JPH01151593A - 抗ウイルス剤としての２‐ヒドロキシメチレン−３，４，５‐トリヒドロキシピペリジンの使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は医学及び獣医学における抗ウィルス剤としての
公知の２−ヒドロキシメチレン−３，４゜５−トリヒド
ロキシピペリジンの使用に関するものである。

デスオキシノジリマイシン誘導体がグルコシダーゼ阻害
剤であることは開示されている（ヨーロッパ特許９４７
；ヨーロッパ特許８．０５８；ヨーロッパ特許３４．７
８４；ドイツ特許２，８４８゜１１７号）。その上、あ
る種のデスオキシノジリマイシン誘導体は除草作用を有
していることは公知である（ドイツ特許３，０２４，９
０１号）。

ここで−形式（１） 式中で Ｒ１は水素を表わし且つ Ｒ３は、場合によってはＯ又はＳのようなヘテロ原子に
よって中断しである、場合によっては置換しである直鎖
、枝分れ又は環状、飽和又は不飽和炭化水素基、場合に
よっては置換しである芳香族基、又は場合によっては置
換しである複素環式基を表わす、 の２−ヒドロキシメチレン−３，４，５−トリヒドロキ
シピペリジンは良好な抗ウィルス作用を有することが認
められた。

Ｒ３は好ましくは、Ｃ，〜Ｃ１゜−アルキル、Ｃ２〜Ｃ
＋ａ−アルケニル、Ｃ７〜ｃｐｓ−アルキニル、Ｃ１〜
Ｃ１□−シクロアルキル、０３〜Ｃ１□−シクロアルケ
ニル ０３〜ＣＩ！−ビシクロアルキル、Ｃ，〜Ｃ１２ービシ
クロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１□−ビシクロアルカジェニ
ル、Ｃ，〜Ｃ１□ートリシクロアルケニル又はＣ，〜Ｃ
１□ートリシクロアルカジェニル、、フェニル、ナフチ
ル、Ｎ１０又はＳから成る系列からの１〜４のへテロ原
子を有する、ベンゼン基が縮合させてあってもよい、Ｃ
，〜Ｃ７ー複素環式基を表わし、ここで挙げた基は１〜
５の置換基を有することができる。

フェニル、ナフチル及び複素環式基に対する適当な置換
基はハロゲン、特に塩素、臭素及びふっ素、０１〜Ｃ．
−アルキル、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ．−アルキル、０１〜
Ｃ４−アルコキシ、０１〜Ｃ，−アルキルメルカプト、
ＣＩ−Ｃ４−アルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、ジ
ーＣ，ーＣ４ーアルキルアミノ、ジー０１〜Ｃ１□−ア
ルキルアミノスルホニル、ジーＣ１〜ＣＩ２−ジアルキ
ルアミノカルボニル、ピロリジノ、ピロリジノスルホニ
ル、ピロリジノカルボニル ル ホリノスルホニル、モルホリノカルボニル、Ｎ′−Ｃ，
−Ｃ，−アルキルピペラジノ、Ｎ’−Ｃｒ〜Ｃ．−アル
キルピペラジノスルホニル、Ｎ’−Ｃ，〜Ｃ。

−アルキルピペラジノカルボニル、ピリジル、チエニル
、イミダゾリル、インオキサシリル、チアゾリル、グル
コピラノシル及びリボフラノシルである。

挙げることができるＲ３の残りの定義の置換基は、たと
えば、Ｃ．−Ｃ，−アルキル、Ｃ１〜Ｃ，−アルコキシ
、Ｃ．〜Ｃ，−Ｃルールメルカプト、ハロゲン、特にふ
っ素、塩素及び臭素、ジー０１〜ＣＩ□−アルキルアミ
ノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、Ｎ′−Ｃ，
−Ｃ，−アルキルピペラジノ及びフェニル又はナフチル
であり、それらのそれぞれは場合によってはハロゲン、
特にふっ素、塩素及び臭素、０１〜Ｃ，−アルキル、Ｃ
１〜Ｃ．−アルコキシ、Ｃｌ〜Ｃ，−アルキルメルカプ
ト、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ニトロ、ｃｌ〜
Ｃ，−アルコキシカルボニル、ジー０１〜０１□−アル
キルアミノカルボニル、ジーＣ１〜Ｃ１□−アルキルア
ミノスルホニル、ピリジル、チエニル、イミダゾリル、
インオキサシリル、チアゾリル、グルコピラノシル及び
リボフラノシルによって置換しである。

アルキル基Ｒ３はその上に置換基として０３〜Ｃ１□−
シクロアルキル、Ｃ，〜Ｃ１２ーシクロアルケニル、Ｃ
３〜ＣＩ２−シクロアルカジェニル、Ｃ。

〜Ｃ１□ービシクロアルキル、Ｃ，〜Ｃ１，−ビシクロ
アルケニル、Ｃ，〜ｃｐｓービシクロアルカジェニル、
Ｃ，〜Ｃ＋ｚｈリシクロアルキル、Ｃ，〜Ｃ＋ｚｈリシ
クロアルケニル又はＣ，〜Ｃ＋Ｚートリシクロアルカジ
ェニル 好適な式（Ｉ）の化合物においては、Ｒ１は場合によっ
ては１〜５のハロゲン原子、Ｃ３〜ＣＩＯ−アルケニル
、Ｃ３〜Ｃ１。−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ，−シクロアル
キル又は場合によってはハロゲン、０１〜Ｃ，−アルキ
ル、Ｃ，〜Ｃ，−Ｃルーキシ又はニトロによって置換し
であるフェニルを表わしている。

これらの化合物はドイツ特許２，８４８．１１７号によ
り公知である。

一般式（１）において、 Ｒ１は水素又は場合によっては置換しである、直鎖、枝
分れ又は環状、飽和又は不飽和炭化水素基、又は場合に
よっては置換しである芳香族又は複素環式基を表わし且
つ Ｒ３＋：ｉ−Ｈ，　ＯＨ１０Ｒ’、−ＳＨ，　ＳＲ’，
−ＮＨ，、−ＮＨＲ−−ＣＯＯＨ，　−ＣＯＯＲ’、Ｉ
Ｏ−ＣＨ２−、Ｒ’ＣＯ−ＮＨＣＨ２−、Ｒ’ＣＯ−Ｎ
Ｒ’ＣＨ，−、Ｒ’ＳＯ，ＮＨＣＨ，−、Ｒ’ＳＯｘ−
ＮＲ’ＣＨｚ−、Ｓ Ｒ’−０−Ｃ−ＮＨ−ＣＨ，−、−ＳＯ，Ｈ−、−ＣＮ
，　−ＣＯＮＨ２−、ＣＯＮＨＲ’又ハｃＯＮＲ’Ｒ’
を表ｔ）Ｌ、ここで Ｒ６及びＲ′はＲ１に対して上に記した意味をもつこと
ができ、 且つここでＲ３がＨ又はＯＨである場合に対しては、Ｒ
１が場合によっては置換しである、直鎖、枝分れ又は環
状、飽和又は不飽和炭化水素基又は場合によっては置換
しである芳香族又は複素環式％式％） 化合物は、同様に良好な抗ウィルス作用を有している。

好ましくは、Ｒ１、Ｒ５及びＲ４は１〜３０、特に１〜
１８のＣ原子を有するアルキル基；２〜１８、特に３〜
ｔｏｃｉ子を有するアルケニル又はアルキニル基；飽和
又は−不飽和又は二不飽和とすることができる、３〜１
０Ｃ原子を有するー、二又は二環の基、６〜ｌＯｃ原子
を有するアリール基、ｌ、２．３又は４のへテロ原子、
特にＮ１０又はＳで含有することができ且つベンゼン環
又は付加的なここに記す種類の複素環が縮合させてあっ
てもよい、３〜８、特に３〜６環員を有する複素環式基
を表わし、ここに挙げた基は１〜５、特に１．２又は３
の置換基を有することができる。

挙げることができるアルキルに対する置換基は、たとえ
ば、ヒドロキシル又は好ましくは１〜４炭素原子を有す
るアルコキシ、特にメトキシ及びエトキシ；アシル基が
１〜７Ｃ炭素を有する脂肪族カルボン酸、芳香族カルボ
ン酸、特にフェニル基中で一〇Ｈ，−ハロゲン、特にＦ
ｌＣＱ、Ｂｒ。

Ｃ，〜Ｃ４−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ、ニト
ロ及び／又はアミノによって置換してあってもよいフェ
ニルカルボン酸、ｌ〜３ヘテロ原子（Ｎ１０、Ｓ）を含
有し且つ複素環中でＣ１〜Ｃ１−アルキル、塩素、臭素
又はアミノによって置換してあってもよい５−又は６−
員複素環からの複素環カルボン酸から由来しているアシ
ロキシ；アミノ、好ましくはアルキル基当り１〜４炭素
を有するモノアルキルアミノ及びジアルキルアミノ、特
にモノエチルアミノ、ジメチルアミノ及びジエチルアミ
゛ノ；アシル基が１〜７ＣＩｔｉ’［子を有する脂肪族
カルボン酸、芳香族カルボン酸、特にフェニル基におい
て一〇Ｈ％−ハＣ７ゲン、特にＦ、ＣＱ、Ｂｒ。

Ｃ３〜Ｃ４−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ、ニト
ロ及び／又はアミノによって置換してあってもよいフェ
ニルカルボン酸、１〜３ヘテロ原子（Ｎ。

○、Ｓ）を含有する５−又は６−員複素環から由来し且
つ複素環においてＣ８〜Ｃ６−アルキル、塩素、臭素又
はアミノによって置換してあってもよい複素環カルボン
酸から由来しているモノアシルアミノ；メルカプト、好
ましくは１〜４炭素原子を有するアルキルチオ、特にメ
チルチオ及びエチルチオ；ハロゲン、好ましくはふっ素
、塩素及び臭素；好ましくはアルキル基中に１〜４炭素
原子を有するアルキルチオ：カルボキシル、ニトロ、シ
アノ、アルデヒド官能基、スルホン酸基；且つまた環原
子を経て直接にあるいは一〇−１−Ｓ−又は−ＮＨ架橋
を経てアルキル基と結合させてあってもよい前記の種類
の複素環式基及び糖類からの基、特にヘキソース又はペ
ントースから由来する複素環式基である。

アルキル基の複素環置換基の例は、フタルイミド、ピリ
ジル、チエニル、フリル、イソオキサシリル、チアゾリ
ル、グルコピラノシル、リボフラノシル、オキシラニル
などである。

アルキル基の置換基としては、そのほか、ナフチル及び
特にフェニルのような芳香族基が適しており、それらは
一０Ｈ１−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル−ＮＨ−１０
１〜Ｃ６−ジアルキル−Ｎ−１Ｃ＋〜Ｃ，−フルコキシ
、ＮＯ２−１−ＣＮ、−Ｃ００Ｈ，−Ｃｏｏ−アルキル
（ｃｌ−０４）、ｃＩ〜Ｃ６−アルキル、ハロゲン、特
にふっ素、塩素又は臭素、Ｃ３〜Ｃ４−アルキルチオ。

−ＳＨ。

Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、−３Ｏ，Ｈｌ−５０
、−ＮＨ，−１−５０，−ＮＨ−アルキル（ｃｌ〜Ｃ４
）から成る系列からの一つ以上、好ましくはｌｌ−３の
同−又は異なる置換基を有していてもよい。

アルキル基は好ましくは３〜１０の炭素原子を有するー
、二又は三環式置換基を有していてもよい、一方、それ
らの置換基はヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、特にふ
っ素、塩素、臭素又は−〇〇〇　Ｈによって置換してあ
ってもよい。

アルキル基は、ヒドロキシル又は１〜４炭素原子ヲ有す
るアルコキシ；メルカプト又は１〜４炭素原子を有する
モノアルキルアミノ及びアシル基が１〜６Ｃ炭素原子を
有するカルボン酸から由来しているアシルアミノのよう
な置換基ををしていることが好ましい。

環状の一１二又は三環式の基ＲＩＳＲ５及びＲ４に対す
る置換基としてはアルキル基に対して挙げたものを考慮
することができる。

アリール基は一つ以上の、好ましくは１〜３の同一であ
るか又は異なる置換基を有することができる。挙げるこ
とができる置換基は、たとえば、自体が、たとえば塩素
、ニトロ又はシアノによってさらに置換してあってもよ
い、ｌ−１０ｃ原子を有するアルキル：ｌ〜工０炭素原
子を有する場合によっては置換しであるアルケニル基：
ヒドロキシル、好ましくは１〜４炭素原子を有するアル
コキシ；アミノ：アルキル基当り好ましくは１〜４炭素
原子を有するモノアルキルアミノ及びジアルキルアミノ
；メルカプト、好ましくは１〜４炭素原子を存するアル
キルチオ；カルボキシル、好ましくは１〜４炭素原子を
有するカルバルコキシ：スルホン酸基、好ましくは１〜
４炭素原子を有するアルキルスルホニル、アリールスル
ホニル、好ましくはフェニルスルホニル；アミノスルホ
ニル、アルキル基当り好ましくは１〜４炭素原子を有す
るアルキルアミノスルホニル及びジアルキルアミノスル
ホニル、好ましくはメチルスルホニル及びジメチルスル
ホニル；ニトロ、シアノ又はアルデヒド基、好ましくは
Ｉ〜４炭素原子を有するアルキルカルボニルアミノ；ｌ
〜４炭素原子を有するアルキルカルボニル；ベンゾイル
、ベンジルカルボニル及びフェネチルカルボニルであり
、ここで最後に挙げたアルキル、フェニル、ベンジル及
びフェネチル基はそれら自体もまた、たとえば、塩素、
ニトロ又はヒドロキシルによって置換してあってもよい
。

複素環式基Ｒ１は好ましくは１〜３の同−又は異種へテ
ロ原子を有するヘテロパラフィン、ヘテロ芳香族又はヘ
テロオレフィン性５−又は６−員環から由来することが
好ましい。ヘテロ原子は酸素、硫黄又は窒素である。こ
れらの環系は、たとえばヒドロキシル−、アミノ−又は
０１〜Ｃ，−アルキル基のような付加的な置換基を有し
ていてもよく又はベンゼン核あるいは付加的な、好まし
くは６員環の、前記の種類の複素環がそれらに縮合させ
てあってもよい。

特に好適な複素環式基は、たとえばフラン、ピラン、ピ
ロリジン、ピペリジン、ピラゾール、イミダゾール、ピ
リミジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピリジ
ン、ベンズイミダゾール、キノリン、インキノリン又は
プリンから由来するものである。

式Ｉの化合物中で、Ｒ３は以下の基を表わすことが好ま
しいニ −ＨＳＯＨ−５Ｏ３Ｈ１−ＣＮ、　−ＣＨｚＮＨｚ、−
ＣＨＪＨ−（Ｃ＋〜ＣＩ４−アルキル）、−ＣＨ，−Ｎ
Ｈ−Ｃ−（Ｃ、〜Ｃ０−アルキル）、−ＣＨ２−ＮＨ−
５Ｏ２−（Ｃｒ〜Ｃｌ４）〜アルキル、−ＣＨ２−ＮＨ
−５０２−フェニル、Ｒ’−ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−ＣＨ２−
１Ｒ’ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−ＣＨ２−１又はＲ’−０−Ｃ−
ＮＨ−ＣＨ，−１ Ｒ”ｌ：ｉ％に、−Ｈ，−３Ｏ３Ｈ，−ＣＮ又ハＲ’−
ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−ＣＨ２−１を表わすことがきわめて好
ましい。これらの化合物はヨーロッパ特許第９４７号に
より公知である。

さらに挙げることができる一般式（１）の化合物は、式
中で、 Ｒ１１は水素、−ホルミル、−Ｒ目、−ＣＯＲ１、ＧＯ
□Ｒ目、Ｃ０ＮＨ，、Ｃ０ＮＨＲ”、Ｃ０ＮＲ目Ｒ′！
、Ｃ５Ｒ目、Ｃ３ＮＨ２、Ｃ，５ＮＨＲ目、Ｃ３ＮＲ”
　Ｒ”　、Ｓｏ、Ｈ又はＳＯ，Ｒ目を表わし、Ｒ１２は
水素又はＲＩ４を表わし、あるいはＲ１１とＲＩ２は共
同して基 を表わし、 Ｒ３は水素、ヒドロキシル　ＯＲ１４、メルカプト、Ｓ
Ｒ目、アミノ、ＮＨＲ”、ＮＲ”Ｒ”、シアノ、カルボ
キシル、ＣＯ２Ｒ１４、カルボアミド、Ｃ０ＮＨＲｌ　
４、Ｃ０ＮＲ１４ＲＩ５１アミノメチル、ｃＨ２ＮＨＲ
目、ＣＨ２ＮＲ目Ｒ′′、ＣＨ２−ＮＲＩ４Ｃ０Ｒ１６
、ＣＨ２ＮＲ１４Ｓｏ□Ｒ”、スルホ、ヒドロキシメチ
ル、ＣＨ２０Ｒ”又はＣＨ２０ＣｏＲＩ４を表わし、且
つ Ｒ”及びＲＩ５は相互に無関係に場合によっては置換し
である、直鎖、枝分れ又は環状、飽和又は不飽和脂肪族
炭化水素基あるいは場合によっては置換した芳香族又は
複素環式基を表わし、ここで二つの基ＲＩｓ、Ｒ１７及
びＲ１８は相互に結合していてもよく、且つ Ｒ１７及びＲ１８は相互に無関係に水素又は　Ｒ１５を
表わす、 化合物である。

Ｒ１４及びＲ”は、１〜３０、特１：　ｌ　−１８Ｃ原
子を有するアルキル、２〜１８、特に３〜ＩＯｃ原子を
有するアルケニル又はアルキニル、３〜１ＯｃＪｒＣ子
を有する七ノー、ビー又はトリジクローアルキル、−ア
ルケニル又は−アルカジエニル、６〜ｆｏｃｉ子を有す
るアリール、３〜８、特に３〜６を有する複素環式基、
１，２．３又は４ヘテロ原子、とくにＮ、Ｏ又はＳを含
有することができ、且つそれに対してベンゼン環又は前
記の種類の付加的な複素環が縮合させてあってもよい環
式基を表わすことが好ましく、その際、ここに挙げた基
は１〜５、特にＬ　２又は３の置換基を有することがで
きる。

挙げることができるアルキルに対する置換基は、たとえ
ば、ヒドロキシル、好ましくは１〜４炭素原子を有する
アルコキシ、特にメトキシ及びエトキシ：ｌ〜７０原子
を有するアルキルカルボニルオキシ；ベンゾイルオキシ
、場合によっては−０１（、−ハロゲン、特にＦ％ＣＱ
、Ｂ　ｒ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ０〜Ｃ１−アルコ
キシ、ニトロ及び／又はアミノによって置換してあり且
つ１〜３ヘテロ原子（Ｎ、０１Ｓ）を含有し且つ複素環
においてＣ１〜Ｃ４−アルキル、塩素、臭素又はアミノ
によって置換してあってもよい５−又は６員複素環から
由来する複素環式カルボニルオキシ；アミノ、好ましく
はアルキル基当り１〜４炭素原子を有するモノアルキル
アミノ及びジアルキルアミノ、特にモノメチルアミノ、
モノエチルアミノ、ジメチルアミノ及びジエチルアミノ
；アシル基が１〜７Ｃ［子を有する脂肪族カルボン酸、
芳香族カルボン酸、特にフェニル基において−ＯＨ，−
ハロゲン、特にＦ％ＣＱ、Ｂ　ｒ、Ｃ，〜Ｃ，−アルキ
ル、０１〜Ｃ１−アルコキシ、ニトロ及び／又はアミノ
によって置換してあってもよいフェニルカルボン酸、１
〜３ヘテロ原子（Ｎ、Ｏ，Ｓ）を含有し且つ複素環にお
いて０１〜Ｃ４−アルキル、塩素、臭素又はアミノによ
って置換してあってもよい複素環式カルボン酸から由来
するモノアシルアミノ；メルカプト、好ましくは１〜４
炭素原子を有するアルキルチす、特にメチルチオ及びエ
チルチオ；ハロゲン、好ましくはふっ素、塩素及び臭素
：好ましくは１〜４炭素原子を有するアルキルカルボニ
ル：カルボキシル、ニトロ、シアノ、ホルミＪ呟スルホ
；環原子によって直接に又は−〇−１−Ｓ−又は−ＮＨ
−架橋を経てアルキル基と結合していてもよい、前記の
種類の複素環式基及び糖の基、特にヘキソース又はペン
トースから由来する複素環式基である。

先に挙げた複素環式基の例はフタルイミド、ピリジル、
チエニル、フリル、インオキサシリル、チアゾリル、グ
ルコピラノシル、リボフラノシル及びオキシラニルであ
る。

アルキル基は好ましくは３〜ＩＯ炭素原子を有するー、
二又は三環式置換基を有することもでき、一方、それら
自体もヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、特にふっ素、
塩素、臭素又は−〇　〇　〇　Ｈによって置換してあっ
てもよい。

アルキル基はヒドロキシル、１〜４炭素原子を有するア
ルコキシ、メルカプト、１〜４炭素原子を有するアルキ
ルチオ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、１〜４ＣＩＪｉ（
子を有するモノアルキルアミノ及びアシル基が１〜６Ｃ
原子を有する脂肪族力ルポン酸から由来するアシルアミ
ノのような置換基を有することが好ましい。

一１二又は三環式の環状の基Ｒ１に対して考慮できる置
換基はアルキル基に対して挙げたものである。

アリール基Ｒ１４及びＲ目は一つ以上、好ましくは１〜
３の、同−又は異なる置換基を有することができる。

挙げることができる置換基は、たとえば、以下のもので
ある： 自体もまた、たとえば、塩素、ニトロ又はシアノによっ
て置換してあってもよい、ｌ−１０ｃ原子を有するアル
キル：２〜ｌＯ炭素原子を有する場合によっては置換し
であるアルケニル基；ヒドロキシル、好ましくは１〜４
炭素原子を有するアルコキシ；アミノ、アルキル基当り
好ましくは１〜４炭素原子を有するモノアルキルアミノ
及びジアルキルアミノ：メルカプト、好ましくは１〜４
炭素原子を有するアルキルチオ；カルボキシル、好まし
くは１〜４炭素原子を有するカルバルコキシ；スルホン
酸基；ｌ〜４炭素原子を有するアルキルスルホニル、ア
リールスルホニル、好ましくはフェニルスルホニル、ア
ミノスルホニル、アルキル基当り１〜４炭素原子を有す
るアルキルアミノスルホニル及びジアルキルアミノスル
ホニル、好ましくはメチルアミノスルホニル及びジメチ
ルアミノスルホニル；ニトロ、シアノ、ホルミル、好ま
しくは１〜４炭素原子を有するアルキルカルボニルアミ
ノ：ｌ〜４炭素原子を有するアルキルカルボニル びフェニルカルボニル、ここで最後に挙げたアルキル、
フェニル、ベンジル及びフェネチルは、それら自体もま
た、たとえば、塩素、ニトロ又はヒドロキシルによって
置換してあってもよい。アリールは、ここではフェニル
及びナフチルであることが好ましい。

複素環式基Ｒ”及びＲ１″は、好ましくは１〜３の同−
又は異なる、酸素、硫黄又は窒素から成る系列からのへ
テロ原子を有するヘテロパラフィン系、ヘテロ芳香族又
はヘテロオレフィン系５−又は６員環から由来すること
が好ましい。これらの環系はヒドロキシル−、アミノ−
又はＣ．−Ｃ，−アルキル基のような付加的な置換基を
有していてもよく、あるいはベンゼン核又は追加の、好
ましくは６員の、前記の種類の複素環がそれに縮合させ
てあってもよい。

特に好適な複素環式基はフラン、ピラン、ピロリジン、
ピペリジン、ピラゾール、イミダゾール、ピリミジン、
ピリダジン、ピラジン、トリアジン、ピロール、ピリジ
ン、ベンズイミダゾール、キノリン、インキノリン及び
プリンから由来するものである。

式（１）内の好適化合物に対しては、Ｒ３は水素、ヒド
ロキシル、スルホ、シアノ、アミノ、メチル、０１〜Ｃ
６−アルキルアミノメチル及びＣ１〜Ｃ，−アルキルカ
ルボニルアミノメチルを表わす。Ｒ４はヒドロキシメチ
ル、ヒドロキシ（Ｃ，〜Ｃ６アルキル）−メチル、Ｃ１
〜Ｃ，−アルキル及び０１〜Ｃ，−アルコキシメチルを
表わすことが好ましい。

特に著るしく好適な式（１）の化合物は、その中ここで Ｒ１１は水素、Ｃ，〜Ｃ，−Ｃルール、Ｃ．−Ｃ，−ア
ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ，−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ
４−アルキルカルボニル又はフェニル、特に水素、メチ
ル、エチル、アセチル、メチルスルホニル、プロピオニ
ル又はフェニルを表わし、Ｒ１２は水素、場合によって
はヒドロキシル、０１〜Ｃ，−アルコキシ、カルボキシ
ル、ｃ，〜ｃ７−シクロアルキル又はフェニルスルホニ
ルアミノによって置換しであるＣ１〜ＣＩ！−アルキル
又はＣ２〜Ｃ４−アルケニル；場合によってはフェニル
環中でハロゲン、特にふっ素又は塩素、０１〜Ｃ４−ア
ルキル、ヒドロキシル、ジー０１〜ｃ４−アルキルアミ
ノ又は０１〜Ｃ４−アルコキシによって置換しであるフ
ェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ。

−アルキル又はベンゾイルメチル、Ｃ，〜ｃ７−シクロ
アルキル、フリルメチル、ピリジルメチル又はジフェニ
ルメチルを表わし、又はＲ１及びＲ２は共同して基 を表わし、 ＲＩ８は水素、場合によってはヒドロキシル、０１〜Ｃ
４−アルコキシ又はフェニルスルホニルアミノによって
置換しであるＣ、−Ｃ，□−アルキル、０５〜Ｃ７−シ
クロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１□−アルケニル、カルボキシ
ル、場合によってはハロゲン、特にふっ素及び塩素％Ｃ
１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシル、ニトロ、ジー０１
〜Ｃ４−アルキルアミノ、０１〜Ｃ１−アルコキシ又は
０１〜Ｃ４−カルボキシルによって置換しであるフェニ
ル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はフェニル−０
１〜Ｃ１−ベンゾイル、フリル、ピリジル又はＲ２及び
二重結合ｃＨ子と共同してシクロペンクン又はシクロヘ
キサン環を表わし且つ Ｒ１７はＲ１１の意味を有し、且つ Ｒ３は水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルアミノメ
チル、フェニルカルボニルアミノメチル、フェニルスル
ホニルアミノメチル、Ｃ□〜Ｃ１−アルコキシカルボニ
ル及びＣ１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニルを表わし
ている場合の化合物である。

特にきわめて好適なものとして後記の化合物を挙げるこ
とができる。

これらの化合物は、たとえば、ヨーロッパ特許出願第８
．０５８号により公知である。抗ウィルス作用は同様に
、−形式（Ｉ）中において、Ｒ１が１？２１ ここで Ｘは直鎖又は枝分れ、飽和又は不飽和炭化水素基を表わ
し、 Ｙは酸素又は硫黄を表わし、且つ Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は同一であるか又は異なって
おり且つ相互に無関係に水素、ハロゲン、アリール、ア
ルコキシ、アロキシ、アルキルチオ、ニトロ、アミノ、
ヒドロキシル、シアノ、アルキルアミノ及びジアルキル
アミノ、アシルアミノ、アシロキシ、カルボキシル、カ
ルバルコキシ、アルキルカルボニル、ホルミル又は場合
によっては置換しであるスルホンアミド基を表わす、 を表わしている化合物によっても示される。

本発明は好ましくは式（Ｉ）中でＲ１中のＸが２〜ｌＯ
１好ましくは２〜５０原子を有する飽和又は−不飽和あ
るいは多不飽和アルキル基を表わし、且つＹ、、Ｒ２１
、Ｒ２２及びＲ２３は前記の意味を有している式（Ｉ）
の化合物に関するものである。

Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は水素、アルキル、アルコキ
シ又はハロゲンを表わすことが好ましい。

これらの化合物はドイツ特許第３．００７，０７８号に
よって公知である。

特にきわめて好適な作用化合物としては以下のものを挙
げることができる： Ｎ−β−フェノキシエチル−１−デスオキシノジリマイ
シン Ｎ−（５−フェノキシペンチル）−１−デスオキシノジ
リマイシン Ｎ−（４−フェノキシブチル）−１−デスオキシノジリ
マイシン Ｎ−［β−（２，６−シメチルフエノキシ）エチル］−
１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−［γ−（２，６−シメチルフエノキシ）プロピル１
−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−［β−（２，４−ジクロロフェノキシ）エチル］−
１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−（γ−フェノキシプロピル）−１−デスオキシノジ
リマイシン Ｎ−（４−フェノキシ−トランス−ブテン−２−イル）
−１−デスオキシノジリマイシン水利物Ｎ−（ｐ−メト
キシフェニルオキシ）ブテン−２−イル］−１−デスオ
キシノジリマイシンＮ−［（４−カルベルトキシフェニ
ルオキシ）ブテン−２−イル］−１−デスオキシノジリ
マイシン Ｎ−［β−（４−メトキシフェノキシ）エチル］−ｌ−
デスオキシノジリマイシン Ｎ−［β−（４−クロロフェノキシ）エチル１−１−デ
スオキシノジリマイシン Ｎ−［β−（４−シアノフェノキシ）エチル］−１−デ
スオキシノジリマイシン Ｎ−［β−（３−メチルフェノキシ）エチル］−１−デ
スオキシノジリマイシン Ｎ−［β−フェニルチオエチル］−１−デスオキシノジ
リマイシン Ｎ−［β−（４−メチルフェニルチオ）エチル］−１−
デスオキシノジリマイシン Ｎ−［４−（４−メチルフェニルチオ）エチル］−１−
デスオキシノジリマイシン Ｎ−［４−（４−クロロフェニルチオ）ブテン−２−イ
ル］−１−デスオキシノジリマイシンＮ−［４−（４−
ｔ−ブチルフェニルチオ）ブテン−２−イル１−１−デ
スオキシノジリマイシンＮ−［４−（４−メチルフェニ
ルチオ）ブテン−２−イル］−１−デスオキシノジリマ
イシンＮ−［４−（４−フェニルフェノキシ）ブテン−
２−イル１−■−デスオキシノジリマイシンＮ−［β−
（４−アセトアミドフェノキシ）エチル］−１−デスオ
キシノジリマイシン Ｎ−［β−（４−エトキシカルボニルフェノキシ）エチ
ル］−１−デスオキシ／シリマイシンＮ−［β−（４−
ホルミルフェノキシ）エチル］−１−デスオキシノジリ
マイシン Ｎ−［β−（４−ヒドロキシフェノキシ）エチル］−１
−デスオキシノジリマイシン Ｎ−［β−（３−エトキシカルボニルフェノキシ）エチ
ル］−１−デスオキシノジリマイシンＮ−［４−（４−
アセトアミドフェノキシ）ブテン−２−イル］−１−デ
スオキシノジリマイシン水和物 Ｎ−［β−（４−アミノエチルフェノキシ）エチル］−
１−７”スオキシノジリマイシンＮ−［β−（４−ヒド
ロキシメチルフェノキシ）エチル］−１−デスオキシノ
ジリマイシンＮ−［４−（４−アミノフェノキシ）ブド
ー２−エンーイル］−１−デスオキシノジリマイシンＮ
−［β−（４−アミノフェノキシ）エチル］−１−デス
オキシノジリマイシン Ｎ−［β−（４−ヒドロキシカルボニルフェノキシ）エ
チル］−１−デスオキシノジリマイシンＮ−［β−（３
−ヒドロキシカルボニルフェノキシ）エチル］−１−デ
スオキシノジリマイシンＮ−［β−（４−ｔ−ブチルフ
ェニルチオ）エチル］−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−（４−フェニルチオブテン−２−イル）−１−デス
オキシノジリマイシン Ｎ−［β−（４−シアノメチルフェノキシ）エチル］−
１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−［β−（４−アミノエチルフェノキシ）エチル］−
１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−［β−（４−スクシニミジルオキシカルボニル）エ
チル−１−７’スオキシノジリマイシンＮ−［β−（４
−カルバモイルフェノキシ）エチル１−１−デスオキシ
ノジリマイシン Ｎ−［β−（４−モルホリノカルボニルフェノキシ）エ
チル］−１−デスオキシノジリマイシンＮ−［２−（４
−フェニルカルバモイルフェノキシ）エチル］−１−デ
スオキシノジリマイシンＮ−［２−（４−フェニルフェ
ノキシ）エチル］−１−デスオキシノジリマイシン Ｄ−グルコ立体配置の、 ２−ヒドロキシメチル−３，４，５１リヒドロキシ−６
−メチルピペリジン ２−ヒドロキシメチル−３，４，５−トリヒドロキシ−
６−ニチルビペリジン ２−ヒドロキシメチル−３，４，５−トリヒドロキシ−
６−プロピルピペリジン ２−ヒドロキシメチル−３，４，５−１−ジヒドロキシ
−６−ｎ−ブチルピペリジン ２−ヒドロキシメチル−３，４，５−トリヒドロキシ−
６−ｎ−ペンチルピペリジン ２−ヒドロキシメチル−３，４，５−トリヒドロキシ−
６−ｎ−オクチルピペリジン ２−ヒドロキシメチル−３，４，５−トリヒドロキシ−
６−フェニルピペリジン及び ２−ヒドロキシメチル−３，４，５−１−リヒドロキシ
−６−ｎ−へブチルピペリジン Ｎ−アミノ−１−デスオキシノジリマイシンＮ−（ベン
ジリデンアミノ）−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−メトキシベンジリデンアミ
ノ）−１−デスオキシノジリマイシンＮ−（３−ニトロ
ベンジリデン）アミノ−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−（３−フェニルプロピリデン）アミノ−ｌ−デスオ
キシノジリマイシン Ｎ−（４−メチルベンジリデン）アミノ−１−デスオキ
シノジリマイシン Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）アミノ−ｌ−デスオ
キシノジリマイシン Ｎ−（３−シクロへキセニル）メチレンアミノ−１−デ
スオキシノジリマイシン Ｎ−ウンデシリテン−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−へブチリデンアミノ−１−デスオキシノジリマイシ
ン Ｎ−（フルフリデンアミノ）−１−デスオキシノジリマ
イシン Ｎ−（チェニリデンアミノ）−１−デスオキシノジリマ
イシン Ｎ−（３−ピリジルメチレンアミノ）−１−デスオキシ
ノジリマイシン Ｎ−（４−クロロベンジリデンアミノ）−１−デスオキ
シノジリマイシン Ｎ−（２−メチルチオベンジリデンアミノ）−１−デス
オキシノジリマイシン Ｎ−（ベンジルアミノ）−１−デスオキシノジリマイシ
ン Ｎ−（アセトアミド）−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−（ヘプチルアミノ）−１−デスオキシノジリマイシ
ン Ｎ−（ジメチルアミノ）−１−デスオキシノジリマイシ
ン Ｎ−（ジオクチルアミノ）−１−デスオキシノジリマイ
シン Ｎ−（２−ビニルスルホニルエチル）−１−デスオキシ
ノジリマイシン Ｎ−ウンデセン−１０−イル−１−デスオキシノジリマ
イシン １−（Ｎ’−５−シアノペンチルウレイドメチル）−１
−デスオキシノジリマイシン Ｎ−（ヘキサ−２，４−ジェニル）−１−デスオキシノ
ジリマイシン Ｎ−メチル−１−デスオキシノジリマイシンＮ−ブチル
−１−デスオキシノジリマイシンＮ−エチル−１−デス
オキシノジリマイシンＮ−プロピル−１−デスオキシノ
ジリマイシンＮ−インブチル−１−デスオキシノジリマ
イシン Ｎ−へブチル−１−デスオキシノジリマイシンＮ−ベン
ジル−１−デスオキシノジリマイシンＮ−（２−ピリジ
ルメチル）−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１−デスオキシノジリ
マイシン Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−デスオキ
シノジリマイシン Ｎ−［２−（ｓ−β−Ｄ−グルコピラノシルチオ）エチ
ル１−１−デスオキシノジリマイシンＮ−（２，３−エ
ポキシプロピル）−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−［３−７タルイミドプロピル］−１−デスオキシノ
ジリマイシン Ｎ−（３−アミノプロピル）−１−デスオキシノジリマ
イシン Ｎ−（１−デスオキシノジリマイシン−イル）酢酸 Ｎ−ｏ−ニトロベンジル−１−デスオキシノジリマイシ
ン Ｎ−ｏ−カルボキシベンジル−１−デスオキシノジリマ
イシン Ｎ−ｐ−スルホベンジル−１−デスオキシノジリマイシ
ン Ｎ−フェネチル−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−ペンチル−１−デスオキシノジリマイシンＮ−へキ
シル−１−デスオキシノジリマイシンＮ−オクチル−１
−デスオキシノジリマイシンＮ−ノニル−Ｉ−デスオキ
シノジリセイシンＮ−デシル−１−デスオキシノジリマ
イシンＮ−ウンデシル−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−ドデシル−１−デスオキシノジリマイシンＮ−テト
ラデシル−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−（５−ヒドロキシペンチル）−１−デスオキシノジ
リマイシン Ｎ−シクロヘキシルメチル−１−デスオキシノジリマイ
シン Ｎ−（シクロヘキシ−３−二二ルメチル）−１−デスオ
キシノジリマイシン Ｎ−（ビシクロ［２，２，２］オクト−２−イルメチル
）−１−デスオキシノジリマイシンＮ−ｐ−クロロベン
ジル−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−ｍ−メチルベンジル−１−デスオキシノジリマイシ
ン Ｎ−（４−ビスフェニルメチル）−１−デスオキシノジ
リマイシン Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１−デスオキシノジリ
マイシン Ｎ−アリル−１−デスオキシノジリマイシンＮ−（２−
プロピニル）−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−１−デスオキシノ
ジリマイシン Ｎ−（４−ニトロベンジル）−１−デスオキシノジリマ
イシン （Ｎ−（３−二トロベンジル）−１−デスオキシノジリ
マイシン ｌ−シアノ−１−デスオキシノジリマイシンＮ−メチル
−１−シアノ−１−デスオキシノジリマイシン ｌ−デスオキシノジリマイシン−１−カルボン酸 ｌ−エトキシカルボニル−１−デスオキシノジリマイシ
ン Ｎ−メチル−１−エトキシカルボニル−１−デスオキシ
ノジリマイシン １−デスオキシノジリマイシン−１−カルボキシアミド Ｎ′−メチル−Ｎ−ベンジル−１−デスオキシノジリマ
イシン−１−カルボキシアミド ■−アミノメチルー１−デスオキシノジリマイシン ■−アセトアミドメチルー１−デスオキシノジリマイシ
ン Ｎ−メチル−１−アセチルアミノメチル−１−デスオキ
シノジリマイシン ｌ−ベンゾイルアミノメチル−１−デスオキシノジリマ
イシン Ｎ−メチル−１−ベンゾイルアミノメチル−１−デスオ
キシノジリマイシン １−ｐ−トルエンスルホニルアミノメチル−１−デスオ
キシノジリマイシン Ｎ−メチル−１−ｐ−トルエンスルホニルアミノメチル
−１−デスオキシノジリマイシン １−（Ｎ’−フェニルウレイドメチル）−１−デスオキ
シノジリマイシン Ｎ、６’−（１−デスオキシノジリマイシニル）アセト
ラクトン Ｎ−ベンジル−（ｌ−デスオキシノジリマイシニル）ア
セトアミド Ｎ−ブチル−（１−デスオキシノジリマイシニル）アセ
トアミド ｌ−ヒドロキシメチル−１−デスオキシノジリマイシン ６−ｏ−ベンゾイル−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−（２−メトキシエチル）−１−デスオキシノジリマ
イシン Ｎ−（２−メチルチオエチル）−１−デスオキシノジリ
マイシン Ｎ−（２−エチルチオ）−１−デスオキシノジリマイシ
ン Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−１−デ
スオキシノジリマイシン Ｎ−ノニル−１−アセチルアミノメチル−１−デスオキ
シノジリマイシン ｌ−ノニル−１−アセチルアミノメチル−１−デスオキ
シノジリマイシン ■−ノニルアミノメチルー１−デスオキシノジリマイシ
ン Ｎ−フェニル−１−デスオキシノジリマイシンＮ−シク
ロヘキシル利−デスオキシノジリマイシン Ｎ−イソプロピル−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ　−（１−デスオキシグルジチル）−１−デスオキシ
ノジリマイシン Ｎ−（２−フェノキシエチル）−１−デスオキシノジリ
マイシン Ｎ−（５−フェノキシペンチル）−１−デスオキシノジ
リマイシン Ｎ−（４−フェノキシブチル）−１−デスオキシノジリ
マイシン Ｎ−（２−（２，６−キシリロキシ）エチル）−１−デ
スオキシノジリマイシン Ｎ−（３−（２，６−キシリロキシ）プロピル）−１−
デスオキシノジリマイシン Ｎ−（２−（２，４−ジクロロフェノキシ）エチル）＝
１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−（４−７二ノキシー２−ブテニル）−１−デスオキ
シノジリマイシン Ｎ−［４−（４−トリルオキシ）−２−ブテニル］−１
−デスオキシノジリマイシン Ｎ−［４−（４−エトキシカルボニルフェノキシ）−２
−ブテニル１−１−デスオキシノジリマイシンＮ−［２
−（４−メトキシフェノキシ）エチル］−１−デスオキ
シノジリマイシン Ｎ−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル１−１−デ
スオキシノジリマイシン Ｎ−［２−（４−シアノフェノキシ）エチル］−１−デ
スオキシノジリマイシン Ｎ−［２−（３−トリルオキシ）エチル］−１−デスオ
キシノジリマイシン Ｎ−（２−フェニルチオエチル）−１−デスオキシノジ
リマイシン Ｎ−［２−（４−１−リルチオ）エチル］−１−デスオ
キシノジリマイシン Ｎ−［２−（３−トリルチオ）−２−ブテニル］−ｌ−
デスオキシノジリマイシン Ｎ−［４−（４−クロロフェニルチオ）−２−ブテニル
］−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−［４−（ｔ−ブチルフェニルチオ）−２−ブテニル
］−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−［４−（４−トリルチオ）−２−ブテニル］−１−
デスオキシノジリマイシン Ｎ−［４−（４−ビフェニリルオキシ）−２−ブテニル
］−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−（３−ブテニル）−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−（２，４−ヘキサジェニル）−１−デスオキシノジ
リマイシン Ｎ−（２，４−ヘプタジェニル）−１−デスオキシノジ
リマイシン Ｎ−シンナミル−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−（２−ペンテニル）−１−デスオキシノジリマイシ
ン Ｎ−（２−ブテニル）−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−（８，８−ジメチル−２−ノネニル）−１−デスオ
キシノジリマイシン。

本発明を導く研究の関係において、驚くべきことに一般
式（１）の上記の化合物は抗ウイルス性ををし且つ実際
にレトロウィルスに対して作用することが見出された。

それは、たとえば、細胞培養物におけるビスナ（Ｖ　１
ｓｎａ）ウィルスに対するこれらの化合物の作用につい
ての以下に記す実験データによって確認される。ビスナ
ウィルス及びＨＩＶウィルス（ヒトの免疫不全ウィルス
）は共にレンチウィルス（Ｌ　ｅｎｔｉｖｉｒｕｓ）の
レトロウィルス亜科に属している（ハース、Ａ、Ｔ、　
Ｎａｔｕｒｅ。

（１９８６）、３２２．１３０−１３６）、両つイルス
は共に類似のゲノム組織及び他のレトロウィルスと比較
して複雑な転写パターンを示す（ソニジＥｉ　　Ｐ、ら
、Ｃｅ１ｌ　（１９８５）　、主１．３６９−３８２ｉ
デービスＪ、Ｌ、ら、Ｊ　ｏｕｒｎａｌ　　ｏｆＶｉｒ
ｏｌｏｇｙ　（１９８７）　、６土（５）、１３２５〜
１３３１） ビスナウィルスに侵された細胞培養物においては、顕著
なウィルス誘発細胞病理効果が感染の５〜１０日後に現
われる。感染した細胞培養物を本発明による化合物で処
理することによって、これらの病理学的効果の発現を防
止することができた。

これらはウィルス蛋白質のグリコジル化様式に影響を及
ぼすから、本発明による化合物は、弱毒化した、すなわ
ち、非感染的ウィルス粒子の生産のために使用すること
ができ、一方、それはワクチンの製造に対して使用する
ことができる。ビスナウィルス試験は、０．ナラヤンら
、Ｊ　ｏｕｒｎａｌ　　ｏｆＩｎｆｅｃｔｉｏｕｓ　　
Ｄｉｓｅａｓｅｓｓ　　ｌ　３５．５　（１９７７）、
８００〜８０６の方法に従って行なった。

そのために、本発明による化合物を、９６大のミクロタ
イター板中の培地中で非細胞毒性濃度に希釈した。次い
で生産培地中のヒツジの線維芽細胞（１つの穴当り５Ｘ
ＩＯ’細胞）を各人に加えた。

次いで各人に対して、約２−５　ｘ　ｌ　Ｏ’ＴＣＩ　
Ｄｓ。

（ＴＣＩＤ−組織培養物感染用量）の力価を有するビス
ナウィルス溶液５０μＱを加えた。

このウィルス用量は約０．０５のＭＯＩ（感染の多重性
）に相当する。

このような感染条件下に、ウィルス誘発、細胞病理学的
効果が試験物質を含有しない感染対照物においては、５
〜ｌＯ日の間に生じた。感染し且つ処理した細胞及び対
照細胞を３７℃、５％のＣＯ２において７〜９日培養し
た。

未処理のウィルス対照物におけるウィルス誘発、細胞病
理学的効果が発現したときに、培養物をホルマリンで固
定したのち、ギームサ（Ｑ　ｉｅｍｓａ）溶液によって
着色した。抑制濃度（ＩＣ，。）を、細胞病理学的効果
が１００％の細胞破壊を示す未処理ウィルス対照と比較
して５０％だけ抑制されるときの濃度として、顕微鏡的
に決定した。

たとえば、５００　ｐ　ｇ／ｍ４〜３０　ｔｔ　ｇ／ｍ
Ｑの濃度範囲にあるＮ−（２−ブテニル−１−デスオキ
シノジリマイシン）は、ビスナウィルスに感染した細胞
を、ウィルス誘発細胞破壊から保護する。

第１表中に示すように同様な保護効果はＮ−（プロピ−
ｌ−エン−３−イル）−１−デスオキシノジリマイシン
及びＮ−（１−フェニル−プロピ−１−イン−３−イル
）−１−デスオキシノジリマイシンの適用においても認
めることができた。

化合物番号　　　ＩＣ，。／μｇ／ｍＱ８　　　　　　
　　　　ｔ。

１、Ｎ−（２−ブテニル）−１−デスオキシノジリマイ
シン ２、Ｎ−（４−（４−メチルフェニルチオ）−ブテン−
２−イル）−１−デスオキシノジリマイシン ３、Ｎ−アミノ−１−デスオキシノジリマイシン ４．２−ヒドロキシメチル−３，４，５−トリヒドロキ
シ−６−ブチルピペリジン ５、Ｎ−（プロペ−１−エン−３−イル）−ｌ−デスオ
キシノジリマイシン ６、Ｎ−（１−フェニル−プロペ−１−エン−３−イル
）−１−デスオキシノジリマイシン７、Ｎ−エチル−１
−デスオキシノジリマイシン ８、Ｎ−メチル−１−デスオキシノジリマイシン ９、Ｎ−ブチル−１−デスオキシノジリマイシン １０、　Ｎ−プロピル−１−デスオキシノジリマイシン それ故、本発明に従って使用すべき化合物は医学及び獣
医学においてレトロウィルスによって生じる病気の治療
と予防に対して価値のある化合物である。

医学において挙げることができる適応分野は、たとえば
、以下の分野である： １）ヒトのレトロウィルス感染の治療と予防。

２）ＨＩＶ（ヒトの免疫免疫欠如ウィルス；以前はＨＴ
ＬＶＩ［［／ＬＡＶと呼ばれた）によって生じる病気（
エイズ）及び、たとえばＡＲＣ（エイズ関連症候群）及
びＬＡＳ　（リンパデノマシー症候群）のようなエイズ
と関連する症状且つまたこのウィルスによって生じる免
疫不全及びエンセロファロバシーの治療又は予防。

３）ＨＴＬＶＩ又はＨＴＬＶＩ［感染の治療又は予防。

４）エイズキャリア状態の治療又は予防。

挙げることができる獣医学における適応症は、たとえば
、以下のものによる感染である。

ａ）メジビスナ（ヒツジとヤギにおいて）ｂ）進行性肺
炎ウィルス（ｐｐｖ）（ヒツジとヤギにおいて） Ｃ）ヤギ関節性脳炎ウィルス（ヒツジとヤギにおいて） ｄ）ツヴエゲルジークテ（Ｚ　ｗｏｅｇｅｒｚｉｅｋＬ
ｅ）ウィルス（ヒツジにおいて） ｅ）伝染性貧血ウィルス（ウマにおいて）ｆ）ネコニー
細胞白血病ウィルスによって生じる感染 本発明は無毒、不活性の製薬学的に許容しうる賦形剤に
加えて一つ以上の式（１）の化合物を含有する製薬学的
製剤、及びこれらの調製剤の製造のための方法をも包含
する。

本発明はさらに投薬単位にある製薬調製剤をも包含する
。このことは、その製剤が個々の部分、たとえば錠剤、
糖衣錠、カプセル剤、乳剤、座薬及びアンプル剤の形態
にあり、その中の作用化合物の含量が１回の投与量の分
数又は倍数に相当していることを意味する。投薬単位は
、たとえば、１回の投与量の１，２．３又は４倍あるい
は１回の投与量の％、％又はＫを包含することができる
。

個々の投与量は１回の投与において服用する量であり且
つ通常は１日の用量の全体、半分又はＡあるいはＫに相
当する量の作用化合物を含有することが好ましい。

無毒の不活性な製薬学的に適する賦形剤とは、何らかの
種類の固体、半固体又は液体希釈剤、充填剤又は配合助
剤を意味する。

挙げることができる好適な製薬調製剤は錠剤、糖衣錠、
カプセル剤、乳剤、粒剤、座薬、液剤、懸濁剤及び乳剤
、泥膏、軟膏、ゲル剤、クリーム、外用水薬、粉剤及び
噴霧剤である。

錠剤、糖衣錠、カプセル剤、乳剤及び粒剤は（ａ）充填
剤及び展延剤、たとえば澱粉、ラクトース、スクロース
、グルコース、マンニトール及びシリカ、（ｂ）結合剤
、たとえばカルボキシメチルセルロース、アルギン酸塩
、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、（Ｃ）吸湿剤、た
とえばグリセリン、（ｄ）崩壊剤、たとえば寒天、炭酸
カルシウム及び重炭酸ナトリウム、（ｅ）溶解遅延剤、
たとえばパラフィン及び（ｆ）吸収促進剤、たとえば第
四アンモニウム化合物（ｇ）湿潤剤、たとえばセチルア
ルコール、グリセリン七ノステアリン酸エステル、（ｈ
）吸着剤、たとえばカオリン及びベントナイト並びに（
ｉ）湿潤剤、たとえばタルク、ステアリン酸カルシウム
及びステアリン酸マグネシウム及び固体ポリエチレンゲ
ルコール又は（ａ）〜（ｉ）下に挙げた物質の混合物の
ような、一般的な賦形剤と共に、作用化合物（類）を含
有することができる。

錠剤、糖衣錠、カプセル剤、乳剤及び粒剤は、必要に応
じ、不透明化剤を含有する通常の皮覆及び外皮を有する
ことができ且つ包埋剤として、たとえば、重合体物質及
びワックスを使用して、必要に応じ遅延を伴なって、腸
管の特定部分のみで又は特定部分で優先的に作用化合物
を放出するように構成させることができる。

必要に応じ、作用効果は、一つ以上の前記の賦形剤と共
に、マイクロカプセル化形態として存在させることもで
きる。

座薬は作用効果に加えて通常の水溶性又は水不溶性賦形
剤、たとえば、ポリエチレングリコール、脂肪、たとえ
ばカカオ脂肪及び高級エステル（たとえば、Ｃｌ４−ア
ルコールとＣｒ５−脂肪酸のエステル）又はこれらの物
質の混合物を含有することができる。

軟膏、泥膏、クリーム剤及びゲル剤は通常の賦形剤、た
とえば動物性及び植物性脂肪、ワックス、パラフィン、
澱粉、トラガカント、セルロース誘導体、ポリエチレン
グリコール、シリコーン、ポートニル（ｂｅａｎｔｏｎ
ｉｌｓ）　、シリ、力、タルク及び酸化亜鉛又はこれら
の物質の混合物を含有することができる。

粉剤及び噴霧剤は作用化合物に加えて通常の賦形剤、た
とえばラクトース、タルク、シリカ、水酸化アルミニウ
ム、けい酸カルシウム及びポリアミド粉末又はこれらの
物質の混合物を含有することができる。噴霧剤は、それ
に加えて、通常の推進薬、例えばクロロフルオロ炭化水
素を含有することができる。

液剤及び乳剤は、作用化合物に加えて、溶剤、溶解遅延
剤及び乳剤のような通常の賦形剤、たとエバ水、エチル
アルコール、イソプロピルアルコール、炭酸エチル、酢
酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ヘンシル、フ
ロピレンゲリコール、１．３−ブチレングリコール、ジ
メチルホルムアミド、油脂類、特に綿実油、落花生油、
トウモロコシ胚芽油、オリーブ油、ヒマシ油及びゴマ油
、グリセリン１．グリセリンホルマール、テトラヒドロ
フルフリルアルコール、ポリエチレングリコール及びソ
ルビタンの脂肪酸エステル又はこれらの物質の混合物を
含有することができる。

非経口投与に対しては、溶液及び乳剤は無菌及び血液等
優性形態で存在させることもできる。

懸濁剤は、作用化合物に加えて、液状希釈剤、たとえば
、水、エチルアルコール、プロピレングリコール、のよ
うな通常の賦形剤、懸濁剤、たとえばエトキシル化イン
ステアリルアルコール、ポリオキシエチレソルビトール
及びソルビタンエステ？し、マイクロクリスタリンセル
ロース、メタ水酸化アルミニウム、ベントナイト、寒天
及びトラガカント又はこれらの物質の混合物を含有する
ことができる。

上記の配合物形態は着色剤、防腐剤且つまた臭改善剤及
び風味改善剤、たとえば、薄荷油及びユーカリ油及び甘
味剤、たとえばサッカリンをも含有することができる。

式（１）の作用化合物は上記の製薬調製剤中で全混合物
の重量で約０．１〜９９．５、好ましくは０゜５〜９５
％の濃度で存在することが好ましい。

上記の製薬調製剤は、式（Ｉ）の作用化合物に加えて、
他の薬学的に作用する化合物をも含有することができる
。

上記の製薬調製剤の調製は、通常どおり、公知の方法に
よって、たとえば作用化合物を賦形剤と混合することに
よって、行なうことができる。

上記の調製剤は、ヒト及び動物の両方において、経口的
に、直腸的に、非経口的に（静脈内、筋肉内、皮下的）
、腔内的に、膣内的に、腹膜内に、局部的に（粉剤、軟
膏、点滴薬）且つ中空の場所及び体腔中の感染の治療の
ために使用することができる。適当な調製剤は注射液、
経口投与用の液剤及び懸濁剤、ゲル剤、注ぎかけ処方物
、乳剤、軟膏又は点滴薬である。局部的な治療に対して
は眼科用及び皮膚科用処方物、銀及びその他の塩類、点
耳薬、眼科用軟膏、粉剤又は液剤を使用することかでき
る。動物においては、飼料又は飲料水を経る適当な処方
物中で投与を行なうことができる。

さらにまた、ゲル剤、粉剤、錠剤、遅延放出錠剤、プレ
ミックス、濃縮剤、粒剤、ベレット剤、ポリ（ｂ　ｏ　
Ｉ　ｉ　）、カプセル、エーロゾル、噴霧剤及び吸入剤
をヒト及び動物において使用することができる。その上
、本発明による化合物は、たとえば、プラスチック（局
部治療用プラスチック鎖）、コラーゲン又は骨セメント
中に混入することができる。

一般に、医学及び獣医学の両方において、式（Ｉ）の作
用化合物を、２４時間ごとに体重１ｋｇ当り約５００、
好ましくは５〜ｌｏｏｍｇの全量で、必要に応じ、いく
つかの個々の用量の形態で投与することによって、望ま
しい結果を得ることができる。個々の用量は体重１ｋｇ
当り約１乃至約８０、特に３〜３０ｍｇの量で作用化合
物を含有していることが好ましい。しかしながら、治療
すべき対象の種及び体重、病気の性質と激しさ、調製剤
及びその投与の種類且つまた投与を行なう時期又は間隔
に依存して、上記の投与量からの逸脱が必要となること
もある。

かくして、ある場合には上記の量の作用化合物よりも少
ない量を用いて十分なこともあり、一方、他の場合には
上記の量の作用化合物よりも多くの量を用いなければな
らないこともある。それぞれの場合に必要な作用化合物
の最適投与量及び投与方式は、この分野の専門家によれ
ば、自身の知識に基づいて容易に確立することができよ
う。

本発明に従って使用すべき化合物は、通常の濃厚物及び
調製品として、食品と共に、又は食品調製品と共に、あ
るいは飲料水と共に与えることができる。

本発明の主な特徴および態様を記すと次のとおりである
。

１、ウィルス病の抑制における一般式（Ｉ）式中で Ｒ１は水素を表わし且つ Ｒ３は、場合によっては０又はＳのようなヘテロ原子に
よって中断しである、場合によっては置換した直鎖、枝
分れ又は環状、飽和又は不飽和炭化水素基、場合によっ
ては置換した芳香族基、あるいは場合によっては置換し
である複素環式基を表わし、 又は式中で Ｒ１は水素又は場合によっては置換しである、直鎖、枝
分れ又は環状、飽和又は不飽和炭化水素基、あるいは場
合によっては置換しである芳香族又は複素環式基を表わ
し且っ Ｒ３は−Ｈ１０Ｈ１−ＯＲ’、−３Ｈ１ＳＲ’、−ＮＨ
，、−ＮＨＲ’、−ＣＯＯＨ，−Ｃ００Ｒ’、ＨＯ−Ｃ
Ｈ２−１Ｒ’Ｃ０−ＮＨＣｌ１２−１Ｒ’Ｃ０−ＮＲ’
ＣＨ２−１Ｒ５ＳＯ□ＮＨＣＨ２−１Ｒ’５Ｏ２−ＮＲ
’ＣＨ２−１Ｒ５−０−Ｃ−ＮＨ−ＣＨ２−１−５ＯＪ
−１−ＣＮ、−ＣＯＮＨ２−１Ｃ０ＮＨＲ’又はＣ０Ｎ
Ｒ’　Ｒ’ を表わし、ここで Ｒ５及びＲ４はＲ１に対して既に挙げた意味を有するこ
とができ、且つＲ３がＨ又はＯＨである場合には　Ｒ１
は場合によっては置換しである、直鎖、枝分れ又は環状
、飽和又は不飽和炭化水素基あるいは場合によっては置
換しである芳香族又は複素環式基を表わし、あるいは式
中で ここで Ｒ１＋は水素、−ホルミル、−Ｒ”、−ＣＯＲ”、Ｃ０
２Ｒ”、ＣＯＮＨ２、Ｃ０ＮＨＲ”　、Ｃ０ＮＲ”　Ｒ
”　、ＣＳＲ”　、Ｃ５ＮＨ２、Ｃ５ＮＨ”、Ｃ５ＮＲ
口Ｒ１５，５ｏ３Ｈ又はＳｏ、Ｒ目を表わし、Ｒ１２は
水素又はＲ１を表わし、あるいはＲ１１とＲ１２は共同
して基 を表わし、 Ｒ３は水素、ヒドロキシル　ＯＲ１４、メルカプト、３
１日、アミノ、ＮＨＲ目、ＮＲ１４ｐ＋５、シアノ、カ
ルボキシル ＣＯＮＨＲ”　、ＣＯＮＲ”　Ｒ”、アミノメチル、Ｃ
Ｈ２ＮＨＲ”、ＣＨ２ＮＲ”　Ｒ”　、ＣＩ，−ＮＲ”
　ＣＯＲ”　％ＣＨ，ＮＲ”　Ｓｏ２Ｒ”、スルホ、ヒ
ドロキシメチル、ｃＨ２ｏＲ目又ハＣＨ２０ＣＯＲ”を
表わし、且つ Ｒ１４及びＲ１５は、相互に無関係に、場合によっては
置換しである、直鎖、枝分れ又は環状、飽和又は不飽和
脂肪族炭化水素基、あるいは場合によっては置換しであ
る芳香族又は複素環式基を表わし、その際ＲＩ５、ＲＩ
７及びＲｌｆｉの二つの基が相互に結合していてもよく
、且つ Ｒ１７及びＲＩＭは相互に無関係に水素又はＲ１５を表
わし、 あるいは式中で Ｒ３は水素を表わし且つ Ｒ１は を表わし、 ここで Ｘは直鎖又は枝分れ飽和又は不飽和炭化水素基を表わし
、 Ｙは酸素又は硫黄を表わし且つ Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は同一であるいは又は異なっ
ており且つ相互に無関係に水素、ハロゲン、アルキル、
アリール、アルコキシ、アロキシ、アルキルチオ、ニト
ロ、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、アルキルアミノ及
びジアルキルアミノ、アシルアミノ、アシロキシ、カル
ボキシル、カルバルコキン、アルキルカルボニル、ホル
ミル又は場合によっては置換しであるスルホンアミド基
を表わす、 の２−ヒドロキシメチレン−３．４．５−トリヒドロキ
シピペリジン又はその薬学的に許容しうる塩類の使用。

２、ウィルス病の抑制におけるグループＮ−（２−ビニ
ルスルホニルエチル）−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−ウンデセン−ｌＯ−イル−ｌ−デスオキシノジリマ
イシン １−（Ｎ’−５−ンアノペンチルウレイドメチル）−１
−デスオキシノジリマイシン Ｎ−（ヘキサ−２．４−ジェニル）−１−デスオキシノ
ジリマイシン Ｎ−メチル−１−デスオキシノジリマイシンＮ−ブチル
−ｌ−デスオキシノジリマイシンＮ−エチル−１−デス
オキシノジリマイシンＮ−プロピル−１−デスオキシノ
ジリマイシンＮ−インブチル−１−デスオキシノジリマ
イシＮ−へブチル−１−デスオキシノジリマイシンＮ−
ベンジル−ｌ−デスオキシノジリマイシンＮ−　（２−
ピリジルメチル）−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１−デスオキシノジリ
マイシン Ｎ−　（２．３−ジヒドロキシプロピル）−１−デスオ
キシノジリマイシン Ｎ−［２−（ｓ−β−Ｄ−グルコピラノシルチオ）エチ
ル］　−１−デスオキシノジリマイシンＮ−　（２．３
−エポキンプロピル）−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−　　［３−フタルイミトグロピル１　−１−デスオ
キシノジリマイシン Ｎ−（３−アミノプロピル）−１−デスオキシノジリマ
イシン Ｎ−　（１−デスオキシノジリマイシン−イル）酢酸 Ｎ−ｏ−ニトロベンジル−ｌ−デスオキシノジリマイシ
ン Ｎ−ｏ−カルボキシベンジル−■ーデスオキシノジリマ
イシン Ｎ−ｐ−スルホベンジル−■ーデスオキシノジリマイシ
ン Ｎ−フェネチル−ｌ−デスオキシノジリマイシン Ｎ−ペンチル−１−デスオキシノジリマイシンＮ−へキ
シル−ｌ−デスオキシノジリマイシンＮ−オクチル−１
−デスオキシノジリマイシンＮ−ノニル−ｌ−デスオキ
シノジリマイシンＮ−（３−ブテニル）−ｌ−デスオキ
シノジリマイシン Ｎ−（２．４−へキサジェニル）利−デスオキシノジリ
マイシン Ｎ−（２．４−ヘプタジェニル）−■ーデスオキシノジ
リマイシン Ｎ−シンナミル−ｌ−デスオキシノジリマイシンＮ−ウ
ンデシル−ｌ−デスオキシノジリマイシン Ｎ−ドデシル−１−デスオキシノジリマイシンＮ−テト
ラデシル−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−（５−ヒドロキシペンチル）−１−デスオキシノジ
リマイシン Ｎ−シクロヘキシルメチル−１−デスオキシノジリマイ
シン Ｎ−（シクロヘキシ−３−エニルメチル）−１−デスオ
キシノジリマイシン Ｎ−（ビシクロ［２，２，２１オクト−２−イルメチル
）−１−デスオキシノジリマイシンＮ−ｐ−クロロベン
ジル−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−ｍ−メチルベンジル−１−デスオキシノジリマイシ
ン Ｎ−（４−ビスフェニルメチル）−１−デスオキシノジ
リマイシン Ｎ−（３−フェニルプロピル）−１−デスオキシノジリ
マイシン Ｎ−アリル−１−デスオキシノジリマイシンＮ−（２−
プロピニル）−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−１−デスオキシノ
ジリマイシン Ｎ−（４−ニトロベンジル）−１−デスオキシノジリマ
イシン （Ｎ−（３−ニトロベンジル）−１−デスオキシノジリ
マイシン ｌ−シアノ−１−デスオキシノジリマイシンＮ−メチル
−１−シアノ−■−デスオキシノジリマイシン ｌ−デスオキシノジリマイシン−１−カルボン酸 ｌ−エトキシカルボニル−１−デスオキシノジリマイシ
ン Ｎ−メチル−１−エトキシカルボニル−１−デスオキシ
ノジリマイシン ■−デスオキシノジリマイシンー１−力ルポキシアミド Ｎ′−メチル−Ｎ−ベンジル−１−デスオキシノジリマ
イシン−１−カルボキシアミド ｌ−アミノメチル−１−デスオキシノジリマイシン ｌ−アセトアミドメチル−１−デスオキシノジリマイシ
ン Ｎ−メチル−１−アセチルアミノメチル−１−デスオキ
シノジリマイシン ■−ベンゾイルアミノメチル＝１−デスオキシノジリマ
イシン Ｎ−メチル−１−ベンゾイルアミノメチル−１−デスオ
キシノジリマイシン １−ｐ−トルエンスルホニルアミノメチル−１−デスオ
キシノジリマイシン Ｎ−メチル−１−ｐ−トルエンスルホニルアミノメチル
−１−デスオキシノジリマイシン １−（Ｎ　’−フェニルウレイドメチル）−■−デスオ
キシノジリマイシン Ｎ、６’−（１−デスオキシノジリマイシニル）アセト
ラクトン Ｎ′−ベンジル−（ｌ−デスオキシノジリマイシンル）
アセトアミド Ｎ′−ブチル−（１−デスオキシノジリマイシニル）ア
セトアミド １−ヒドロキシメチル−１−デスオキシノジリマイシン ６−０−ベンゾイル−■−デスオキシノジリマイシン Ｎ−（２−メトキシエチル）−１−デスオキシノジリマ
イシン Ｎ−（２−メチルチオエチル）−１−ｙ’スオキシノジ
リマイシン Ｎ−（２−エチルチオ）−１−デスオキシノジリマイシ
ン Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−１−デ
スオキシノジリマイシン Ｎ−ノニル−１−アセチルアミノメチル−■−デスオキ
シノジリマイシン ｌ−ノニル−１−アセチルアミノメチル−■−デスオキ
ンノジリマイシン １−ノニルアミノメチル−１−デスオキシノジリマイシ
ン Ｎ−フェニル−１−デスオキシノジリマイシンＮ−シク
ロへキシル−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−イソプロピル−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−（１−デスオキシグルジチル）−１−デスオキシノ
ジリマイシン Ｎ−（２−フェノキシエチル）−１−デスオキシノジリ
マイシン Ｎ−（５−フェノキシペンチル）−１−デスオキシノジ
リマイシン Ｎ−（４−フェノキシブチル）−１−デスオキシノジリ
マイシン Ｎ−（２−（２，６−キシリロキシ）エチル）−１−デ
スオキシノジリマイシン Ｎ−（３−（２，６−キシリロキシ）プロピル）−１−
デスオキシノジリマイシン Ｎ−（２−（２，４−ジクロロフェノキシ）エチル）−
１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−（４−フェノキシ−２−ブテニル）−１−デスオキ
シノジリマイシン Ｎ−［４−（４−１−グルオキシ）−２−ブテニル］−
１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−［４−（４−エトキシカルボニルフェノキシ）−２
−ブテニル１−１−デスオキシノジリマイシンＮ−［２
−（４−メトキシフェノキシ）エチル］−１−デスオキ
シノジリマイシン Ｎ−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］−１−デ
スオキシノジリマイシン Ｎ−［２−（４−シアノフェノキシ）エチル］−１−デ
スオキシノジリマイシン Ｎ−［２−（３−１−グルオキシ）エチル］−１−デス
オキシノジリマイシン Ｎ−（２−フェニルチオエチル）−１−デスオキシノジ
リマイシン Ｎ−［２−（４４リルチオ）エチル］−１−デスオキシ
ノジリマイシン Ｎ−［２−（３−１−グルチオ）−２−ブテニル１−ｌ
−デスオキシノジリマイシン Ｎ−［４−（４−クロロフェニルチオ）−２−ブテニル
］−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−［４−（ｔ−ブチルフェニルチオ）−２−ブテニル
１−■−デスオキシノジリマイシン Ｎ−［４−（４−）グルチオ）−２−ブテニル１−１−
デスオキシノジリマイシン Ｎ−［４−（４−ビフェニリルオキシ）−２−ブテニル
］−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−（２−ペンテニル）−１−デスオキシノジリマイシ
ン Ｎ−（３−ブテニル）−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−（８，８−ジメチル−２−ノネニル）−１−デスオ
キシノジリマイシン Ｎ−β−フェノキシエチル−１−デスオキシノジリマイ
シン Ｎ−（５−フェノキシペンチル）−１−デスオキシノジ
リマイシン Ｎ−（４−フェノキシブチル）−１−デスオキシノジリ
マイシン Ｎ−［β−（２，６−シメチルフエノキシ）エチル］−
１−デスオキシノジリマイシンＮ−［γ−（２，６−シ
メチルフエノキシ）プロピル］−１−デスオキシノジリ
マイシンＮ−［β−（２，４−ジクロロフェノキシ）エ
チル］−１−デスオキシノジリマイシンＮ−（γ−フェ
ノキシプロピル）−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−（４−フェノキシ−トランス−ブテン−２−イル）
−１−デスオキシノジリマイシン水和物Ｎ−（ｐ−メト
キシフェニルオキシ）ブテン−２−イル］−１−デスオ
キシノジリマイシンＮ−［（４−カルベトキシフェニル
オキシ）ブテン−２−イル１−１−デスオキシノジリマ
イシン Ｎ−［β−（４−メトキシフェノキシ）エチル］−！−
デスオキシノジリマイシン Ｎ−［β−（４−クロロフェノキシ）エチル］−１−デ
スオキシノジリマイシン Ｎ−［β−（４−シアノフェノキシ）エチル１−ｌ−デ
スオキシノジリマイシン Ｎ−［β−（３−メチルフェノキシ）エチル１−１−デ
スオキシノジリマイシン Ｎ−［β−フェニルチオエチル］−１−デスオキシノジ
リマイシン Ｎ−［β−（４−メチルフェニルチオ）エチル］−１−
デスオキシノジリマイシン Ｎ−［４−（４−メチルフェニルチオ）エチル］−１−
デスオキシノジリマイシン Ｎ−［４−（４−クロロフェニルチオ）ブテン−２−イ
ル］−１−デスオキシノジリマイシンＮ−［４−（４−
Ｌ−ブチルフェニルチオ）ブテン−２−イル１−１−デ
スオキシノジリマイシン Ｎ−［４−（４−メチルフェニルチオ）ブテン−２−イ
ル］−１−デスオキンノジリマイ・ンンＮ−［４−（４
−フェニルフェノキシ）ブテン−２−イル］−１−デス
オキシノジリマイシンＮ−［β−（４−アセトアミドフ
ェノキシ）エチル１−１−デスオキシノジリマイシンＮ
−［β−（４−エトキシカルボニルフェノキシ）エチル
］−１−デスオキシノジリマイシンＮ−［β−（４−ホ
ルミルフェノキシ）エチル］−１−デスオキシノジリマ
イシン Ｎ−［β−（４−ヒドロキシフェノキシ）エチル］−１
−デスオキシノジリマイシン Ｎ−［β−（３−エトキシカルボニルフェノキシ）エチ
ル１−１−デスオキシノジリマイシンＮ−Ｅ４−　（４
−アセトアミドフェノキシ）ブテン−２−イル］−１−
デスオキシノジリマイシン水和物 Ｎ−［β−（４−アミノエチルフェノキシ）エチル］−
１−デスオキシノジリマイシンＮ−［β−（４−ヒドロ
キシメチルフェノキシ）エチル１−１−デスオキシノジ
リマイシンＮ−［４−（４−アミノフェノキシ）ブドー
２−エンーイル］−１−デスオキシノジリマイシンＮ−
［β−（４−アミノフェノキシ）エチル］−１−デスオ
キシノジリマイシン Ｎ−［β−（４−ヒドロキシカルボニルフェノキシ）エ
チル］−１−デスオキシノジリマイシンＮ−〔β−（３
−ヒドロキシカルボニルフェノキシ）エチル］−１−デ
スオキシノジリマイシンＮ−［β−（４−ｔ−ブチルフ
ェニルチオ〕エチル］−１−デスオキシノジリマイシン
Ｎ−（４−フェニルチオブテン−２−イル）−１−デス
オキシノジリマイシン Ｎ−［β−（４−シアノメチルフェノキシ）エチル］　
−１−デスオキシノジリマイシンＮ−［β−（４−アミ
ノエチルフェノキシ）エチル］−■−デスオキシノジリ
マイシンＮ−［β−（４−スクシニミジＪレオキシカル
ボニル）エチル１−１−デスオキシノジリマイシンＮ−
［β−（４−カルバモイルフェノキシ）エチル］−１−
デスオキシノジリマイシンＮ−〔β−（４−モルホリノ
゛カルボニルフェノキシ）エチル］−１−デスオキシノ
ジリマイシンＮ−［２−（４−フェニルカルバモイルフ
ェノキシ）エチル］　−１−デスオキシノジリマイシン
Ｎ−［２−（４−フェニルフェノキシ）エチル］−１−
デスオキシノジリマイシン Ｎ−アミノ−１−デスオキシノジリマイシンＮ−（ベン
ジリデンアミノ）−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−メトキシベンジリデンアミ
ノ）−１−デスオキシノジリマイシンＮ−（３−ニトロ
ベンジリデン）アミノ−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−（３−フェニルプロピリデン）アミノ−１−デスオ
キシノジリマイシン Ｎ−（４−メチルベンジリデン）アミノ−１−デスオキ
シノジリマイシン Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）アミノ−ｌ−デスオ
キシノジリマイシン Ｎ−（３−シクロへキセニル）メチレンアミノ−１−デ
スオキシノジリマイシン Ｎ−ウンデシリテン−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−へブチリデンアミノ−１−デスオキシノジリマイシ
ン Ｎ−（フル７リデンアミノ）−１−デスオキシノジリマ
イシン Ｎ−（チェニリデンアミノ）−１−デスオキシノジリマ
イシン Ｎ−（３−ピリジルメチレンアミノ）−１−デスオキシ
ノジリマイシン Ｎ−（４−クロロベンジリデンアミノ）−１−デスオキ
シノジリマイシン Ｎ−（２−メチルチオベンジリデンアミノ）−１−デス
オキシノジリマイシン Ｎ−（ベンジルアミノ）−１−デスオキシノジリマイシ
ン Ｎ−（アセトアミド）−１−デスオキシノジリマイシン Ｎ−（ヘプチルアミノ）−１−デスオキシノジリマイシ
ン Ｎ−（ジメチルアミノ）−１−デスオキシノジリマイシ
ン Ｎ−（ジオクチルアミノ）−１−デスオキシノジリマイ
シン及び Ｄ−グルコ立体配置の、 ２−ヒドロキシメチル−３，４，５−トリヒドロキシ−
６−メチルピペリジン ２−ヒドロキシメチル−３，４，５−トリヒドロキシ−
６−ニチルピペリジン ２−ヒドロキシメチル−３，４，５−１−ジヒドロキシ
−６−プロビルピペリジン ２−ヒドロキシメチル−３，４，５−トリヒドロキシ−
６−ｎ−ブチルピペリジン ２−ヒドロキシメチル−３，４，５−トリヒドロキシ−
６−ｎ−ペンチルピペリジン ２−ヒドロキシメチル−３，４，５−トリヒドロキシ−
６−ｎ−才クチルピペリジン ２−ヒドロキシメチル−３，４，５−トリヒドロキシ−
６−フェニルピペリジン、又は ２−ヒドロキシメチル−３，４，５−トリヒドロキシ−
６−ｎ−ヘプチルピペリジン からの３．４．５−トリヒドロキシピペリジン類の使用
。

３、レトロウィルスの感染の抑制のための上記■及び２
記載のヒドロキシピペリジン類の使用。

４、抗ウィルス作用を有する薬物の製造における上記ｌ
及び２記載のヒドロキシピペリジン類の使用。

５、抗レトロウイルス作用を有する薬物の製造における
上記ｌ及び２記載のヒドロキシピペリジン類の使用。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ウィルス病の抑制における一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中で Ｒ＾１は水素を表わし且つ Ｒ＾３は、場合によってはＯ又はＳのようなヘテロ原子
   によって中断してある、場合によっては置換した直鎖、
   枝分れ又は環状、飽和又は不飽和炭化水素基、場合によ
   っては置換した芳香族基、あるいは場合によっては置換
   してある複素環式基を表わし、 又は式中で Ｒ＾１は水素又は場合によっては置換してある、直鎖、
   枝分れ又は環状、飽和又は不飽和炭化水素基、あるいは
   場合によっては置換してある芳香族又は複素環式基を表
   わし且つ Ｒ＾３は−Ｈ、ＯＨ、ＯＲ＾５、−ＳＨ、ＳＲ＾５、−
   ＮＨ＿２、−ＮＨＲ＾５、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、ＮＨ＿２ＣＨ＿２−、ＮＨＲ＾５−ＣＨ＿２−
   、ＮＲ＾５Ｒ＾４−ＣＨ＿２−、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ
   Ｒ＾５、ＨＯ−ＣＨ＿２−、Ｒ＾５ＣＯ−ＮＨＣＨ＿２
   −、Ｒ＾５ＣＯ−ＮＲ＾４ＣＨ＿２−、Ｒ＾５ＳＯ＿２
   ＮＨＣＨ＿２−、Ｒ＾５ＳＯ＿２−ＮＲ＾４ＣＨ＿２−
   、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
   、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、−ＳＯ＿３Ｈ−、
   −ＣＮ、−ＣＯＮＨ＿２−、ＣＯＮＨＲ＾５又はＣＯＮ
   Ｒ＾５Ｒ＾４ を表わし、ここで Ｒ＾５及びＲ＾４はＲ＾１に対して既に挙げた意味を有
   することができ、且つＲ＾３がＨ又はＯＨである場合に
   は、Ｒ＾１は場合によっては置換してある、直鎖枝分れ
   又は環状、飽和又は不飽和炭化水素基あるいは場合によ
   っては置換してある芳香族又は複素環式基を表わし、あ
   るいは 式中で Ｒ＾１は▲数式、化学式、表等があります▼を表わし ここで Ｒ＾１＾１は水素、−ホルミル、−Ｒ＾１＾４、−ＣＯ
   Ｒ＾１＾４、ＣＯ＿２Ｒ＾１＾４、ＣＯＮＨ＿２、ＣＯ
   ＮＨＲ＾１＾４、ＣＯＮＲ＾１＾４Ｒ＾１＾５、ＣＳＲ
   ＾１＾４、ＣＳＮＨ＿２、ＣＳＮＨＲ＾１＾４、ＣＳＮ
   Ｒ＾１＾４Ｒ＾１＾５、ＳＯ＿３Ｈ又はＳＯ＿２Ｒ＾１
   ＾４を表わし、Ｒ＾１＾２は水素又はＲ＾１＾４を表わ
   し、あるいはＲ＾１＾１とＲ＾１＾２は共同して基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、 Ｒ＾３は水素、ヒドロキシル、ＯＲ＾１＾４、メルカプ
   ト、ＳＲ＾１＾４、アミノ、ＮＨＲ＾１＾４、ＮＲ＾１
   ＾４Ｒ＾１＾５、シアノ、カルボキシル、ＣＯ＿２Ｒ＾
   １＾４、カルボキシルアミノ、ＣＯＮＨＲ＾１＾４、Ｃ
   ＯＮＲ＾１＾４Ｒ＾１＾５、アミノメチル、ＣＨ＿２Ｎ
   ＨＲ＾１＾４、ＣＨ＿２ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１＾５、ＣＨ
   ＿２ＮＲ＾１＾４ＣＯＲ＾１＾５、ＣＨ＿２ＮＲ＾１＾
   ４ＳＯ＿２Ｒ＾１＾５、スルホ、ヒドロキシメチル、Ｃ
   Ｈ＿２ＯＲ＾１＾４又はＣＨ＿２ＯＣＯＲ＾１＾４を表
   わし、且つ Ｒ＾１＾４及びＲ＾１＾５は、相互に無関係に、場合に
   よっては置換してある、直鎖枝分れ又は環状、飽和又は
   不飽和脂肪族炭化水素基、あるいは場合によっては置換
   してある芳香族又は複素環式基を表わし、その際Ｒ＾１
   ＾５、Ｒ＾１＾７及びＲ＾１＾８の二つの基が相互に結
   合していてもよく、且つ Ｒ＾１＾７及びＲ＾１＾８は相互に無関係に水素又はＲ
   ＾１＾５を表わし、 あるいは式中で Ｒ＾３は水素を表わし且つ Ｒ＾１は ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、 ここで Ｘは直鎖又は枝分れ飽和又は不飽和炭化水素基を表わし
   、 Ｙは酸素又は硫黄を表わし且つ Ｒ＾２＾１、Ｒ＾２＾２及びＲ＾２＾３は同一であるい
   は又は異なっており且つ相互に無関係に水素、ハロゲン
   、アルキル、アリール、アルコキシ、アロキシ、アルキ
   ルチオ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、アル
   キルアミノ及びジアルキルアミノ、アシルアミノ、アシ
   ロキシ、カルボキシル、カルバルコキシ、アルキルカル
   ボニル、ホルミル又は場合によっては置換してあるスル
   ホンアミド基を表わす、 の２−ヒドロキシメチレン−３，４，５−トリヒドロキ
   シピペリジン又はその薬学的に許容しうる塩類の使用。