 96%-го этанола, нагретого до 50oС, фильтруют. В результате кристаллизации выделяют 1,56 г ДКВ, имеющего по данным ВЭЖХ степень чистоты 96,7% Выход ДКВ в пересчете на массу а.с.д. составляет 2,23%
Пример 4. Из 100 г опилок древесины лиственницы (влажность 32%), проэкстрагированных в условиях примера 1, получают 5,02 г смолообразной массы с содержанием ДКВ 30,7% (1,53 г). В результате кристаллизации из водно-спиртового раствора, содержащего 50 об. этанола в условиях примера 3, выделяют 1,44 г ДКВ, имеющего по данным ВЭЖХ степень чистоты 96,5% Выход ДКВ составляет 2,19% в пересчете на массу а.с.д.
Как видно из примера 1, проведение стадии обработки ацетоном при 40oС приводит к выходу ДКВ выше 2% от массы а.с.д. Изучение температурного интервала условий экстракции показало, что дальнейшее повышение температуры не приводит к возрастанию степени извлечения ДКВ, и даже частично снижает его выход за счет окислительных процессов.
На основании примеров 1 и 2 видно, что увеличение ионной силы раствора способствует вытеснению смолы из смеси и повышает чистоту целевого продукта. Дальнейшее повышение ионной силы раствора невозможно вследствие ограниченной растворимости соли.
На основании примеров 3 и 4 видно, что снижение объемной доли этанола с 96 до 50 об. в растворителе для кристаллизации приводит к незначительному понижению выхода ДКВ и практически не влияет на чистоту целевого продукта. Однако при кристаллизации из 40%-ного этанола чистота выделяемого ДКВ понижается до 93% следовательно, уменьшение содержания спирта ниже 50% нежелательно.
При экстракции опилок в оптимизированных условиях без предварительной обработки горячей водой выход ДКВ снижается до 1,29-1,32% от массы а.с.д. Оптимальное соотношение по массе вода опилки составляет 1:1, что соответствует 60-70% влажности опилок. При снижении доли воды не происходит эффективного разрушения фенол-полисахаридного комплекса, а увеличение доли воды приводит к появлению в водно-ацетоновом экстракте полисахариде арабиногалактана.
Таким образом, предлагаемый способ получения ДКВ позволяет сократить время способа с 6,5 ч по прототипу до 3,7 ч.
Количественный анализ ДКВ проводился методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) на хроматографе Милихром. Колонка 64 х 2 мм, сорбент Нуклеосил 5С18, подвижная фаза ацетонитрил 0,1% трифторуксусная кислота (30:70 об.), аналитическая длина волны 290 нм. Относительная ошибка единичного определения при уровне значимости 95% не превышала 3%
Claims (1)
- Способ получения дигидрокверцетина путем обработки опилок древесины лиственницы водой при нагревании, экстракции обработанного сырья водным раствором ацетона, отделения экстракта, его упаривании, кристаллизации целевого продукта, его фильтровании и сушки, отличающийся тем, что обработку сырья до 60 70% влажности проводят кипящей водой и непосредственно осуществляют экстракцию при 40oС добавлением ацетона, а кристаллизацию целевого продукта ведут из водно-солевого или водно-спиртового раствора.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU96111031A RU2091076C1 (ru) | 1996-06-13 | 1996-06-13 | Способ получения дигидрокверцетина |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU96111031A RU2091076C1 (ru) | 1996-06-13 | 1996-06-13 | Способ получения дигидрокверцетина |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2091076C1 true RU2091076C1 (ru) | 1997-09-27 |
RU96111031A RU96111031A (ru) | 1997-09-27 |
Family
ID=20181347
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU96111031A RU2091076C1 (ru) | 1996-06-13 | 1996-06-13 | Способ получения дигидрокверцетина |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2091076C1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012121140A1 (ja) | 2011-03-04 | 2012-09-13 | ライオン株式会社 | 成長ホルモン分泌促進剤 |
-
1996
- 1996-06-13 RU RU96111031A patent/RU2091076C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент РФ N 2038094, кл. A 61 K 35/78, 1995. * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012121140A1 (ja) | 2011-03-04 | 2012-09-13 | ライオン株式会社 | 成長ホルモン分泌促進剤 |
EP2893931A1 (en) | 2011-03-04 | 2015-07-15 | Lion Corporation | Growth hormone secretagogue |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5484594A (en) | Process for preparing grapeseed extracts enriched in procyanidol oligomers | |
FI103119B (fi) | Menetelmä ramnoosin valmistamiseksi ramnolipideistä | |
JP2799734B2 (ja) | プロシアニドールオリゴマー画分、その製造方法、及びこれを含有する薬剤組成物 | |
KR100944059B1 (ko) | 퓨란 리피드가 풍부한 아보카도 잎 식물 추출물을 얻는 방법 | |
KR20130103745A (ko) | 센텔라 아시아티카의 추출물의 제조방법 | |
EP0810222A1 (fr) | Procédé d'extraction de polyphénols catéchiques à partir de potentilles, extrait obtenu et son utilisation | |
RU2435766C1 (ru) | Способ получения дигидрокверцетина | |
EP0384796A1 (fr) | Procédé de préparation d'extraits polyphénoliques de type flavane-3-ol purifiés et extraits obtenus | |
RU2091076C1 (ru) | Способ получения дигидрокверцетина | |
RU2308267C1 (ru) | Способ выделения биологически активных изомеров дигидрокверцетина | |
RU2088256C1 (ru) | Средство для комплексной терапии заболеваний "диквертин" и способ его получения | |
RU2349331C1 (ru) | Способ получения дигидрокверцетина | |
RU2038094C1 (ru) | Способ получения дигидрокверцетина | |
RU2114631C1 (ru) | Способ выделения дигидрокверцетина | |
RU2184561C1 (ru) | Способ получения дигидрокверцетина | |
RU2158598C2 (ru) | Способ получения дигидрокверцетина | |
RU2280040C1 (ru) | Способ получения арабиногалактана | |
US2425094A (en) | Process for obtaining rutin from buckwheat | |
WO2010095969A1 (ru) | Способ получения дигидрокверцетина | |
JPH0684394B2 (ja) | フラボン配糖体の製造法 | |
RU2197978C1 (ru) | Способ получения противовирусного препарата гипорамина (варианты) | |
RU2032413C1 (ru) | Способ получения мангиферина | |
RU2317093C1 (ru) | Способ выделения биологически активных изомеров дигидрокверцетина | |
RU2174397C1 (ru) | Способ получения концентрата экдистероидов и экдистерона из растительного сырья | |
RU2174403C2 (ru) | Способ получения диквертина - нового фитопрепарата широкого терапевтического действия |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20070614 |
|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130614 |