JPH01121267A - ピリジン多塩素化物の製造法 - Google Patents
ピリジン多塩素化物の製造法Info
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- JPH01121267A JPH01121267A JP27878287A JP27878287A JPH01121267A JP H01121267 A JPH01121267 A JP H01121267A JP 27878287 A JP27878287 A JP 27878287A JP 27878287 A JP27878287 A JP 27878287A JP H01121267 A JPH01121267 A JP H01121267A
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Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、２−クロロピリジンの触媒存在下における直
接液相塩素化によるピリジン多塩素化混合物の製造に関
する。生成するピリジン多塩素化物は、例えば除草剤及
び殺虫剤の中間体としての用途を有する。
接液相塩素化によるピリジン多塩素化混合物の製造に関
する。生成するピリジン多塩素化物は、例えば除草剤及
び殺虫剤の中間体としての用途を有する。
（従来技術）
これまで、ピリジン多塩素化物を得る方法としては、時
開６１−２４９９６５に示されるピリジンもしくはピリ
ジン塩酸塩の液相塩素化や時開５８−２０６５６４に示
されるピリジン塩素化物の気相塩素化などがある。
開６１−２４９９６５に示されるピリジンもしくはピリ
ジン塩酸塩の液相塩素化や時開５８−２０６５６４に示
されるピリジン塩素化物の気相塩素化などがある。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、上記方法においてはピリジン塩素化物が
９種類にも渡って生成したシ、もしくは気相反応である
がゆえに工程や反応装置が複雑であった。いずれにして
もこれまで、ピリジンの塩素化に関する研究は比較的多
く行われているが、２− ＣＰの塩素化に関しては、気
相反応以外はまったく知られていない。
９種類にも渡って生成したシ、もしくは気相反応である
がゆえに工程や反応装置が複雑であった。いずれにして
もこれまで、ピリジンの塩素化に関する研究は比較的多
く行われているが、２− ＣＰの塩素化に関しては、気
相反応以外はまったく知られていない。
（問題点を解決するための手段）
本発明者等は、２−クロロピリジン（以下２−ｃｐ ）
からピリジン多塩素化物の工業的有利な製造方法全見出
すべく検討を重ねた結果、本発明に至った。即ち、本発
明は、２−ＣＰｉ塩素と反応させて、２−ＣＰの水素原
子の少くとも１つを塩素原子で置換してピリジン多塩素
化物を製造する方法において、２−ＣＰｔ−溶媒中で触
媒の存在下、塩素と反応させることを特徴とするピリジ
ン多塩素化物の製造方法を提供するものである。
からピリジン多塩素化物の工業的有利な製造方法全見出
すべく検討を重ねた結果、本発明に至った。即ち、本発
明は、２−ＣＰｉ塩素と反応させて、２−ＣＰの水素原
子の少くとも１つを塩素原子で置換してピリジン多塩素
化物を製造する方法において、２−ＣＰｔ−溶媒中で触
媒の存在下、塩素と反応させることを特徴とするピリジ
ン多塩素化物の製造方法を提供するものである。
上記触媒としては鉄、アンチモン、銅、アルミニウム、
若しくは亜鉛の金属塩化物やあシ、具体的には、塩化鉄
、塩化アンチモン、塩化銅、塩化アルミニウム又は塩化
亜鉛が挙げられる。
若しくは亜鉛の金属塩化物やあシ、具体的には、塩化鉄
、塩化アンチモン、塩化銅、塩化アルミニウム又は塩化
亜鉛が挙げられる。
本発明の方法は、２−ＣＰ、溶媒及び触媒の混合液に塩
素ガスを添加反応させることにより実施される。
素ガスを添加反応させることにより実施される。
上記触媒の使用量は、２−ＣＰに対し通常１０〜１５０
モル％、好ましくは５０〜１０５モルチである。なお、
この反応において使用する触媒の量によシ、各ピリジン
多塩素化物の生成比を変化させることができるので、触
媒の量により、各−リジン多塩素化物の生成比を制御す
ることが可能である。
モル％、好ましくは５０〜１０５モルチである。なお、
この反応において使用する触媒の量によシ、各ピリジン
多塩素化物の生成比を変化させることができるので、触
媒の量により、各−リジン多塩素化物の生成比を制御す
ることが可能である。
上記溶媒としては、塩素化に対して安定なものであれば
いずれも使用できるが、好ましくは、２．３，５．６−
チトラクロロビリジン、四塩化炭素。
いずれも使用できるが、好ましくは、２．３，５．６−
チトラクロロビリジン、四塩化炭素。
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドが用いられる。ただし、
この反応において、水分の混入は反応の進行を阻害する
ので、水の混入は好ましくない。
この反応において、水分の混入は反応の進行を阻害する
ので、水の混入は好ましくない。
塩素の使用量は装置によシ適時選択され、−概に規定で
きないが、２−ＣＰ１モルに対して０．５〜１０モル、
好ましくは１〜５モルである。
きないが、２−ＣＰ１モルに対して０．５〜１０モル、
好ましくは１〜５モルである。
本発明の方法において反応は、通常８０〜２２０℃、好
ましくは１６０〜２００℃の温度範囲で行われる。
ましくは１６０〜２００℃の温度範囲で行われる。
更に、本発明の方法に対する反応時間は適時変化させる
ことができ、その変化により生成する各ピリジン多塩素
化物の生成比を変化させることができる。即ち反応時間
によシ各ピリジン多塩素化物の生成比を制御することが
可能である。
ことができ、その変化により生成する各ピリジン多塩素
化物の生成比を変化させることができる。即ち反応時間
によシ各ピリジン多塩素化物の生成比を制御することが
可能である。
本発明の方法によシ得られる生成物の代表的なものは、
２，３−ジクロロ−９２，５−ジクロロ−９２，３，５
−トリクロロ、及び２，３，５．６−チトラクロロピリ
ジンである。本発明の方法においては、予想できなかっ
たことであるが２，６−ジクロロピリジンはまったく生
成しない。
２，３−ジクロロ−９２，５−ジクロロ−９２，３，５
−トリクロロ、及び２，３，５．６−チトラクロロピリ
ジンである。本発明の方法においては、予想できなかっ
たことであるが２，６−ジクロロピリジンはまったく生
成しない。
（発明の効果）
本発明の方法によれば、２−ＣＰ’ｉ原料として簡単な
プロセスによシ反応が実施でき、目的とする＆’Ｊジン
多塩素化物も主として４種類のみであシ、以後の分離操
作等も容易である。
プロセスによシ反応が実施でき、目的とする＆’Ｊジン
多塩素化物も主として４種類のみであシ、以後の分離操
作等も容易である。
（実施何重）
還流管、塩素ガス吹き込み管、温度計及び攪拌器を備え
た５００−の四つロフラスコに２−クロロピリジン５５
．８ Ｐ （０，４９モル）、塩化第二鉄８４、４ Ｐ
（０，５２モル）及び溶媒２，３，５．６−チトラク
ロロービリジン２２３．３ Ｌ？全金入、１８０℃に加
温した。１８０℃を維持しながらガス吹き込み管より塩
素ガスｅ ５ ＪＶＨの速度で５０時間連続的に吹き込
み塩素化を行った。周期的に反応液を取シ出して下記の
ようにガスクロマトグラフ法によって分析した。
た５００−の四つロフラスコに２−クロロピリジン５５
．８ Ｐ （０，４９モル）、塩化第二鉄８４、４ Ｐ
（０，５２モル）及び溶媒２，３，５．６−チトラク
ロロービリジン２２３．３ Ｌ？全金入、１８０℃に加
温した。１８０℃を維持しながらガス吹き込み管より塩
素ガスｅ ５ ＪＶＨの速度で５０時間連続的に吹き込
み塩素化を行った。周期的に反応液を取シ出して下記の
ようにガスクロマトグラフ法によって分析した。
〔実施例２〕
前記実施例１において塩化第二鉄を３９．７ Ｐ（０，
２５モル）使用することと、反応温度を１７０℃にする
ことを除いては、実施例１の場合と同様に反応処理した
。結果は下表のとおシである。
２５モル）使用することと、反応温度を１７０℃にする
ことを除いては、実施例１の場合と同様に反応処理した
。結果は下表のとおシである。
Claims (1)
- ２−クロロピリジンを溶媒中において触媒の存在下、塩
素と反応させることを特徴とするピリジン多塩素化物の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27878287A JPH01121267A (ja) | 1987-11-04 | 1987-11-04 | ピリジン多塩素化物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27878287A JPH01121267A (ja) | 1987-11-04 | 1987-11-04 | ピリジン多塩素化物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01121267A true JPH01121267A (ja) | 1989-05-12 |
Family
ID=17602101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27878287A Pending JPH01121267A (ja) | 1987-11-04 | 1987-11-04 | ピリジン多塩素化物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01121267A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103739544A (zh) * | 2014-01-08 | 2014-04-23 | 盐城恒盛化工有限公司 | 一种三氯吡啶的制备方法 |
| CN108341767A (zh) * | 2017-01-24 | 2018-07-31 | 盐城恒盛化工有限公司 | 一种制备2,3,5-三氯吡啶的方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58206564A (ja) * | 1982-05-27 | 1983-12-01 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | β−クロロピリジン系化合物の製造方法 |
-
1987
- 1987-11-04 JP JP27878287A patent/JPH01121267A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58206564A (ja) * | 1982-05-27 | 1983-12-01 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | β−クロロピリジン系化合物の製造方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103739544A (zh) * | 2014-01-08 | 2014-04-23 | 盐城恒盛化工有限公司 | 一种三氯吡啶的制备方法 |
| CN108341767A (zh) * | 2017-01-24 | 2018-07-31 | 盐城恒盛化工有限公司 | 一种制备2,3,5-三氯吡啶的方法 |
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