JPH01153650A - ４，４’−ジアルコキシビフェニルの製法 - Google Patents
４，４’−ジアルコキシビフェニルの製法Info
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- JPH01153650A JPH01153650A JP62311105A JP31110587A JPH01153650A JP H01153650 A JPH01153650 A JP H01153650A JP 62311105 A JP62311105 A JP 62311105A JP 31110587 A JP31110587 A JP 31110587A JP H01153650 A JPH01153650 A JP H01153650A
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野１
本発明は、４，４′−ジアルコキシビフェニル（以下、
４．４’−ＤＡＢＰと略記する）の製造方法に関する。
４．４’−ＤＡＢＰと略記する）の製造方法に関する。
更に詳しくは、４，４′−ジブロモビフェニル（以下、
４，４’−ＤＢＢＰと略記する）のアルコキシル化に関
する。
４，４’−ＤＢＢＰと略記する）のアルコキシル化に関
する。
４．４′−ジアルコキシビフェニルは、ビフェニル−４
，４′−ジオールの原料として有用である。ビフェニル
−４，４′−ジオールは、エンジニアリングプラスチフ
スのモノマーとして、また、高分子材料の酸化防止剤と
して有用である。
，４′−ジオールの原料として有用である。ビフェニル
−４，４′−ジオールは、エンジニアリングプラスチフ
スのモノマーとして、また、高分子材料の酸化防止剤と
して有用である。
［発明の目的１
本発明は、ビフェニルから容易に製造することのできる
４、４’−ＤＢＢＰから、高い収率で４．４’−ＤＡＢ
Ｐを製造する方法を提供するものである。
４、４’−ＤＢＢＰから、高い収率で４．４’−ＤＡＢ
Ｐを製造する方法を提供するものである。
［従来技術ｌ
ビフェニル−４，４′−ジオールの原料として４．４’
−ＤＡＢＰを製造する方法としては、アルコキシベンゼ
ンの酸化的カップリング（特公昭５０−１０３０７号公
報）、ｐ−アルコキシハロベンゼンの還元的カップリン
グ（Ｋ、 Ｔａｋａｇｉ、 Ｎ、 Ｈａｙａｍａ、 Ｋ
、 ５ａｓａｋｉ； Ｂｕｌｌ、 Ｃｈｅｍ。
−ＤＡＢＰを製造する方法としては、アルコキシベンゼ
ンの酸化的カップリング（特公昭５０−１０３０７号公
報）、ｐ−アルコキシハロベンゼンの還元的カップリン
グ（Ｋ、 Ｔａｋａｇｉ、 Ｎ、 Ｈａｙａｍａ、 Ｋ
、 ５ａｓａｋｉ； Ｂｕｌｌ、 Ｃｈｅｍ。
５ｏｃ、 Ｊｐｎ、、 ５７，１８８７ （１９８４）
）などが知られている。しかしながら、酸化的カップリ
ングでは収率が１０％程度と低く、還元的カップリング
による方法では、亜鉛、マグネシウム、水銀、カドミウ
ムなどの重金属を４，４’−ＤＡＢＰと等干ル以上消費
するため、経済上、操作上、及び廃棄物処理上、工業化
には大きな問題を抱えていた。
）などが知られている。しかしながら、酸化的カップリ
ングでは収率が１０％程度と低く、還元的カップリング
による方法では、亜鉛、マグネシウム、水銀、カドミウ
ムなどの重金属を４，４’−ＤＡＢＰと等干ル以上消費
するため、経済上、操作上、及び廃棄物処理上、工業化
には大きな問題を抱えていた。
［解決すべき問題点１
一方、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと
略記する）等の非プロトン性極性溶媒中で、アルコキシ
ドによる芳香族ハロゲン化物の求核置換反応によって、
芳香族エーテル類を製造する方法は公知であるが、４，
４′−ジハロゲン化ビフェニルに対する適用例はない。
略記する）等の非プロトン性極性溶媒中で、アルコキシ
ドによる芳香族ハロゲン化物の求核置換反応によって、
芳香族エーテル類を製造する方法は公知であるが、４，
４′−ジハロゲン化ビフェニルに対する適用例はない。
そこで、本発明者らは、ＤＭＦ、 Ｎ、Ｎ−ジメチルア
セトアミド（以下、ＤＭＡｃと略記する）、１，３−ジ
メチル−２−イミダソ刀ジノン（以下、ＤＭＩと略記す
る）、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと略記す
る）、スルホラン（以下、ＳＥＬと略記する）、Ｎ−メ
チルピロリドン（以下、ＮＭＰと略記する）などの非プ
ロトン性極性溶媒で４．４’−ＤＢＢＰのジアルコキジ
ル化を試みたが、ＳＥＬの場合には４，４’−ＤＢＢＰ
の転化率が低く 、ＤＭＦ、 ＤＭＩ、ＤＭＡｃでは比
較的転化率は高いものの、４−プロ干ビフェニル（以下
、４−Ｂ Ｂ Ｐと略記する）やビフェニル（以下、Ｂ
Ｐと略記する）などを生成する副反応が優先した。また
、ＮＭＰ、ＤＭＳＯにおいても、転化率は比較的高いが
、４．４’−ＤＢＢＰの二つの臭素のうちの一つのみが
置換された４−プロ干−４′−メトキシビ７工二ルの段
階で反応がとどまっており、４，４’−ＤＡＢ Ｐの収
率は低いものであった。
セトアミド（以下、ＤＭＡｃと略記する）、１，３−ジ
メチル−２−イミダソ刀ジノン（以下、ＤＭＩと略記す
る）、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと略記す
る）、スルホラン（以下、ＳＥＬと略記する）、Ｎ−メ
チルピロリドン（以下、ＮＭＰと略記する）などの非プ
ロトン性極性溶媒で４．４’−ＤＢＢＰのジアルコキジ
ル化を試みたが、ＳＥＬの場合には４，４’−ＤＢＢＰ
の転化率が低く 、ＤＭＦ、 ＤＭＩ、ＤＭＡｃでは比
較的転化率は高いものの、４−プロ干ビフェニル（以下
、４−Ｂ Ｂ Ｐと略記する）やビフェニル（以下、Ｂ
Ｐと略記する）などを生成する副反応が優先した。また
、ＮＭＰ、ＤＭＳＯにおいても、転化率は比較的高いが
、４．４’−ＤＢＢＰの二つの臭素のうちの一つのみが
置換された４−プロ干−４′−メトキシビ７工二ルの段
階で反応がとどまっており、４，４’−ＤＡＢ Ｐの収
率は低いものであった。
【問題点を解決する方法１
上記の様な現状に鑑み、本発明者らは、４．４’−ＤＢ
ＢＰから４，４’−ＤＡＢ Ｐを製造する方法を鋭意検
討した結果、特定の比率のＤＭＦとアルコールとの混合
溶媒を用いたときのみ、上記の脱臭素反応が抑制されて
、４，４’−ＤＡＢＰが高い選択性と収率で得られるこ
とを見出し、本発明を完成させるに至った。
ＢＰから４，４’−ＤＡＢ Ｐを製造する方法を鋭意検
討した結果、特定の比率のＤＭＦとアルコールとの混合
溶媒を用いたときのみ、上記の脱臭素反応が抑制されて
、４，４’−ＤＡＢＰが高い選択性と収率で得られるこ
とを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は、銅系触媒の存在下に、４．４’−
ＤＢＢＰと、一般式（１） ％式％（１） （ここにＭは、アルカリ金属であり、Ｒは炭素数１ない
し１５の脂肪族炭化水素若しくは置換されていてもよい
芳香族炭化水素基である） の金属アルコキシドを、ＤＭＦと一般式（２）％式％（
２） （ここにＲ′は一般式（１）のＲと同じ意味であり、Ｒ
と同じでも異なっていても良い）のアルコールとの混合
溶媒中において作用させることを特徴とする、４，４’
−ＤＡＢＰの製造方法である。以下、本発明の詳細な説
明する。
ＤＢＢＰと、一般式（１） ％式％（１） （ここにＭは、アルカリ金属であり、Ｒは炭素数１ない
し１５の脂肪族炭化水素若しくは置換されていてもよい
芳香族炭化水素基である） の金属アルコキシドを、ＤＭＦと一般式（２）％式％（
２） （ここにＲ′は一般式（１）のＲと同じ意味であり、Ｒ
と同じでも異なっていても良い）のアルコールとの混合
溶媒中において作用させることを特徴とする、４，４’
−ＤＡＢＰの製造方法である。以下、本発明の詳細な説
明する。
本発明で用いる金属アルコキシドの金属は、アルカリ金
属が挙げられ、中でも入手の容易さからは、ナトリウム
、カリウムが好ましい。また、このアルコキシドの炭化
水素基は、脂肪族でも芳香族でもよく、例えば、メチル
基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、
ノルマルブチル基、イソブチル基、ターシャリブチル基
、アリル基、ベンジル基、フェニル基などである。ビフ
ェニル−４，４′−ジオールの原料として４．４’−Ｄ
ＡＢ Ｐを得る為には、４，４’−ＤＡＢ Ｐのアルコ
キシド由来の炭化水素基を脱離させる必要があり、従っ
てこの目的の為には、脂肪族炭化水素基が好ましい。更
に好ましくは、メチル基、アリル基、ベンジル基が挙げ
られる。
属が挙げられ、中でも入手の容易さからは、ナトリウム
、カリウムが好ましい。また、このアルコキシドの炭化
水素基は、脂肪族でも芳香族でもよく、例えば、メチル
基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、
ノルマルブチル基、イソブチル基、ターシャリブチル基
、アリル基、ベンジル基、フェニル基などである。ビフ
ェニル−４，４′−ジオールの原料として４．４’−Ｄ
ＡＢ Ｐを得る為には、４，４’−ＤＡＢ Ｐのアルコ
キシド由来の炭化水素基を脱離させる必要があり、従っ
てこの目的の為には、脂肪族炭化水素基が好ましい。更
に好ましくは、メチル基、アリル基、ベンジル基が挙げ
られる。
本発明を特徴づける混合溶媒のアルコールＲ’ＯＨの炭
化水素基Ｒ′は、脂肪族でも芳香族でもよく、例えば、
メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピ
ル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、ターシャリブ
チル基、アリル基、ベンジル基、フェニル基などである
。ビフェニル−４．４′−ジオールの原料として４．４
’−ＤＡＢＰを得る為には、４．４’−ＤＡＢＰのアル
コキシド由来の炭化水素基を脱離させる必要があり、従
ってこの目的の為には、脂肪族炭化水素基が好ましい。
化水素基Ｒ′は、脂肪族でも芳香族でもよく、例えば、
メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピ
ル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、ターシャリブ
チル基、アリル基、ベンジル基、フェニル基などである
。ビフェニル−４．４′−ジオールの原料として４．４
’−ＤＡＢＰを得る為には、４．４’−ＤＡＢＰのアル
コキシド由来の炭化水素基を脱離させる必要があり、従
ってこの目的の為には、脂肪族炭化水素基が好ましい。
更に好ましくは、メチル基、アリル基、ベンジル基が挙
げられる。また、Ｒ′は用いるアルコキシドの炭化水素
基Ｒと異なるものでもよいが、アルコキシ基の異な、る
４、４’−ＤＡＢ Ｐが混在して生成するので、Ｒ′は
Ｒと同一であるのがより好ましい。また、Ｒ’ＯＨのＤ
ＭＦに対する体積比は０，１ないし１０である。この範
囲よりもＲ’ＯＨの量が少ないときには、４−ＢＢＰや
ＢＰの生成量が多く 、４，４’−ＤＡＢＰの選択率が
低くなり、逆にＲ’ＯＨが多いと、４．４’−ＤＢＢＰ
の転化率が低下する。
げられる。また、Ｒ′は用いるアルコキシドの炭化水素
基Ｒと異なるものでもよいが、アルコキシ基の異な、る
４、４’−ＤＡＢ Ｐが混在して生成するので、Ｒ′は
Ｒと同一であるのがより好ましい。また、Ｒ’ＯＨのＤ
ＭＦに対する体積比は０，１ないし１０である。この範
囲よりもＲ’ＯＨの量が少ないときには、４−ＢＢＰや
ＢＰの生成量が多く 、４，４’−ＤＡＢＰの選択率が
低くなり、逆にＲ’ＯＨが多いと、４．４’−ＤＢＢＰ
の転化率が低下する。
触媒として用いる銅化合物は、０価、１価あるいは２価
の酸化状態にあるものでよく、銅粉、塩化第一銅、臭化
第一銅、ヨウ化第−銅、酸化第一銅、硫酸銅、酢酸銅、
塩化第二銅、臭化第二銅、ヨウ化第二銅、酸化第二銅等
が例示される。中でも触媒活性の高さから１価の酸化状
態のものが好ましい。触媒の使用量は、４，４’−ＤＢ
ＢＰに対して銅原子が０．１ないし４０ｍｏｌ−％とな
る量である。０．１ｍｏｌ−％より少ないと実質的な触
媒作用が望めず、４０ｍｏｌ−％を越える量ではもはや
その増量の効果がなく経済的でない。
の酸化状態にあるものでよく、銅粉、塩化第一銅、臭化
第一銅、ヨウ化第−銅、酸化第一銅、硫酸銅、酢酸銅、
塩化第二銅、臭化第二銅、ヨウ化第二銅、酸化第二銅等
が例示される。中でも触媒活性の高さから１価の酸化状
態のものが好ましい。触媒の使用量は、４，４’−ＤＢ
ＢＰに対して銅原子が０．１ないし４０ｍｏｌ−％とな
る量である。０．１ｍｏｌ−％より少ないと実質的な触
媒作用が望めず、４０ｍｏｌ−％を越える量ではもはや
その増量の効果がなく経済的でない。
反応の圧力、温度、時間は、溶媒の組成にも依存し、そ
れぞれを独立には定められないが、通常、常圧あるいは
加圧下、６０ないし２００°Ｃ２０，５ないし５０時間
で実施できる。
れぞれを独立には定められないが、通常、常圧あるいは
加圧下、６０ないし２００°Ｃ２０，５ないし５０時間
で実施できる。
［発明の効果１
本発明の方法によって、脱臭素反応が抑制され、４，４
’−ＤＢＢＰから４，４’−ＤＡＢＰが高い選択性と収
率で製造することができる。
’−ＤＢＢＰから４，４’−ＤＡＢＰが高い選択性と収
率で製造することができる。
［実施例１
以下、実施例をもって、本発明を更に詳しく説明するが
、本発明はこれらの実施例に何等限定されるものではな
い。
、本発明はこれらの実施例に何等限定されるものではな
い。
（実施例１）
１００ｍｌ四つロフラスコに、４，４’−ＤＢＢＰ３．
１２ｇ（１０，０ｍｍｏｌ）、ナトリウムメトキシド１
．６２ｇ（３０，０ｍｍｏｌ）、ヨウ化第−銅０．３８
ｇ （２，０ｍｍｏｌ）を仕込み、２５ｍ１のメタノ
ールと２５ｍ１のＤＭＦを加えて窒素置換した。９０°
Ｃで８ｈｒ加熱した後、反応混合物を室温に冷却し、１
０％希硫酸５００ｍ１に投入した、−昼夜撹はん後、ろ
過、水洗、減圧乾燥により白色粉体を得た。この粉体の
重量及びそのベンゼン溶液についてガスクロマトグラフ
ィー分析したところ、４．４’−ＤＢＢＰの転化率は８
３．５％、４，４′−ジメトキシビフェニル（以下、４
．４’−ＤＭＢＰと略記する）の収率は５６．５％であ
った。また、４．４’−ＤＢＢＰの一つの臭素のみが置
換した４−ブロモ−４′−メトキシ−ビフェニル（以下
、４．４’−ＢＭＢＰと略記する）の収率は２３．５％
であり、４−ＢＢＰ、 ＢＰはそれぞれ１．１％、０．
１％生成したのみであった。
１２ｇ（１０，０ｍｍｏｌ）、ナトリウムメトキシド１
．６２ｇ（３０，０ｍｍｏｌ）、ヨウ化第−銅０．３８
ｇ （２，０ｍｍｏｌ）を仕込み、２５ｍ１のメタノ
ールと２５ｍ１のＤＭＦを加えて窒素置換した。９０°
Ｃで８ｈｒ加熱した後、反応混合物を室温に冷却し、１
０％希硫酸５００ｍ１に投入した、−昼夜撹はん後、ろ
過、水洗、減圧乾燥により白色粉体を得た。この粉体の
重量及びそのベンゼン溶液についてガスクロマトグラフ
ィー分析したところ、４．４’−ＤＢＢＰの転化率は８
３．５％、４，４′−ジメトキシビフェニル（以下、４
．４’−ＤＭＢＰと略記する）の収率は５６．５％であ
った。また、４．４’−ＤＢＢＰの一つの臭素のみが置
換した４−ブロモ−４′−メトキシ−ビフェニル（以下
、４．４’−ＢＭＢＰと略記する）の収率は２３．５％
であり、４−ＢＢＰ、 ＢＰはそれぞれ１．１％、０．
１％生成したのみであった。
（実施例２〜７及び比較例１〜力
表１に示した条件で実施例１と同様にして反応を表１
反応条件４′１ 実施例Ｉ Ｎａ ３．ＯＣｕＩ ２０
ＤＭＦ ２５ ２５ ９０実施例２ Ｎ
ａ ２．０． ＣｕＩ ２０．ＤＭＦ ２
５ ２５ ９０実り伍１列３ Ｎａ
３．ＯＣｕＢｒ ２０ ＤＭＦ ２
５ ２５ ９０実施例４ Ｎａ ３
．ＯＣｕＣ１２０ＤＭＦ ２５ ２５ ９０
実施例５ Ｎａ ３．ＯＣｕＩ ２０
ＤＭＦ ４０ １０ ９０寞施例６ Ｎ
ａ ３．ＯＣｕＩ ２０ ＤＭＦ １０
４０ ７０実施例７ Ｋ ３．（ｊ
ＣｕＩ ２０ ＤＭＦ ２５ ２５
９０比較例Ｉ Ｎａ ３．ＯＣｕＩ ２
０ ＤＭＦ ５０ ０ １１０比較例２
Ｎａ ３．ＯＣｕＩ ２０ ＤＭＦ
Ｏ” ５０ ６４比較例３ Ｎａ ３．Ｏ
ＣＬＩＩ ２０ ＤＭＡＣ５００１１０比較例
４ Ｎａ ３．ＯＣｕＩ ２０ ＮＭＰ
５０ ０ １１０比較例５ Ｎａ ３
．ＯＣｕＩ ２０ ＤＭＩ ５０ ０
’１１０比較例６ Ｎａ ３．ＯＣｕＩ
２０ ＤＭＡＣ５００１１０−１４，４’−ＤＢ
ＢＰは１０．０ｍｍｏｌ使用した。
反応条件４′１ 実施例Ｉ Ｎａ ３．ＯＣｕＩ ２０
ＤＭＦ ２５ ２５ ９０実施例２ Ｎ
ａ ２．０． ＣｕＩ ２０．ＤＭＦ ２
５ ２５ ９０実り伍１列３ Ｎａ
３．ＯＣｕＢｒ ２０ ＤＭＦ ２
５ ２５ ９０実施例４ Ｎａ ３
．ＯＣｕＣ１２０ＤＭＦ ２５ ２５ ９０
実施例５ Ｎａ ３．ＯＣｕＩ ２０
ＤＭＦ ４０ １０ ９０寞施例６ Ｎ
ａ ３．ＯＣｕＩ ２０ ＤＭＦ １０
４０ ７０実施例７ Ｋ ３．（ｊ
ＣｕＩ ２０ ＤＭＦ ２５ ２５
９０比較例Ｉ Ｎａ ３．ＯＣｕＩ ２
０ ＤＭＦ ５０ ０ １１０比較例２
Ｎａ ３．ＯＣｕＩ ２０ ＤＭＦ
Ｏ” ５０ ６４比較例３ Ｎａ ３．Ｏ
ＣＬＩＩ ２０ ＤＭＡＣ５００１１０比較例
４ Ｎａ ３．ＯＣｕＩ ２０ ＮＭＰ
５０ ０ １１０比較例５ Ｎａ ３
．ＯＣｕＩ ２０ ＤＭＩ ５０ ０
’１１０比較例６ Ｎａ ３．ＯＣｕＩ
２０ ＤＭＡＣ５００１１０−１４，４’−ＤＢ
ＢＰは１０．０ｍｍｏｌ使用した。
−２４，４’−ＤＢＢＰに対する値
表２ 反応結果”
実施例１ Ｂ３．５ ５６，５
２３．５ １．１ ０．１実施例２
５８，３ ３７．４ １６．１ ０
．８ ０．１実施例３ ８４．１ ５
７，２ ２３．６ １．０ ０．１実施例４
８４，０ ５６．９ ２３．３
１．１ ０．１実施例Ｓ ８９，２
３９，８ １９，９ １７，２ １０
．１実施例６ ５１．２ ３４．６
１５．４ ０．４ ０．１実施例７
９１．３ ５８，４ ２５．６
０．９ ０．０比較例１ ９０．６
０．１ １，６ ５０．７ ３６．３比較例
２ ０．２ ０．０ ０．２
０．００．０比較例３ ７２．４
１，１ ２８，５ ３２．５ ６．１
比較例４ ９０．８ ２，２ ４
３，５ ３０．９ ３．７比較例５ ９９．
１ ０．９ １１．１ ３６，１
５０．２比較例６ ９１．５ １４，
２ ７４．３ １．１ ０．０比較例７
２．９ ０．０ １．２
１．３０．０、 ４．４’−ＤＢＢＰに対する値 行った。結果を表２に示す。
２３．５ １．１ ０．１実施例２
５８，３ ３７．４ １６．１ ０
．８ ０．１実施例３ ８４．１ ５
７，２ ２３．６ １．０ ０．１実施例４
８４，０ ５６．９ ２３．３
１．１ ０．１実施例Ｓ ８９，２
３９，８ １９，９ １７，２ １０
．１実施例６ ５１．２ ３４．６
１５．４ ０．４ ０．１実施例７
９１．３ ５８，４ ２５．６
０．９ ０．０比較例１ ９０．６
０．１ １，６ ５０．７ ３６．３比較例
２ ０．２ ０．０ ０．２
０．００．０比較例３ ７２．４
１，１ ２８，５ ３２．５ ６．１
比較例４ ９０．８ ２，２ ４
３，５ ３０．９ ３．７比較例５ ９９．
１ ０．９ １１．１ ３６，１
５０．２比較例６ ９１．５ １４，
２ ７４．３ １．１ ０．０比較例７
２．９ ０．０ １．２
１．３０．０、 ４．４’−ＤＢＢＰに対する値 行った。結果を表２に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 銅系触媒の存在下に、４，４′−ジブロモビフェニルと
一般式（１） ＭＯＲ（１） （ここにＭはアルカリ金属であり、Ｒは炭素数１ないし
１５の脂肪族炭化水素基若しくは置換されていてもよい
芳香族炭化水素基で ある） の金属アルコキシドとを反応させて、４，４′−ジアル
コキシビフェニルを製造するに際し、溶媒として、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドと一般式（２）Ｒ′ＯＨ（２
） （ここにＲ′は一般式（１）のＲと同じ意味であり、Ｒ
と同じでも異なっていてもよい） で表されるアルコールとの混合溶媒を用いることを特徴
とする方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62311105A JPH01153650A (ja) | 1987-12-10 | 1987-12-10 | ４，４’−ジアルコキシビフェニルの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62311105A JPH01153650A (ja) | 1987-12-10 | 1987-12-10 | ４，４’−ジアルコキシビフェニルの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01153650A true JPH01153650A (ja) | 1989-06-15 |
Family
ID=18013201
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62311105A Pending JPH01153650A (ja) | 1987-12-10 | 1987-12-10 | ４，４’−ジアルコキシビフェニルの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01153650A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0434517A2 (fr) * | 1989-12-20 | 1991-06-26 | Rhone-Poulenc Chimie | Procédé de préparation de composés aromatiques mono- ou polyalkoxyles |
-
1987
- 1987-12-10 JP JP62311105A patent/JPH01153650A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0434517A2 (fr) * | 1989-12-20 | 1991-06-26 | Rhone-Poulenc Chimie | Procédé de préparation de composés aromatiques mono- ou polyalkoxyles |
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