JP7444234B2 - 硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物及び光学部品 - Google Patents
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Description
[1]
(A)下記一般式(2)及び/又は一般式(3)で表される、1分子中に2個以上のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有する直鎖状ポリフルオロ化合物:100質量部、
(B)1分子中に、1価のパーフルオロアルキル基若しくは1価のパーフルオロオキシアルキル基を有するか、又は2価のパーフルオロアルキレン基若しくは2価のパーフルオロオキシアルキレン基を有し、さらにケイ素原子に直結した水素原子(SiH基)を2個以上有し、かつ分子中にエポキシ基及びケイ素原子に直結したアルコキシ基を有さない含フッ素オルガノ水素シロキサン、
(C)白金族金属系触媒:(A)成分に対して白金族金属原子の質量換算で0.1~2,000ppm、
(D)1分子中に、ケイ素原子に直結した水素原子(SiH基)と、酸素原子を含んでもよい2価の炭化水素基を介してケイ素原子に結合したエポキシ基若しくはトリアルコキシシリル基又はその両方とを有し、かつ分子中にフッ素を含まない環状オルガノポリシロキサン:0.01~5質量部
を含有する硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物であって、前記(B)成分の配合量が、該組成物中に含まれるアルケニル基1モルに対して、前記(B)成分中のケイ素原子に直結した水素原子が0.5~3モルとなる量であり、該組成物を硬化して得られる2mm厚の硬化物の、500nmの波長の光に対する透過率が80%以上であり、被着体がガラスであることを特徴とするガラスを構成材料とする光学部品用の硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物。
[2]
前記(A)成分の直鎖状ポリフルオロ化合物のアルケニル基含有量が、0.005~0.3モル/100gである[1]に記載の硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物。
[3]
前記(A)成分が、上記一般式(3)で表される直鎖状ポリフルオロ化合物である[1]又は[2]に記載の硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物。
[4]
前記(B)成分が、下記一般式(16)で表される含フッ素オルガノ水素シロキサンである[1]~[3]のいずれかに記載の硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物。
[5]
前記(D)成分が、下記一般式(4)
で表される環状オルガノポリシロキサンである[1]~[4]のいずれかに記載の硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物。
[6]
さらに、(E)1分子中に、ケイ素原子に直結した水素原子(SiH基)と、1価のパーフルオロアルキル基又は1価のパーフルオロオキシアルキル基と、酸素原子を含んでもよい2価の炭化水素基を介してケイ素原子に結合したエポキシ基若しくはトリアルコキシシリル基又はその両方とを有する環状オルガノポリシロキサン:(A)成分100質量部に対して0.1~10質量部
を含有する[1]~[5]のいずれかに記載の硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物。
[7]
前記(E)成分が、下記一般式(5)
で表される環状オルガノポリシロキサンである[6]に記載の硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物。
[8]
ガラス基材との引張せん断接着力が1.2~1.8MPaとなる硬化物を与えるものである[1]~[7]のいずれかに記載の硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物。
[9]
ガラスを構成材料として含む光学部品であって、該ガラス上に[1]~[8]のいずれかに記載の硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物の硬化物を有する光学部品。
[10]
導光板、バックライト、液晶表示素子、カラーフィルター、EL表示素子基板、表面保護フィルム、光拡散フィルム、位相差フィルム、透明導電性フィルム、反射防止フィルム、OHPフィルム、光ディスク、光ファイバー及びレンズのいずれかに使用される光学材料、光半導体素子を保護する封止材、又は光反射センサーを搭載した画像形成装置における定着部材の表層材である[9]に記載の光学部品。
<硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物>
本発明の硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物は、以下の(A)~(D)成分を含有してなるものである。
(A)成分は、1分子中に2個以上のアルケニル基を有し、さらに主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有する直鎖状ポリフルオロ化合物である。
-CaF2aO-
(式中、aは1~6の整数である。)
で表される繰り返し単位を多数含むものであり、例えば下記一般式(1)で表されるもの等が挙げられる。
-(CaF2aO)b- (1)
(式(1)中、aは1~6の整数であり、bは1~300の整数、好ましくは1~200の整数である。)
-CF2O-、
-CF2CF2O-、
-CF2CF2CF2O-、
-CF(CF3)CF2O-、
-CF2CF2CF2CF2O-、
-CF2CF2CF2CF2CF2CF2O-、
-C(CF3)2O-
で表される単位等が挙げられる。
-CF2O-、
-CF2CF2O-、
-CF2CF2CF2O-、
-CF(CF3)CF2O-
で表される繰り返し単位が好適である。
なお、R1は互いに独立し、R2も互いに独立し、R1及びR2の合計6個のうち2個以上(2~6個)はアルケニル基であるが、R1、R2のそれぞれ1個以上(即ち、R1、R2のそれぞれ1~3個)がアルケニル基、特にはビニル基又はアリル基であることが好ましい。
(B)成分は、1分子中に、1価のパーフルオロアルキル基若しくは1価のパーフルオロオキシアルキル基を有するか、又は2価のパーフルオロアルキレン基若しくは2価のパーフルオロオキシアルキレン基を有し、さらにケイ素原子に直結した水素原子(SiH基)を2個以上有し、かつ分子中にエポキシ基及びケイ素原子に直結したアルコキシ基を有さない含フッ素オルガノ水素シロキサンであり、好ましくは1分子中に上記1価又は2価の含フッ素有機基を1個以上及びケイ素原子に直結した水素原子を2個以上有し、かつエポキシ基や、ケイ素原子に直結したアルコキシ基等のSiH基以外のその他の官能性基を有さない含フッ素オルガノ水素シロキサンであり、上記(A)成分の架橋剤として機能するものである。
但し、ここで「その他の官能性基」とは、パーフルオロアルキル基、パーフルオロオキシアルキル基、パーフルオロアルキレン基又はパーフルオロオキシアルキレン基とポリシロキサンを構成するケイ素原子とを連結する2価の連結基中に含有してもよいエーテル結合酸素原子、アミド結合、カルボニル結合、エステル結合などの2価の極性基(極性構造)等は除くものとする。
なお、(B)成分は分子中にエポキシ基及びケイ素原子に直結したアルコキシ基(アルコキシシリル基)を有さないものである点において、後述する接着付与剤としての(E)成分とは明確に区別されるものである。また、(B)成分は分子中にカルボン酸無水物基を有さないものである点において、後述するエポキシ樹脂用の硬化剤としての(G)成分とも明確に区別されるものである。
CoF2o+1- (6)
(式(6)中、oは1~10の整数、好ましくは3~7の整数である。)
-CqF2q- (8)
(式(8)中、qは1~20の整数、好ましくは2~10の整数である。)
-CF2O-(CF2CF2O)t(CF2O)u-CF2- (10)
(式(10)中、t及びuはそれぞれ1~50の整数、好ましくは1~30の整数であり、t+uの平均値は2~100、好ましくは2~60である。各繰り返し単位同士はランダムに結合されていてよい。)
-CH2CH2-、
-CH2CH2CH2-、
-CH2CH2CH2OCH2-、
-CH2CH2CH2-NH-CO-、
-CH2CH2CH2-N(Ph)-CO-、
-CH2CH2CH2-N(CH3)-CO-、
-CH2CH2CH2-N(CH2CH3)-CO-、
-CH2CH2CH2-N(CH(CH3)2)-CO-、
-CH2CH2CH2-O-CO-、
-CH2CH2-Si(CH3)2-Ph’-N(CH3)-CO-、
-CH2CH2CH2-Si(CH3)2-Ph’-N(CH3)-CO-
(但し、Phはフェニル基、Ph’はフェニレン基である。)
等の炭素数2~13のものが挙げられる。なお、これら各基は、左端がケイ素原子に、右端が炭素原子に結合される。
また、(B)成分は、1分子中にSiH基を2個以上、好ましくは3個以上有するものであり、該SiH基の含有量は、0.0001~0.02モル/gが好ましく、さらに好ましくは0.0002~0.01モル/gである。なお、SiH基含有量は平均分子式(平均構造式)より算出される。(以下、同じ)。
(C)成分である白金族金属系触媒は、ヒドロシリル化反応触媒である。ヒドロシリル化反応触媒は、組成物中に含有されるアルケニル基、特には(A)成分中のアルケニル基と、組成物中に含有されるSiH基、特には(B)成分、後述する(D)成分、(E)成分及び(G)成分中のSiH基との付加反応を促進する触媒である。このヒドロシリル化反応触媒は、一般に貴金属又はその化合物であり、高価格であることから、比較的入手し易い白金又は白金化合物がよく用いられる。
(D)成分は、1分子中に、ケイ素原子に直結した水素原子(SiH基)と、酸素原子を含んでもよい2価の炭化水素基を介してケイ素原子に結合したエポキシ基若しくはトリアルコキシシリル基又はその両方とを有し、かつ分子中にフッ素を含まない環状オルガノポリシロキサンであり、本発明の組成物を硬化して得られる硬化物の光透過性を阻害することなく、自己接着性、特にガラスに対する良好な接着性を与える接着付与剤としての機能を有する。
また、(D)成分は、1分子中にSiH基を1個以上有するものであり、該SiH基の含有量は、0.0001~0.03モル/gが好ましく、0.001~0.02モル/gがより好ましい。
-CH2CH2CH2OCH2-、
-CH2CH2CH2-O-CO-
-R10-Si(OR11)3 (20)
(式中、R10は酸素原子を含んでもよい2価の炭化水素基であり、R11はアルキル基である。)
-(CH2)2-Si(OCH3)3、
-(CH2)3-Si(OCH3)3、
-(CH2)2-Si(OCH2CH3)3、
-(CH2)3-Si(OCH2CH3)3
本発明の硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物(以下、接着剤組成物ともいう)には、その実用性を高めるために、上記の(A)~(D)成分以外にも、任意成分として、他の接着付与剤((E)成分)、ヒドロシリル化付加反応制御剤((F)成分)、無機質充填剤、可塑剤、粘度調節剤、可撓性付与剤、さらに、上記(D)成分及び(E)成分の接着付与能力を向上させ、本発明の組成物を硬化して得られる硬化物の自己接着性発現を促進させる目的で、カルボン酸無水物((G)成分)などの接着促進剤等の各種配合剤を必要に応じて添加することができる。これら添加剤の配合量は、後述で特に記載のない限り、本発明の目的を損なわない範囲で任意である。
(E)成分は、1分子中に、ケイ素原子に直結した水素原子(SiH基)と、1価のパーフルオロアルキル基又は1価のパーフルオロオキシアルキル基と、酸素原子を含んでもよい2価の炭化水素基を介してケイ素原子に結合したエポキシ基若しくはトリアルコキシシリル基又はその両方とを有する環状オルガノポリシロキサンであり、本発明の組成物を硬化して得られる硬化物について光透過性を向上させると共に、さらに自己接着性を与える他の接着付与剤としての機能を有する。
また、(E)成分は、1分子中にSiH基を1個以上有するものであり、該SiH基の含有量は、0.00001~0.02モル/gが好ましく、0.0001~0.01モル/gがより好ましい。
-CH2CH2-、
-CH2CH2CH2-、
-CH2CH2CH2OCH2-、
-CH2CH2CH2-NH-CO-、
-CH2CH2CH2-N(Ph)-CO-、
-CH2CH2CH2-N(CH3)-CO-、
-CH2CH2CH2-N(CH2CH3)-CO-、
-CH2CH2CH2-N(CH(CH3)2)-CO-、
-CH2CH2CH2-O-CO-、
-CH2CH2CH2-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-CH2CH2CH2-、
-CH2CH2-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-CH2CH2CH2OCH2-、
-CH2CH2-Si(CH3)2-Ph’-N(CH3)-CO-、
-CH2CH2-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-CH2CH2-Si(CH3)2-Ph’-N(CH3)-CO-、
-CH2-[Si(CH3)2-CH2CH2]3-Ph’-NH-CO-、
-[Si(CH3)2-CH2CH2]3-Ph’-N(CH3)-CO-
(但し、Phはフェニル基、Ph’はフェニレン基である。)
等の炭素数2~20のものが挙げられる。なお、これら各基は、左端がケイ素原子に、右端が炭素原子に結合される。
(式(21)中、LはCβF2β+1-(βは1~3の整数)で表される基であり、αは1~500の整数であり、好ましくは2~300の整数である。)
(式(22)中、Lは上記Lと同じであり、γ及びδはそれぞれ0~300の整数であり、好ましくは0~150の整数である。但し、γとδが共に0の場合は除く。また、εは1~300の整数であり、好ましくは1~150の整数である。各繰り返し単位同士はランダムに結合されていてよい。)
[式(23)中、Rfは下記一般式(24)
F-[CF(CF3)CF2O]η-CθF2θ- (24)
(式(24)中、ηは1~200の整数、好ましくは1~150の整数であり、θは1~3の整数である。)
で示される基であり、Mは-CH2-、-OCH2-、-CH2OCH2-又は-CO-NR12-Q-〔なお、これら各基は、左端がRfに、右端が炭素原子に結合される。また、R12は水素原子、メチル基、フェニル基又はアリル基であり、Qは-CH2-、下記構造式(25)で示される基又は下記構造式(26)で示される基である。
F-(CF2CF2CF2O)α'-CF2CF3
(α’は1~200の整数である。)
CF3-O-{(CF(CF3)CF2O)γ'-(CF2O)ε'}-CF3
(γ’は1~200の整数、ε’は1~200の整数である。各繰り返し単位同士はランダムに結合されていてよい。)
CF3-O-{(CF2CF2O)δ'-(CF2O)ε'}-CF3
(δ’は1~200の整数、ε’は1~200の整数である。各繰り返し単位同士はランダムに結合されていてよい。)
-CH2CH2-、
-CH2CH2CH2-、
-CH2CH2CH2OCH2-、
-CH2CH2CH2-NH-CO-、
-CH2CH2CH2-N(Ph)-CO-、
-CH2CH2CH2-N(CH3)-CO-、
-CH2CH2CH2-N(CH2CH3)-CO-、
-CH2CH2CH2-N(CH(CH3)2)-CO-、
-CH2CH2CH2-O-CO-、
(但し、Phはフェニル基である。)
等の炭素数2~13のものが挙げられる。なお、これら各基は、左端がケイ素原子に、右端が炭素原子に結合される。
上記一般式(6)で表される1価のパーフルオロアルキル基又は上記一般式(7)で表される1価のパーフルオロオキシアルキル基は、1分子中に1~4個有することが好ましく、カルボン酸無水物基は、1分子中に1~4個有することが好ましい。また、SiH基は、1分子中に1個以上有することが好ましく、該SiH基の含有量は、0.0001~0.02モル/gが好ましく、0.001~0.01モル/gがより好ましい。
本発明の接着剤組成物の製造方法は特に制限されず、上記(A)~(D)成分、任意成分である(E)成分、(F)成分や(G)成分、及びその他の任意成分を練り合わせることにより製造することができる。その際、必要に応じて、プラネタリーミキサー、ロスミキサー、ホバートミキサー等の混合装置、ニーダー、3本ロールミル等の混練装置を使用することができる。
本発明の接着剤組成物を硬化して得られる2mm厚の硬化物の、500nmの波長の光に対する透過率は、80%以上(80~100%)であることが好ましく、85~100%であることがより好ましい。該透過率が80%未満の場合、光学部品に用いると光学的機能の不具合が発生するおそれがある。ここで、該透過率は、積分球を使用せずに測定される、500nmの波長の光に対する透過率であり、紫外・可視・近赤外分光光度計(例えば、株式会社島津製作所製UV-3600)で測定される。また、該透過率を80%以上とするためには、本発明の(A)~(D)成分を含有してなる特定組成の接着剤組成物において、特に、上記(A)成分のアルケニル基含有直鎖状ポリフルオロ化合物100質量部に対する(D)成分の環状オルガノポリシロキサンの配合量を本発明で規定する特定の範囲内(即ち、0.01~5質量部、好ましくは0.02~3質量部、より好ましくは0.03~2質量部)とすることによって達成することができる。
本発明の接着剤組成物を硬化して得られる硬化物(フルオロポリエーテル系ゴム弾性体)は、耐熱性、耐油性、耐薬品性、耐溶剤性、低温特性、低透湿性等に優れ、さらに、良好な光透過性と各種基材、特にガラスに対する良好な接着性を有することから、光学部品、中でもガラスを構成材料とする光学部品に用いる接着材料として好適である。具体的には、導光板、バックライト、液晶表示素子、カラーフィルターやEL表示素子基板等のディスプレイ基板、表面保護フィルム、光拡散フィルム、位相差フィルム、透明導電性フィルム、反射防止フィルム、OHPフィルム、光ディスク、光ファイバー、レンズ等に使用する光学材料や整流用ダイオード、発光ダイオード、LSI、有機EL等の光半導体素子などの電気電子部品を保護する封止材、さらに、光反射センサーを搭載した画像形成装置における定着部材の表層材などが挙げられる。なお、ここでいうガラスとは、例えばソーダ石灰ガラス、アルカリアルミノケイ酸塩ガラス、ホウケイ酸ガラス、石英ガラス、フッ化物ガラス、カルコゲナイドガラス、多成分ガラス、化学強化ガラスなどから選ばれるガラスである。
下記実施例及び比較例に用いられる(A)~(G)成分を下記に示す。なお、(A)成分のビニル基含有量は内部標準物質を用いて1H-NMRから算出したものであり、(B)、(D)、(E)、(G)成分のSiH基含有量は平均分子式から算出したものである。また、下記式において、分子中のそれぞれの2価シロキサン単位の配列は、ランダム、交互又はブロックである。
(A-1):下記式(27)で示される直鎖状ポリフルオロ化合物(粘度4,010mPa・s、ビニル基含有量0.0301モル/100g)
(A-2):下記式(28)で示される直鎖状ポリフルオロ化合物(粘度11,000mPa・s、ビニル基含有量0.0119モル/100g)
(B-1):下記式(29)で示される含フッ素オルガノ水素シロキサン(SiH基含有量0.00394モル/g)
(C-1):白金-ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金濃度0.5質量%)
(D-1):下記式(31)で示される環状オルガノポリシロキサン(SiH基含有量0.00846モル/g)
(E-1):下記式(36)で示されるオルガノポリシロキサン(SiH基含有量0.00101モル/g)
(F-1):1-エチニル-1-ヒドロキシシクロヘキサンの50質量%トルエン溶液
まず(A)成分及び(C)成分を、表1に示す所定の量にて、プラネタリーミキサーを用いて、室温(25℃)で10分間混練した。次に、該混練物に(F)成分を表1に示す所定の量加えて、室温で10分間混練した。最後に、(B)成分及び(D)成分、さらに必要に応じて(E)成分及び(G)成分を表1に示す所定の量加えて、室温で10分間混練して、組成物を得た。
まず(A)成分及び(C)成分を、表1に示す所定の量にて、プラネタリーミキサーを用いて室温で10分間混練した。次に、該混練物に(F)成分を表1に示す所定の量加えて、室温で10分間混練した後、最後に、(B)成分及び(E)成分、さらに必要に応じて(G)成分を表1に示す所定の量加えて、室温で10分間混練して、組成物を得た。
上記組成物を150℃、10分のプレス架橋(一次架橋)及び150℃、50分のオーブン架橋(二次架橋)を行って硬化シート(85mm×105mm×2mm)を作製した。
上記硬化シートを用いて、紫外・可視・近赤外分光光度計UV-3600(株式会社島津製作所製)にて、500nmの波長の光に対する透過率を測定した。結果を表1に示す。
150mm×25mm×厚さ5mmのフロートガラス(フロート法で製造されたソーダ石灰ガラス)2枚を、それぞれの端部が10mmずつ重複するように、厚さ80μmの実施例及び比較例の組成物の層(長さ10mm×幅25mm×厚さ80μm)を挟んで重ね合わせ、150℃で1時間加熱することにより該組成物を硬化させ、接着試験片を作製した。次いで、この試験片について引張せん断接着試験(引張速度50mm/分)を行い、接着強さ(せん断接着力)及び凝集破壊率を評価した。結果を表1に示す。
Claims (10)
- (A)下記一般式(2)及び/又は一般式(3)で表される、1分子中に2個以上のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有する直鎖状ポリフルオロ化合物:100質量部、
(B)1分子中に、1価のパーフルオロアルキル基若しくは1価のパーフルオロオキシアルキル基を有するか、又は2価のパーフルオロアルキレン基若しくは2価のパーフルオロオキシアルキレン基を有し、さらにケイ素原子に直結した水素原子(SiH基)を2個以上有し、かつ分子中にエポキシ基及びケイ素原子に直結したアルコキシ基を有さない含フッ素オルガノ水素シロキサン、
(C)白金族金属系触媒:(A)成分に対して白金族金属原子の質量換算で0.1~2,000ppm、
(D)1分子中に、ケイ素原子に直結した水素原子(SiH基)と、酸素原子を含んでもよい2価の炭化水素基を介してケイ素原子に結合したエポキシ基若しくはトリアルコキシシリル基又はその両方とを有し、かつ分子中にフッ素を含まない環状オルガノポリシロキサン:0.01~5質量部
を含有する硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物であって、前記(B)成分の配合量が、該組成物中に含まれるアルケニル基1モルに対して、前記(B)成分中のケイ素原子に直結した水素原子が0.5~3モルとなる量であり、該組成物を硬化して得られる2mm厚の硬化物の、500nmの波長の光に対する透過率が80%以上であり、被着体がガラスであることを特徴とするガラスを構成材料とする光学部品用の硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物。 - 前記(A)成分の直鎖状ポリフルオロ化合物のアルケニル基含有量が、0.005~0.3モル/100gである請求項1に記載の硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物。
- 前記(A)成分が、上記一般式(3)で表される直鎖状ポリフルオロ化合物である請求項1又は2に記載の硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物。
- 前記(B)成分が、下記一般式(16)で表される含フッ素オルガノ水素シロキサンである請求項1~3のいずれか1項に記載の硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物。
- さらに、(E)1分子中に、ケイ素原子に直結した水素原子(SiH基)と、1価のパーフルオロアルキル基又は1価のパーフルオロオキシアルキル基と、酸素原子を含んでもよい2価の炭化水素基を介してケイ素原子に結合したエポキシ基若しくはトリアルコキシシリル基又はその両方とを有する環状オルガノポリシロキサン:(A)成分100質量部に対して0.1~10質量部
を含有する請求項1~5のいずれか1項に記載の硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物。 - 前記(E)成分が、下記一般式(5)
で表される環状オルガノポリシロキサンである請求項6に記載の硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物。 - ガラス基材との引張せん断接着力が1.2~1.8MPaとなる硬化物を与えるものである請求項1~7のいずれか1項に記載の硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物。
- ガラスを構成材料として含む光学部品であって、該ガラス上に請求項1~8のいずれか1項に記載の硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物の硬化物を有する光学部品。
- 導光板、バックライト、液晶表示素子、カラーフィルター、EL表示素子基板、表面保護フィルム、光拡散フィルム、位相差フィルム、透明導電性フィルム、反射防止フィルム、OHPフィルム、光ディスク、光ファイバー及びレンズのいずれかに使用される光学材料、光半導体素子を保護する封止材、又は光反射センサーを搭載した画像形成装置における定着部材の表層材である請求項9に記載の光学部品。
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