JPS6315270B2 - - Google Patents
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- JPS6315270B2 JPS6315270B2 JP54158269A JP15826979A JPS6315270B2 JP S6315270 B2 JPS6315270 B2 JP S6315270B2 JP 54158269 A JP54158269 A JP 54158269A JP 15826979 A JP15826979 A JP 15826979A JP S6315270 B2 JPS6315270 B2 JP S6315270B2
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- trifluoromethylpyridine
- chloro
- perchlorofluoromethylpyridine
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２―クロロ―５―トリフルオロメチル
ピリジン及び２―クロロ―５―ペルクロロフルオ
ロメチルピリジン類の製造法に関する。
ピリジン及び２―クロロ―５―ペルクロロフルオ
ロメチルピリジン類の製造法に関する。
２―クロロ―５―トリフルオロメチルピリジン
及び２―クロロ―５―ペルクロロフルオロメチル
ピリジン類は除草活性を有する化合物、例えば英
国特許願第2002368A号明細書に記載される除草
用ピリジン化合物の製造に使用される望ましい中
間体である。
及び２―クロロ―５―ペルクロロフルオロメチル
ピリジン類は除草活性を有する化合物、例えば英
国特許願第2002368A号明細書に記載される除草
用ピリジン化合物の製造に使用される望ましい中
間体である。
本出願人の英国特許願第5982178号明細書には、
３―メチルピリジンの部分塩素化によりピリジン
環に単一塩素原子を有しかつメチル基の置換基と
して２個又は３個の塩素原子を有する生成物を得
る方法が記載されている。この方法による生成物
として２―クロロ―５―トリクロロメチルピリジ
ンが記載されており、これはついで弗素化により
２―クロロ―５―トリフルオロメチルピリジン又
は２―クロロ―５―ペルクロロフルオロメチルピ
リジン類（例えば２―クロロ―５―クロロジフル
オロメチルピリジン）にすることができる。
３―メチルピリジンの部分塩素化によりピリジン
環に単一塩素原子を有しかつメチル基の置換基と
して２個又は３個の塩素原子を有する生成物を得
る方法が記載されている。この方法による生成物
として２―クロロ―５―トリクロロメチルピリジ
ンが記載されており、これはついで弗素化により
２―クロロ―５―トリフルオロメチルピリジン又
は２―クロロ―５―ペルクロロフルオロメチルピ
リジン類（例えば２―クロロ―５―クロロジフル
オロメチルピリジン）にすることができる。
しかしながら、３―メチルピリジンの部分塩素
化においては、所望の２―クロロ―５―トリクロ
ロメチルピリジンに伴なつてこれと分離し難い他
の部分塩素化誘導体が実質量生成されるので、３
―メチルピリジンからの２―クロロ―５―トリク
ロロメチルピリジンを経由する２―クロロ―５―
トリフルオロメチルピリジン又は２―クロロ―５
―ペルクロロフルオロメチルピリジンへの反応経
路において物質の無駄が生じ得る。
化においては、所望の２―クロロ―５―トリクロ
ロメチルピリジンに伴なつてこれと分離し難い他
の部分塩素化誘導体が実質量生成されるので、３
―メチルピリジンからの２―クロロ―５―トリク
ロロメチルピリジンを経由する２―クロロ―５―
トリフルオロメチルピリジン又は２―クロロ―５
―ペルクロロフルオロメチルピリジンへの反応経
路において物質の無駄が生じ得る。
今般本発明者は、２―クロロ―５―トリフルオ
ロメチルピリジン及び２―クロロ―５―ペルクロ
ロフルオロメチルピリジン類はそれぞれ３―トリ
フルオロメチルピリジン又は３―ペルクロロフル
オロメチルピリジンの塩素化によつて選択的に製
造できることを見出した。更に、副生成物からの
所望生成物の分離は３―メチルピリジンの塩素化
で得られる副生成物から２―クロロ―５―トリク
ロロメチルピリジンを分離する場合よりも通常容
易に達成され得る。
ロメチルピリジン及び２―クロロ―５―ペルクロ
ロフルオロメチルピリジン類はそれぞれ３―トリ
フルオロメチルピリジン又は３―ペルクロロフル
オロメチルピリジンの塩素化によつて選択的に製
造できることを見出した。更に、副生成物からの
所望生成物の分離は３―メチルピリジンの塩素化
で得られる副生成物から２―クロロ―５―トリク
ロロメチルピリジンを分離する場合よりも通常容
易に達成され得る。
従つて本発明は、３―トリフルオロメチルピリ
ジン又は３―ペルクロロフルオロメチルピリジン
の塩素化を、(i)100〜500℃の温度において気相で
行なう、但し温度が250℃より低い場合には塩素
化を紫外線の存在下で行なうが、あるいは(ii)紫外
線の存在下及び／又はフリーラジカル開始剤の存
在下において液相で行なうことを特徴とするそれ
ぞれ２―クロロ―５―トリフルオロメチルピリジ
ン又は２―クロロ―５―ペルクロロフルオロメチ
ルピリジンの製造法を提供する。
ジン又は３―ペルクロロフルオロメチルピリジン
の塩素化を、(i)100〜500℃の温度において気相で
行なう、但し温度が250℃より低い場合には塩素
化を紫外線の存在下で行なうが、あるいは(ii)紫外
線の存在下及び／又はフリーラジカル開始剤の存
在下において液相で行なうことを特徴とするそれ
ぞれ２―クロロ―５―トリフルオロメチルピリジ
ン又は２―クロロ―５―ペルクロロフルオロメチ
ルピリジンの製造法を提供する。
塩素化を気相で行なう場合には、３―トリフル
オロメチルピリジン又は３―ペルクロロフルオロ
メチルピリジン１モル当り塩素を少くとも１モル
使用することが好ましい。気相塩素化法は好まし
くは300〜450℃の温度で行なわれる。好ましい塩
素の割合は反応温度により変るであろう。一般に
気相塩素化では、３―トリフルオロメチルピリジ
ン又は３―ペルクロロフルオロメチルピリジン１
モル当り塩素１モル以上（例えば１〜６モル）を
用いることが好ましいが、比較的高温、例えば
400℃以上の温度では約２モルより多い塩素を用
いるとピリジン環の置換基として２個以上の塩素
原子を含む生成物の割合が増加し得る。
オロメチルピリジン又は３―ペルクロロフルオロ
メチルピリジン１モル当り塩素を少くとも１モル
使用することが好ましい。気相塩素化法は好まし
くは300〜450℃の温度で行なわれる。好ましい塩
素の割合は反応温度により変るであろう。一般に
気相塩素化では、３―トリフルオロメチルピリジ
ン又は３―ペルクロロフルオロメチルピリジン１
モル当り塩素１モル以上（例えば１〜６モル）を
用いることが好ましいが、比較的高温、例えば
400℃以上の温度では約２モルより多い塩素を用
いるとピリジン環の置換基として２個以上の塩素
原子を含む生成物の割合が増加し得る。
気相塩素化は好ましくは希釈剤の存在下で行な
われ、これは無機のもの（例えば窒素及び／又は
水蒸気）であつてもよいが、有機のものが好まし
い。有機希釈剤を用いる場合、これは塩素に対し
て不活性な化合物、例えば四塩化炭素（これが特
に好ましい）又は塩素との反応により更に塩素化
を受けない生成物を与える化合物、例えばクロロ
ホルム（これは四塩化炭素を与え得る）であるこ
とが好ましい。
われ、これは無機のもの（例えば窒素及び／又は
水蒸気）であつてもよいが、有機のものが好まし
い。有機希釈剤を用いる場合、これは塩素に対し
て不活性な化合物、例えば四塩化炭素（これが特
に好ましい）又は塩素との反応により更に塩素化
を受けない生成物を与える化合物、例えばクロロ
ホルム（これは四塩化炭素を与え得る）であるこ
とが好ましい。
ガス状希釈剤を用いる場合には、３―トリフル
オロメチルピリジン又は３―ペルクロロフルオロ
メチルピリジン原料をキヤリアーガスとして作用
する希釈剤蒸気流中で気化させることができる。
液状希釈剤を用いる場合には原料をその液状希釈
剤中に溶解し、ついで得られた溶液全体を気化さ
せることができる。
オロメチルピリジン又は３―ペルクロロフルオロ
メチルピリジン原料をキヤリアーガスとして作用
する希釈剤蒸気流中で気化させることができる。
液状希釈剤を用いる場合には原料をその液状希釈
剤中に溶解し、ついで得られた溶液全体を気化さ
せることができる。
気相塩素化では反応帯域中の混合物の好適な帯
留時間は例えば10〜30秒であるが、これ以上又は
以下の帯留時間を用いてもよい。
留時間は例えば10〜30秒であるが、これ以上又は
以下の帯留時間を用いてもよい。
液相塩素化法は気相法について前述した種類の
有機希釈剤の存在下で行なうことが好ましく、こ
の場合にも四塩化炭素がきわめて好適な希釈剤で
ある。
有機希釈剤の存在下で行なうことが好ましく、こ
の場合にも四塩化炭素がきわめて好適な希釈剤で
ある。
液相塩素化は一部使用溶剤に応じて広範囲の温
度に亘つて実施できるが、一般に反応は０〜100
℃、特に20〜80℃の温度で好適には還流条件下に
おいて行なうのが好都合である。所望又は所要な
らば、反応混合物を液相に保つために常圧より高
圧を用いることもできる。適当なフリーラジカル
開始剤は過酸化物（例えばジベンゾイルペルオキ
シド、ジ―ｔ―ブチルペルオキシド）、アゾニト
リル（例えばα，α―アゾビスイソブチロニトリ
ル）及び遷移金属のハロゲン化物である。
度に亘つて実施できるが、一般に反応は０〜100
℃、特に20〜80℃の温度で好適には還流条件下に
おいて行なうのが好都合である。所望又は所要な
らば、反応混合物を液相に保つために常圧より高
圧を用いることもできる。適当なフリーラジカル
開始剤は過酸化物（例えばジベンゾイルペルオキ
シド、ジ―ｔ―ブチルペルオキシド）、アゾニト
リル（例えばα，α―アゾビスイソブチロニトリ
ル）及び遷移金属のハロゲン化物である。
ある状況下、例えば還流条件を用いる場合に
は、所望の塩素化は液相でも気相でも生起し得る
ことが理解されよう。
は、所望の塩素化は液相でも気相でも生起し得る
ことが理解されよう。
所望の２―クロロ―５―トリフルオロメチルピ
リジン又は２―クロロ―５―ペルクロロフルオロ
メチルピリジンは慣用法、例えば分別蒸留及び分
別結晶により反応生成物から回収できる。
リジン又は２―クロロ―５―ペルクロロフルオロ
メチルピリジンは慣用法、例えば分別蒸留及び分
別結晶により反応生成物から回収できる。
次に本発明を実施例より更に説明する。
実施例 １
３―トリフルオロメチルピリジンの四塩化炭素
中溶液を300℃の温度に保持した充填気化器に供
給した。生じた蒸気を380℃に保持した内径10cm
の直立ガラス管反応器に通送し、そこで塩素流と
混合した。帯留時間は10.5秒とした。
中溶液を300℃の温度に保持した充填気化器に供
給した。生じた蒸気を380℃に保持した内径10cm
の直立ガラス管反応器に通送し、そこで塩素流と
混合した。帯留時間は10.5秒とした。
初期反応混合物は３―トリフルオロメチルピリ
ジン１モル当り塩素3.5モル及び四塩化炭素48モ
ルを含んでいた。
ジン１モル当り塩素3.5モル及び四塩化炭素48モ
ルを含んでいた。
１時間に亘つて反応器からの流出ガスを凝縮さ
せ、凝縮物を気液クロマトグラフイー、質量スペ
クトル及び核磁気共鳴スペクトルにより分析した
ところ、主生成物として２―クロロ―５―トリフ
ルオロメチルピリジンを副生成物として２―クロ
ロ―３―トリフルオロメチルピリジン及び２，６
―ジクロロ―３―トリフルオロメチルピリジンと
共に含んでいることが確認された。これらの収率
を内部標準として純２―フルオロ―５―トリフル
オロエチルピリジンを用いる 19F核磁気共鳴スペ
クトルにより測定した結果は次の通りである。
せ、凝縮物を気液クロマトグラフイー、質量スペ
クトル及び核磁気共鳴スペクトルにより分析した
ところ、主生成物として２―クロロ―５―トリフ
ルオロメチルピリジンを副生成物として２―クロ
ロ―３―トリフルオロメチルピリジン及び２，６
―ジクロロ―３―トリフルオロメチルピリジンと
共に含んでいることが確認された。これらの収率
を内部標準として純２―フルオロ―５―トリフル
オロエチルピリジンを用いる 19F核磁気共鳴スペ
クトルにより測定した結果は次の通りである。
２―クロロ―５―トリフルオロメチルピリジン
67％ ２―クロロ―３―トリフルオロメチルピリジン
11％ ２，６―ジクロロ―３―トリフルオロメチルピ
リジン ７％ 実施例 ２ 反応温度を425℃にした以外は実施例１の方法
を反復した。生成物の収率は次の通りであつた。
67％ ２―クロロ―３―トリフルオロメチルピリジン
11％ ２，６―ジクロロ―３―トリフルオロメチルピ
リジン ７％ 実施例 ２ 反応温度を425℃にした以外は実施例１の方法
を反復した。生成物の収率は次の通りであつた。
２―クロロ―５―トリフルオロメチルピリジン
56％ ２―クロロ―３―トリフルオロメチルピリジン
４％ ２，６―ジクロロ―３―トリフルオロメチルピ
リジン 25％ 実施例 ３ 反応温度を425℃とし、帯留時間を25秒にして
実施例１と同様の方法を反復した。反応混合物は
３―トリフルオロメチルピリジン１モル当り塩素
1.1モル及び四塩化炭素48モルを含むようにした。
56％ ２―クロロ―３―トリフルオロメチルピリジン
４％ ２，６―ジクロロ―３―トリフルオロメチルピ
リジン 25％ 実施例 ３ 反応温度を425℃とし、帯留時間を25秒にして
実施例１と同様の方法を反復した。反応混合物は
３―トリフルオロメチルピリジン１モル当り塩素
1.1モル及び四塩化炭素48モルを含むようにした。
生成物の収率は次の通りであつた。
２―クロロ―５―トリフルオロメチルピリジン
60％ ２―クロロ―３―トリフルオロメチルピリジン
７％ ２，６―ジクロロ―３―トリフルオロメチルピ
リジン 18％ 実施例 ４ 反応温度を350℃とし、帯留時間を16秒にして
実施例１と同様の方法を反復した。反応混合物は
３―トリフルオロメチルピリジン１モル当り塩素
６モル及び四塩化炭素48モルを含むようにした。
60％ ２―クロロ―３―トリフルオロメチルピリジン
７％ ２，６―ジクロロ―３―トリフルオロメチルピ
リジン 18％ 実施例 ４ 反応温度を350℃とし、帯留時間を16秒にして
実施例１と同様の方法を反復した。反応混合物は
３―トリフルオロメチルピリジン１モル当り塩素
６モル及び四塩化炭素48モルを含むようにした。
生成物の収率は次の通りであつた。
２―クロロ―５―トリフルオロメチルピリジン
51％ ２―クロロ―３―トリフルオロメチルピリジン
８％ ２，６―ジクロロ―３―トリフルオロメチルピ
リジン ３％ （未反応３―トリフルオロメチルピリジン22
％） 実施例 ５ 反応温度を400℃とし、帯留時間を10.5秒にし
て実施例１と同様の方法を反復した。反応混合物
は３―トリフルオロメチルピリジン１モル当り塩
素3.5モル及び四塩化炭素48モルを含むようにし
た。
51％ ２―クロロ―３―トリフルオロメチルピリジン
８％ ２，６―ジクロロ―３―トリフルオロメチルピ
リジン ３％ （未反応３―トリフルオロメチルピリジン22
％） 実施例 ５ 反応温度を400℃とし、帯留時間を10.5秒にし
て実施例１と同様の方法を反復した。反応混合物
は３―トリフルオロメチルピリジン１モル当り塩
素3.5モル及び四塩化炭素48モルを含むようにし
た。
生成物の収率は次の通りであつた。
２―クロロ―５―トリフルオロメチルピリジン
64％ ２―クロロ―３―トリフルオロメチルピリジン
９％ ２，６―ジクロロ―トリフルオロメチルピリジ
ン 14％ 実施例 ６ ３―トリフルオロメチルピリジンを窒素流中で
気化させ、塩素流と混合して、３―トリフルオロ
メチルピリジン１モル当り塩素0.62モル及び窒素
1.3モルを含む反応混合物を形成させた。この混
合物を紫外線を照射したガラス管に通した。この
際ガラスの温度は110℃に保持し、帯留時間は約
30秒とした。
64％ ２―クロロ―３―トリフルオロメチルピリジン
９％ ２，６―ジクロロ―トリフルオロメチルピリジ
ン 14％ 実施例 ６ ３―トリフルオロメチルピリジンを窒素流中で
気化させ、塩素流と混合して、３―トリフルオロ
メチルピリジン１モル当り塩素0.62モル及び窒素
1.3モルを含む反応混合物を形成させた。この混
合物を紫外線を照射したガラス管に通した。この
際ガラスの温度は110℃に保持し、帯留時間は約
30秒とした。
生成物は２―クロロ―５―トリフルオロメチル
ピリジン40重量部、２―クロロ―３―トリフルオ
ロメチルピリジン６重量部及び未反応３―トリフ
ルオロメチルピリジン50重量部を含んでいた。こ
れは反応した３―トリフルオロメチルピリジンに
基づき２―クロロ―５―トリフルオロメチルピリ
ジンの収率62％に相当する。
ピリジン40重量部、２―クロロ―３―トリフルオ
ロメチルピリジン６重量部及び未反応３―トリフ
ルオロメチルピリジン50重量部を含んでいた。こ
れは反応した３―トリフルオロメチルピリジンに
基づき２―クロロ―５―トリフルオロメチルピリ
ジンの収率62％に相当する。
実施例 ７
３―トリフルオロメチルピリジン５ｇを四塩化
炭素150ｇ中に溶解し、この溶液を還流温度に加
熱し、還流下に保持しつゝ塩素を該溶液中に連続
的に吹込んだ。またα，α―アゾビスイソブチロ
ニトリルを毎時間100mgの割合で添加し、15時間
後気液クロマトグラフイーによる分析の結果、主
生成物は２―クロロ―５―トリフルオロメチルピ
リジンであることが確認された。
炭素150ｇ中に溶解し、この溶液を還流温度に加
熱し、還流下に保持しつゝ塩素を該溶液中に連続
的に吹込んだ。またα，α―アゾビスイソブチロ
ニトリルを毎時間100mgの割合で添加し、15時間
後気液クロマトグラフイーによる分析の結果、主
生成物は２―クロロ―５―トリフルオロメチルピ
リジンであることが確認された。
実施例 ８
３―トリフルオロメチルピリジン3.2ｇを四塩
化炭素100ml中に溶解し、この溶液を塩素で飽和
させ、還流下に加熱しつゝ水銀蒸気ランプによる
照射を行なつた。８時間の全反応時間後気液クロ
マトグラフイーによる分析の結果、主生成物は２
―クロロ―５―トリフルオロメチルピリジンであ
ることが確認された。
化炭素100ml中に溶解し、この溶液を塩素で飽和
させ、還流下に加熱しつゝ水銀蒸気ランプによる
照射を行なつた。８時間の全反応時間後気液クロ
マトグラフイーによる分析の結果、主生成物は２
―クロロ―５―トリフルオロメチルピリジンであ
ることが確認された。
19F核磁気共鳴スペクトルによる分析の結果、
３―トリフルオロメチルピリジンの50％が反応
し、生成物は２―クロロ―３―トリフルオロメチ
ルピリジン１モル当り２―クロロ―５―トリフル
オロメチルピリジン７モルを含み、微量の２，６
―ジクロロ―トリフルオロメチルピリジンを含む
ことが認められた。
３―トリフルオロメチルピリジンの50％が反応
し、生成物は２―クロロ―３―トリフルオロメチ
ルピリジン１モル当り２―クロロ―５―トリフル
オロメチルピリジン７モルを含み、微量の２，６
―ジクロロ―トリフルオロメチルピリジンを含む
ことが認められた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ３―トリフルオロメチルピリジン又は３―ペ
ルクロロフルオロメチルピリジンの塩素化を、(i)
100〜500℃の温度において気相で行なう、但し温
度が250℃より低い場合には塩素化を紫外線の存
在下で行なうか、あるいは(ii)紫外線の存在下及
び／又はフリーラジカル開始剤の存在下において
液相で行なうことを特徴とするそれぞれ２―クロ
ロ―５―トリフルオロメチルピリジン又は２―ク
ロロ―５―ペルクロロフルオロメチルピリジンの
製造法。 ２ 塩素化反応を300〜450℃の温度において気相
で行なう特許請求の範囲第１項記載の製造法。 ３ 使用される塩素の割合が３―トリフルオロメ
チルピリジン又は３―ペルクロロフルオロメチル
ピリジン１モル当り少くとも１モルである特許請
求の範囲第２項記載の製造法。 ４ 使用される塩素の割合が３―トリフルオロメ
チルピリジン又は３―ペルクロロフルオロメチル
ピリジン１モル当り１〜６モルである特許請求の
範囲第３項記載の製造法。 ５ 反応混合物が有機希釈剤を含む特許請求の範
囲第２項ないし第４項のいずれかに記載の製造
法。 ６ 希釈剤が四塩化炭素である特許請求の範囲第
５項記載の製造法。 ７ 反応を０〜100℃の温度において液相で行な
う特許請求の範囲第１項記載の製造法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7847583 | 1978-12-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5581860A JPS5581860A (en) | 1980-06-20 |
| JPS6315270B2 true JPS6315270B2 (ja) | 1988-04-04 |
Family
ID=10501569
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15826979A Granted JPS5581860A (en) | 1978-12-07 | 1979-12-07 | Chlorination |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4288600A (ja) |
| JP (1) | JPS5581860A (ja) |
| ZA (1) | ZA796150B (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56125369A (en) * | 1980-03-07 | 1981-10-01 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Preparation of 3-halogeno-5-trifluoromethylpyridine compound |
| AU548249B2 (en) | 1981-05-13 | 1985-12-05 | Imperial Chemical Industries Plc | Production of 3-trichloromethyl and 3-trifluoro methyl- pyridines |
| EP0074192B1 (en) * | 1981-09-03 | 1986-12-30 | Imperial Chemical Industries Plc | Chloro-trifluoromethyl pyridines |
| FR2569191B1 (fr) * | 1984-08-20 | 1987-07-10 | Solvay | Procede pour la preparation de derives chlores de composes pyridiniques et initiateurs radicalaires utilises dans ce procede |
| US6369231B1 (en) * | 1984-10-19 | 2002-04-09 | Reilly Industries, Inc. | Process for preparation of 2-chloropyridine |
| US4567274A (en) * | 1984-11-26 | 1986-01-28 | The Dow Chemical Company | Chlorine exchange for fluorine in 2-fluoropyridine compounds |
| DE4032004A1 (de) * | 1990-10-09 | 1992-04-16 | Basf Ag | Ultraduenne thermoplastische bismaleinimidschichten sowie ein verfahren zu ihrer herstellung |
| JP5702595B2 (ja) * | 2009-12-25 | 2015-04-15 | 石原産業株式会社 | ２−クロロ−３−トリフルオロメチルピリジンの製造方法 |
| CN104610137A (zh) * | 2015-01-30 | 2015-05-13 | 大连世慕化学有限公司 | 2-氯-5-三氯甲基吡啶及2-氯-5-三氟甲基吡啶合成方法 |
| EP3696168B1 (en) * | 2018-01-05 | 2022-09-21 | Zhejiang Lantian Environmental Protection Hi-Tech Co., Ltd. | Method for preparation of 2-chloro-5-trifluoromethylpyridine |
| CN112159350A (zh) * | 2020-10-15 | 2021-01-01 | 山东省农药科学研究院 | 一种2-氯-3-三氟甲基吡啶的制备方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3418323A (en) * | 1961-11-15 | 1968-12-24 | Dow Chemical Co | 2-chloro-6-(trichloromethyl)pyridine compounds |
| US3424754A (en) * | 1966-05-18 | 1969-01-28 | Dow Chemical Co | Process for 2-chloro-6-(trichloromethyl) pyridine composition |
| US3420833A (en) * | 1967-09-08 | 1969-01-07 | Dow Chemical Co | Vapor phase production of polychlorinated compounds |
| US3732230A (en) * | 1970-12-07 | 1973-05-08 | Dow Chemical Co | Liquid phase polychlorination of pyridine hydrochlorides |
| JPS533796B2 (ja) * | 1973-11-09 | 1978-02-09 | ||
| DE2356813C2 (de) * | 1973-11-14 | 1983-03-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von 1,1,3,3-substituierten 5-Hydroxyindanen |
| US4257857A (en) * | 1979-01-22 | 1981-03-24 | Imperial Chemical Industries Limited | Liquid phase preparation of 2-chloro-5-trifluoromethylpyridine and 2-chloro-5-perchlorofluoromethylpyridine |
| US4309548A (en) * | 1981-01-19 | 1982-01-05 | The Dow Chemical Company | Chlorination of 2-chloro-5-trichloromethylpyridine |
-
1979
- 1979-11-15 ZA ZA00796150A patent/ZA796150B/xx unknown
- 1979-12-07 JP JP15826979A patent/JPS5581860A/ja active Granted
-
1980
- 1980-04-22 US US06/143,479 patent/US4288600A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-03-13 US US06/243,428 patent/US4393214A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5581860A (en) | 1980-06-20 |
| US4393214A (en) | 1983-07-12 |
| US4288600A (en) | 1981-09-08 |
| ZA796150B (en) | 1980-10-29 |
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