JPH01143802A - 殺菌・殺カビ剤組成物の安全化方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ステロール抑制性の殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎ
ｇｉｃｉｄｅｓ）、すなわちエルゴステロール生合成抑
制性の殺菌・殺カビ剤、で処理された種子および／また
は作物植物（ｃｒｏｐ　ｐｌａｎｔｓ）を安全化する方
法に関するものである。

菌・カビによるエルゴステロール生合成を抑制する（ス
テロール抑制性またはＳｌ活性の）殺菌・殺カビ剤の発
見および開発により、広範囲の殺菌・殺カビ剤活性を有
しておりそして種々の作物中でのうどんこ病、さび病、
鹿皮、葉の斑点病などの抑制に特に有効な化合物類が導
入されてきている。

はとんどのものが全身的殺菌・殺カビ剤も示しているこ
れらの化合物類は一般的に、少なくとも１個の環中に１
個以上のへテロ原子を含有している複素環式化合物類で
ある。Ｔ、カトウ（Ｋａｔｏ）による研究文献、ジャパ
ン・ペスチサイド・インフォーメーシ膳ン（Ｊａｐａｎ
　Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅ　Ｉｎｆｏｒｗｉａｔｉｏｎ）、
Ｎｏ、４６、（１９８５）、３−６頁、はＳｌ活性を示
す６種の複素環式群、−すなわちピリジン類、ピリミジ
ン類、イミダゾール類、トリアゾール類、ピペラジン類
およびモルホリン類、に分類されている２！種類の化合
物を同定している。

これらの殺菌・殺カビ剤は広範囲の曹・カビ類（ｆｕｎ
ｇｉ）を抑制するためには葉に対する噴霧および種子処
理の両方で非常に有効であるが、例えば種子処理剤適用
時の発芽速度の遅延および植物の収穫減少の如き望まし
くない植物毒性効果が報告されている、すなわちＰ、フ
イブラス（Ｐｈｉｐｐｓ）、プラント・デイシース（Ｐ
ｌａｎｔ　Ｄｉｓｅａｓｅ）、６９　（ｌ且：　１００
９−２０２０（１９８５）；Ｈ，プッチェナウエル（Ｂ
ｕｃｈｅｎａｕｅｒ）他、植物の病　および保の雑誌（
Ｚｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔ　ｆｕｒ　Ｐｆｌａｎｚｅｎｋ
ｒａｎｋｈｅｉｔｅｎｕｎｄ　Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈ
ｕｔｓ　ｓ　９１　　（５）　＝　５０６−５２４（１
９８４）。

他の研究では、Ｈ，ブッチェナウエル（Ｂｕｃｈｅｎａ
ｕｓｒ）、Ｅ、レーナー（Ｒｏｅｈｎｅｒ）が殺菌・殺
カビ剤であるトリアジメツオンおよびトリアジメノール
は暗所におけるペトリ皿中での７日間成育時の子葉鞘、
第−葉および大麦の苗の根の生長を顕著に弱めることを
報告している。ギペレリンＩＩ（Ａ　＊、Ａ３、ＡいＡ
７、λ、）は殺菌・殺カビ剤により誘発される第−葉お
よび子葉鞘の生長遅逼を軽減さ　　　゛せ、一方、殺菌
・殺カビ剤が誘発する枝の生長遅延はキネチンにより一
部分軽減されるが、ＩＡＡは軽減活性を何ら示さない。

殺菌・殺カビ剤がトマトおよび綿植物の枝の伸長を実質
的に遅らせる゛ことも見いだされているが、同時にギペ
レリン酸（ＧＡｓ）を適用すると遅延は帳消しになる。

殺菌・殺カビ剤は無傷の発芽性大麦種子のぎ一アミラー
ゼの生成および大麦の胚乳中でのＧＡｊで誘発されたａ
−アミラーゼの合成の両者によりわずかに妨害されるだ
けである。これらの両化合物類は対照用の植物と比較す
ると大麦の苗の枝のステロール代謝によっても妨害され
、処理するとＣ−４゜４−デスメチルステロール類が低
量になりしかもそれらの割合が変わる。これらの研究に
基づくと、これらの殺菌・殺カビ剤は大麦の菌中でギベ
レリンおよびステロール生合成を妨害し、それにより種
子のおよび／または植物の成長も妨害する。従って、有
利な殺菌・殺゛カビ剤活性は得られるが、植物毒性効果
も明白であった。

本発明は、種子および／または作物植物を有効量の１種
以上のエルゴステロール生合成抑制性の殺菌・殺カビ剤
化合物並びに有効量の構造式【式中、 Ｗは水素またはＣ＊　−Ｃ４アルキルであり、Ｘおよび
Ｘ′はそれぞれ、水素、ハロゲン、ｃ、−ｃ、アルキル
、ＣＦ、、（ｃｔ−ｃｏ）アルコキシ、ベンジルオキシ
、ジ（Ｃ＊−Ｃｔ）アルキルアミノ、Ｃ，−Ｃ４アルキ
ルチオ、ヒドロキシ、Ｃｔ−Ｃａアルキルスルホニル、
Ｃ，−Ｃ，アルカノイルアミノまたはニトロであり、 Ｙは−ＣＯＯＲ為、−ＣＯＮＨＲ＠、 −ＣＯＮ　Ｒｓ　Ｒ＊、−ＣＯＮ　ＨＮ　（Ｒｓ）ｘ、
−ＣＯＮ　ＨＮ　”（Ｒｓ）ｓハライド−１−ＣＮまた
はＣ０Ｒ２であり、但し条件として、ＸおよびＸ′の少
なくとも１個は水素以外の置換基であり、 Ｒ，およびＲ８はそれぞれＣｒ−Ｃ４アルキルを表わす
か、またはそれらが結合している炭素と一緒になってい
る時には任意にメチルで置換されていてもよいＣ４Ｃ１
１シクロアルキルを形成し、 Ｒ８およびＲ４はそれぞれ水素またはＣｒ　−Ｃ４アル
キルを表わし、 Ｒ１およびＲ６はそれぞれＣ，−Ｃ！アルキルを表わし
、 Ｒ７−はハロゲンであり、そして Ｒ８は−ＣＨ，または であり、ここで ２および２′は水素、ハロゲン、Ｃｔ　−Ｃ！アルキル
、−ＣＦ、または−０ＣＲ，であり、−・−は単結合ま
たは二重結合であり、但し条件として０または１個の二
重結合しか存在できない］ により表わされるフタルイミド化合物またはそれらの異
性体混合物およびそれらの混合物で処理することにより
、殺菌・殺カビ剤で処理された時の種子および／または
作物植物を安全化する方法に関するものである。

本発明の一目的は、エルゴステロール生合成抑制性の殺
菌・殺カビ剤および７タルイミド化合物（並びにそれら
の希釈剤および／または担体）からなる安全化された殺
菌・殺カビ剤組成物および種子処理剤としての該組成物
の使用を提供することである。

本発明の他の目的は、フタルイミド化合物を使用してエ
ルゴステロール生合成抑制性の殺菌・殺カビ剤の植物毒
性を減少させる方法を提供することである。本発明のこ
れらのおよび他の目的は下記の本発明の詳細な記載によ
り明白となるであろう。

本発明は、種子および／または作物植物を有効量の１種
以上のエルゴステロール生合成抑制性の殺菌・殺カビ剤
化合物並びに有効量の構造式［式中、 Ｗは水素またはＣ，−ｃ、アルキルであり、ＸおよびＸ
′はそれぞれ、水素、ハロゲン、Ｃ，−ｃ４アルキル、
ＣＦ、、（Ｃ，−Ｃ，）アルコキシ、ベンジルオキシ、
ジ（ｃ＋　　ｃ４）アルキルアミノ、Ｃｌ−０４アルキ
ルチオ、ヒドロキシ、Ｃ，−ｃ、アルキルスルホニ／ｋ
。

Ｃ，−ｃ、アルカノイルアミノまたはニトロであり、 Ｙは−ＣＯＯＲ，、−ＣＯＮＨＲ，、 −ＣＯＮ　Ｒｓ　Ｒａ、−ＣＯＮＨＮ（Ｒｉ）ｓ、−Ｃ
ＯＮＨＮ”ＣＲａ）ｓ／’ライド−１−ＣＮまたはＣ０
Ｒ７であり、但し条件として、ＸおよびＸ−の少なくと
も１個は水素以外の置換基であり、 Ｒ８およびＲ１はそれぞれＣ，−Ｃ，アルキルを表わす
か、またはそれらが−合している炭素　。

と−緒になっている時には任意にメチルで置換されてい
てもよいＣ４ＣＩＩシクロアルキルを形成し、 Ｒ３およびＲ４はそれぞれ水素またはＣ、−Ｃ。

アルキルを゛表わし、 Ｒ１およびＲ６はそれぞれＣ，−Ｃ，アルキルを表わし
、 Ｒ１はハロゲンであり、そして Ｒ８は−ＣＨ，または であり、ここで ２およびＺ′は水素、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキシ、
−ＣＦ、または−ｏＣＨ３であり、・・・は単結合また
は二重結合であり、但し条件として０または１個の二重
結合しか存在できない〕 により表わされるフタルイミド化合物またはそれらの異
性体混合物およびそれらの混合物で処理することにより
、殺菌・殺カビ剤で処理された時の種子および／または
作物植物を安全化する方法に関するものである。　　゛ 上記の７タルイミド化合物類および製造方法は米国特許
明細書３，９４０．４１９中に記されており、それはこ
こでは参照として記しておく。これらの７タルイミド化
合物類および植物成長調節用化合物としてのそれらの使
用は米国特許明細書４゜０１７．２９９中に記されてお
り、それはここでは参照として記しておく。

驚くべきことに、エルゴステロール生合成抑制性の殺菌
・殺カビ剤およびここに開示されているフタルイミド化
合物で種子を処理すると、殺菌・殺カビ剤だけを用いる
処理により生じる植物毒性効果から安全化されることを
見いだした。例えば小麦および大麦の如き小穀類種子を
殺菌・殺カビ剤有効量のエルゴステロール生合成抑制性
の殺菌・殺カビ剤および５０ｐｐｍ〜２０００ｐｐｍの
割合の７タルイミド化合物（類）の両者で処理すると、
殺菌・殺カビ剤だけで処理された種子と比較して、相当
改良された苗の早期生長力および改良された穀類収穫量
を生じる。

本１発明の処理剤および組成物用に好適なエルゴステロ
ール生合成抑制性の殺菌・殺カビ剤には、表■に挙げら
れているピリジン、ピリミジン、イミダゾール、トリア
ゾール、ピペラジン、およびモルホリン化合物類、並び
にそれらの混合物が包含される。

ｇｌ　　　　　　　　へ 本発明の処理剤および組成物中で使用するためのさらに
好適な群の該殺菌・殺カビ剤にはイミザリル、トリアジ
メツオンおよびトリアジメノールが包含される。

本発明の最も好適な態様では、ここに記されているよう
なフタルイミド化合物と一緒に、トリアジメノールだけ
をまたはそれを他の殺菌・殺カビ剤と組み合わせて使用
する。

本発明の処理剤および組成物中で使用するための好適な
フタルイミド類は、ＹがＣ０ＮＲ，ＲいＣＯＮ　ＨＮ　
（Ｒｓ）ｚ、ＣＯＮ　ＨＮ　”（Ｒｓ）ｓ・ハライド、
ＣＮ、ｃｏＲｔまたはＣｏＮＨＲ８であ６モ＋７）であ
る。

さらに好適な群の２タルイミド化合物は、ＹがＣ０ＮＲ
，Ｒ４であるものである。

最も好適な群の７タルイミド化合物類には下記のものが
包含される： １−（３−クロロフタルイミド）シクロヘキサンカルボ
キサミド、 １−（３−クロロブタルイミド）シクロペンタンカルボ
キサミド、 １−（４−クロロフタルイミド）シクロヘキサンカルボ
キサミド、 １−（４−メチル７タルイミド）−１−シクロヘキサン
カルボキサミド、 １−（３，４，５，６−チトラヒドロフタルイミド）−
１−シクロヘキサン、カルボキサミド、ａ−インブチル
−ａ−メチル−ａ−（３−クロロ７タルアミド）アセト
アミド、 １−（３−トリフルオロメチルフタルイミド）シクロヘ
キサンカルボキサミド、または １−（３，５−ジクロロメチル７タルイミド）−１−シ
クロヘキサンカルボキサミド。

本発明の好適な態様では、１−（３−クロロフタルイミ
ド）シクロヘキサンカルボキサミドが表■に挙げられて
いる殺菌・殺カビ剤と一緒に使用される。イマザリル、
トリアジメツオン、トリアジメノールまたはそれらの混
合物を使用する組成物および処理剤が好適であり、そし
てトリアジメノールを単独でまたは他の殺菌・、殺カビ
剤化合物と組み合わせて含んでいる処理剤および組成物
が最も好適である。

本発明の種子処理方法に従うと、活性な殺菌・殺カビ剤
およびフタルイミド化合物は個別にまたは組み合わせ組
成物状で乾燥または湿潤形で種子に適用される。乾燥処
理剤は、塊状に凝集するのを防止するための添加剤また
は種子に対する接着性を改良するための粘着剤を含有し
ていてもよい不活性粉末（担体）中の活性化合物（類）
からなっている。粉末を水で濡らしそしてスラリー処理
剤として使用できるようにするため、湿潤剤（ｊｌ）を
使用する。湿潤処理剤は、活性化合物（類）の水中また
は他の溶媒中溶液の中に種子を浸すことにより或いは表
面活性剤（類）の使用時にはスラリ一方法により、適用
される。

低容量液体処理剤が時には使用される。そのような使用
においては、活性化合物（類）は適当な溶媒中で高濃度
で適用される。そのような処理剤は種子の乾燥や早期発
芽を防止するための処理直後の種まきという問題点が避
けられる。非常に大量の投与を可能にする急速乾燥乳化
処理剤も使用できる。

例えばアタパルガイド、カオリン、珪藻土、シリカなど
の如き固体担体並びに少量の分散剤および湿潤剤と配合
し、そして配合された混合物を空気−ミル粉砕して粒子
寸法を約５ミフロン〜ｌＯミクロンに減少させるするこ
とにより、個々の化合物または化合物組み合わせ物を含
んでいる水利剤を製造できる。典型的な水利剤は、重量
基準で５０．０％の活性化合物（類）、重量基準で５．
０％の高純度の部分的に脱スルホン化されたリグニンス
ルホン酸ナトリウム、重量基準で１．０％のＮ−メチル
−Ｎ−オレオイル酒石酸ナトリウムおよび重量基準で４
４．０％のアタパルガイドを含んでいる。

実際には、上記の組成物中の活性成分は重量基準で約１
０％の〜８０％のあいだで変化する。しかしながら、そ
のような場合にはそれに伴い固体希釈剤も変化する。

例えば１０％粉末の如き粉末調合物用には、２０重量％
の５０％水和剤を約８０重量％の例えばカオリンの如き
固体担体と配合する。そのような粉末の製造用に適して
いる装置は、リボンを配合器およびダブルコーン配合器
である。粉末組成物中の活性化合物（類）の濃度は水利
剤および担体の使用量を調節することにより変えること
ができる。典型的な粉末は約０．５〜１５．０重量％の
活性化合物（類）を含有しているが、それより高い濃度
または低い濃度も製造できる。

粉末および濃縮粉末を製造、するための他の方法は、活
性化合物（類）を固体担体と配合しそして均一な配合物
を摩擦ミル中に通して希望する粒子寸法を得ることから
なっている。

本発明の他の調合物、方法、生成物および利点は下記の
実施例から明白となるであろう。これらの実施例は単に
本発明を説明するためのものであり、本発明を限定しよ
うとするものではない。

実施例１−３ 本発明の種子処理の効果および　全化 ３種の冬小麦： ｌ）ハイブレックス　ＨＷ１０３０−ハイブリッド単独
遺伝子半瑛小体 ２）マツクネイア−１００３−非半矯小体３）コーカー
　９１６−標準的単独遺伝子半矯小体ノ種子を１．５液
体オンス／ｃｗｔの割合のエルゴステロール生合成抑制
性の殺菌・殺カビ剤であるトリジメノール並びに３．２
液体オンス／　ｃｗｔ（１０００ｐｐｍ）、１．６液体
オンス／ｃｗｔ（５００ｐｐａ＋）および０．３２液体
オンス／　ｃｗｔ（ｌ　ＯＯｐｐｍ）の割合の７タルイ
ミド化合物である１−（３−クロロフタルイミド）シク
ロヘキサンカルボキサミドで処理した。種子を次に畑の
畝に標準的実施法により植えた。植え付けから４週間後
に、生じた植物の生長力を１−１０の目盛りで評価し、
ここでは高い方の数値が優れた植物の生長力を示してい
る。

ｌ紙当たりの植物の数を植え付けから５週間後に数えた
。表Ｈにまとめられているこれらの実施例の結果は、殺
菌・殺カビ剤だけを用いる処理と比べてトリジメノール
並びに７タルイミド化合物である１−（３−クロロフタ
ルイミド）シクロヘキサンカルボキサミドを用いる処理
により得られる改良された植物生長力および収穫量によ
る安全化効果を示している。

本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。

１．１種以上のエルゴステロール生合成抑制性の殺菌・
殺カビ剤（類）で処理された種子を安全化する方法にお
いて、種子を有効量の構造式［式中、 Ｗは水素またはＣ，−Ｃ，アルキルであり、ＸおよびＸ
′はそれぞれ、水素、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、
ＣＦ３、（Ｃ＠−ＣＩ）アルコキシ、ベンジルオキシ、
ジ（ｃ　ｒ　−Ｃ４）アルキルアミノ、Ｃ，−Ｃ，アル
キルチす、ヒドロキシ、Ｃｔ−Ｃ４アルキルスルホニル
、Ｃｒ　−Ｃ４アルカノイルアミノまたはニトロであり
、 Ｙ　バーＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＨＲ，、−ＣＯＮ　Ｒｓ
　Ｒイー　ＣＯＮ　ＨＮ　（Ｒｓ　）　ｚ、−ＣＯＮ　
ＨＮ　”（Ｒｓ）ｓハライド−１−ＣＮまたはＣ０ＲＩ
であり、但し条件として、ＸおよびＸ′の少なくとも１
個は水素以外の置換基であり、 Ｒ１およびＲ１はそれぞれＣｒ　−Ｃａアルキルを表わ
すか、またはそれらが結合している炭素と一緒になって
いる時には任意にメチルで置換されていてもよいＣ４−
ＣＩＩシクロアルキルを形成し、 Ｒ１およびＲ４はそれぞれ水素またはＣＩ−Ｃ。

アルキルを表わし、 Ｒ６およびＲ，はそれぞれＣ＊　　Ｃ＊アルキルを表わ
し、 Ｒ２はハロゲンであり、そして Ｒ６は−ＣＨ３または であり、ここで ２およびＺ′は水素、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、
−ＣＦ、または−０ＣＲ，であり、ａｍ−は単結合また
は二重結合であり、但し条件として０または１個の二重
結合しか存在できない］ により表わされるフタルイミド化合物またはそれらの異
性体混合物およびそれらの混合物並びにエルゴステロー
ル生合成抑制性の殺菌・殺カビ剤で処理することからな
る方法。

２、該殺菌・殺カビ剤がイマザリル、トリアジメツオン
、トリアジメノールまたはそれらの混合物である、上記
ｌに記載の方法。

３、該フタルイミドがＹがＣ０ＮＲ，Ｒ４であるもので
ある、上記２に記載の方法。

４、該フタルイミドが１−（３−クロロフタルイミド）
シクロヘキサンカルボキサミド、ｌ−（３−クロロフタ
ルイミド）シクロペンタンカルボキサミド、１−（４−
クロロフタルイミド）シクロヘキサンカルボキサミド、
１−（４−メチルフタルイミド）−１−シクロヘキサン
カルボキサミド、１−（３，４，５，６−チトラヒドロ
フタルイミド）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、
σ−インブチルーａ−メチルーσ−（３−クロロ７タル
アミド）アセトアミド、１−（３−）リフルオロメチル
フタルイミド）シクロヘキサンカルボキサミド、または
１−（３，５−ジクロロメチルフタルイミド）−１−シ
クロヘキサンカルボキサミドである、上記３に記載の方
法。

５、該殺菌・殺カビ剤がトリアジメノールである、上記
４に記載の方法。

６、該７タルイミド化合物が１−（３−クロロフタルイ
ミド）シクロヘキサンカルボキサミドである、上記５に
記載の方法。

７、有効量の１種以上のエルゴステロール生合成抑制性
の殺菌・殺カビ剤化合物および有効量の構造式 ［式中、 Ｗは水素またはＣ，−Ｃ４アルキルであり、ＸおよびＸ
′はそれぞれ、水素、ハロゲン、ｃ、−Ｃ４フルキル、
ＣＦ、、（ｃ＋　　Ｃ４）アルコキシ、ベンジルオキシ
、ジ（Ｃ，−Ｃ４）アルキルアミノ、ＣＩ−Ｃ４アルキ
ルチオ、ヒドロキシ、Ｃｒ　−Ｃ４アルキルスルホニル
、ＣＩ　　Ｃ４アルカノイルアミノまたはニトロであり
、 Ｙは一〇　〇　ＯＲｓ、−〇〇ＮＨＲＩ、＋、　ＣＯＮ
　Ｒｓ　Ｒ４、−ＣＯＮ　ＨＮ　（Ｒｓ）ｚ、−ＣＯＮ
　ＨＮ　”（Ｒ＠）３”ライド−１−ＣＮまたはＣ０Ｒ
７であり、但し条件として、ＸおよびＸ′の少なくとも
１個は水素以外の置換基であり、 Ｒ３およびＲ８はそれぞれＣ，−Ｃ，アルキルを表わす
か、またはそれらが結合している炭素と一緒になってい
る時には任意にメチルで置換されていてもよいＣ４Ｃ１
１シクロアルキルを形成し、 Ｒ１およびＲ，はそれぞれ水素またはＣ，−Ｃ４アルキ
ルを表わし、 Ｒ，およびＲ１はそれぞれＣ，−Ｃ，アルキルを表わし
、 Ｒ７はハロゲンであり、そして Ｒ８は−ＣＨ３または であり、ここで Ｚおよび２′は水素、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ２アルキル、
−ＣＦＩまたは一〇〇Ｈｓであり、〜＝は単結合または
二重結合であり、但し条件としてＯまたは１個の二重結
合しか存在できない１ により表わされる７タルイミド化合物またはそれらの異
性体混合物およびそれらの混合物、殺菌・殺カビ剤、並
びにそれらの担体または希釈剤からなる、種子を処理す
るための安全化された殺菌・殺カビ剤組成物。

８、該殺菌・殺カビ剤がイマザリル、トリアジメツオン
、トリアジメノールまたはそれらの混合物である、上記
７に記載の組成物。

９、該フタルイミドがＹがＣＯＮ　Ｒｓ　Ｒａであるも
のである、上記８に記載の組成物。

１０、該フタルイミドが１−（３−クロロフタルイミド
）シクロヘキサンカルボキサミド、１−（３−クロロフ
タルイミド）シクロペンタンカルボキサミド、１−（４
−クロロフタルイミド）シクロヘキサンカルボキサミド
、１−（４−メチルフタルイミド）−１−シクロヘキサ
ンカルボキサミド、１−（３，４，５，６−チトラヒド
ロフタルイミド）−１−シクロヘキサンカルボキサミド
、α−イソブチル−ａ−メチル−ａ−（３−クロロフタ
ルアミド）アセトアミド、１−（３−）リフルオロメチ
ルフタルイミド）シクロヘキサンカルボキサミド、また
は１−（３，５−ジクロロメチルフタルイミド）−１−
シクロヘキサンカルボキサミドである、上記７に記載の
組成物。

１１、該殺菌・殺カビ剤がトリアジメノールである、上
記１０に記載の組成物。

１２、該フタルイミド化合物が１−（３−クロロフタル
イミド）シクロヘキサンカルボキサミドである、上記１
１に記載の組成物。

１３．７タルイミドの有効量が５０ｐｐ−〜２０００　
ｐｐｒｓである、上記ｌに記載の方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、１種以上のエルゴステロール生合成抑制性の殺菌・
   殺カビ剤（類）で処理された種子を安全化する方法にお
   いて、該種子を有効量の構造式▲数式、化学式、表等が
   あります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｗは水素またはＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであり、Ｘおよ
   びＸ′はそれぞれ、水素、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４ア
   ルキル、ＣＦ＿３、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、ベ
   ンジルオキシ、ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルアミノ、
   Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ、ヒドロキシ、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４アルキルスルホニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルカノイル
   アミノまたはニトロであり、 Ｙは−ＣＯＯＲ＿３、−ＣＯＮＨＲ＿８、 −ＣＯＮＲ＿３Ｒ＿４、−ＣＯＮＨＮ（Ｒ＿５）＿２、
   −ＣＯＮＨＮ＾＋（Ｒ＿６）＿３ハライド−、−ＣＮま
   たはＣＯＲ＿７であり、但し条件として、ＸおよびＸ′
   の少なくとも１個は水素以外の置換基であり、 Ｒ＿１およびＲ＿２はそれぞれＣ＿１−Ｃ＿４アルキル
   を表わすか、またはそれらが結合している炭素と一緒に
   なっている時には任意にメチルで置換されていてもよい
   Ｃ＿４−Ｃ＿１＿１シクロアルキルを形成し、 Ｒ＿３およびＲ＿４はそれぞれ水素またはＣ＿１−Ｃ＿
   ４アルキルを表わし、 Ｒ＿５およびＲ＿６はそれぞれＣ＿１−Ｃ＿２アルキル
   を表わし、 Ｒ＿７はハロゲンであり、そして Ｒ＿８は−ＣＨ＿３または ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、ここで ＺおよびＺ′は水素、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキ
   ル、−ＣＦ＿３または−ＯＣＨ＿３であり、＝＝＝は単
   結合または二重結合であり、但し条件として０または１
   個の二重結合しか存在できない］ により表わされるフタルイミド化合物またはそれらの異
   性体混合物およびそれらの混合物とエルゴステロール生
   合成抑制性の殺菌・殺カビ剤とで処理することからなる
   方法。 ２、有効量の１種以上のエルゴステロール生合成抑制性
   の殺菌・殺カビ剤化合物および有効量の構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｗは水素またはＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであり、Ｘおよ
   びＸ′はそれぞれ、水素、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４ア
   ルキル、ＣＦ＿３、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、ベ
   ンジルオキシ、ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルアミノ、
   Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ、ヒドロキシ、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４アルキルスルホニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルカノイル
   アミノまたはニトロであり、 Ｙは−ＣＯＯＲ＿３、−ＣＯＮＨＲ＿８、 −ＣＯＮＲ＿３Ｒ＿４、−ＣＯＮＨＮ（Ｒ＿５）＿２、
   −ＣＯＮＨＮ＾＋（Ｒ＿６）＿３ハライド−、−ＣＮま
   たはＣＯＲ＿７であり、但し条件として、ＸおよびＸ′
   の少なくとも１個は水素以外の置換基であり、 Ｒ＿１およびＲ＿２はそれぞれＣ＿１−Ｃ＿４アルキル
   を表わすか、またはそれらが結合している炭素と一緒に
   なっている時には任意にメチルで置換されていてもよい
   Ｃ＿４−Ｃ＿１＿１シクロアルキルを形成し、 Ｒ＿３およびＲ＿４はそれぞれ水素またはＣ＿１−Ｃ＿
   ４アルキルを表わし、 Ｒ＿５およびＲ＿６はそれぞれＣ＿１−Ｃ＿２アルキル
   を表わし、 Ｒ＿７はハロゲンであり、そして Ｒ＿８は−ＣＨ＿３または ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、ここで ＺおよびＺ′は水素、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキ
   ル、−ＣＦ＿３または−ＯＣＨ＿３であり、＝＝＝は単
   結合または二重結合であり、但し条件として０または１
   個の二重結合しか存在できない］ により表わされるフタルイミド化合物またはそれらの異
   性体混合物およびそれらの混合物、殺菌・殺カビ剤、並
   びにそれらの担体または希釈剤を含有してなる、種子処
   理用の安全化された殺菌・殺カビ剤組成物。