JPH01199951A - ２−シクロヘキセン−１−オン誘導体又はその塩類及び選択性除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式（Ｉ）： （式中、Ｒ３は低級アルキル基を示し、Ｒ２Ｆｉ低級ア
ルキル基又は低級アルケニル基を示し、Ｒ３は水素原子
又は低級アルキル基を示し、Ｒ４は低級アルキル基を示
し、Ｒ５は水素原子又はハロゲン原子を示す。） で表わされる２−シクロヘキセン−１−オン誘導体又は
その塩類、並びに該誘導体又はその塩を有効成分として
含有することを特徴とする選択性除草剤に関するもので
ある。

本発明化合物は農薬、特に畑作用除草剤として有用な化
合物である。

２−シクロヘキセン−１−オン誘導体が除草活性を有す
ることは、特公昭５７−８０９９号及び特開昭５７−２
００３５８号公報等に記載されている。

しかしながら、本発明者等は更に除草活性が増強され、
作物に対して安全に使用できる化合物を創出すべく鋭意
研究した結果、一般式（１）で表わされる２−シクロヘ
キセン−１−オン誘導体及びその塩類が文献未記載の新
規化合物であり、優れた選択性を有し、低薬量で除草活
性を有する化合物であることを見出し、本発明を完成さ
せたものである。

本発明の一般式（りで表わされる２−シクロヘキセン−
１−オン誘導体及びその塩類は下記に示す互変異性体を
有するものであシ、本発明はこれらの互変異性体本包含
するも−のである。

Ｒ４Ｒ４ 又、一般式（１）で表わされる２−シクロヘキセン−１
−オン誘導体の塩としては、例えばカリウム、ナトリウ
ム等のアルカリ金属塩の他、マンガン、銅、亜鉛、鉄、
バリウム等の金属塩を例示することができる。

本発明の一般式Ｔｌ）で表わされる２−シクロヘキセン
−１−オン誘導体の代表的な製造方法として下記に図示
する製造方法を例示することができる。

（ｎ）＋１＋ （式中、Ｒ８、Ｒ８、Ｒ８、Ｒ４、及びＲ６は前記に同
じ。） 即ち、一般式（ＩＩ）で表わされる化合物と一般式（Ｉ
［Ｄで表わされる化合物とを不活性溶媒中、塩基の存在
下又は不存在下に反応させることによシ、一般式（１）
で表わされる２−シクロヘキセン−１−オン誘導体を得
ることができる。

本発明で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著し
く阻害しないものであれば良く、例えばメタノール、エ
タノール、プロパツール、シクロヘキサノール等のアル
コール類、塩化メチレン、ジクロロメタン、クロロホル
ム等の塩素化炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素、酢酸エチルエステル等のエステル
類、アセトニトリル類のニトリル類、ジオキサン、テト
ラハイドロフラン等の環状エーテル類を例示することが
できる。

本発明で使用できる塩基としては、無機塩基としては例
えばナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウ
ム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、
炭酸塩、アルコラード等を挙げることができ、有機塩基
としてはトリエチルアミン等の第三級アミン、ピリジン
等を例示することができる。

本反応は等モル反応であるので反応剤は等モル使用すれ
ば良いが、一般式（Ｉｔ）又は一般式（皿で表わされる
化合物のいずれかを過剰に使用しても良い。

反応温度は０℃乃至溶媒の沸点域の範囲から選択すれば
良く、好ましくは１０℃乃至５０℃の範囲から選択すれ
ば良い。

反応時間は、反応剤の量及び反応温度等によって一定し
ないが、数分乃至４８時間の範囲から選択すれば良い。

反応終了後、例えば溶媒抽出等の常法によって処理し、
ドライクロマトグラフィー又は再結等の操作で精製する
ことＫよって目的とする一般式（１）で表わされる２−
シクロヘキセン−１−オン誘導体を得ることができる。

更にはこの一般式（１）で表わされる２−シクロヘキセ
ン−１−オン誘導体を適当な塩基により処理することに
よシ、その塩類も得ることができる。一般式（Ｉｌｌで
表わされる化合物は、例えば下記に図示する方法により
ａ造することができる。

（Ｘｉ　　　　　　　　　　（資）　　　　　　　　　
　　　　浦（Ｉｌｌ　　　　　　　　　　　　　　（Ｉ
　’）（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ１、Ｒ４及びＲＨＦｉ前
記と同じ意味を有し、Ｒ６は低級アルキル基を示し、Ｘ
はハロゲン原子を示す。） 即ち、一般式（Ｘｌで表わされる化合物をウィルスマイ
ヤー反応により一般式圓で表わされる化合物とし、該化
合物槙をアセトンと反応を行い一般式■で表わされる化
合物とし、次いで該化合物■と一般式（至）で表わされ
る化合物と反応させて一般式（至）で表わされる化合物
とし、次いで該化合物閏を脱カルボン酸することにより
一般式（■で表わされる化合物とし、該化合物（■と一
般式（Ｍで表わされる酸無水物と反応させることにより
一般式（ＩＩ）で表わされる化合物を製造するか、又は
一般式（■で表わされる化合物と一般式（■′）で表わ
される酸ハライド類とを反応させ一般式（■′）で表わ
される化合物とし、該化合物（■′）を転位反応させる
ことによシ一般式（Ｉｌｌで表わされる化合物を製造す
ることができるつ 本発明の一般式（りで表わされる２−シクロヘキセン−
１−オン誘導体の代表例を第１表に示すが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。

以下に本発明の代表的な実施例を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。

実施例１５−（１，３−ジメチルピラゾール−４−イル
）−２−（１−エトキシイミノグロビル）−３−ヒドロ
キシ−２−シクロヘキセン−１−オンの製造（化合物扁
７） Ｈｓ ５−（１，３−ジメチルピラゾール−４−イル）−３−
ヒドロキシ−２−プロピオニル−２−シクロヘキセン−
１−オン１．５７ｆ（６ミリモル）をエタノール４０ｍ
ｊＫ溶解し、この溶液にエトキシアミン塩酸塩０．７０
９　（７，２ミリモル）及びナトリウムメチラート０．
３５１（７，２ミリモル）を加え、攪拌下で８時間室温
にて反応を行う。

反応終了後溶媒を減圧留去し、飽和食塩水５゜ｄを加え
たのち酢酸エチル（５０ｄ×５）で抽出し、抽出液を乾
燥後、濃縮し、濃縮液からシリカゲルクロマトグラフィ
ーで目的物を分離精製して目的物を１．１６ｐ得た。

融点　８五６℃　　　　　収率　８８％実施例２．２−
（１−アリルオキシイミノプロピル）−ｓ−（ｓ−クロ
ロ−１−メチルピラゾール−４−イル）−３−ヒドロキ
シ−２−シクロヘキセン−１−オンの製造（化合知慮５
−（５−クロロ−１−メチルピラゾール−４−イル）−
３−ヒドロキシ−２−プロピオニル−２−シクロヘキセ
ン−１−オン２．８３？（１ａミリモル）をエタノール
５０ｍに溶解し、この溶液に２−プロペニルオキシアミ
ン塩酸塩１．２２（１）ミリモル）及びナトリウムメチ
ラートα６　？　（１）８１７モル）を加え、−晩室温
で攪拌して反応を行った。反応終了後溶媒を減圧留去し
、飽和食塩水５０ｄを加え、酢酸エチル（７０ｍ／Ｘ５
）で抽出し、抽出液を乾燥後、溶媒を濃縮し、濃縮液か
らカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン）
で目的物を分離精製して目的物２．７７ｒを得た。

本発明の一般式（１）で表わされる２−シクロヘキセン
−１−オン誘導体又はその塩類は畑作処理の除草剤とし
て選択的な効果を示し、例えばエンバク（イネ科越年生
草、平地、荒地、畑地に発生）、メヒシバ（イネ科−年
生草、平地、荒地、畑地に発生）、ノビエ（イネ科−年
生草、平地、荒地、畑地に発生）、セイバンモロコシ（
イネ科多年生草）、ススキ（イネ科多年生草）等の畑地
や樹園地に発生する一年生及び多年生イネ科雑草等を防
除する効果を有する。又本発明は水田雑草に対しても除
草効果を有し、ノビエ（イネ科−年生草、水田の代表的
な強害草）等の一年生及び多年生雑草に対して除草効果
を示すものである。

一般式中で表わされる２−シクロヘキセン−１−オン誘
導体又はその塩類は、特に畑作における出芽前及び生育
期の雑草に対してすぐれた除草効果を示すことから、例
えば大豆、ビート、綿、ヒマワリ等の畑作作物の播種（
植え付け）前土壌処理、播ｍ（植え付け）後土壌処理、
作物生育期土壌処理、作物の播種（植え付け）前茶葉処
理、作物生育期茎葉処理用除草剤として有用であシ、更
に一般雑草の除草剤として有用で、例えば刈り取り後、
休耕田畑、畦畔、農道、水路、牧草造成地、墓地、公園
、道路、運ＴｊｉＩＪ場、建物周辺の窒地、開墾地、線
路、森林等の一般雑草の駆除のために使用することもで
きる。この場合、雑草の発生始期までに処理するのが、
経済的にも最も効果的であるが、必ずしもそれにこだわ
るものではない。

本発明化合物又はその塩類は特に大豆、ビート、綿、ヒ
マワリに選択性を示し、これらの広葉作物の播種前土１
処理、作物生育期の茎葉処理、播種後土壌処理に適して
いるが好ましくは作物及び雑草の生育期茎葉処理を行な
うのが良い。

ところで本発明化合物を除草剤として使用する場合、農
薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤し
て使用するのが一般的であ−る。

即ち、上記化合物又はその塩類は、これを適当な不活性
担体に、必要に応じて補助剤と一緒に、適当な割合に配
合して溶解、分離、Ｍ濁、混合、含浸、吸着若しくは付
着させ適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、溶液、水利剤
、粉剤、粒剤、錠剤等の剤型に製剤するのが良い。

本発明で使用できる不活性担体としては固体、液体のい
ずれであっても良く、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、
樹皮粉、鉱粉、タバコ茎粉、クルミ穀粉、ふすま、繊維
素粉末、植物エキス抽出後の残査等の植物性粉末；紙、
ダンボール類、ふるされ等の繊維製品；粉砕合成樹脂等
の合成重合体；粘土類（例えばカオリン、ベントナイト
、酸性白土）、タルク類（例えばタルク、ヒロフィライ
ト）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン〔含水微粉硅素、含水硅酸ともいわれる合成高
分散硅酸で、製品により硅酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成硅藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末；硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができる。これらは単独で若しくは２徨以上の混合
物の形で使用される。液体の担体としてなシうる材料と
しては、それ自体溶媒能を有するもののほか、溶媒能を
有さすとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散さ
せつるものから選択され、例えば次のものが挙げられる
が、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使
用される。例えば水、アルコール類（例えばメタノール
、エタノール、イソプロパツール、ブタノール、エチレ
ングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジインブチル
ケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエ
チルエーテル、シクロピルエーテル、ジオキサン、セロ
ソルブ、テトラハイドロフラン等）、脂肪族炭化水素類
（例、ｔ　ハベンゼン、トルエン、キシレン、ンルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、塩素化ベンゼン、クロロ
ホルム、四基化炭り、エステル類（例えば酢酸エチル、
ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオ
クチルフタレート）、酸アミド類（例えばジメチルホル
ムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメ
チルスルホキシド等を例示することができる。

補助剤としては以下のものを例示することができる。こ
れらの補助剤は目的に応じて使用され、ある場合には２
橿以上の補助剤を併用することもでき、又ある場合には
全く補助剤を使用しない場合もある。これら補助剤とし
ては有効成分化合物の乳化、分散、可溶化、又は及び湿
潤の目的のために界面活性剤が使用される。使用される
界面活性剤としては次に例示するものが挙げられる。例
えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレ
ン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物
、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル
等を例示することができる。

有効成分化合物の分散安定化、粘着又は及び結合の目的
のためＫ例えば次のものを使用することもでき、カゼイ
ン、ゼラチン、澱粉、アルギン酸、メチルセルロース、
カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニ
ルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニン
スルホン酸塩等を挙げることができる。

固体製品の流動性改良の目的のために次のものを使用す
ることもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸
アルキルエステル等を挙げることができる。

懸濁性製品の解こう剤として次に例示するものを使用す
ることもでき、例えばナフタリンスルホン酸縮合物、縮
合燐酸塩等を挙げることができる。

消泡剤としては例えばシリコーン油等を添加することも
できる。

有効成分化合物の配合は必要に応じて加減することがで
きる。例えば粉剤或いは粒剤の場合は通常１）５乃至２
０％（重量）、又乳剤或いは水和剤とする場合はα１乃
至５ｏチ（重−！！ｌ：）が適当である。

本発明除草剤は各種雑草を枯殺し若しくは生育を抑制す
るために、そのまま、又は水等で希釈し若しくは懸濁さ
せた形で殺草若しくは生育抑制に有効な量を、当該雑草
または当該雑草の発生若しくは生育が好ましくない場所
において茎葉又は土壌に適用して使用する。本発明除草
剤の使用量Ｆｉ稲々の因子、例えば目的、対象雑草、雑
草又は作物の発生、生育状況、雑草の発生傾向、天候、
環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等によ
って変動する。本発明除草剤を大豆、ビート、綿、ヒマ
ワリ等の選択性除草剤として使用する場合には、本発明
化合物又はその塩類を１ヘクタール当たりＱ、０５ｆ乃
至５ｋＦの範囲で処理すれば良く、好ましくは５は、多
くの場合、単用の場合よりも低薬量で有効となることを
考慮すれば本発明化合物の投薬量は更に少ない薬量範囲
から選択することも可能である。

本発明除草剤は、とりわけ畑作物の雑草の出芽前から生
育期の処理剤として価値が高いが、更に防除対象草稿、
防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかるため
に他の薬剤と混合使用することも可能で、本発明の範囲
に属するものである。

本発明の除草剤と混合して使用できる除草剤としては例
えば、 カーバメート系除翠剤としては メチル　３，４−ジクロロフェニルカーバメート（一般
名スウェッブ、５ｗｅｐ　） インプロピル　３−クロロフェニルカーバメート（一般
名りロロブロファム、Ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ　）Ｓ
−（ｐ−クロロベンジル）ジエチルチオカーバメート（
一般名ベンチオカープ、Ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ　）Ｓ
−エチル　Ｎ、Ｎ−へキサメチレンチオカーバメート（
一般名モリネート、Ｍｏ１ｉｎａｔｅ　）〔（メトキシ
カルボニル）アミノコフェニル（３−メチルフェニル）
カーバメート（一般名フエンメジファム、Ｐｈｅｎｍｅ
ｄｉｐｈａｍ　）エチル　３−フェニルカルバモイルオ
キシフェニルカーバメート（一般名デスメジファム、Ｄ
ｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ　） ウレア系除草剤としては、 ３−（ｓ、４−ジクロロフェニル）−１，１、ジメチル
ウレア（一般名ジウロン、Ｄｉｕｒｏｎ　）１．１−ジ
メチル−５−（α、α、α−トリフルオローｍ−トリル
）ウレア（一般名フルオメッロン、Ｆｌｕｏｍｅｔｕｒ
ｏｎ　） ５−（４−（４−クロロフェノキシ）フェニル〕−１，
１−ジメチルウレア（一般名りロロクスロン、Ｃｈｌｏ
ｒｏｘｕｒｏｎ　） ３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−１
−メチルウレア（一般名すニュロン、Ｌｉｎｕｒｏｎ　
） ３−（４−クロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチ
ルウレア（一般名モノリュロン、Ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏ
ｎｅ　　） ３−（４−ブロモ−５−クロロフェニル）−１−メトキ
シ−１−メチルウレア（一般名クロルブロムロン、Ｃｈ
ｌｏｒｂｒｏｍｒｏｎ　）アニライド系除草剤としては
、 ２−クロロ−２’、６’−ジエチル−Ｎ−メトキシメチ
ルアセトアニリド（一般名アラクロール、Ａｌａｃｈｌ
ｏｒ　） Ｎ−ブトキシメチル−２−クロロ−２７、６／−ジエチ
ルアセトアニリド（一般名ブタクロール、Ｂｕｔａｃｈ
ｌｏｒ　） ２−クロロ−２／、６／−ジエチル−Ｎ−（２−プロポ
キシエチル）アセトアニリド（一般名プレチラクロール
、Ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ　）２−クロロ−Ｎ−イン
グロビルアセトアニリド（一般名プロバクロール、Ｐｒ
ｏｐａｃｈｌｏｒ　）３’４’−ジクロロプロピオンア
ニリド（一般名プロバニル、Ｐｒｏｐａｎｉｌ　） ジニトロフェニル系除草剤としては ４６−シニトロー〇−クレゾール（一般名ＤＮＯＣ） ２−ｔ−ブチル−４，６−シニトロフエノール（一般名
ジノタプ、Ｄｉｎｏｔｅｒｂ　）２−ｓ−ブチル−４，
６−シニトロフエノール（一般名ジノセブ、Ｄｉｎｏｓ
ｅｂ　）Ｎ、Ｎ−ジエチル−２，６−シニトロー４−ト
リフルオロメチル−ｍ−フェニレンジアミン（一般名ジ
ニトラミン、Ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ　）α、α、α−
トリフルオロー２．６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピル
−ｐ−）ルイジン（一般名トリフルラリン、Ｔｒｉｆｌ
ｕｒａｌｉｎ　）４−メチルスルホニル−２，６−シニ
トローＮ。

Ｎ−ジプロピルアニリン（一般名二トラリン、Ｎ１ｔｒ
ａｌｉｎ　） Ｎ−（１−エチルプロピル）−２，６−シニトロー３，
４−キシリジン（一般名ペンディメタリ　　ン　、　　
　Ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ　　　）フェノキシカル
ボン酸系除草剤としては２．４−ジクロロフェノキシ酢
酸（一般名２゜４−Ｄ） ２＋’＋５　１”ジクロロフェノキシ酢酸（−ｆｆ名２
，４，５−Ｔ） ４−クロロ−０−）リルオキシ酢酸（一般名ＭＣＰＡ　
） ４−（４−クロロ−０−トリルオキシ）酪酸（一般名Ｍ
ＣＰＢ　） ２．４−ジクロロフェノキシ酪酸（一般名２゜４−ＤＢ
） ２−（４−クロロ−０−トリルオキシ）プロピオン酸（
一般名メコプロップ、Ｍｅｃｏｐｒｏｐ　）２−（２，
４−ジクロロエノキシ）プロピオン酸（一般名ジクロプ
ロップ、Ｄｉｃｈｌｏｐｒｏｐ　）（Ｒ３）−２−（ａ
−（２、４−ジクロロエキシキシ）フェノキシフプロピ
オン酸（一般名ジクロホップ、Ｄｉｃｌｏｆｏｐ　）及
びそのエステル類カルボン酸系除草剤としては ２．２−ジクロロプロピオン酸（一般名ダラボン、Ｄａ
ｌａｐｏｎｅ　） トリクロロ酢酸（一般名ＴＣＡ　） ２．３．６−）リクロロ安息香酸（一般名２゜３．６−
ＴＥＡ） ３．６−ジクロロ−〇−アニシックアシッド（一般名ジ
カンパ、Ｄｉｃａｍｂａ　）５−アミノ−２，５−ジク
ロロ安息香酸（一般名りロルアムベン、Ｃｈｌｏｒａｍ
ｂｅｎ　）ベンゾニトリル系除草剤としては ２．６−ショートベンゾニトリル（一般名ジクロベニル
、Ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ　）３．５−ジブロモ−４−
ヒドロキシベンゾニトリル（一般名プロモキシニル、Ｂ
ｒｏｍｏｘｙｎｉｌ　）４−ヒドロキシ−３，５−ショ
ートベンゾニトリル（一般名イオキシニル、Ｉｏｘｙｎ
ｉｌ　）ジフェニルエーテル系除草剤としては ２．４−ジクロロフェニル−４′−ニトロフェニルエー
テル（一般名二トロフエン、−・Ｎ１ｔｒｏｆｅｎ　）
２、Ａ、６−）リクロロフェニルー４′−二トロフェニ
ルエーテル（一般名クロルニトロフエン、Ｃｈｌｏｒｎ
ｉｔｒｏｆｅｎ　） ５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−３−メトキシ−
４−二トロフェニルエーテル（一般名クロメトキシニル
、Ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ　）メチル　５−（２
，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロベンゾエート
（一般名ピフエノックス、Ｂｉｆｅｎｏｘ　） ４−ニトロフェニルα、α、α−トリフルオロ−２−ニ
トロ−ｐ−トリルエーテル（一般名フルオロジフェン、
Ｆｌｕｏｒｏｄｉｆｅｎ　）２−　りｏ　ｏ　−４−）
　１７フルオロメチルフエニル３−エトキシ−４−ニト
ロフェニルエーテル（一般名オキシフルオルフェン、　
０ｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ　）５−（２−クロロ−α、α
、α−トリフルオローｐ−トリルオキシ）−２−二トロ
安息香酸（一般名アシフルオルフェン、Ａｃ１ｆｌｕｏ
ｒｆｅｎ　）複素環系除草剤としては ３．６−シクロロビリジンー２−カルボン酸（一般名ク
ロビラリド、Ｃ１ｏｐｙｒａｌｉｄ　）４−アミノ−３
、５、６−ドリクロロピリジンー２−カルボン酸（一般
名ピクロラム、Ｐｉｃｌｏ−ｒａｍ） （、Ｒ５）−ＣＡ−（５−トリフルオロメチル−２−ビ
リジルオキシ）フェノキシタプロピオン酸（一般名フル
アジホップ、Ｆｌｕａｚｉｆｏｐ　）及びそのエステル
類 ４亡（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチ
ルピラゾール−５−イル−ｐ−トルエンスルホネート（
一般名ピラゾレー）、Ｐｙｒａ−ｚｏｌａｔｅ　） １．３−ジメチル−４−（２，ａ−ジクロロベンゾイル
）−５−フェナシルオキシピラゾール（一般名ビラゾキ
シフエン、Ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ　）４−（２，４−
ジクロロ−３−メチルベンソイル）−１，３−ジメチル
−３−（４−メチルフェナシルオキシ）ピラゾール（コ
ード名ＭＹ−７１）５本アミノ−４−クロロ−２−フェ
ニルピリダジン−５（２Ｈ）−オン（一般名りロリダゾ
ン、Ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ　） ３−シクロヘキシル−１，５，６，７−チトラハイドロ
シクロペンタピリミジンー２．４（３Ｈ）−ジオン−（
一般名レナシル、Ｌｅｎａｃｉｌ　）５−プロモー３−
ｓ−ブチル−６−メチルウラシル（一般名プロマシル、
Ｂｙｏｒｌａｃｉｌ　）３−ｉ−ブチル−５−クロロ−
６−メチルウラシル（一般名ターバシル、Ｔｅｒｂａｃ
ｉｌ　）４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１゜
２．４−トリアジン−５−（４Ｈ）−オン（−般名メタ
ミトロン、Ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ　）４−アミノ−６−
ｔ−ブチル−３−メチルチオ−１、２、４−トリアジン
−３（４Ｈ）−オン（一般名メトリプシン、Ｍｅｔｒｉ
ｂｕｚｔｎ　）３−インプロピル−（ＩＨ）−２，１，
３−ベンゾチアジアジン−４（５Ｈ）−オン−２，２゜
−ジオキサイド（一般名ペンメゾン、Ｂｅｎｔａｚｏ−
ｎｅ　） ２−クロロ−４，６−ビス（エチルアミノ）−１，３，
５−）リアジン（一般名シマシン、Ｓｉｍａｚｔｎｅ　
） ２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソブロビルアミ
ノー１，３．５−トリアジン（一般名アドラジン、Ａｔ
ｒａｚｉｎｅ　） ２．６−ビス（イソプロピルアノ）−６−メチルチオ−
１，３、５−１リアジン（一般名プロメ　　ト　　リ　
　ン　、　　　Ｐｒｏｍｅｔｒｙｎｅ　　　）１−（２
−、／クロフェニルスルホニル）−１−（４−メトキシ
−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウ
レア（一般名クロロスＡ、　７　（１７、Ｃｈｌｏｒｓ
ｕｌｆｕｒｏｎ　）２−（〔（Ａ、６−シメトキシビリ
ミジンー２−イル）アミノカルボニル〕アミノスルホニ
ルメチル）安息香酸メチルエステル（コード名ＤＰＸ−
８４） その他の除草剤としては Ｎ、Ｎ−ジメチルジフェニルアセトアミド（−般名ジフ
ェナミド、Ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ　）Ｎ−１−ナフチル
フタラミン酸（一般名ナブタラム、Ｎａｐｔａｌａｍ　
） 等の除草剤を挙げることができる。

以下に本発明の代表的な試験例、処方例を挙げるが本発
明はこれらに限定されるものではない。

試験例１．　出芽前の畑地雑草に対する効果１　ＱｃＭ
Ｘ　２０　ｃ！ｎＸ深さ５５ｃ！ｎのポリエチレン與バ
ットに土壌をつめ、畑地雑草であるヤセイエンバク、ノ
ビエを、ヌ作物としてコムギ、ダイスを播種覆土した。

これに有効成分（第１表記載の化合物）を所定濃度の散
布液として処理した。処理１４日後に無処理と比較して
それぞれ除草効果を調査し、次の基準で判定を行なった
。

除草活性の判定基準 ５・・・・・・９５％以上１００俤殺草４・・・・・・
８５係以上９５％未満殺草３・・・・・・７０％以上８
５％未満殺草２・・・・・・５０％以上７０％未満殺草
１・・・・・・３０％以上５０チ未溝殺草０・・・・・
・３０％未満殺草 結果を第２表に示す。

第　　　２　　　表 試験例２　出芽後の畑地雑草に対する効果１０　ｃｍ　
Ｘ　２０　ｔｙｓ　Ｘ深さ５５ｃＩｎのポリエチレンさ
せ、有効成分を所定薬量となるように、薬剤を処理した
。処理１４日後に無処理と比較してそれぞれ除草効果及
びダイス又はコムギに対する薬害の種度を調査した。

供試雑草及びダイス、コムギのそれぞれの葉期 ヤセイエンバク　　　　２葉期 ノビエ　　　　　　　２葉期 コムギ　　　　　　　２葉期 ダイス　　　　　　　第１複葉期 判定の基準は試験例１に準じる。結果を第３表に示す。

第　　３　　表 処方例１゜ 化合物４１　　　　　　　　　　　　５゜部ポリオキシ
エチレンノニルフェニルエーテル　　　５部以上を均一
に混合粉砕してなる水利剤。

処方例２ 化合物４５　　　　　　　　　　　　　５部ベントナイ
ト・クレーの混合物　　　　　　　　９０部リグニンス
ルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　５部以上を均
一に混合粉砕し、適量の水を加えてよく混練し、造粒し
てなる粒剤。

処方例五 化合物Ａ７　　　　　　　　　　　　５０部キシレン　
　　　　　　　　　　　　４０部以上を均一に混合して
なる乳剤

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は低級アルキル基を示し、Ｒ＿２は低級
   アルキル基又は低級アルケニル基を示し、Ｒ＿３は水素
   原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ＿４は低級アルキル
   基を示し、Ｒ＿５は水素原子又はハロゲン原子を示す。 ） で表わされる２−シクロヘキセン−１−オン誘導体及び
   その塩類。
2. （２）請求項第１項記載の化合物を有効成分として含有
   することを特徴とする選択性除草剤。