JPH0119128B2 - - Google Patents
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- JPH0119128B2 JPH0119128B2 JP55074454A JP7445480A JPH0119128B2 JP H0119128 B2 JPH0119128 B2 JP H0119128B2 JP 55074454 A JP55074454 A JP 55074454A JP 7445480 A JP7445480 A JP 7445480A JP H0119128 B2 JPH0119128 B2 JP H0119128B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
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- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
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Description
発明の背景
HEMM(メタクリル酸オキシエチル)とVP
(ビニルピロリドン)はコンタクトレンズ材料配
合物に一般に使用される単量体である。変性剤を
含むか又は含まない種々の配合物は平衡状態で約
25%程度の少量から約80%までの含水量を有する
ことが知られている。又メタクリル酸メチルのよ
うな変性剤がHEMA及びVPに混合されることも
公知である。この種の従来のコンタクトレンズ材
料は含水量に比例する酸素透過性を示すが、単量
体比及び/又は変性剤の量及び/又は種類によつ
て各材料ごとにこの性質は僅かに変わつてくる。
例えばコンタクトレンズ材料は含水量が40%〜45
%の場合には約6〜9のバラー単位(BU:
Barrer units)、含水量が50%〜60%の場合には
10〜14BU、及び含水量が70%〜90%の場合には
20〜40BUの酸素透過性を示す。高含水量(60〜
90%)の軟質コンタクトレンズは多くの欠点があ
り、これらの欠点は急速な水蒸発速度、低い構造
強さ、生物学的攻撃、即ち細菌発生及び/又は化
学的攻撃、即ち腐食に対する低い抵抗性、低い寸
法安定性、及び変色性であることが知られてい
る。 最近、良好な酸素透過性を有するシロキサン含
有物質がコンタクトレンズ用材料として提案され
ている。しかしこの種の物質はHEMA及びVPの
ような親水性単量体と融和しないことが知られて
いる。従つてこの種の物質は酢酸酪酸セルロース
(CAB)及びポリメタクリル酸メチル(PMMA)
のような重合体を使用する硬質コンタクトレンズ
分野のみに適用できるとされている。 米国特許第4152508号明細書は本発明に使用さ
れるアクリルシロキサン群を開示し、このアクリ
ルシロキサン群は硬質コンタクトレンズを作るの
に有用であることを示している。HEMA及びVP
は硬質コンタクトレンズ組成物の使用可能成分と
して示されているが、これらの全含量は組成物全
体の20%又はそれ以下に制限され、他の必要成分
は軟質コンタクトレンズ物質の調製の防害になつ
ている。 本発明の説明 本発明の目的は良好な酸素透過性を有する軟質
コンタクトレンズ材料を提供することにある。 本発明の別の目的は改良した酸素透過性を有し
かつ従来のコンタクトレンズの欠点を克服する軟
質コンタクトレンズを提供することにある。 本発明者はHEMA及びVPと共重合されたある
種のアクリルシロキサンは予想外に、平衡状態で
約35〜50%の含水量を含有する光学的に透明な共
重合体を生成し、この共重合体は約25〜35BUの
非常に高い酸素透過性を示すことを発見した。本
発明に有用なアクリルシロキサンは次の式を有
し、 式中、R1は水素又はメチル基で、″a″は1ない
し5の整数で、″b″は零ないし7の整数、″c″は零
ないし2の整数、″d″は零又は1で、Aはメチル
基又はフエニル基で、R2はメチル基又はフエニ
ル基で、R3とR4は2以下のベンゼン環を示さな
いし又何の基(″c″ないし″d″の環状基)も含まな
いか、又はメチル基又はフエニル基を表わす。
HEMAのみを単独に又はVPのみを単独に含むア
クリルシロキサンは光学的に透明な、又は半透明
の重合体にさえ重合しない。 35〜50重量%のVP、20〜30重量%のHEMA、
及び25〜45重量%のメタクリル酸シロキシを含有
する配合物は本発明の実施に適しており、又40%
〜45%のVP、20%〜30%のHEMA、及び30%〜
40%のメタクリロイルオキシプロピルトリス(ト
リメチルシリル)シロキサンを含有する配合物が
特に好適な組成物であることが判明した。この好
適組成物は平衡状態で40%〜50%オーダーの含水
量と30BU以上の酸素透過性を有する。 本発明の実施に適当な代表的アクリルシロキサ
ンは、メタクリロイルオキシメチルペンタメチル
ジシロキサン;メタクリロイルオキシプロピルト
リス(トリメチルシリル)シロキサン;メタクリ
ロイルオキシメチルヘプタメチルシクロテトラシ
ロキサン;メタクリロイルオキシプロピルヘプタ
メチルシクロテトラシロキサン;メタクリロイル
オキシプロピル(トリメチルシリル)デカメチル
ペンタシロキサン;及びメタクリロイルオキシプ
ロピルドデカメチルペンタシロキサンである。 例 40重量%のVP、20重量%のHEMA、及び40重
量%のメタクリロイルオキシプロピルトリス(ト
リメチルシリル)シロキサン(MPTTS)の共重
合体を、触媒として0.5重量%の過カプリル酸第
三プチル(t−butyl peroctoate)の存在下で80
℃の温度で2時間、続いて110℃で2時間の重合
反応で作つた。この共重合体試料は平衡状態で42
%の含水量を有し、厚さは0.2〜0.3mmであつた。
この試料のO2透過性を水試験セルの水中で測定
し32BUの値を得た。″ボストンレンズ″(Boston
Lens)の商品名で市販され、又米国特許第
4152508号によつて作られたと信じられる硬質コ
ンタクトレンズ材料は同様の試験で約13BUの酸
素透過性を示した。他の軟質コンタクトレンズ材
料を同一条件下で試験して次の数値が得られた。
(ビニルピロリドン)はコンタクトレンズ材料配
合物に一般に使用される単量体である。変性剤を
含むか又は含まない種々の配合物は平衡状態で約
25%程度の少量から約80%までの含水量を有する
ことが知られている。又メタクリル酸メチルのよ
うな変性剤がHEMA及びVPに混合されることも
公知である。この種の従来のコンタクトレンズ材
料は含水量に比例する酸素透過性を示すが、単量
体比及び/又は変性剤の量及び/又は種類によつ
て各材料ごとにこの性質は僅かに変わつてくる。
例えばコンタクトレンズ材料は含水量が40%〜45
%の場合には約6〜9のバラー単位(BU:
Barrer units)、含水量が50%〜60%の場合には
10〜14BU、及び含水量が70%〜90%の場合には
20〜40BUの酸素透過性を示す。高含水量(60〜
90%)の軟質コンタクトレンズは多くの欠点があ
り、これらの欠点は急速な水蒸発速度、低い構造
強さ、生物学的攻撃、即ち細菌発生及び/又は化
学的攻撃、即ち腐食に対する低い抵抗性、低い寸
法安定性、及び変色性であることが知られてい
る。 最近、良好な酸素透過性を有するシロキサン含
有物質がコンタクトレンズ用材料として提案され
ている。しかしこの種の物質はHEMA及びVPの
ような親水性単量体と融和しないことが知られて
いる。従つてこの種の物質は酢酸酪酸セルロース
(CAB)及びポリメタクリル酸メチル(PMMA)
のような重合体を使用する硬質コンタクトレンズ
分野のみに適用できるとされている。 米国特許第4152508号明細書は本発明に使用さ
れるアクリルシロキサン群を開示し、このアクリ
ルシロキサン群は硬質コンタクトレンズを作るの
に有用であることを示している。HEMA及びVP
は硬質コンタクトレンズ組成物の使用可能成分と
して示されているが、これらの全含量は組成物全
体の20%又はそれ以下に制限され、他の必要成分
は軟質コンタクトレンズ物質の調製の防害になつ
ている。 本発明の説明 本発明の目的は良好な酸素透過性を有する軟質
コンタクトレンズ材料を提供することにある。 本発明の別の目的は改良した酸素透過性を有し
かつ従来のコンタクトレンズの欠点を克服する軟
質コンタクトレンズを提供することにある。 本発明者はHEMA及びVPと共重合されたある
種のアクリルシロキサンは予想外に、平衡状態で
約35〜50%の含水量を含有する光学的に透明な共
重合体を生成し、この共重合体は約25〜35BUの
非常に高い酸素透過性を示すことを発見した。本
発明に有用なアクリルシロキサンは次の式を有
し、 式中、R1は水素又はメチル基で、″a″は1ない
し5の整数で、″b″は零ないし7の整数、″c″は零
ないし2の整数、″d″は零又は1で、Aはメチル
基又はフエニル基で、R2はメチル基又はフエニ
ル基で、R3とR4は2以下のベンゼン環を示さな
いし又何の基(″c″ないし″d″の環状基)も含まな
いか、又はメチル基又はフエニル基を表わす。
HEMAのみを単独に又はVPのみを単独に含むア
クリルシロキサンは光学的に透明な、又は半透明
の重合体にさえ重合しない。 35〜50重量%のVP、20〜30重量%のHEMA、
及び25〜45重量%のメタクリル酸シロキシを含有
する配合物は本発明の実施に適しており、又40%
〜45%のVP、20%〜30%のHEMA、及び30%〜
40%のメタクリロイルオキシプロピルトリス(ト
リメチルシリル)シロキサンを含有する配合物が
特に好適な組成物であることが判明した。この好
適組成物は平衡状態で40%〜50%オーダーの含水
量と30BU以上の酸素透過性を有する。 本発明の実施に適当な代表的アクリルシロキサ
ンは、メタクリロイルオキシメチルペンタメチル
ジシロキサン;メタクリロイルオキシプロピルト
リス(トリメチルシリル)シロキサン;メタクリ
ロイルオキシメチルヘプタメチルシクロテトラシ
ロキサン;メタクリロイルオキシプロピルヘプタ
メチルシクロテトラシロキサン;メタクリロイル
オキシプロピル(トリメチルシリル)デカメチル
ペンタシロキサン;及びメタクリロイルオキシプ
ロピルドデカメチルペンタシロキサンである。 例 40重量%のVP、20重量%のHEMA、及び40重
量%のメタクリロイルオキシプロピルトリス(ト
リメチルシリル)シロキサン(MPTTS)の共重
合体を、触媒として0.5重量%の過カプリル酸第
三プチル(t−butyl peroctoate)の存在下で80
℃の温度で2時間、続いて110℃で2時間の重合
反応で作つた。この共重合体試料は平衡状態で42
%の含水量を有し、厚さは0.2〜0.3mmであつた。
この試料のO2透過性を水試験セルの水中で測定
し32BUの値を得た。″ボストンレンズ″(Boston
Lens)の商品名で市販され、又米国特許第
4152508号によつて作られたと信じられる硬質コ
ンタクトレンズ材料は同様の試験で約13BUの酸
素透過性を示した。他の軟質コンタクトレンズ材
料を同一条件下で試験して次の数値が得られた。
【表】
MPTTSをVPのみ(40:60)と、又HEMAの
み(30:70)と重合させて得られた共重合体は不
透明で、コンタクトレンズには使用できなかつ
た。
み(30:70)と重合させて得られた共重合体は不
透明で、コンタクトレンズには使用できなかつ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 35ないし50重量%の含水量を有する軟質コン
タクトレンズに成形しかつ水和でき、 (a) 20ないし30重量%のメタクリル酸オキシエチ
ル(HEMA)、 (b) 35ないし50重量%のビニルピロリドン
(VP)、及び (c) 25ないし45重量%の次式を有する化合物、 (式中、R1は水素又はメチル基で、″a″は1な
いし5の整数で、″b″は零ないし7の整数、″
c″は零ないし2の整数、″d″は零又は1で、A
はメチル基又はフエニル基で、R2はメチル基
又はフエニル基で、R3とR4は何の基(″c″ない
し″d″の環式基)もないことを示すか、又はメ
チル基又はフエニル基を表わす) の重合生成物から本質的になるコンタクトレンズ
材料。 2 上記第1項記載の材料で、(c)の化合物がメタ
クリロイルオキシメチルペンタメチルジシロキサ
ン;メタクリロイルオキシプロピルトリス(トリ
メチルシリル)シロキサン;メタクリロイルオキ
シメチルヘプタメチルシクロテトラシロキサン;
メタクリロイルオキシプロピルヘプタメチルシク
ロテトラシロキサン;メタクリロイルオキシプロ
ピル(トリメチルシリル)デカメチルペンタシロ
キサン;及びメタクリロイルオキシプロピルドデ
カメチルペンタシロキサンからなる群から選択さ
れた化合物であるコンタクトレンズ材料。 3 上記第1項記載の材料で、20ないし30重量%
のHEMA、40ないし45重量%のVP、及び30ない
し40重量%の(c)の化合物からなるコンタクトレン
ズ材料。 4 上記第3項記載の材料で(c)の化合物がメタク
リロイルオキシプロピルトリス(トリメチルシリ
ル)シロキサンであるコンタクトレンズ材料。 5 35ないし50重量%の含水率を有し、(a)20ない
し30重量%のメタクリル酸オキシエチル
(HEMA)、(b)35ないし50重量%のビニルピロリ
ドン(VP)、及び(c)25ないし45重量%の次式の化
合物、 (式中、R1は水素又はメチル基で、″a″は1ない
し5の整数で、″b″は零ないし7の整数、″c″は零
ないし2の整数、″d″は零又は1で、Aはメチル
基又はフエニル基で、R2はメチル基又はフエニ
ル基で、R3とR4は何の基(″c″ないし″d″の環式
基)もないことを示すか、又はメチル基又はフエ
ニル基を表わす) の重合生成物から本質的になるコンタクトレン
ズ。 6 上記第5項記載のコンタクトレンズで(c)の化
合物がメタクリロイルオキシプロピルトリス(ト
リメチルシリル)シロキサンである軟質コンタク
トレンズ。 7 上記第6項記載のコンタクトレンズで(a)の
HEMAが20ないし30重量%、(b)のVPが40ないし
45重量%、及び(c)の化合物が30ないし40重量%の
量で存在する軟質コンタクトレンズ。 8 上記第7項記載のコンタクトレンズで、約42
重量%の含水量を有する軟質コンタクトレンズ。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/051,935 US4246389A (en) | 1979-06-25 | 1979-06-25 | Contact lens composition having increased oxygen permeability |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS566213A JPS566213A (en) | 1981-01-22 |
JPH0119128B2 true JPH0119128B2 (ja) | 1989-04-10 |
Family
ID=21974314
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7445480A Granted JPS566213A (en) | 1979-06-25 | 1980-06-04 | Contact lens material |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4246389A (ja) |
JP (1) | JPS566213A (ja) |
AU (1) | AU532905B2 (ja) |
CA (1) | CA1123146A (ja) |
CH (1) | CH645192A5 (ja) |
DE (1) | DE3023096A1 (ja) |
DK (1) | DK157765C (ja) |
FR (1) | FR2459984B1 (ja) |
GB (1) | GB2054614B (ja) |
IT (1) | IT1128159B (ja) |
NL (1) | NL188700C (ja) |
SE (1) | SE449494B (ja) |
ZA (1) | ZA803223B (ja) |
Families Citing this family (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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