JP2020111551A - フェノチアジン誘導体およびそれを含有するカルボキシル基含有アクリルゴム組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
R1、R2:水素原子、芳香族環で置換されてもよい
C1〜C8のアルキル基
アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基
R3:水素原子、C1〜C6の鎖状または環状のアルキル基
ビニル基、芳香族基
m、n:0〜2
5位の硫黄原子が-S(=O)-または-SO2-のフェノチアジン化合物も知られており、例えば特許文献2〜4に記載されている。
Y:化学的な単結合、−S(=O)-、-SO2-
Ra、Rb:置換基を有してもよいC1〜C30有機基
Za、Zb:化学的な単結合、-SO2-
X1、X2:水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、ニトロ基
、-OR1、-O-CO-R1、-CO-OR1、-O-CO-OR1、-NR2R3、
-NR2-CO-R1、-CO-NR2R3、-O-CO-NR2R3、
n、m:0〜2、ただし、いずれか一方は0ではない
(ここで、R1は炭素数1〜20の一価の脂肪族炭化水素基または炭素数6〜20の一価の芳香族炭化水素基であり、Ar・Rはアラルキル基であり、そのRは炭素数1〜10の二価の脂肪族炭化水素基である)で表されるフェノチアジン誘導体によって達成される。
(A) 式〔I〕で表されるフェノチアジン誘導体 0.1〜5重量部
(B) カルボキシル基含有アクリルゴム用架橋剤 0.1〜3重量部
(C) カルボキシル基含有アクリルゴム用架橋促進剤 0.1〜5重量部
を含有してなるカルボキシル基含有アクリルゴム組成物によって達成される。
メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-ノニル基、n-ウンデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘプタデシル基、
イソプロピル基、2-ブチル基、2-ペンチル基、3-ペンチル基、2-ヘキシル基、3-ヘキシル基、2-ヘプチル基、3-ヘプチル基、4-ヘプチル基、2-オクチル基、3-オクチル基、4-オクチル基、
第3ブチル基、1,1-ジメチル-1-プロピル基、1,1-ジメチル-1-ブチル基、1,1-ジメチル-1-ペンチル基、1,1-ジメチル-1-ヘキシル基、3-メチル-3-ペンチル基、3-エチル-3-ペンチル基、3-メチル-3-ヘキシル基、
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、
1-メチル-1-シクロペンチル基、1-メチル-1-シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基等の炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、
フェニル基、ナフチル基、アントラニル基等の炭素数6〜20の芳香族炭化水素基が挙げられる。
(1) 3,7-ビス(α,α-ジメチルベンジル)フェノチアジン〔CD-S〕の製造
マグネット攪拌子、温度計、窒素ガス導入口と排出口および還流冷却管を備えた容量500mlの四口フラスコに、フェノチアジン 59.8g(0.3モル)、p-トルエンスルホン酸 1.44gおよびトルエン 280mlを投入し、80℃に昇温した後、α-メチルスチレン 70.9g(0.6モル)を加え、窒素ガス雰囲気下で1時間反応させた。
造
マグネット攪拌子を備えた容量300mlの三口フラスコに、上記(1)の粗製CD-S 20.0g(45.9ミリモル)、ジクロロメタン 75ml、ピリジン 6.0gおよびアセチルクロリド 4.33g(55.1ミリモル)を順次投入し、室温下で1時間反応させた。
1H NMR(300MHz、CDCl3、δ ppm):1.66 (s、12H、-C(CH 3)2-)
2.19 (s、3H、-C(=O)CH 3)
7.12〜7.37 (m、16H)
10-ヘキサノイル-3,7-ビス(α,α-ジメチルベンジル)フェノチアジン〔CD-S-He〕の製造
実施例1(2)において、アセチルクロリドの代りにヘキサノイルクロリド 7.41g(55.1ミリモル)を用い、再結晶をトルエンの代りにn-ヘキサンを用いることにより、無色の結晶としてCD-S-He 20.4g(収率83%)を得た。
1H NMR(300MHz、CDCl3、δ ppm):0.82 (t、3H、J=6.9Hz、-CH2CH2CH2CH2CH 3)
1.21 (m、4H、-CH2CH2CH 2CH 2CH3)
1.57 (quin、J=7.2Hz、2H、-CH2CH 2CH2CH2CH3)
1.66 (s、12H、-C(CH 3)2-)
2.45 (t、J=7.2Hz、2H、-CH 2CH2CH2CH2CH3)
7.11〜7.38 (m、16H)
10-オクタノイル-3,7-ビス(α,α-ジメチルベンジル)フェノチアジン〔CD-S-Oc〕の製造
実施例1(2)において、粗製CD-S 30g(68.9ミリモル),アセチルクロリドの代りにオクタノイルクロリド 13.5g(83.0ミリモル)、ピリジン9g、再結晶溶媒としてn-ヘキサンを用いることにより、無色の結晶としてCD-S-Oc 31.4g(収率81%)を得た。
1H NMR(300MHz、CDCl3、δ ppm):0.84 (t、3H、J=6.9Hz、
-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH 3)
1.19 (brs、8H、-CH2CH2CH 2CH 2CH 2CH 2CH3)
1.57 (quin、J=6.9Hz、2H、
-CH2CH 2CH2CH2CH2CH2CH3)
1.66 (s、12H、-C(CH 3)2-)
2.45 (t、J=7.5Hz、2H、
-CH 2CH2CH2CH2CH2CH2CH3)
7.11〜7.37 (m、16H)
10-ピバロイル-3,7-ビス(α,α-ジメチルベンジル)フェノチアジン〔CD-S-PIV〕の製造
マグネット攪拌子、温度計および還流冷却管を備えた容量300mlの三口フラスコに、粗製CD-S 68.6g(157ミリモル)、ピリジン 63gおよびピバロイルクロリド 24.6g(204ミリモル)を順次投入し、120℃で1.5時間反応させた。
1H NMR(300MHz、CDCl3、δ ppm):1.11 (s、9H、-C(CH 3)3)
1.66 (s、12H、-C(CH 3)2-)
7.11〜7.30 (m、14H)
7.46(d, J=8.1Hz, 2H)
10-(2,2-ジメチルブチリル)-3,7-ビス(α,α-ジメチルベンジル)フェノチアジン〔CD-S-DMB〕の製造
マグネット攪拌子、温度計および還流冷却管を備えた容量300mlの三口フラスコに、粗製CD-S 40.0g(91.8ミリモル)、ピリジン 40gおよび2,2-ジメチルブチリルクロリド16.0g(119ミリモル)を順次投入し、120℃で2時間反応させた。
1H NMR(300MHz、CDCl3、δ ppm):0.92 (t、 J=7.5Hz、3H、-C(CH3)2CH2CH 3)
1.00 (s、6H、-C(CH 3)2CH2CH3)
1.57 (q、J=7.5Hz、2H、-C(CH3)2CH 2CH3)
1.66 (s、12H、-C(CH 3)2-)
7.11〜7.30 (m、14H)
7.43(d, J=8.4Hz, 2H)
カルボキシル基含有アクリルゴム 100重量部
(ユニマテック製品ノックスタイトPA-522HF、Tg:-31℃)
FEFカーボンブラック(東海カーボン製品シーストGSO) 55 〃
ステアリン酸(ミヨシ油脂製品TST) 1 〃
ポリオキシエチレンステアリルエーテルリン酸 0.5 〃
(東邦化学工業製品フォスファノールRL-210)
ステアリルアミン(n-オクタデシルアミン) 1 〃
(花王ケミカル製品ファーミン80S)
架橋促進剤A 1 〃
(Safic-Alcan社製品Vulcofac ACT55)
ヘキサメチレンジアミンカーバメート 0.6 〃
(ユニマテック製品ケミノックスAC6F)
CD-S-He 2 〃
以上の各成分の内、カルボキシル基含有アクリルゴム、FEFカーボンブラック、ステアリン酸およびポリオキシエチレンステアリルエーテルリン酸を、バンバリーミキサーで混和した。得られた混和物に、所定量の残りの各成分をオープンロールで混和し、アクリルゴム組成物を得た。これを、100トンプレス成形機により、180℃で8分間の一次架橋および175℃で4時間のオーブン架橋を行い、厚さ約2mmのシート状架橋物および直径約29mm、高さ約12.5mmの円柱状架橋物を得た。
ムーニースコーチ試験:JIS K6300準拠(125℃)
東洋精機製作所製ムーニービスコメーターAM-3を用い、最小ムーニー粘度
(ML min)とスコーチ時間(t5)の値を測定
架橋試験:JIS K6300-2準拠(180℃、12分間)
東洋精機製作所製ロータレス・レオメータRLR-3使を用い、ML、MH、tc
(10)およびtc(90)の値を測定
ML:最小トルク
MH:最大トルク
tc(10):架橋トルクがML+(MH-ML)×0.1に達するまでに要する時間
tc(90):架橋トルクがML+(MH-ML)×0.9に達するまでに要する時間
常態物性:JIS K6251、JIS K6253準拠
空気加熱老化試験:JIS K6257準拠(175℃、70時間、500時間)
圧縮永久歪:JIS K6262準拠(175℃、70時間、500時間)
実施例6において、CD-S-Heの代りに、同量(2重量部)のCD-S-Ocが用いられた。
実施例6において、CD-S-Heの代りに、同量(2重量部)のCD-S-PIVが用いられた。
実施例6において、CD-S-Heの代りに、同量(2重量部)のCD-S-DMBが用いられた。
実施例6において、CD-S-Heの代りに、同量(2重量部)の4,4′-ビス(α,α-ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(大内新興化学工業製品ノクラックCD)が用いられた。
表1
実-6 実-7 実-8 実-9 比-1
〔成分量〕
ステアリルアミン 1 1 1 1 1
架橋促進剤A 1 1 1 1 1
ヘキサメチレンジアミンカーバメート 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6
CD-S-He 2
CD-S-Oc 2
CD-S-PIV 2
CD-S-DMB 2
4,4′-ビス(α,α-ジメチルベンジル) 2
ジフェニルアミン
〔測定値〕
ムーニー・スコーチ試験(125℃)
ML min (pts) 31 32 31 32 32
t5 (分) 6.7 6.4 6.5 6.4 6.9
架橋試験(180℃)
tc(10) (分) 0.66 0.66 0.65 0.66 0.66
tc(90) (分) 6.90 6.95 6.90 6.89 6.95
ML (N・m) 0.14 0.14 0.14 0.14 0.14
MH (N・m) 0.62 0.62 0.62 0.63 0.62
常態物性
硬度 (Duro A) 61 62 61 63 61
100%モジュラス (MPa) 3.3 3.2 3.0 3.3 3.2
破断強度 (MPa) 11.1 10.9 10.9 11.1 10.7
破断時伸び (%) 260 260 270 270 260
熱老化試験(175℃、70時間)
硬度変化 (Duro A) +4 +4 +3 +1 +3
100%モジュラス変化 (%) -26 -21 -16 -18 -15
破断強度変化 (%) -20 -18 -15 -17 -16
破断時伸び変化 (%) +15 +7 +11 +8 +15
熱老化試験(175℃、500時間)
硬度変化 (Duro A) +12 +11 +12 +9 +8
100%モジュラス変化 (%) -16 -13 -6 -15 -28
破断強度変化 (%) -39 -37 -37 -38 -44
破断時伸び変化 (%) +12 +8 +4 +7 +15
圧縮永久歪
175℃、70時間 (%) 18 18 16 16 23
175℃、500時間 (%) 36 37 36 35 39
実施例6において、ステアリルアミンおよび架橋促進剤Aの代りに架橋促進剤B(1,3-ジ-o-トリルグアニジン、大内新興化学工業製品ノクセラーDT)が2重量部、またヘキサメチレンジアミンカーバメートの代りに同量(0.6重量部)の4,4′-ジアミノジフェニルエーテル(東京化成工業製品)がそれぞれ用いられた。さらに、実施例10、比較例2〜3では、配合剤としてCD-S-Heの代りに、同量(2重量部)のCD-S-Ac、CD-S(精製品)または4,4′-ビス(α,α-ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(ノクラックCD)がそれぞれ用いられた。
表2
実-10 実-11 比-2 比-3
〔成分量〕
架橋促進剤B 2 2 2 2
4,4′-ジアミノジフェニルエーテル 0.6 0.6 0.6 0.6
CD-S-Ac 2
CD-S-He 2
CD-S(精製品) 2
4,4′-ビス(α,α-ジメチルベンジル) 2
ジフェニルアミン
〔測定値〕
ムーニー・スコーチ試験(125℃)
ML min (pts) 34 34 33 31
t5 (分) 12.2 12.0 12.5 12.4
架橋試験(180℃)
tc(10) (分) 1.24 1.26 1.26 1.32
tc(90) (分) 8.18 8.25 8.23 8.30
ML (N・m) 0.14 0.14 0.13 0.12
MH (N・m) 0.60 0.60 0.59 0.58
常態物性
硬度 (Duro A) 60 61 60 60
100%モジュラス (MPa) 3.9 4.0 3.5 3.2
破断強度 (MPa) 11.5 11.4 10.8 11.1
破断時伸び (%) 270 280 290 280
熱老化試験(175℃、70時間)
硬度変化 (Duro A) +5 +5 +2 +2
100%モジュラス変化 (%) -23 -18 -17 -4
破断強度変化 (%) -20 -18 -17 -13
破断時伸び変化 (%) +15 +7 +7 +7
熱老化試験(175℃、500時間)
硬度変化 (Duro A) +8 +9 +11 +7
100%モジュラス変化 (%) -23 -23 -19 -10
破断強度変化 (%) -40 -37 -34 -34
破断時伸び変化 (%) -7 -11 -7 -4
圧縮永久歪
175℃、70時間 (%) 16 16 17 18
175℃、500時間 (%) 29 28 34 32
実施例6および比較例1において、架橋促進剤Aの代りに同量(1重量部)の架橋促進剤C(N,N-ジメチルステアリルアミン、花王ケミカル製品ファーミンDM8098)が用いられた。
表3
実施例12 比較例4
〔成分量〕
ステアリルアミン 1 1
架橋促進剤C 1 1
ヘキサメチレンジアミンカーバメート 0.6 0.6
CD-S-He 2
4,4′-ビス(α,α-ジメチルベンジル) 2
ジフェニルアミン
〔測定値〕
ムーニー・スコーチ試験(125℃)
ML min (pts) 28 25
t5 (分) 8.7 9.0
架橋試験(180℃)
tc(10) (分) 0.81 0.80
tc(90) (分) 7.72 7.70
ML (N・m) 0.14 0.13
MH (N・m) 0.53 0.51
常態物性
硬度 (Duro A) 59 56
100%モジュラス (MPa) 2.7 2.4
破断強度 (MPa) 10.5 10.4
破断時伸び (%) 310 300
熱老化試験(175℃、70時間)
硬度変化 (Duro A) -1 +2
100%モジュラス変化 (%) -22 -20
破断強度変化 (%) -25 -24
破断時伸び変化 (%) +10 +13
圧縮永久歪
175℃、70時間 (%) 22 25
実施例6において、カルボキシル基含有アクリルゴムとして、ユニマテック製品ノックスタイトPA-521(Tg:-17℃)が用いられた。また、配合剤として、CD-S-Ac、CD-S-He、CD-S-PIVまたは4,4′-ビス(α,α-ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(ノクラックCD)がそれぞれ用いられた。
得られた結果は、カルボキシル基含有アクリルゴム、FEFカーボンブラック、ステアリン酸およびポリオキシエチレンステアリルエーテルリン酸以外の各成分量と共に、次の表4に示される。
表4
実-13 実-14 実-15 比-5
〔成分量〕
ステアリルアミン 1 1 1 1
架橋促進剤A 1 1 1 1
ヘキサメチレンジアミンカーバメート 0.6 0.6 0.6 0.6
CD-S-Ac 2
CD-S-He 2
CD-S-PIV 2
4,4′-ビス(α,α-ジメチルベンジル) 2
ジフェニルアミン
〔測定値〕
ムーニー・スコーチ試験(125℃)
ML min (pts) 38 36 37 34
t5 (分) 5.5 5.5 5.4 6.0
架橋試験(180℃)
tc(10) (分) 0.63 0.64 0.63 0.63
tc(90) (分) 6.76 6.79 6.74 6.76
ML (N・m) 0.20 0.20 0.20 0.20
MH (N・m) 0.71 0.69 0.70 0.72
常態物性
硬度 (Duro A) 63 61 62 61
100%モジュラス (MPa) 3.4 3.0 3.3 3.3
破断強度 (MPa) 14.5 14.5 14.1 14.4
破断時伸び (%) 300 330 320 310
熱老化試験(175℃、70時間)
硬度変化 (Duro A) +6 +7 +6 +5
100%モジュラス変化 (%) -11 -4 -11 -14
破断強度変化 (%) -21 -19 -17 -21
破断時伸び変化 (%) +15 +7 +11 +8
熱老化試験(175℃、500時間)
硬度変化 (Duro A) +12 +15 +15 +13
100%モジュラス変化 (%) -18 -13 -22 -31
破断強度変化 (%) -51 -48 -44 -52
破断時伸び変化 (%) +20 +27 +22 +42
圧縮永久歪
175℃、70時間 (%) 19 17 15 21
175℃、500時間 (%) 37 36 34 38
実施例13において、カルボキシル基含有アクリルゴムとして、ユニマテック製品ノックスタイトPA-524(Tg:-41℃)が用いられた。また、配合剤として、CD-S-Ac、CD-S-He、CD-S-PIVまたは4,4′-ビス(α,α-ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(ノクラックCD)がそれぞれ用いられた。
得られた結果は、カルボキシル基含有アクリルゴム、FEFカーボンブラック、ステアリン酸およびポリオキシエチレンステアリルエーテルリン酸以外の各成分量と共に、次の表5に示される。
表5
実-16 実-17 実-18 比-6
〔成分量〕
ステアリルアミン 1 1 1 1
架橋促進剤A 1 1 1 1
ヘキサメチレンジアミンカーバメート 0.6 0.6 0.6 0.6
CD-S-Ac 2
CD-S-He 2
CD-S-PIV 2
4,4′-ビス(α,α-ジメチルベンジル) 2
ジフェニルアミン
〔測定値〕
ムーニー・スコーチ試験(125℃)
ML min (pts) 33 33 32 32
t5 (分) 5.1 5.0 5.1 5.2
架橋試験(180℃)
tc(10) (分) 0.59 0.58 0.57 0.60
tc(90) (分) 6.99 6.98 6.94 7.05
ML (N・m) 0.15 0.15 0.14 0.15
MH (N・m) 0.45 0.45 0.45 0.45
常態物性
硬度 (Duro A) 63 61 62 61
100%モジュラス (MPa) 3.4 3.0 3.3 3.3
破断強度 (MPa) 14.5 14.5 14.1 14.4
破断時伸び (%) 300 330 320 310
熱老化試験(175℃、70時間)
硬度変化 (Duro A) +2 +3 +3 +2
100%モジュラス変化 (%) -16 -17 -18 -8
破断強度変化 (%) -18 -13 -16 -12
破断時伸び変化 (%) +12 +12 +13 +17
圧縮永久歪
175℃、70時間 (%) 25 23 20 27
Claims (10)
- Ar・Rで表されるアラルキル基がα,α-ジメチルベンジル基である請求項1記載のフェノチアジン誘導体。
- カルボキシル基含有アクリルゴムの配合剤として用いられる請求項1記載のフェノチアジン誘導体。
- カルボキシル基含有アクリルゴム100重量部に対して、
(A) 請求項1記載のフェノチアジン誘導体 0.1〜5重量部
(B) カルボキシル基含有アクリルゴム用架橋剤 0.1〜3重量部
(C) カルボキシル基含有アクリルゴム用架橋促進剤 0.1〜5重量部
を含有してなるカルボキシル基含有アクリルゴム組成物。 - カルボキシル基含有アクリルゴム用架橋剤が多価アミン化合物またはその誘導体である請求項4記載のカルボキシル基含有アクリルゴム組成物。
- 多価アミン化合物またはその誘導体がヘキサメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンカーバメート、4,4′-ジアミノジフェニルエーテルまたは2,2-ビス〔4-(4-アミノフェノキシ)フェニル〕プロパンである請求項5記載のカルボキシル基含有アクリルゴム組成物。
- カルボキシル基含有アクリルゴム用架橋促進剤がグアニジン化合物、ジアザビシクロアルケン化合物またはその有機酸塩、または脂肪族3級モノアミン化合物である請求項4記載のカルボキシル基含有アクリルゴム組成物。
- グアニジン化合物が1,3-ジフェニルグアニジンまたは1,3-ジ-o-トリルグアニジンである請求項7記載のカルボキシル基含有アクリルゴム組成物。
- ジアザビシクロアルケン化合物またはその有機酸塩が1,8-ジアザビシクロ〔5.4.0〕-7-ウンデセンまたはその有機酸塩である請求項7記載のカルボキシル基含有アクリルゴム組成物。
- 脂肪族3級モノアミン化合物架橋促進剤がN,N-ジメチルドデシルアミン、N,N-ジメチルテトラデシルアミン、N,N-ジメチルヘキサデシルアミンまたはN,N-ジメチルオクタデシルアミンである請求項7記載のカルボキシル基含有アクリルゴム組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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WO2023223643A1 (ja) * | 2022-05-19 | 2023-11-23 | ユニマテック株式会社 | 架橋性アクリルゴム組成物 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4947459A (ja) * | 1972-04-26 | 1974-05-08 | ||
JPS57115435A (en) * | 1981-01-07 | 1982-07-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | Degradation preventive agent |
JPS5819320A (ja) * | 1981-07-14 | 1983-02-04 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 新規安定剤化合物およびそれらの製造方法 |
WO2011093443A1 (ja) * | 2010-01-29 | 2011-08-04 | 日本ゼオン株式会社 | 縮合複素環化合物及び組成物 |
JP2018024616A (ja) * | 2016-08-10 | 2018-02-15 | 大日本印刷株式会社 | 組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、液晶表示装置、発光表示装置、及び熱潜在性ラジカル捕捉剤 |
JP2020111705A (ja) * | 2019-01-16 | 2020-07-27 | ユニマテック株式会社 | フェノチアジン誘導体を含有するカルボキシル基含有アクリルゴム組成物 |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4947459A (ja) * | 1972-04-26 | 1974-05-08 | ||
JPS57115435A (en) * | 1981-01-07 | 1982-07-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | Degradation preventive agent |
JPS5819320A (ja) * | 1981-07-14 | 1983-02-04 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 新規安定剤化合物およびそれらの製造方法 |
WO2011093443A1 (ja) * | 2010-01-29 | 2011-08-04 | 日本ゼオン株式会社 | 縮合複素環化合物及び組成物 |
JP2018024616A (ja) * | 2016-08-10 | 2018-02-15 | 大日本印刷株式会社 | 組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、液晶表示装置、発光表示装置、及び熱潜在性ラジカル捕捉剤 |
JP2020111705A (ja) * | 2019-01-16 | 2020-07-27 | ユニマテック株式会社 | フェノチアジン誘導体を含有するカルボキシル基含有アクリルゴム組成物 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020111552A (ja) * | 2019-01-16 | 2020-07-27 | ユニマテック株式会社 | フェノチアジン誘導体およびそれを含有するカルボキシル基含有アクリルゴム組成物 |
JP7165062B2 (ja) | 2019-01-16 | 2022-11-02 | ユニマテック株式会社 | フェノチアジン誘導体およびそれを含有するカルボキシル基含有アクリルゴム組成物 |
WO2023223643A1 (ja) * | 2022-05-19 | 2023-11-23 | ユニマテック株式会社 | 架橋性アクリルゴム組成物 |
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