JP6915248B2 - 光学材料用樹脂組成物、光学フィルム及び液晶表示装置 - Google Patents
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Description
で表され、且つ、数平均分子量が200〜2,000のポリエステル樹脂(Y)を含有することを特徴とする光学材料用樹脂組成物を提供するものである。
測定装置:東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HHR−H」(6.0mmI.D.×4cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)
検出器:ELSD(オルテック製「ELSD2000」)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIデータ解析バージョン4.30」
測定条件:カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン(THF)
流速 1.0ml/分
試料:樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(5μl)。
標準試料:前記「GPC−8020モデルIIデータ解析バージョン4.30」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
東ソー株式会社製「F−288」
東ソー株式会社製「F−550」
で表され、且つ、数平均分子量が200〜2,000である。このような構造のポリエステル樹脂(Y)は、ベースポリマーである環状オレフィン樹脂(X)の自由体積部にうまく入り込む事により水分の拡散が抑制され、結果として耐透湿性に優れる光学フィルムが得られる組成物となると発明者は考えている。
方法1:一般式(1)で表されるポリエステル樹脂の各残基を構成するモノカルボン酸、ジカルボン酸及びグリコールを一括で仕込み、これらを反応させる方法。
方法2:一般式(1)で表されるポリエステル樹脂の各残基を構成するジカルボン酸とグリコールとを、水酸基の当量がカルボキシル基の当量よりも多くなる条件下で反応させて水酸基を主鎖の末端に有するポリエステル樹脂を得た後、該ポリエステル樹脂とB1を構成するモノカルボン酸とを反応させる方法。
方法3:一般式(1)で表されるポリエステル樹脂の各残基を構成するモノカルボン酸とグリコールとを、水酸基の当量がカルボキシル基の当量よりも多くなるように仕込み、これらを反応させる方法。
方法4:一般式(2)で表されるポリエステル樹脂の各残基を構成するモノアルコール、ジカルボン酸及びグリコールを一括で仕込み、これらを反応させる方法。
方法5:一般式(2)で表されるポリエステル樹脂の各残基を構成するジカルボン酸とグリコールとを、カルボキシル基の当量が水酸基の当量よりも多くなる条件下で反応させてカルボキシル基を主鎖の末端に有するポリエステル樹脂を得た後、該ポリエステル樹脂とB2を構成するモノアルコールとを反応させる方法。
方法6:一般式(2)で表されるポリエステル樹脂の各残基を構成するモノアルコールとジカルボン酸とを水酸基の当量がカルボキシル基の当量よりも多くなるように仕込み、これらを反応させる方法。
温度計、攪拌機、窒素導入管及び分留用ト字管を備えた内容量3Lの四つ口フラスコに、アジピン酸132g、無水フタル酸400g、安息香酸977g、プロピレングリコール648g及びテトライソプロポキシチタン0.130gを仕込んだ後、窒素気流下で攪拌しながら、220℃になるまで段階的に昇温することで、合計17時間縮合反応させた。反応後に未反応のプロピレングリコールを減圧除去することで、常温高粘度液体で、前記一般式(1)で表されるポリエステル樹脂(Y1)を得た。ポリエステル樹脂(Y1)の酸価は0.1、水酸基価は8.0、数平均分子量(Mn)は430であった。数平均分子量(Mn)から求められるプロピレングリコール残基とアジピン酸残基と無水フタル酸残基からなる繰り返し数〔一般式(1)中のmに相当する数〕は平均で0.9であった。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を付した内容積3リットルの四つ口フラスコに、ジメチルテレフタレート554g、プロピレングリコール476g、パラトルイル酸817g及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.130gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、220℃になるまで段階的に昇温することで、合計19時間縮合反応させた。反応後に未反応のプロピレングリコールを減圧除去することで、常温高粘度液体で、前記一般式(1)で表されるポリエステル化合物(Y2)を得た。ポリエステル樹脂(Y2)の酸価は0.2、水酸基価は11、数平均分子量(Mn)は500であった。数平均分子量(Mn)から求められるプロピレングリコール残基とジメチルテレフタレート残基からなる繰り返し数〔一般式(1)中のmに相当する数〕は平均で0.9であった。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を付した内容積1リットルの四つ口フラスコに、無水フタル酸43g、ヘキサヒドロ無水フタル酸135g、プロピレングリコール210g、パラトルイル酸354g及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.02gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、210℃になるまで段階的に昇温することで、合計20時間縮合反応させた。反応後に未反応のプロピレングリコールを減圧除去することで、常温高粘度液体で、前記一般式(1)で表されるポリエステル樹脂(Y3)を得た。ポリエステル樹脂(Y3)の酸価は0.3、水酸基価は10、数平均分子量(Mn)は440であった。数平均分子量(Mn)から求められるプロピレングリコール残基と無水フタル酸残基とヘキサヒドロ無水フタル酸残基からなる繰り返し数〔一般式(1)中のmに相当する数〕は平均で0.9であった。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を付した内容積1リットルの四つ口フラスコに、シクロヘキサンジメタノール576g、ヘキサヒドロ無水フタル酸462g、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸517g、n−ブタノール385g及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.06gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、210℃になるまで段階的に昇温することで、合計22時間縮合反応させた。反応後に未反応のn−ブタノールを減圧除去することで、常温ペースト状で、前記一般式(2)で表されるポリエステル樹脂(Y4)を得た。ポリエステル樹脂(Y4)の酸価は0.4、水酸基価は15、数平均分子量(Mn)は880であった。数平均分子量(Mn)から求められるヘキサヒドロ無水フタル酸残基と1,4−シクロヘキサンジカルボン酸残基からなる繰り返し数〔一般式(2)中のnに相当する数〕は平均で2.0であった。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を付した内容積1リットルの四つ口フラスコに、水添ビスフェノールA 625g、コハク酸230g、プロピレングリコール24g、安息香酸159g及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.06g仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、220℃になるまで段階的に昇温することで、合計17時間縮合反応させた。反応後に未反応のプロピレングリコールを減圧除去することで、常温固体で、前記一般式(1)で表されるポリエステル樹脂(Y5)を得た。ポリエステル樹脂(Y5)の酸価は0.6、水酸基価は15、数平均分子量(Mn)は1,060であった。数平均分子量(Mn)から求められるコハク酸残基とプロピレングリコール残基からなる繰り返し数〔一般式(1)中のmに相当する数〕は平均で2.9であった。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を付した内容積3リットルの四つ口フラスコに、エチレングリコール694g、ヘキサヒドロ無水フタル酸1227g、シクロヘキサンカルボン酸564g及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.03g仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、220℃になるまで段階的に昇温することで、合計24時間縮合反応させた。反応後に未反応のエチレングリコールを減圧除去することで、常温粘性液体状で、前記一般式(1)で表されるポリエステル樹脂(Y6)を得た。ポリエステル樹脂(Y6)の酸価は0.3、水酸基価は20、数平均分子量(Mn)は1,040であった。数平均分子量(Mn)から求められるエチレングリコール残基とヘキサヒドロ無水フタル酸残基からなる繰り返し数〔一般式(1)中のmに相当する数〕は平均で3.6であった。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を付した内容積0.5リットルの四つ口フラスコに、1,2−プロピレングリコール132g、安息香酸366g及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.03gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、200℃になるまで段階的に昇温することで、合計17時間縮合反応させた。反応後にろ過することで、常温高粘度液体で、前記一般式(1)で表されるポリエステル樹脂(Y7)を得た。ポリエステル樹脂(Y7)の酸価は0.3、水酸基価は10、数平均分子量は300であった。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を付した内容積1リットルの四つ口フラスコに、ヘキサヒドロ無水フタル酸285g、シクロヘキサノール407g及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.02gを仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、200℃になるまで段階的に昇温することで、合計30時間縮合反応させた。反応後に未反応のシクロヘキサノールを減圧除去することで、常温高粘度液体で、前記一般式(2)で表されるポリエステル樹脂(Y8)を得た。ポリエステル樹脂(Y8)の酸価は0.7、水酸基価は3、数平均分子量(Mn)は300であった。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を付した内容積1リットルの四つ口フラスコに、水添ビスフェノールA 297g、安息香酸305g及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.03g仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、220℃になるまで段階的に昇温することで、合計23時間縮合反応させた。反応後にろ過することで、常温固体で、前記一般式(1)で表されるポリエステル樹脂(Y9)を得た。ポリエステル樹脂(Y9)の酸価は0.4、水酸基価は4、数平均分子量(Mn)は400であった。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を付した内容積2リットルの四つ口フラスコに、エチレングリコール546g、アジピン酸1054g及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.05g仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、220℃になるまで段階的に昇温することで、合計29時間縮合反応させた。反応後にろ過することで、常温高粘度液体である比較対照用ポリエステル樹脂(Y’1)を得た。比較対照用ポリエステル樹脂(Y’1)の酸価は0.7、水酸基価は115、数平均分子量(Mn)は1,300であった。
温度計、攪拌器及び還流冷却器を付した内容積3リットルの四つ口フラスコに、エチレングリコール413g、プロピレングリコール507g、コハク酸1232g及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート0.129g仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、220℃になるまで段階的に昇温することで、合計25時間縮合反応させた。反応後にろ過することで、常温高粘度液体である比較対照用ポリエステル樹脂(Y’2)を得た。比較対照用ポリエステル樹脂(Y’2)の酸価は0.3、水酸基価は158、数平均分子量(Mn)は970であった。
環状オレフィン樹脂(製品名:ARTON F−5023、JSR株式会社製、ノルボルネン骨格と極性基とを有する環状オレフィン樹脂。数平均分子量22,000)100部、メチレンクロライド400部及び第1表及び第2表に示す添加量でポリエステル樹脂(Y1)を添加し、光学材料用樹脂組成物(ドープ液)を得た。ドープ液をガラス板上に流延し、乾燥することで膜厚約60μmの光学フィルムを得た。得られた光学フィルムの透明性及び耐透湿性を下記方法に従って評価した。透明性の評価結果を第1表に、耐透湿性の評価結果を第2表に示す。尚、第1表及び第2表中、ポリエステル樹脂(Y1)の添加量が0部のものは、比較例に相当する。
得られた光学フィルムを打抜き機で打抜き、40mm角の試験片を得た。この試験片を用いてHAZEメーター(日本電色工業株式会社製のNDH−5000)にてHAZE値を測定した。HAZE値が小さい程、透明性に優れる光学フィルムである。
JIS Z 0208に準拠し、透湿度(g/mm・24h)を測定した。測定条件は、温度40℃、相対湿度98%で行なった。透湿度が小さい程、耐透湿性に優れる。
第1表及び第2表に示すポリエステル樹脂(Y1)〜(Y9)を用いた以外は実施例1と同様にして光学材料用樹脂組成物及び光学フィルムを得た。実施例1と同様の評価を行い、その結果を第1表及び第2表に示す。
第3表及び第4表に示すポリエステル樹脂(Y’1)、(Y’2)を用いた以外は実施例1と同様にして光学材料用樹脂組成物及び光学フィルムを得た。実施例1と同様の評価を行い、その結果を第3表及び第4表に示す。
−:評価せず。
上記実施例1は参考例1とする。
Claims (8)
- 環状オレフィン樹脂(X)と、1種単独のポリエステル樹脂(Y)を含有し、
前記ポリエステル樹脂(Y)が下記一般式(1)または一般式(2)
B1は安息香酸残基、ジメチル安息香酸残基、トリメチル安息香酸残基、テトラメチル安息香酸残基、エチル安息香酸残基、プロピル安息香酸残基、ブチル安息香酸残基、クミン酸残基、パラターシャリブチル安息香酸残基、オルソトルイル酸残基、メタトルイル酸残基、パラトルイル酸残基、エトキシ安息香酸残基、プロポキシ安息香酸残基、ナフトエ酸残基及びアニス酸残基からなる選択される1種以上であるアリールモノカルボン酸残基または炭素原子数1〜6の脂肪族モノカルボン酸残基を表す。
B2は炭素原子数1〜12の脂肪族モノアルコール残基を表す。
Gは炭素原子数2〜15のアルキレングリコール残基または炭素原子数4〜12のオキシアルキレングリコール残基を表す。
Aは、炭素原子数2〜12のアルキレンジカルボン酸残基または炭素原子数6〜12のアリールジカルボン酸残基を表す。
m、nはそれぞれ括弧で括られた繰り返し単位数で、0以上である。)
で表され、且つ、数平均分子量が200〜2,000であることを特徴とする光学材料用樹脂組成物。
ただし、前記一般式(1)で表されるポリエステル樹脂が、B1が安息香酸残基、Gがプロピレングリコール残基、Aがフタル酸残基及びアジピン酸残基のポリエステル樹脂;B1が安息香酸残基、Gがエチレングリコール残基、Aがテレフタル酸残基及びアジピン酸残基のポリエステル樹脂;B1が安息香酸残基、Gがエチレングリコール残基、Aがコハク酸残基及びアジピン酸残基のポリエステル樹脂;B 1 が安息香酸残基、Gがプロピレングリコール残基、Aがテレフタル酸残基のポリエステル樹脂;B 1 が安息香酸残基、Gがエチレングリコール残基、Aがアジピン酸残基のポリエステル樹脂;並びにB 1 が安息香酸残基、Gが1,6−ヘキサンジオール残基、Aがセバシン酸残基のポリエステル樹脂である場合を除く。 - 前記B1が安息香酸残基、ジメチル安息香酸残基、トリメチル安息香酸残基、テトラメチル安息香酸残基、エチル安息香酸残基、プロピル安息香酸残基、ブチル安息香酸残基、クミン酸残基、パラターシャリブチル安息香酸残基、オルソトルイル酸残基、メタトルイル酸残基、パラトルイル酸残基、エトキシ安息香酸残基、プロポキシ安息香酸残基、ナフトエ酸残基及びアニス酸残基からなる選択される1種以上であるアリールモノカルボン酸残基または炭素原子数2〜6の脂肪族モノカルボン酸残基で、B2が炭素原子数2〜10の脂肪族モノアルコール残基で、Gが炭素原子数2〜6のアルキレングリコール残基、シクロヘキサンジメタノール残基および水添ビスフェノールA残基からなる群から選ばれる一種以上の残基で、Aが炭素原子数2〜6のアルキレンジカルボン酸残基または炭素原子数6〜8のアリールジカルボン酸残基で、数平均分子量が200〜1,000である請求項1記載の光学材料用樹脂組成物。
- 前記B1が安息香酸残基、パラトルイル酸残基およびシクロヘキサンカルボン酸からなる群から選ばれる一種以上の残基で、B2がブタノール残基またはシクロヘキサノール残基で、Gがエチレングリコール残基、プロピレングリコール残基、シクロヘキサンジメタノール残基および水添ビスフェノールA残基からなる群から選ばれる1種以上の残基で、Aがフタル酸残基、シクロヘキサンジカルボン酸残基、アジピン酸残基およびコハク酸残基からなる群から選ばれる1種以上の残基である請求項1記載の光学材料用樹脂組成物。
- 前記ポリエステル樹脂(Y)の含有量が、前記環状オレフィン樹脂(X)100質量部に対して5〜35質量部である請求項1記載の光学材料用樹脂組成物。
- 前記環状オレフィン樹脂(X)が極性基を有するものである請求項1記載の光学材料用樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載の光学材料用樹脂組成物を含有することを特徴とする光学フィルム。
- 偏光板保護用である請求項6記載の光学フィルム。
- 請求項6または7に記載の光学フィルムを有することを特徴とする液晶表示装置。
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