JP7490899B2 - 架橋性アクリルゴム組成物 - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
- C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D279/18—[b, e]-condensed with two six-membered rings
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08K5/00—Use of organic ingredients
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- C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
- C08K5/46—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring with oxygen or nitrogen in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
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Description
R1、R2:水素原子、芳香族環で置換されてもよい
C1~C8のアルキル基、アルコキシ基、
ハロゲン原子、シアノ基
R3:水素原子、C1~C6の鎖状または環状の
アルキル基、ビニル基、芳香族基
m、n:0~2
5位の硫黄原子が-SO2-のフェノチアジン化合物も知られており、例えば特許文献6に記載されている。
Y:化学的な単結合、-S(=O)-、-SO2-
Ra、Rb:置換基を有してもよいC1~C30有機基
Za、Zb:化学的な単結合、-SO2-
X1、X2:水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
シアノ基、ニトロ基、-OR1、-O-CO-R1、
-CO-OR1、-O-CO-OR1、-NR2R3、-NR2-CO-R1、
-CO-NR2R3、-O-CO-NR2R3
n、m:0~2、ただしいずれか一方は0ではない
(A) カルバミン酸エステル基および二塩基酸α,β-不飽和カルボン酸またはそのモノアルキルエステル由来のカルボキシル基を含有するアクリルゴム100重量部に対し、
(B) 下記一般式〔I〕で表されるフェノチアジン系老化防止剤0.01~5重量部
〔ここで、R3は水素原子、炭素数1~20の一価の脂肪族炭化水素基、炭素数7~20のアラルキル基または下記一般式
で表されるアシル基(ここで、R4は炭素数1~20の一価の脂肪族炭化水素基である)であり、R5は炭素数7~20のアラルキル基である〕
および
(C) 架橋促進剤0.1~5重量部
を含有してなる架橋性アクリルゴム組成物によって達成される。
Fmoc:9-フルオレニルメチルオキシカルボニル基
アクリルゴム組成物の架橋に際し、熱および含窒素塩基性有機化合物の作用によりカルバミンエステル基が分解してアミノ基を遊離し、次いでα,β-不飽和カルボン酸単量体に由来する活性部位と反応し、相補的な架橋構造が形成される。かかる固有の架橋構造は、アクリルゴム架橋物の熱酸化劣化初期において顕著な軟化劣化を抑制する効果を奏する。
また、上記記載の架橋構造を有するアクリルゴム架橋物に対するフェノチアジン系老化防止剤の有効性については、何ら記載されていない。
(A) カルバミン酸エステル基および二塩基酸α,β-不飽和カルボン酸またはそのモノアルキルエステル由来のカルボキシル基を含有するアクリルゴム100重量部に対し、
(B) 下記一般式〔I〕で表されるフェノチアジン系老化防止剤0.01~5重量部
〔ここで、R3は水素原子、炭素数1~20の一価の脂肪族炭化水素基、炭素数7~20のアラルキル基または下記一般式
で表されるアシル基(ここで、R4は炭素数1~20の一価の脂肪族炭化水素基である)であり、R5は炭素数7~20のアラルキル基である〕
および
(C) 架橋促進剤0.1~5重量部
から構成される。
態様(A-1):アルキル(メタ)アクリレートおよび/またはアルコキシアルキル(メタ)アクリレート単量体 90~99.8重量%、二塩基酸α,β-不飽和カルボン酸またはそのモノアルキルエステルであるα,β-不飽和カルボン酸単量体 0.1~5重量%および一般式
(ここで、R1は水素原子またはメチル基であり、R2は炭素数1~10の二価の脂肪族炭化水素基である)で表されるカルバミン酸エステル基含有(メタ)アクリレート単量体 0.1~5重量%の共単量体割合で共重合されたアクリルゴム
または
態様(A-2):アルキル(メタ)アクリレートおよび/またはアルコキシアルキル(メタ)アクリレート単量体 90~99.9重量%と一般式〔III〕で表されるカルバミン酸エステル基含有(メタ)アクリレート単量体 0.1~10重量%との共単量体割合で共重合されたアクリルゴム(i)
および
アルキル(メタ)アクリレートおよび/またはアルコキシアルキル(メタ)アクリレート単量体 90~99.9重量%と二塩基酸α,β-不飽和カルボン酸またはそのモノアルキルエステルであるα,β-不飽和カルボン酸単量体 0.1~10重量%との共単量体割合で共重合体されたアクリルゴム(ii)
の混合物であって、それぞれの成分の重量比が90~10重量%、10~90重量%である
のいずれかが用いられる。ここで、(メタ)アクリレートはアクリレートまたはメタクリレートを指している。
wCA(wt%):アクリルゴムのα,β-不飽和カルボン酸単量体の重量分率
組成
MCA(g/mol):α,β-不飽和カルボン酸単量体の分子量
wNH2(wt%):アクリルゴムのカルバミン酸エステル基含有(メタ)アクリレ
ート単量体の重量分率組成
MNH2 (g/mol):カルバミン酸エステル基含有(メタ)アクリレート単量体の
分子量
W(i)(重量部):アクリルゴム(i)の重量
w(i)NH2(wt%):アクリルゴム(i)のカルバミン酸エステル基含有(メタ)
アクリレート単量体の重量分率組成
M(i)NH2(g/mol):カルバミン酸エステル基含有(メタ)アクリレート単量体
の分子量
W(ii)(重量部):アクリルゴム(ii)の重量
w(ii)CA(wt%):アクリルゴム(ii)のα,β-不飽和カルボン酸単量体の重量
分率組成
M(ii)CA(g/mol):α,β-不飽和カルボン酸単量体の分子量
等が挙げられ、好ましくは製造の容易さから
が用いられる。
ここで、R3は水素原子、炭素数1~20の一価の脂肪族炭化水素基、炭素数7~20のアラルキル基または一般式
で表されるアシル基(ここで、R4は炭素数1~20の一価の脂肪族炭化水素基である)であり、R5は炭素数7~20のアラルキル基である。
3,7-ビス(α,α-ジメチルベンジル)-10H-フェノチアジン-5,5-ジオキサイド
10-メチル-3,7-ビス(α,α-ジメチルベンジル)-10H-フェノチアジン-5,5-ジオキサイド
10-n-プロピル-3,7-ビス(α,α-ジメチルベンジル)-10H-フェノチアジン-5,5-ジオキサイド
10-イソプロピル-3,7-ビス(α,α-ジメチルベンジル)-10H-フェノチアジン-5,5-ジオキサイド
10-ベンジル-3,7-ビス(α,α-ジメチルベンジル)-10H-フェノチアジン-5,5-ジオキサイド
10-ピバロイル-3,7-ビス(α,α-ジメチルベンジル)-10H-フェノチアジン-5,5-ジオキサイド
10-(2,2-ジメチル-ブタノイル)-3,7-ビス(α,α-ジメチルベンジル)-10H-フェノチアジン-5,5-ジオキサイド
10-(1-アダマンタンカルボニル)-3,7-ビス(α,α-ジメチルベンジル)-10H-フェノチアジン-5,5-ジオキサイド
等が挙げられる。
3,7-ビス(α,α-ジメチルベンジル)-10H-フェノチアジン-5,5-ジオキサイド〔CD-SO2〕の製造
マグネット攪拌子、温度計、窒素ガス導入口と排出口および還流冷却管を備えた容量500mlの四口フラスコに、フェノチアジン 24.9g(0.125モル)、p-トルエンスルホン酸 0.6gおよびトルエン 115mlを投入し、80℃に昇温した後、α-メチルスチレン 29.5g(0.25モル)を加え、窒素ガス雰囲気下で1時間反応させた。
10-ピバロイル-3,7-ビス(α,α-ジメチルベンジル)-10H-フェノチアジン-5,5-ジオキサイド〔CD-SO2-PIV〕の製造
マグネット攪拌子、温度計、窒素ガス導入口と排出口および還流冷却管を備えた容量1000mlの四口フラスコに、フェノチアジン 119.6g(0.6モル)、p-トルエンスルホン酸 2.88gおよびトルエン 480mlを投入し、80℃に昇温した後、α-メチルスチレン 141.9g(1.2モル)を加え、窒素ガス雰囲気下で1時間反応させた。
1H NMR(300MHz、CDCl3、δ ppm):1.22 (s、9H、-C(CH 3)3)
1.71 (s、12H、-C(CH 3)2-)
7.19~7.30 (m、12H)
7.42 (d、J=9.0Hz、2H)
8.03 (d、J=1.8Hz、2H)
10-ベンジル-3,7-ビス(α,α-ジメチルベンジル)-10H-フェノチアジン-5,5-ジオキシド〔CD-SO2-Bn〕の製造
マグネット攪拌子、温度計、ガス導入管および還流冷却管を備えた容量1000mlの四口フラスコに、精製CD-S 43.6g (100ミリモル)およびN,N-ジメチルホルムアミド250mlを投入し、窒素雰囲気下5℃以下に冷却した。系内の温度を10℃以下に保ちながら水素化ナトリウム 3.6g(150ミリモル)を加え、1時間反応させた。塩化ベンジル16.4g(130ミリモル)を加えた後、70℃で1時間反応させた。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、飽和塩化ナトリウム水溶液に注いだ。生成物をジクロロメタンで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをろ別した後、ろ液から揮発性成分を減圧留去し、僅かに黄色みをおびた固体として粗製10-ベンジル-3,7-ビス(α,α-ジメチルベンジル)-10H-フェノチアジン〔CD-S-Bn〕を55.1g得た。
1H NMR(400MHz、Acetone d6、δ ppm):
1.74 (s、12H、-C(CH 3)2-)
5.56 (s、2H、N-CH 2-Ar)
7.15~7.37 (m、17H、Ar)
7.42(dd、J=8.8Hz、2.8Hz、2H、Ar)
7.92 (d、J=2.8Hz、2H、Ar)
10-プロピル-3,7-ビス(α,α-ジメチルベンジル)-10H-フェノチアジン-5,5-ジオキシド〔CD-SO2-Pr〕の製造
マグネット攪拌子、温度計、ガス導入管および還流冷却管を備えた容量500mlの四口フラスコに、精製CD-S 21.8g (50ミリモル)およびN,N-ジメチルホルムアミド160mlを投入し、窒素雰囲気下5℃以下に冷却した。系内の温度を10℃以下に保ちながら水素化ナトリウム 1.8g(75ミリモル)を加え、1時間反応させた。次いで臭化プロピル8.0g(65ミリモル)を加えた後、70℃で1時間反応させた。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、飽和塩化ナトリウム水溶液に注いだ。生成物を酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物をろ別した後、ろ液から揮発性成分を減圧留去し、僅かに黄色みを帯びた固体として粗製10-プロピル-3,7-ビス(α,α-ジメチルベンジル)-10H-フェノチアジン〔CD-S-Pr〕を24.9g得た。
1H NMR(400MHz、Chloroform-d)、δ ppm(TMS):
1.01 (t、J=7.2Hz、3H、-CH2CH2CH 3)
1.73 (s、12H、-C(CH 3)2-)
1.89 (sext、J=7.6Hz、2H、-CH2CH 2CH3)
4.03 (t、J=8.0Hz、2H、-CH 2CH2CH3)
7.14~7.32 (m、14H、Ar)
8.13 (d、J=2.4Hz、2H、Ar)
9FMMの製造
マグネット攪拌子、温度計、窒素ガス導入口と排出口および還流冷却管を備えた容量1000mlの四口フラスコに、9-フルオレニルメタノール 16.4g(135ミリモル)、2-イソシアナトエチルメタクリレート 25.1g(162ミリモル)、ジラウリン酸ジブチルスズ1.1gおよびベンゼン 440mlを投入し、窒素ガス雰囲気下80℃で2時間反応させた。
1H-NMR(400MHz、Acetone d6、δ ppm):
1.91 (s, 3H, CH2=C(CH 3)-C(=O)-O-)
3.47 (q, J=5.6Hz, 2H, -O-CH2CH 2-NH-C(C=O)-)
4.21 (t, J=5.6Hz, 2H, -O-CH 2CH2-NH-C(C=O)-)
4.23 (t, J=7.2Hz, 1H, -C(=O)-OCH2-CH-Ar2)
4.35 (d, J=7.2Hz, 2H, -C(=O)-OCH 2-CH-Ar2)
5.62 (s, 1H, カルボニル基に対して
trans-CH 2=C(CH3)-C(=O)-O-)
6.10 (s, 1H,カルボニル基に対して
cis-CH 2=C(CH3)-C(=O)-O-)
6.73 (brs, 1H, -O-CH2CH2-NH-C(C=O)-
7.32 (t, J=7.6Hz, 2H, Ar)
7.41 (t, J=7.6Hz, 2H, Ar)
7.68 (d, J=7.6Hz, 2H, Ar)
7.86 (d, J=7.6Hz, 2H, Ar)
〔アクリルゴム(a)の製造〕
温度計、撹拌機、窒素ガス導入管およびジムロート冷却管を備えたセパラブルフラスコ内に、
水 187重量部
ラウリル硫酸ナトリウム 2 〃
ポリオキシエチレンラウリルエーテル 2 〃
仕込み単量体混合物
アクリル酸エチル〔EA〕 97.8 〃
フマル酸モノn-ブチル〔MBF〕 0.8 〃
9FMM 1.4 〃
を仕込み、窒素ガス置換を行って系内の酸素を十分に除去した後、
ナトリウムホルムアルデヒド 0.008重量部
スルホキシレート
(富士フィルム和光純薬工業製品ロンガリット)
第3ブチルハイドロパーオキサイド 0.0047 〃
(日油製品パーブチルH69)
を加えて、室温条件下で重合反応を開始させ、重合転化率が90%以上になる迄反応を継続した。得られた水性ラテックスを、10重量%硫酸ナトリウム水溶液で凝析させた後、水洗、乾燥してアクリルゴム(a)を得た。
α:6.4-8.1ppmのシグナルの積分値
β:3.2-5.0ppmのシグナルの積分値
9FMM(mol%)=200×α/(9β-5α)
EA+MBF(mol%)=100-9FMM(mol%)
また、近似的な重量分率組成を下式より求めたところ、9FMMは1.4重量%、EA+MBFは98.6重量%であった。
9FMM(wt%)=(9FMM(mol%)×351.4×100)/
〔9FMM(mol%)×351.4+(EA+MBF(mol%))×100.5)〕
EA+MBF(wt%)=100-9FMM(wt%)
さらに、アクリルゴム(a)の酸価測定することにより、MBF(wt%)を求めたところ、0.6重量%であった。
〔アクリルゴム(b)の製造〕
-アクリルゴム(b-1)の製造-
参考例6のアクリルゴム(a)の製造において、仕込み単量体混合物として
アクリル酸エチル〔EA〕 97.2重量部
9FMM 2.8 〃
を用い、重合反応の開始剤として
ナトリウムホルムアルデヒド 0.008重量部
スルホキシレート(ロンガリット)
第3ブチルハイドロパーオキサイド 0.0047 〃
(パーブチルH69)
酢酸 0.67 〃
が用いられ、水性ラテックス(b-1)(ゴム固形分32重量%)およびアクリルゴムb-1を得た。得られたアクリルゴム(b-1)のムーニー粘度 PML1+4(100℃)は、47であった。
9FMM(wt%)=(9FMM(mol%)×351.4×100)/
〔9FMM(mol%)×351.4+(EA(mol%))×100.1)〕
EA(wt%)=100-9FMM(wt%)
参考例6のアクリルゴム(a)の製造において、仕込み単量体混合物として
アクリル酸エチル〔EA〕 98.4重量部
フマル酸モノn-ブチル〔MBF〕 1.6 〃
を用い、アクリルゴム(a)の製造と同様に行い、水性ラテックス(b-2)(ゴム固形分32重量%)およびアクリルゴム(b-2)を得た。得られたアクリルゴム(b-2)のムーニー粘度 PML1+4(100℃)は、36であった。また、アクリルゴム(b-2)の酸価を測定することにより、MBF含量(wt%)を求めたところ1.2重量%であった。
〔アクリルゴム(c)の製造〕
参考例6のアクリルゴム(a)の製造において、仕込み単量体混合物として
アクリル酸エチル〔EA〕 57.8重量部
アクリル酸n-ブチル〔BA〕 40.0 〃
フマル酸モノn-ブチル〔MBF〕 0.8 〃
9FMM 1.4 〃
を用い、アクリルゴム(c)を得た。得られたアクリルゴム(c)のムーニー粘度 PML1+4(100℃)は、33であった。また、アクリルゴム(c)の酸価を測定することにより、MBF含量(wt%)を求めたところ0.6重量%であった。
また、モル分率組成を1H-NMR(400MHz、CD3C(=O)CD3、δ ppm)より下記式を用いて求めたところ、9FMMは0.43モル%、EA+BA+MBFは99.57モル%であった。
α:6.4-8.1ppmのシグナルの積分値
β:3.2-5.0ppmのシグナルの積分値
9FMM(mol%)=200×α/(9β-5α)
EA+BA+MBF(mol%)=100-9FMM(mol%)
また、近似的な重量分率組成を下記式より求めたところ、9FMMは1.4重量%、EA+BA+MBFは98.6重量%であった。
9FMM(wt%)=(9FMM(mol%)×351.4×100)/
〔9FMM(mol%)×351.4+(EA+BA+MBF(mol%))×110.3)〕
EA+BA+MBF(wt%)=100-9FMM(wt%)
〔アクリルゴム(d)の製造〕
参考例6のアクリルゴム(a)の製造において、仕込み単量体混合物として
アクリル酸エチル〔EA〕 58.4重量部
アクリル酸n-ブチル〔BA〕 40.0 〃
フマル酸モノn-ブチル〔MBF〕 1.6 〃
を用い、アクリルゴム(d)を得た。得られたアクリルゴム(d)のムーニー粘度 PML1+4(100℃)は、24であった。また、アクリルゴム(d)の酸価を測定することにより、MBF含量(wt%)を求めたところ1.2重量%であった。
〔アクリルゴム(e)の製造〕
参考例6のアクリルゴム(a)の製造において、仕込み単量体混合物として
アクリル酸エチル〔EA〕 52.8重量部
アクリル酸n-ブチル〔BA〕 40.0 〃
メタクリル酸メチル〔MMA〕 5.0 〃
フマル酸モノn-ブチル〔MBF〕 0.8 〃
9FMM 1.4 〃
を用い、アクリルゴム(e)を得た。得られたアクリルゴム(e)のムーニー粘度 PML1+4(100℃)は、40であった。また、アクリルゴム(e)の酸価を測定することにより、MBF含量(wt%)を求めたところ0.6重量%であった。
また、モル分率組成を1H-NMR(400MHz、CD3C(=O)CD3、δ ppm)より下記式を用いて求めたところ、9FMMは0.44モル%、EA+BA+MMA+MBFは99.56モル%であった。
α:6.4-8.1ppmのシグナルの積分値
β:3.2-5.0ppmのシグナルの積分値からγを引いた値
γ:3.4-3.6ppmのシグナルの積分値
9FMM(mol%)=600×α/(27β-13α+18γ)
EA+BA+MMA+MBF(mol%)=100-9FMM(mol%)
また、近似的な重量分率組成を下式より求めたところ、9FMMは1.4重量%、EA+BA+MMA+MBFは98.6重量%であった。
9FMM(wt%)=(9FMM(mol%)×351.4×100)/
〔9FMM(mol%)×351.4+(EA+BA+MMA+MBF(mol%))×110.3)〕
EA+BA+MMA+MBF(wt%)=100-9FMM(wt%)
〔アクリルゴム(f)の製造〕
参考例6のアクリルゴム(a)の製造において、仕込み単量体混合物として
アクリル酸エチル〔EA〕 53.4重量部
アクリル酸n-ブチル〔BA〕 40.0 〃
メタクリル酸メチル〔MMA〕 5.0 〃
フマル酸モノn-ブチル〔MBF〕 1.6 〃
を用い、アクリルゴム(f)を得た。得られたアクリルゴム(f)のムーニー粘度 PML1+4(100℃)は、31であった。また、アクリルゴム(f)の酸価を測定することにより、MBF含量(wt%)を求めたところ1.2重量%であった。
アクリルゴム(a) 100重量部
FEFカーボンブラック(東海カーボン製品シーストGSO) 60 〃
ステアリン酸(ミヨシ油脂製品TST) 1 〃
ポリオキシエチレンステアリルエーテルリン酸 0.5 〃
(東邦化学工業製品フォスファノールRL-210)
架橋促進剤(Safic-Alcan社製品Vulcofac ACT55) 1 〃
CD-SO2 2 〃
以上の各成分の内、アクリルゴム(a)、FEFカーボンブラック、ステアリン酸およびポリオキシエチレンステアリルエーテルリン酸を、バンバリーミキサで混和した。得られた混和物と残りの各成分とをオープンロールを用いて混和し、架橋性アクリルゴム組成物を得た。
ムーニースコーチ試験:ISO 289-1に対応するJIS K6300-1準拠(125℃)
東洋精機製作所製ムーニービスコメーターAM-3を用い、最
小ムーニー粘度(ML min)とスコーチ時間(t5)の値を測定
架橋試験:ISO 6502に対応するJIS K6300-2準拠(180℃、12分間)
東洋精機製作所製ロータレス・レオメータRLR-3使を用い、
ML、MH、tc(10)およびtc(90)の値を測定
ML:最小トルク
MH:最大トルク
tc(10):架橋トルクがML+(MH-ML)×0.1に達するまでに要
する時間
tc(90):架橋トルクがML+(MH-ML)×0.9に達するまでに要
する時間
常態物性:ISO 37に対応するJIS K6251、ISO 7619-1に対応する
JIS K6253準拠し、ポストキュアシートについて測定
空気加熱老化試験:ISO 188に対応するJIS K6257準拠し、ポストキュ
アシートについて測定
(190℃:100時間、200時間、300時間、400時間、
500時間)
(175℃:250時間、500時間、750時間、1000時間)
実施例1において、CD-SO2の代わりにCD-SO2-PIVが2重量部用いられた。
実施例1において、CD-SO2の代わりにCD-SO2-Bnが2重量部用いられた。
実施例1において、CD-SO2の代わりにCD-SO2-Prが2重量部用いられた。
実施例1において、CD-SO2の代わりに4,4′-ビス(α,α-ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(大内新興化学工業製品ノクラックCD)が2重量部用いられた。
実施例1において、アクリルゴム(a)の代わりにアクリルゴム(b)が用いられた。
実施例2において、アクリルゴム(a)の代わりにアクリルゴム(b)が用いられた。
実施例3において、アクリルゴム(a)の代わりにアクリルゴム(b)が用いられた。
実施例4において、アクリルゴム(a)の代わりにアクリルゴム(b)が用いられた。
比較例1において、アクリルゴム(a)の代わりにアクリルゴム(b)が用いられた。
実施例1において、アクリルゴム(a)の代わりにアクリルゴム(b-2)が用いられ、さらにヘキサメチレンジアミンカーバメート(ユニマテック製品ケミノックスAC6F)が0.6重量部添加された。
実施例2において、アクリルゴム(a)の代わりにアクリルゴム(b-2)が用いられ、さらにヘキサメチレンジアミンカーバメート(ケミノックスAC6F)が0.6重量部添加された。
実施例3において、アクリルゴム(a)の代わりにアクリルゴム(b-2)が用いられ、さらにヘキサメチレンジアミンカーバメート(ケミノックスAC6F)が0.6重量部添加された。
実施例4において、アクリルゴム(a)の代わりにアクリルゴム(b-2)が用いられ、さらにヘキサメチレンジアミンカーバメート(ケミノックスAC6F)が0.6重量部添加された。
比較例1において、アクリルゴム(a)の代わりにアクリルゴム(b-2)が用いられ、さらにヘキサメチレンジアミンカーバメート(ケミノックスAC6F)が0.6重量部添加された。
実施例1において、アクリルゴム(a)の代わりにアクリルゴム(c)が用いられた。
実施例2において、アクリルゴム(a)の代わりにアクリルゴム(c)が用いられた。
実施例3において、アクリルゴム(a)の代わりにアクリルゴム(c)が用いられた。
比較例1において、アクリルゴム(a)の代わりにアクリルゴム(c)が用いられた。
比較例3において、アクリルゴム(b-2)の代わりにアクリルゴム(d)が用いられた。
比較例4において、アクリルゴム(b-2)の代わりにアクリルゴム(d)が用いられた。
比較例5において、アクリルゴム(b-2)の代わりにアクリルゴム(d)が用いられた。
比較例7において、アクリルゴム(b-2)の代わりにアクリルゴム(d)が用いられた。
実施例2において、アクリルゴム(a)の代わりにアクリルゴム(e)が用いられた。
比較例1において、アクリルゴム(a)の代わりにアクリルゴム(e)が用いられた。
比較例4において、アクリルゴム(b-2)の代わりにアクリルゴム(f)が用いられた。
比較例7において、アクリルゴム(b-2)の代わりにアクリルゴム(f)が用いられた。
表1
測定結果 実1 実2 実3 実4 比1
ムーニースコーチ試験(125℃)
ML min (pts) 72 76 78 76 72
t5 (分) 3.8 3.3 3.3 3.4 3.1
架橋試験(180℃)
tc(10) (分) 0.60 0.54 0.56 0.56 0.53
tc(90) (分) 6.41 5.85 5.97 5.93 5.91
ML (N・m) 0.26 0.26 0.26 0.26 0.25
MH (N・m) 0.89 0.90 0.91 0.89 0.91
常態物性(ポストキュア)
硬度 (Duro A) 63 65 64 68 64
100%モジュラス (MPa) 6.7 6.7 6.9 7.1 6.6
破断時強度 (MPa) 16.8 17.5 17.8 18.2 17.1
破断時伸び (%) 210 210 210 220 220
熱老化試験(190℃、100時間)
硬度 (Duro A) 73 73 73 74 73
100%モジュラス (MPa) 6.1 6.3 6.7 6.6 5.5
破断時強度 (MPa) 12.9 13.3 14.0 14.0 12.5
破断時伸び (%) 210 200 200 210 230
熱老化試験(190℃、200時間)
硬度 (Duro A) 76 76 77 76 77
100%モジュラス (MPa) 4.7 4.7 5.1 5.3 4.6
破断時強度 (MPa) 9.5 9.9 10.2 10.4 9.0
破断時伸び (%) 230 230 220 220 230
熱老化試験(190℃、300時間)
硬度 (Duro A) 81 82 83 81 83
100%モジュラス (MPa) 3.8 3.9 4.0 4.5 4.7
破断時強度 (MPa) 6.7 7.0 7.0 7.6 7.0
破断時伸び (%) 240 250 240 230 200
熱老化試験(190℃、400時間)
硬度変化 (Duro A) 89 88 89 89 90
100%モジュラス (MPa) 4.2 4.6 4.7 5.0
破断時強度 (MPa) 4.7 5.3 5.2 5.7 6.8
破断時伸び (%) 180 190 170 160 70
熱老化試験(190℃、500時間)
硬度変化 (Duro A) 93 94 95 96 95
100%モジュラス (MPa)
破断時強度 (MPa) 6.6 6.5 6.6 7.2 12.2
破断時伸び (%) 70 60 60 60 20
熱老化試験(175℃、500時間)
硬度変化 (Duro A) 76 76 76 75 73
100%モジュラス (MPa) 4.8 4.9 5.4 5.6 4.8
破断時強度 (MPa) 9.9 10.3 10.5 10.7 9.6
破断時伸び (%) 230 230 220 220 240
熱老化試験(175℃、1000時間)
硬度変化 (Duro A) 89 90 90 91 91
100%モジュラス (MPa) 5.5 5.3 5.4 5.8 6.2
破断時強度 (MPa) 6.7 6.7 6.8 7.3 7.2
破断時伸び (%) 180 220 200 200 170
表2
測定結果 実5 実6 実7 実8 比2
ムーニースコーチ試験(125℃)
ML min (pts) 68 69 69 68 67
t5 (分) 3.0 3.0 3.2 3.4 2.5
架橋試験(180℃)
tc(10) (分) 0.62 0.55 0.58 0.57 0.57
tc(90) (分) 6.35 5.87 5.95 5.94 5.91
ML (N・m) 0.26 0.26 0.27 0.27 0.25
MH (N・m) 0.82 0.80 0.84 0.84 0.82
常態物性(ポストキュア)
硬度 (Duro A) 66 66 67 70 66
100%モジュラス (MPa) 7.0 8.1 7.5 7.9 6.9
破断時強度 (MPa) 15.0 16.3 16.2 17.0 16.0
破断時伸び (%) 200 200 200 210 230
熱老化試験(190℃、100時間)
硬度 (Duro A) 74 76 75 72 72
100%モジュラス (MPa) 6.2 6.6 6.5 6.6 5.4
破断時強度 (MPa) 11.9 12.1 11.8 12.4 10.8
破断時伸び (%) 210 210 200 210 220
熱老化試験(190℃、200時間)
硬度 (Duro A) 75 76 78 77 76
100%モジュラス (MPa) 4.4 4.7 5.0 5.3 4.3
破断時強度 (MPa) 7.9 8.5 8.7 8.7 7.0
破断時伸び (%) 220 220 210 210 220
熱老化試験(190℃、300時間)
硬度 (Duro A) 82 84 82 82 83
100%モジュラス (MPa) 3.7 3.8 4.0 4.6 4.4
破断時強度 (MPa) 5.6 5.9 6.1 6.5 5.8
破断時伸び (%) 230 240 230 210 200
熱老化試験(190℃、400時間)
硬度 (Duro A) 87 88 89 91 92
100%モジュラス (MPa) 4.1 4.1 4.2 4.8
破断時強度 (MPa) 4.3 4.3 4.4 5.1 6.7
破断時伸び (%) 190 180 170 130 50
熱老化試験(190℃、500時間)
硬度 (Duro A) 93 93 93 96 95
100%モジュラス (MPa)
破断時強度 (MPa) 6.3 6.1 6.5 7.4 12.0
破断時伸び (%) 70 70 70 60 10
熱老化試験(175℃、500時間)
硬度変化 (Duro A) 78 76 76 78 76
100%モジュラス (MPa) 4.6 4.7 5.0 5.3 4.1
破断時強度 (MPa) 8.5 8.7 9.0 9.4 7.5
破断時伸び (%) 220 220 220 220 240
熱老化試験(175℃、1000時間)
硬度変化 (Duro A) 89 89 89 90 91
100%モジュラス (MPa) 4.9 4.7 5.2 5.6 6.0
破断時強度 (MPa) 5.6 5.7 5.9 6.2 6.3
破断時伸び (%) 190 210 180 190 160
表3
測定結果 比3 比4 比5 比6 比7
ムーニースコーチ試験(125℃)
ML min (pts) 63 67 67 66 65
t5 (分) 3.1 3.3 3.2 3.2 2.8
架橋試験(180℃)
tc(10) (分) 0.53 0.51 0.51 0.51 0.51
tc(90) (分) 5.45 5.15 5.30 5.22 4.84
ML (N・m) 0.28 0.27 0.28 0.29 0.26
MH (N・m) 1.02 1.00 1.01 1.03 1.01
常態物性(ポストキュア)
硬度 (Duro A) 67 67 66 70 65
100%モジュラス (MPa) 4.9 4.8 5.9 6.0 5.5
破断時強度 (MPa) 15.7 16.6 16.8 16.8 16.6
破断時伸び (%) 220 230 230 240 250
熱老化試験(190℃、100時間)
硬度変化 (Duro A) 74 73 74 72 69
100%モジュラス (MPa) 3.4 3.7 4.1 3.7 2.9
破断時強度 (MPa) 10.2 10.8 11.1 11.2 9.2
破断時伸び (%) 320 300 290 310 360
熱老化試験(190℃、200時間)
硬度 (Duro A) 79 77 78 76 73
100%モジュラス (MPa) 2.8 2.9 3.2 3.5 2.7
破断時強度 (MPa) 6.4 7.1 7.0 7.4 5.4
破断時伸び (%) 350 340 320 310 350
熱老化試験(190℃、300時間)
硬度 (Duro A) 84 83 84 85 80
100%モジュラス (MPa) 2.6 2.7 2.9 3.4 3.5
破断時強度 (MPa) 3.8 4.3 4.4 5.0 4.5
破断時伸び (%) 380 380 330 320 250
熱老化試験(190℃、400時間)
硬度 (Duro A) 89 89 88 91 93
100%モジュラス変化 (MPa) 3.4 3.5 3.7 4.4
破断時強度 (MPa) 3.2 3.5 3.9 4.5 6.5
破断時伸び (%) 210 180 170 130 50
熱老化試験(190℃、500時間)
硬度 (Duro A) 93 93 95 96 97
100%モジュラス (MPa)
破断時強度 (MPa) 6.4 6.0 6.7 8.2 12.6
破断時伸び (%) 60 80 50 40 20
熱老化試験(175℃、500時間)
硬度変化 (Duro A) 80 79 77 80 75
100%モジュラス (MPa) 2.9 3.0 3.4 3.4 2.7
破断時強度 (MPa) 6.9 7.4 7.8 7.7 5.9
破断時伸び (%) 370 350 320 320 380
熱老化試験(175℃、1000時間)
硬度変化 (Duro A) 89 90 92 88 89
100%モジュラス (MPa) 4.1 4.4 4.5 5.0 5.7
破断時強度 (MPa) 4.2 4.8 4.7 5.1 5.8
破断時伸び (%) 200 290 240 230 160
表4
測定結果 実9 実10 実11 比8
ムーニースコーチ試験(125℃)
ML min (pts) 58 61 60 57
t5 (分) 3.6 3.0 3.1 3.3
架橋試験(180℃)
tc(10) (分) 0.62 0.56 0.56 0.58
tc(90) (分) 6.56 6.09 6.14 6.18
ML (N・m) 0.21 0.22 0.21 0.21
MH (N・m) 0.79 0.82 0.80 0.78
常態物性(ポストキュア)
硬度 (Duro A) 63 62 62 62
100%モジュラス (MPa) 7.3 7.6 7.2 7.4
破断時強度 (MPa) 13.8 14.1 14.3 13.0
破断時伸び (%) 160 160 170 160
熱老化試験(190℃、100時間)
硬度 (Duro A) 69 68 70 67
100%モジュラス (MPa) 6.4 6.9 7.1 6.0
破断時強度 (MPa) 11.3 11.9 11.9 11.1
破断時伸び (%) 160 160 160 180
熱老化試験(190℃、200時間)
硬度 (Duro A) 70 70 72 69
100%モジュラス (MPa) 5.5 6.1 5.7 5.3
破断時強度 (MPa) 9.1 9.9 9.9 9.3
破断時伸び (%) 160 160 170 170
熱老化試験(190℃、300時間)
硬度 (Duro A) 73 75 75 74
100%モジュラス (MPa) 4.7 4.9 5.4 5.5
破断時強度 (MPa) 7.6 8.3 8.6 8.6
破断時伸び (%) 160 170 170 160
熱老化試験(190℃、400時間)
硬度変化 (Duro A) 78 78 79 81
100%モジュラス (MPa) 4.5 5.0 5.1 7.4
破断時強度 (MPa) 6.7 7.5 7.4 8.6
破断時伸び (%) 170 160 160 120
熱老化試験(190℃、500時間)
硬度変化 (Duro A) 85 83 84 87
100%モジュラス (MPa) 5.0 5.3 5.8
破断時強度 (MPa) 5.9 6.4 6.6 8.7
破断時伸び (%) 130 130 120 80
熱老化試験(175℃、250時間)
硬度変化 (Duro A) 69 69 69 68
100%モジュラス (MPa) 6.9 7.2 7.6 5.8
破断時強度 (MPa) 11.5 12.2 12.4 10.9
破断時伸び (%) 160 160 150 180
熱老化試験(175℃、500時間)
硬度変化 (Duro A) 67 72 71 64
100%モジュラス (MPa) 5.2 5.5 5.8 4.9
破断時強度 (MPa) 8.9 9.0 10.0 9.0
破断時伸び (%) 170 160 170 180
熱老化試験(175℃、750時間)
硬度変化 (Duro A) 74 74 74 74
100%モジュラス (MPa) 5.2 5.5 5.9 5.5
破断時強度 (MPa) 8.6 8.9 9.1 8.8
破断時伸び (%) 180 170 160 170
熱老化試験(175℃、1000時間)
硬度変化 (Duro A) 79 82 82 84
100%モジュラス (MPa) 5.5 5.7 6.0 7.8
破断時強度 (MPa) 7.7 7.9 8.2 9.2
破断時伸び (%) 160 160 150 130
表5
測定結果 比9 比10 比11 比12
ムーニースコーチ試験(125℃)
ML min (pts) 51 51 52 50
t5 (分) 3.6 3.6 3.5 3.0
架橋試験(180℃)
tc(10) (分) 0.53 0.50 0.51 0.51
tc(90) (分) 6.00 5.70 5.73 5.98
ML (N・m) 0.24 0.24 0.24 0.23
MH (N・m) 0.90 0.89 0.90 0.89
常態物性(ポストキュア)
硬度 (Duro A) 63 62 62 62
100%モジュラス (MPa) 5.2 5.4 5.3 4.8
破断時強度 (MPa) 13.2 13.9 13.5 13.6
破断時伸び (%) 200 200 190 210
熱老化試験(190℃、100時間)
硬度 (Duro A) 65 65 65 63
100%モジュラス (MPa) 3.3 3.6 3.9 2.6
破断時強度 (MPa) 9.2 10.2 10.5 8.4
破断時伸び (%) 240 240 240 290
熱老化試験(190℃、200時間)
硬度 (Duro A) 68 68 69 68
100%モジュラス (MPa) 2.8 3.0 3.2 2.4
破断時強度 (MPa) 7.0 7.4 7.7 6.2
破断時伸び (%) 250 250 240 280
熱老化試験(190℃、300時間)
硬度 (Duro A) 73 72 72 75
100%モジュラス (MPa) 2.5 2.6 2.8 3.0
破断時強度 (MPa) 5.6 5.9 6.2 5.8
破断時伸び (%) 240 260 240 220
熱老化試験(190℃、400時間)
硬度変化 (Duro A) 76 77 80 79
100%モジュラス (MPa) 2.5 2.7 2.9 5.1
破断時強度 (MPa) 4.0 4.3 4.5 6.2
破断時伸び (%) 230 220 210 130
熱老化試験(190℃、500時間)
硬度変化 (Duro A) 81 81 82 85
100%モジュラス (MPa) 3.0 3.1 3.6
破断時強度 (MPa) 3.7 4.0 4.3 7.7
破断時伸び (%) 160 170 150 80
熱老化試験(175℃、250時間)
硬度変化 (Duro A) 64 64 65 59
100%モジュラス (MPa) 3.5 3.7 4.0 2.6
破断時強度 (MPa) 9.4 9.9 10.6 8.3
破断時伸び (%) 230 230 230 270
熱老化試験(175℃、500時間)
硬度変化 (Duro A) 63 65 63 62
100%モジュラス (MPa) 2.8 2.8 3.2 2.5
破断時強度 (MPa) 7.2 7.2 8.1 6.3
破断時伸び (%) 240 260 240 250
熱老化試験(175℃、750時間)
硬度変化 (Duro A) 69 69 71 72
100%モジュラス (MPa) 2.7 2.9 3.3 3.0
破断時強度 (MPa) 5.8 6.5 6.8 6.2
破断時伸び (%) 270 250 250 240
熱老化試験(175℃、1000時間)
硬度変化 (Duro A) 78 80 79 83
100%モジュラス (MPa) 3.1 3.3 3.6 5.5
破断時強度 (MPa) 4.9 5.3 5.6 6.5
破断時伸び (%) 210 210 220 130
表6
測定結果 実12 比13 比14 比15
ムーニースコーチ試験(125℃)
ML min (pts) 60 57 57 56
t5 (分) 2.9 3.0 3.4 3.2
架橋試験(180℃)
tc(10) (分) 0.59 0.58 0.54 0.53
tc(90) (分) 6.39 6.40 5.90 6.02
ML (N・m) 0.21 0.21 0.23 0.23
MH (N・m) 0.80 0.80 0.87 0.87
常態物性(ポストキュア)
硬度 (Duro A) 64 63 65 65
100%モジュラス (MPa) 7.6 7.5 5.3 4.4
破断時強度 (MPa) 14.3 14.3 14.3 13.1
破断時伸び (%) 170 180 210 230
熱老化試験(190℃、100時間)
硬度 (Duro A) 73 69 70 66
100%モジュラス (MPa) 6.6 6.0 3.9 2.7
破断時強度 (MPa) 11.7 11.2 10.7 8.3
破断時伸び (%) 180 180 250 300
熱老化試験(190℃、200時間)
硬度 (Duro A) 73 72 67 63
100%モジュラス (MPa) 5.7 5.1 2.9 2.4
破断時強度 (MPa) 9.9 9.4 7.8 6.1
破断時伸び (%) 180 190 270 300
熱老化試験(190℃、300時間)
硬度 (Duro A) 75 77 73 76
100%モジュラス (MPa) 4.9 4.9 2.3 2.6
破断時強度 (MPa) 7.9 7.9 5.2 4.7
破断時伸び (%) 170 180 290 280
熱老化試験(190℃、400時間)
硬度変化 (Duro A) 80 79 77 79
100%モジュラス (MPa) 4.7 5.8 2.4 3.4
破断時強度 (MPa) 7.3 7.9 4.4 5.3
破断時伸び (%) 180 150 280 210
熱老化試験(190℃、500時間)
硬度変化 (Duro A) 85 85 80 85
100%モジュラス (MPa) 4.8 7.7 2.6 5.3
破断時強度 (MPa) 6.1 8.3 3.7 6.1
破断時伸び (%) 150 110 240 140
Claims (4)
- (A)成分が、
アルキル(メタ)アクリレートおよび/またはアルコキシアルキル(メタ)アクリレート単量体 90~99.9重量%と一般式
(ここで、R1は水素原子またはメチル基であり、R2は炭素数1~10の二価の脂肪族炭化水素基である)で表されるカルバミン酸エステル基含有(メタ)アクリレート単量体 0.1~10重量%との共単量体割合で共重合されたアクリルゴム
および
アルキル(メタ)アクリレートおよび/またはアルコキシアルキル(メタ)アクリレート単量体 90~99.9重量%と二塩基酸α,β-不飽和カルボン酸またはそのモノアルキルエステルであるα,β-不飽和カルボン単量体 0.1~10重量%との共単量体割合で共重合体されたアクリルゴム
の混合物であって、それぞれの成分の重量比が90~10重量%、10~90重量%である請求項1記載の架橋性アクリルゴム組成物。 - アルキル(メタ)アクリレートがアクリル酸エチルまたはそれを含有する単量体混合物である請求項2または3記載の架橋性アクリルゴム組成物。
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