JP7453610B2 - 光学材料用樹脂組成物、光学フィルム及び画像表示装置 - Google Patents
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Landscapes
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Description
上記光学フィルムには、従来からセルロースアセテートフィルムが用いられていたが、セルロースアセテートフィルムは吸湿性が高く、高湿下での性能変化や耐久性に課題があった。そこでセルロースアセテートフィルムの代わりに低吸湿性の環状オレフィン樹脂(シクロオレフィンポリマー,COP)フィルムの利用が進んでいる。
延伸時の応力を低下させるために、樹脂のガラス転移温度よりも著しく高温で延伸を行い、低Rth化を目指す手法があるが、その場合、フィルムの物性が悪化するという課題があった。
本願明細書において「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸とメタクリル酸の一方又は両方をいう。
本発明の光学材料用樹脂組成物は、環状オレフィン樹脂とポリエステル樹脂とを含み、前記ポリエステル樹脂が、炭素原子数7~20の脂肪族モノカルボン酸残基を有するポリエステル樹脂である。
本発明の光学材料用樹脂組成物においては、炭素原子数7~20の脂肪族モノカルボン酸残基をを導入することによってポリエステル樹脂は高い運動性を示すことができ、当該ポリエステル樹脂によって環状オレフィン樹脂の主鎖の配向を効果的に乱すことができる。これにより、延伸後の光学フィルムの緩和が促進され、面内及び面外位相差の発現を抑制した光学フィルムが得られる。
また、炭素原子数7~20の脂肪族モノカルボン酸残基を有するポリエステル樹脂は運動性が高いので、少量添加でも効果を発現することができ、得られる光学フィルムの透明性及び耐熱性を損なうこともない。
(環状オレフィン樹脂(A))
環状オレフィン樹脂(A)は、主鎖が炭素-炭素結合からなり、主鎖の少なくとも一部に環状炭化水素構造を有する高分子化合物であって、ノルボルネン、テトラシクロドデセン等の環状炭化水素構造中に少なくとも1つの重合性炭素-炭素不飽和結合を有する化合物(環状オレフィン)に由来する構造単位を有する高分子化合物である。
環状オレフィン樹脂(A)の構造は、特に制限はなく、鎖状、分岐状及び架橋状のいずれでもよいが、好ましくは直鎖状である。
ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン(慣用名:ノルボルネン)、5-メチル-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン、5,5-ジメチル-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン、5-エチル-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン、5-ブチル-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン、5-エチリデン-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン、5-ヘキシル-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン、5-オクチル-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン、5-オクタデシル-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン、5-メチリデン-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン、5-ビニル-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン、5-プロペニル-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン等の2環の環状オレフィン;
これら環状オレフィンは、それぞれ1種単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。
これらのα-オレフィンは、それぞれ1種単独又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
これらのα-オレフィンの使用量は、例えば、前記環状オレフィンに対して、5~200mol%の範囲である。
環状オレフィン樹脂(A)が極性基を有することにより、アクリル樹脂フィルムやセルロースエステル樹脂フィルム等の他のフィルムと本発明の光学フィルムとが接着層を介して積層した積層フィルムを製造する際に、前記接着層との密着性が良好な光学フィルムが得られる。
測定装置:東ソー株式会社製高速GPC装置「HLC-8320GPC」
カラム:東ソー株式会社製「TSK GURDCOLUMN SuperHZ-L」+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM-M」+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZM-M」+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZ-2000」+東ソー株式会社製「TSK gel SuperHZ-2000」
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「EcoSEC Data Analysis バージョン1.07」
カラム温度:40℃
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.35mL/分
測定試料:試料7.5mgを10mlのテトラヒドロフランに溶解し、得られた溶液をマイクロフィルターでろ過したものを測定試料とした。
試料注入量:20μl
標準試料:前記「HLC-8320GPC」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A-300」
東ソー株式会社製「A-500」
東ソー株式会社製「A-1000」
東ソー株式会社製「A-2500」
東ソー株式会社製「A-5000」
東ソー株式会社製「F-1」
東ソー株式会社製「F-2」
東ソー株式会社製「F-4」
東ソー株式会社製「F-10」
東ソー株式会社製「F-20」
東ソー株式会社製「F-40」
東ソー株式会社製「F-80」
東ソー株式会社製「F-128」
東ソー株式会社製「F-288」
ポリエステル樹脂(B)は、下記式(1)で表されるポリエステル樹脂である。
B1は、それぞれ独立に、炭素原子数7~20の脂肪族モノカルボン酸残基を表す。
Gは、炭素原子数2~15のアルキレングリコール残基、炭素数原子数4~12のオキシアルキレングリコール残基、又はポリオキシアルキレングリコール残基を含む2価の連結基を表す。
Aは、炭素原子数2~12のアルキレンジカルボン酸残基又は炭素原子数6~12のアリールジカルボン酸残基を表す。
mは括弧で括られた繰り返し単位数を表し、mは0以上の整数である。
括弧で括られた繰り返し単位毎にA及びGはそれぞれ同一でもよく、異なっていてもよい。)
Aが2つ以上ある場合、2つ以上のAは、互いに同じでもよいし、異なってもよい。
Gが2つ以上ある場合、2つ以上のGは、互いに同じでもよいし、異なってもよい。
本発明において「アルコール残基」とは、アルコールから水酸基を除いた残りの有機基を示すものである。
本発明において「グリコール残基」とは、グリコールから水酸基を除いた残りの有機基を示すものである。
式(1)で表されるポリエステル樹脂の2つのB1のうち、少なくとも1つが炭素数11~17の脂肪族モノカルボン酸残基であることでポリエステル樹脂の運動性を高めることができる。
Aを上記とすることでポリエステル樹脂の運動性を高めることができる。
尚、前記式(B-1)で表されるポリオキシアルキレングリコール残基を構成する炭素の合計数は13以上であると好ましい。
R1は炭素原子数1~6のアルキレン基である。
xは繰り返し数であり、xは例えば4以上の整数であり、好ましくは5以上の整数であり、より好ましくは8以上の整数である。xの上限は例えば60である。
複数のR1はそれぞれ同一でもよく、異なっていてもよい。)
R1はそれぞれ独立に炭素原子数1~6のアルキレン基である。
p及びqはそれぞれ括弧で括られた繰り返し単位数を表し、p及びqはそれぞれ独立に2以上の整数である。
Xはアルキレン基及びアリーレン基からなる群から選択される1種以上が連結した連結基である。
複数のR1はそれぞれ同一でもよく、異なっていてもよい。)
ポリオキシアルキレングリコール残基の分子量が上記範囲にあることで、ポリエステル樹脂Bは高い運動性によるRth低減効果が期待でき、かつ、環状オレフィン樹脂の透明性を維持しやすい。
ポリエステル樹脂(B)は、通常、前記式(1)中のmが互いに異なるポリエステル樹脂の混合物として本発明の光学材料用樹脂組成物に含まれる。このとき、mの平均値は例えば0~9である。
mの平均値は、ポリエステル(B)の数平均分子量から確認できる。
ポリエステル樹脂(B)の数平均分子量(Mn)が上記範囲にあることで、環状オレフィン樹脂との相溶性が十分得られ、得られる光学フィルムの透明性を確保することができる。
ポリエステル樹脂(B)の水酸基価は、フィルム化する際の熱に対する安定性に優れる光学材料用樹脂組成物が得られることから50以下が好ましく、20以下がより好ましい。
ポリエステル樹脂(B)の酸価及び水酸基価は実施例に記載の方法にて確認する。
ポリエステル樹脂(B)は少量の添加であっても十分な効果を発現することができ、ポリエステル樹脂(B)の含有量が上記範囲にあることで、透明性及び耐熱性を損なうことなく面内及び面外位相差の発現を抑制した光学フィルムが得られる。
ポリエステル樹脂(B)が、前記式(1-1)で表されるジエステル化合物である場合は、例えば炭素原子数8~21の脂肪族モノカルボン酸;並びに炭素原子数2~15のアルキレングリコール、炭素数原子数4~12のオキシアルキレングリコール、及びポリオキシアルキレン構造を含むグリコールからなる群から選択される1種以上のグリコールを反応原料として得られるものである。
ここで反応原料とは、ポリエステル樹脂(B)を構成する原料という意味であり、ポリエステル樹脂(B)を構成しない溶媒や触媒を含まない意味である。
尚、ポリエステル樹脂(B)の製造に用いる脂肪族モノカルボン酸として、本発明の効果を損なわない範囲で水素添加をしていない上記植物油脂肪酸を用いてもよい。また、植物油脂肪酸は上記に限定されない。
方法1:式(1)で表されるポリエステル樹脂の各残基を構成するモノカルボン酸、ジカルボン酸及びグリコールを一括で仕込み、これらを反応させる方法。
方法2:式(1)で表されるポリエステル樹脂の各残基を構成するジカルボン酸とグリコールとを、水酸基の当量がカルボキシル基の当量よりも多くなる条件下で反応させて水酸基を主鎖の末端に有するポリエステル樹脂を得た後、得られたポリエステル樹脂とB1を構成するモノカルボン酸とを反応させる方法。
方法3:式(1)で表されるポリエステル樹脂の各残基を構成するモノカルボン酸とグリコールとを水酸基の当量がカルボキシル基の当量よりも多くなるように仕込み、これらを反応させる方法。
尚、エステル化反応の温度、時間などの条件は特に限定されず、適宜設定してよい。
本発明の光学材料用樹脂組成物は、環状オレフィン樹脂(A)と、ポリエステル樹脂(B)を含めばよく、これら成分以外のその他成分(任意の樹脂成分及び任意の添加剤)をさらに含んでもよい。
本発明の光学材料用樹脂組成物は、本質的に環状オレフィン樹脂(A)、ポリエステル樹脂(B)並びに溶剤からなってもよい。この場合、不可避不純物を含んでもよい。
また、本発明の光学材料用樹脂組成物は、環状オレフィン樹脂(A)、ポリエステル樹脂(B)並びに溶剤のみからなってもよい。
また、本発明の光学材料用樹脂組成物は、環状オレフィン樹脂(A)とポリエステル樹脂(B)と、必要に応じて上記その他成分を有機溶剤中に溶解し、溶液として得ることもできる。有機溶剤としては、例えば、後述する溶液流涎法(ソルベントキャスト法)において環状オレフィン樹脂(A)とポリエステル樹脂(B)を含むドープ液を得る際に用いる有機溶剤を用いることができる。
本発明の光学フィルムは、本発明の光学材料用樹脂組成物を用いて得られる。
本発明の光学フィルムは、高い透明性を有し、面内及び面外位相差の発現を抑制することができる。また、本発明の光学材料用樹脂組成物を用いることで、例えば、製造途中の乾燥工程及びアニール工程の加熱によるフィルム収縮等も防ぐことができ、本発明の光学フィルムは耐熱性にも優れる。
Re =(nx-ny)×d
Rth=((nx+ny)/2)-nz)×d
(式中、nxは、光学フィルム面内において屈折率が最大となる方向をxとした場合のx方向の主屈折率である。
nyは、光学フィルム面内においてx方向に垂直な方向をyとした場合のy方向の主屈折率である。
nzは、光学フィルムの厚み方向の主屈折率である。
dは、光学フィルムの厚み(nm)である。)
本発明の光学フィルムは、本質的に環状オレフィン樹脂(A)及びポリエステル樹脂(B)からなってもよい。この場合、不可避不純物を含んでもよい。
また、本発明の光学フィルムは、環状オレフィン樹脂(A)及びポリエステル樹脂(B)のみからなってもよい。
本発明の光学フィルムは、例えば、本発明の光学材料用樹脂組成物を用いて、押し出し成形、キャスト成形等の方法により未延伸フィルムを製造し、当該未延伸フィルムを延伸することにより得られる。
溶液流延法で得られる未延伸フィルムは、実質的に光学等方性を示す。前記光学等方性を示すフィルムは、例えば液晶ディスプレイ等の光学材料に使用することができ、中でも偏光板用保護フィルムに有用である。また、前記方法によって得られたフィルムは、その表面に凹凸が形成されにくく、表面平滑性に優れる。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を付した内容積2リットルの四つ口フラスコに、セバシン酸808g、プロピレングリコール380gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、220℃になるまで段階的に昇温した。次いで、水添ヤシ油脂肪酸(新日本理化株式会社製)410g及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.1gを加え、酸価が2以下になるまで220℃で反応させ、生成する水を連続的に除去した。反応後、同温度で減圧留去することによって、粘調液体であるポリエステル樹脂B-1を得た。
また、得られたポリエステル樹脂B-1の数平均分子量(Mn)を前記方法により評価したところ1800であった。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を付した内容積1リットルの四つ口フラスコに、セバシン酸455g、プロピレングリコール230gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、220℃になるまで段階的に昇温した。次いで、ラウリン酸180g及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.04gを加え、酸価が2以下になるまで220℃で反応させ、生成する水を連続的に除去した。反応後、同温度で減圧留去することによって、粘調液体であるポリエステル樹脂B-2を得た。
得られたポリエステル樹脂B-2について、合成例1と同様にして評価した結果、酸価は0.6mgKOH/g、水酸基価は11mgKOH/g、数平均分子量(Mn)は1900であった。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を付した内容積3リットルの四つ口フラスコに、セバシン酸1597g、プロピレングリコール752gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、220℃になるまで段階的に昇温した。次いで、ラウリン酸372g及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.14gを加え、酸価が2以下になるまで220℃で反応させ、生成する水を連続的に除去した。反応後、同温度で減圧留去することによって、粘調液体であるポリエステル樹脂B-3を得た。
得られたポリエステル樹脂B-3について、合成例1と同様にして評価した結果、酸価は0.6mgKOH/g、水酸基価は13mgKOH/g、数平均分子量(Mn)は2800であった。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を付した内容積3リットルの四つ口フラスコに、セバシン酸1555g、プロピレングリコール734gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、220℃になるまで段階的に昇温した。次いで、ラウリン酸280g及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.13gを加え、酸価が2以下になるまで220℃で反応させ、生成する水を連続的に除去した。反応後、同温度で減圧留去することによって、粘調液体であるポリエステル樹脂B-4を得た。
得られたポリエステル樹脂B-4について、合成例1と同様にして評価した結果、酸価は0.8mgKOH/g、水酸基価は14mgKOH/g、数平均分子量(Mn)3500はであった。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を付した内容積2リットルの四つ口フラスコに、アジピン酸574g、1、3-ブタンジオール336g、1,6-ヘキサンジオール110gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、220℃になるまで段階的に昇温した。次いで、水添ヤシ油脂肪酸(新日本理化株式会社製)169g及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.06gを加え、酸価が2以下になるまで220℃で反応させ、生成する水を連続的に除去した。反応後、同温度で減圧留去することによって、粘調液体であるポリエステル樹脂B-5を得た。
得られたポリエステル樹脂B-5について、合成例1と同様にして評価した結果、酸価は0.7mgKOH/g、水酸基価は13mgKOH/g、数平均分子量(Mn)は2800であった。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を付した内容積3リットルの四つ口フラスコに、ジメチルテレフタレート554g、プロピレングリコール476g、パラトルイル酸817g及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.130gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、220℃になるまで段階的に昇温することで、合計19時間縮合反応させた。反応後に未反応のプロピレングリコールを減圧除去することで、常温高粘度液体であるポリエステル樹脂B-6を得た。
得られたポリエステル樹脂B-6について、合成例1と同様にして評価した結果、酸価は0.2mgKOH/g、水酸基価は11mgKOH/g、数平均分子量(Mn)は500であった。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を付した内容積5リットルの四つ口フラスコに、アジピン酸1302g、プロピレングリコール1624g、安息香酸1086g及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.24gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、230℃になるまで段階的に昇温することで、合計19時間縮合反応させた。反応後に未反応のプロピレングリコールを減圧除去することで、常温高粘度液体であるポリエステル樹脂B-7を得た。
得られたポリエステル樹脂B-7について、合成例1と同様にして評価した結果、酸価は0.6mgKOH/g、水酸基価は14mgKOH/g、数平均分子量(Mn)は760であった。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を付した内容積2リットルの四つ口フラスコに、セバシン酸303g、ジエチレングリコール350g、シクロヘキサンモノカルボン酸385g及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.06gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、220℃になるまで段階的に昇温することで、合計26時間縮合反応させた。反応後に未反応のジエチレングリコールを減圧除去することで、常温高粘度液体であるポリエステル樹脂B-8を得た。
得られたポリエステル樹脂B-8について、合成例1と同様にして評価した結果、酸価は0.2mgKOH/g、水酸基価は15mgKOH/g、数平均分子量(Mn)は600であった。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を付した内容積2リットルの四つ口フラスコに、アジピン酸684g、1、3-ブタンジオール207g、1,4-ブタンジオール207gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、220℃になるまで段階的に昇温した。次いで、イソノニルアルコール135g及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.06gを加え、酸価が2以下になるまで220℃で反応させ、生成する水を連続的に除去した。反応後、同温度で減圧留去することによって、粘調液体であるポリエステル樹脂B-9を得た。
得られたポリエステル樹脂B-9について、合成例1と同様にして評価した結果、酸価は0.3mgKOH/g、水酸基価は11mgKOH/g、数平均分子量(Mn)2900はであった。
市販の環状オレフィン樹脂であるシクロオレフィン樹脂A(株式会社JSR製のエステル基を有するノルボルネン樹脂:F5023、数平均分子量22,000)を100質量部及び合成例1で製造したポリエステル樹脂B-1を1質量部に、メチレンクロライド390質量部及びメタノール10質量部を加えて溶解し、ドープ液を得た。
得られたドープ液をガラス板上に流延し、溶媒を留去する(乾燥する)ことで膜厚約80μmのフィルムを得た。得られた未延伸フィルムの透明性及び耐熱性を下記の方法に従って評価した。結果を表1に示す。
得られた未延伸フィルムを40mm角の試験片として切り出し、この試験片についてHAZEメーターNDH-5000(日本電色工業製)にて、HAZE値の測定を行った。
尚、HAZE値は小さいほど、透明性に優れることを示す。
(未延伸フィルムの耐熱性)
得られた未延伸フィルムについて、示差走査熱量計(DSC)装置(株式会社パーキンエルマー製)により測定したチャートから、中点法にてガラス転移温度を評価した。昇温速度は10℃/分とした。
未延伸フィルムを切り抜いて幅10mm及び長さ30mmの試験片とし、熱延伸機(株式会社ユービーエム社製)を用いて、下記条件にて自由端一軸延伸を行った。延伸終了直後に空冷し、延伸フィルムを得た。
倍率 :1.3倍
初期長:20mm
速度 :100%/min
温度 :未延伸フィルムのガラス転移温度付近の最低2水準(延伸終了時の応力値が3MPaを内挿するように熱延伸を実施した)
延伸フィルムを23℃かつ相対湿度55%で1時間以上静置し、複屈折測定装置(KOBRA-WR,王子計測器(株)製)を用いて波長590nmにおける面内位相差(Re値)および面外位相差(Rth値)を測定した。熱延伸時の応力値を横軸に、面内位相差(Re値)および面外位相差(Rth値)を縦軸にプロットし、得られる直線から、応力が3MPaのRe値およびRth値を得た。Re値、Rth値が小さいほど、同一応力下での位相差発現抑制に優れることを示す。
(延伸フィルムの透明性)
得られた延伸フィルムについて、HAZEメーターNDH-5000(日本電色工業製)にて、HAZE値の測定を行った。尚、HAZE値は小さいほど、透明性に優れることを示す。
ポリエステル樹脂B-1の代わりに表1及び2に示すポリエステル樹脂を表1及び2に示す量で用いた他は実施例1と同様にしてドープ液を調製し、実施例1と同様にして得られたドープ液から未延伸フィルム及び延伸フィルムを製造し、評価した。結果を表1及び2に示す。
Claims (12)
- 環状オレフィン樹脂と、下記式(1)で表されるポリエステル樹脂とを含む光学材料用樹脂組成物であって、
前記ポリエステル樹脂の含有量が、前記環状オレフィン樹脂100質量部に対して0.01~8質量部である光学材料用樹脂組成物。
B1は、それぞれ独立に、炭素原子数7~20の脂肪族モノカルボン酸残基を表す。
Gは、炭素原子数2~15のアルキレングリコール残基、炭素原子数4~12のオキシアルキレングリコール残基、又はポリオキシアルキレングリコール残基を含む2価の連結基を表す。
Aは、炭素原子数2~12のアルキレンジカルボン酸残基又は炭素原子数6~12のアリールジカルボン酸残基を表す。
mは括弧で括られた繰り返し単位数を表し、mは1以上の整数である。
括弧で括られた繰り返し単位毎にA及びGはそれぞれ同一でもよく、異なっていてもよい。) - 前記B1が、それぞれ独立に、炭素原子数11~17の脂肪族モノカルボン酸残基である請求項1記載の光学材料用樹脂組成物。
- 前記Aが炭素原子数4~12のアルキレンジカルボン酸残基である請求項1記載の光学材料用樹脂組成物。
- 前記ポリエステル樹脂が、炭素原子数2~15のアルキレングリコール、炭素原子数4~12のオキシアルキレングリコール、及びポリオキシアルキレン構造を含むグリコールから選択される1以上のグリコールと炭素原子数4~14のアルキレンジカルボン酸及び炭素原子数8~14のアリールジカルボン酸から選択される1以上のジカルボン酸と水添植物油脂肪酸とを反応原料とするポリエステル樹脂である請求項1記載の光学材料用樹脂組成物。
- 前記水添植物油脂肪酸が、水添ヤシ油脂肪酸、水添パーム核油脂肪酸、水添パーム油脂肪酸、水添オリーブ油脂肪酸、水添ヒマシ油脂肪酸及び水添ナタネ油脂肪酸から選択される1以上である請求項4記載の光学材料用樹脂組成物。
- 前記ポリエステル樹脂の数平均分子量が300~4000の範囲である請求項1記載の光学材料用樹脂組成物。
- 前記ポリエステル樹脂の含有量が、前記環状オレフィン樹脂100質量部に対して0.1~5質量部である請求項1記載の光学材料用樹脂組成物。
- 前記環状オレフィン樹脂が極性基を有する請求項1記載の光学材料用樹脂組成物。
- 請求項1~8のいずれか1項記載の光学材料用樹脂組成物を含有する光学フィルム。
- 偏光板保護用である請求項9記載の光学フィルム。
- タッチパネルセンサー用である請求項9記載の光学フィルム。
- 請求項9~11のいずれかに記載の光学フィルムを備える画像表示装置。
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