JP2011052217A - エチレンアクリレート(aem)、ポリアクリレート(acm)および/または水素化アクリロニトリル(hnbr)ベースのゴム化合物を含有する改善された加硫可能なグアニジンを含まない混合物、この加硫可能な混合物を架橋させることによって製造される加硫物ならびにそれらの使用 - Google Patents
エチレンアクリレート(aem)、ポリアクリレート(acm)および/または水素化アクリロニトリル(hnbr)ベースのゴム化合物を含有する改善された加硫可能なグアニジンを含まない混合物、この加硫可能な混合物を架橋させることによって製造される加硫物ならびにそれらの使用 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】本発明は、改善された耐スコーチ性を有するエチレンアクリレート(AEM)、ポリアクリレート(ACM)および/または水素化アクリロニトリル(HNBR)ベースのゴム化合物を含有する加硫可能なグアニジンを含まない混合物に、この加硫可能な混合物を架橋させることによって製造される加硫物ならびに自動車、油田および/または海洋用途でのそれらの使用に関する。
【選択図】なし
Description
(1)アミン、その塩、アミジン、その塩およびそれらの混合物からなる群から選択される第1加硫促進剤、
(2)ベンゾチアゾール誘導体またはその亜鉛塩、メルカプト−ベンズイミダゾール誘導体またはその亜鉛塩、ジチオホスフェート(C3〜C32)誘導体または亜鉛−ジチオホスフェート(C3〜C32)誘導体、チウラム誘導体、亜鉛−ジチオカルバメート誘導体、およびそれらの混合物からなる群から選択される第2加硫促進剤
を含む、加硫促進剤の組成物に関する。
(ia)ポリマーを基準として、少なくとも25%〜95重量%、好ましくは25〜85重量%、より好ましくは30〜80重量%、特に好ましくは45〜75重量%の少なくとも1種のジエンモノマー、すなわち1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン、および1,3−ペンタジエンのようなジエンモノマーと、
(ib)ポリマーを基準として、0.1〜74.9重量%、好ましくは10〜60重量%、より好ましくは15〜55重量%、特に好ましくは20〜50重量%の範囲のα,β−エチレン系不飽和ニトリルモノマー、すなわちアクリロニトリル、アルキル=C1〜C12アルキルの、α−アルキルアクリロニトリル、および/またはハロ=F、Cl、BrおよびIの、α−ハロアクリロニトリルのようなニトリルモノマーと、
(ic)第3モノマーとして0.1〜20重量%、好ましくは0.5〜20重量%、より好ましくは1〜15重量%、特に好ましくは1.5〜10重量%の範囲の少なくとも1種のα,β−エチレン系不飽和ジカルボン酸モノエステルモノマー、α,β−エチレン系不飽和ジカルボン酸モノマー、α,β−エチレン系不飽和ジカルボン酸無水物モノマーまたはα,β−エチレン系不飽和ジカルボン酸ジエステルと
から誘導される主ポリマー鎖を有するポリマーであって、
(ia)、(ib)および(ic)下で言及された全モノマー単位の合計が100重量%であるポリマーを含む加硫可能なポリマー組成物である。
(i)(ia)少なくとも1種の共役ジエンと、
(ib)少なくとも1種のα,β−不飽和ニトリルと、
(ic)少なくとも1種のα,β−エチレン系不飽和ジカルボン酸モノエステルモノマー、α,β−エチレン系不飽和ジカルボン酸モノマー、α,β−エチレン系不飽和ジカルボン酸無水物モノマーまたはα,β−エチレン系不飽和ジカルボン酸ジエステルと
から誘導される任意選択的に水素化されたニトリルポリマー
を含む。
R’−(N=C=N−R)n−R” (I)
(式中
− Rは、芳香族、脂肪族、脂環式またはアラルキレン基を表し、芳香族またはアラルキレン残基の場合に、カルボジイミド基を有する芳香族炭素原子に対して少なくとも1つのオルト位に、好ましくは両オルト位に、少なくとも2個の炭素原子を有する脂肪族および/または脂環式置換基、好ましくは少なくとも3個の炭素原子を有する分岐もしくは環状の脂肪族基を有していてもよく、
− R’は、アリール、アラルキルまたはR−NCO、R−NHCONHR1、R−NHCONR1R2およびR−NHCOOR3を表し、
− R”は、−N=C=N−アリール、−N=C=N−アルキル、−N=C=N−シクロアルキル、−N=C=N−アラルキル、−NCO、−NHCONHR1、−NHCONR1R2または−NHCOOR3を表し、ここで、R’およびR”において、互いに独立して、R1およびR2は同じものかまたは異なるものであり、アルキル、シクロアルキルまたはアラルキル基を表し、R3はR1の意味の1つを有するかまたはポリエステルもしくはポリアミド基を表し、
nは、2〜5,000、好ましくは2〜500の整数を表す)
の少なくとも1種の二量体カルボジイミドまたはポリカルボジイミドが使用される。
で表される。
・ ヘキサメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンカルバメート、テトラメチレンペンタミン、ヘキサメチレンジアミン−桂皮アルデヒド付加体、またはヘキサメチレンジアミン−ジベンゾエート塩および/または
・ 芳香族ポリアミン、好ましくは2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)プロパン
などの、ポリアミン、好ましくはジアミンまたはジアミンカルバメートをベースとする硬化系を使用することによって架橋されることを特徴とする、本発明による加硫物の製造方法をさらに提供する。
表1に提示される加硫可能な混合物は、加硫剤と、ヘキサメチレンジアミンカルバメートと、加硫遅延剤としてのStabaxol(登録商標)Iと組み合わせて、またはそれなしで群から選択される異なる促進剤としてのRhenogran(登録商標)DOTG(ジ−オルト−トリル−グアニジン)またはRhenogran(登録商標)XLA(欧州特許出願公開第A 2033989号明細書による)を含む加硫系を使って製造された、一連の3配合物の比較評価を示す。
Corax(登録商標)N−550:Evonik Degussaから商業的に入手可能なカーボンブラック
Vanfre(登録商標)VAM:界面活性剤/加工剤としてC.H.Erbsloehから商業的に入手可能なホスフェートエステル
ステアリン酸:オクタデカン酸は、界面活性剤/加工剤としてFaci、Italyから商業的に入手可能な飽和脂肪酸である。
Aflux(登録商標)18:界面活性剤として、Rhein Chemie Rheinau GmbHから商業的に入手可能な第一級脂肪C18アミン
Naugard(登録商標)445:Chemturaから商業的に入手可能な酸化防止剤としてのp−クミル化ジフェニルアミン
Rhenogran(登録商標)HMDC−70/AEMD:Rhein Chemie Rheinau GmbHから商業的に入手可能なアクリル−およびエチレン−アクリルゴム用のヘキサメチレンジアミンカルバメート架橋剤マスターバッチ
Rhenogran(登録商標)DOTG−70:Rhein Chemie Rheinau GmbHから商業的に入手可能な天然および合成ゴムの加硫用のジ−オルト−トリルグアニジンマスターバッチ
Rhenogran(登録商標)XLA−60:Rhein Chemie Rheinau GmbHから商業的に入手可能な1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7含有促進剤マスターバッチ
Stabaxol(登録商標)I:Rhein Chemie Rheinau GmbHから入手可能な、加硫遅延剤としての2,6−ジイソプロピルフェニルカルボジイミド
安息香酸:IMCD Deutschland GmbHから商業的に入手可能な
それぞれのポリマー組成物を、アップサイドダウン手順を用いて、実験室内部ミキサーGUMIX 2 IM型Banburryで、40RPMおよび70%充填率でブレンドした。登録ダンプ温度は100℃であった。良好な均一ミックスを得るために、混合プロセスを、40℃で6分間1:1.25の擦れの実験室オープンミルRubicon(ロール距離:150mm、ロール幅:320mm)でさらに続行した。ポリマー組成物を、100バールで、油圧プレスAgila、型PE 100にて180℃で13.5cm×13.5cmの厚板でプレス硬化させ、次に周囲圧力で4時間175℃でポスト硬化させた。
表3は、phr単位で配合物E、FおよびGについて原料を示す(実施例3)。
EDENOR(登録商標)C 18 98−100:Oleo Chemicalsから入手可能な、ステアリン酸
LUVOMAXX(登録商標)CDPA:Lehmann & Vossから入手可能な、p−ジクミルジフェニルアミン
DIAK(登録商標)NO.1:ヘキサメチレンジアミンカルバメート
HNBR1:0.4%の残存二重結合含有率および4.5%のマレイン酸モノエチルエステル含有率ならびに101のMooney粘度(100℃でのML 1+4)の、本明細書で後に記載されるように製造される水素化ニトリルブタジエンターポリマー。
Claims (15)
- エチレンアクリレート(AEM)、ポリアクリレート(ACM)および/または水素化アクリロニトリル(HNBR)ベースのゴムと、
非芳香族アミン、アミジン、ならびにそれらの塩および任意の混合物から選択される少なくとも1種の加硫促進剤と、
(a)安息香酸、サリチル酸、フタル酸、無水フタル酸および/またはC6〜C24ジカルボン酸、および/または
(b)カルボジイミドおよび/または
(c)ポリカルボジイミド
および/または化合物(a)、(b)および(c)の任意の混合物
を含む少なくとも1種の加硫遅延剤系と、
を含有する、グアニジンを含まない加硫可能な混合物。 - 前記アミジンが、
1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(DBU)または1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5(DBN)、
1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デセン−5(TBD)、
7−メチル−1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デセン−5(MTBD)およびその誘導体
であることを特徴とする請求項1に記載のグアニジンを含まない加硫可能な混合物。 - 前記アミンがジエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ブチルアミンおよび/またはシクロヘキシルアミンであることを特徴とする請求項1または2に記載のグアニジンを含まない加硫可能な混合物。
- 前記酸が安息香酸であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載のグアニジンを含まない加硫可能な混合物。
- 前記加硫遅延剤が少なくとも1種の立体障害のあるカルボジイミドであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載のグアニジンを含まない加硫可能な混合物。
- 前記加硫遅延剤が少なくとも1種の単量体または二量体カルボジイミドであることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載のグアニジンを含まない加硫可能な混合物。
- 前記加硫遅延剤が式(II)
R’−(N=C=N−R)n−R” (I)
(式中、
− Rは、芳香族、脂肪族、脂環式またはアラルキレン基を表し、芳香族またはアラルキレン残基の場合に、カルボジイミド基を有する芳香族炭素原子に対して少なくとも1つのオルト位に、好ましくは両オルト位に、少なくとも2個の炭素原子を有する脂肪族および/または脂環式置換基、好ましくは少なくとも3個の炭素原子を有する分岐もしくは環状の脂肪族基を有していてもよく、
− R’は、アリール、アラルキルまたはR−NCO、R−NHCONHR1、R−NHCONR1R2およびR−NHCOOR3を表し、
− R”は、−N=C=N−アリール、−N=C=N−アルキル、−N=C=N−シクロアルキル、−N=C=N−アラルキル、−NCO、−NHCONHR1、−NHCONR1R2または−NHCOOR3を表し、ここで、R’およびR”において、互いに独立して、R1およびR2は同じものかまたは異なるものであり、アルキル、シクロアルキルまたはアラルキル基を表し、R3はR1の意味の1つを有するかまたはポリエステルもしくはポリアミド基を表し、
nは2〜5,000の整数を表す)
の少なくとも1種の二量体カルボジイミドまたはポリカルボジイミドであることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載のグアニジンを含まない加硫可能な混合物。 - カルボジイミドが、加硫遅延剤として、少なくとも2種の異なるカルボジイミドの混合物として使用されることを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載のグアニジンを含まない加硫可能な混合物。
- シリカ、カーボンブラック、粘土、タルク、水酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、および炭酸マグネシウムからなる群から選択されるフィラーをさらに含むことを特徴とする請求項1〜9のいずれか一項に記載のグアニジンを含まない加硫可能な混合物。
- 前記促進剤が、アクリレートゴム(ACM)、エチレンアクリレートゴム(AEM)、エチレンプロピレンジエンターポリマー(EPDM)、エチレンプロピレンコポリマー(EPM)、エチレン酢酸ビニル(EVM)、エチレンメチルアクリレート(EMA)、アクリロニトリル−ジエンコポリマー(NBR)、水素化アクリロニトリル−ジエン(HNBR)コポリマーおよびそれらの任意の混合物からなる群から選択される、少なくとも1種の追加のポリマーをバインダー材料としてさらに含むことを特徴とする請求項1〜10のいずれか一項に記載のグアニジンを含まない加硫可能な混合物。
- 分散剤および可塑剤からなる群から選択される添加剤をさらに含むことを特徴とする請求項1〜11のいずれか一項に記載のグアニジンを含まない加硫可能な混合物。
- ジアミンまたはジアミンカルバメートをベースとする硬化系を使用することにより請求項1〜12のいずれか一項に記載の加硫可能な混合物を架橋させることによって製造される加硫物。
- エチレンアクリレート(AEM)、ポリアクリレート(ACM)および/または水素化アクリロニトリル(HNBR)ベースのゴムと、アミン、アミジンならびに上述の促進剤の塩および任意の混合物から選択される少なくとも1種の加硫促進剤と、(a)酸、(b)カルボジイミド、(c)ポリカルボジイミドおよび上述の加硫遅延剤の任意の混合物を含む少なくとも1種の加硫遅延剤系とが、ポリアミンまたはジアミンカルバメートをベースとする硬化系を使用して架橋されることを特徴とする請求項13に記載の加硫物の製造方法。
- 自動車、油田および/または海洋用途向けの請求項1〜12のいずれか一項に記載の加硫物の使用。
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