JP7439339B2 - シリコーン樹脂と有機ポリマーとの相互侵入網目を含む水性エマルジョン - Google Patents
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Description
本発明は、シリコーン樹脂と有機ポリマーとの相互侵入網目を有する粒子の不連続油相を含む水性エマルジョンを対象とする。これらのエマルジョンは、撥水性を改善するためにテキスタイルを処理する際に特に有用である。
主題の不連続油相粒子は、好ましくは、少なくとも10重量%(例えば、10~50重量%)のMQ樹脂を含む。本発明において有用なMQ樹脂としては、周知のクラスの市販の樹脂が挙げられる。しかしながら、重要なことに、主題のIPNを調製するために、MQ樹脂は、存在する場合、有機ポリマーの調製において使用されるモノマーと共有結合を形成するであろうラジカル重合性官能基(例えば、ビニル、(メタ)アクリル)を実質的に含まない必要がある。この文脈において、「実質的に含まない」という用語は、MQ樹脂の総重量に基づいて、1重量%未満、より好ましくは0.5重量%未満、及び更により好ましくは0.0重量%を意味する。それにもかかわらず、MQは、フリーラジカル重合中に使用される条件下で有機モノマーと実質的に共有結合を形成しない限り、官能基を含み得る。許容される官能基の具体例としては、アルコキシ、アミノ、ブロックイソシアネート、カルビノール、エポキシ、ヒドロカルビル及びヒドロキシルが挙げられる。主題のMQ樹脂は、29Si NMRによって決定される場合、好ましくは0.7:1より大きなMシロキシ単位対Qシロキシ単位の数の比率を有する。主題のMQ樹脂の重量平均分子量(Mw)は、好ましくは8000~50,000AMU(ダルトン)である。そのような樹脂の代表的な市販例としては、DOWSIL(商標)MQ-1600樹脂、DOWSIL(商標)MQ-1601樹脂、DOWSIL(商標)2-7066樹脂、DOWSIL(商標)MQ-7466樹脂、及びDOWSIL(商標)MQ-7366樹脂が挙げられ、それらの全てが、Dow Chemical Companyから入手可能である。主題のMQ樹脂の組み合わせは、一緒に使用され得る。
(R1R2R3SiO1/2)w(R4R5SiO2/2)x(R6SiO3/2)y(SiO4/2)z、
式中、R1~R6は独立して、水素、ヒドロキシル、又は任意の有機基、例えば、置換又は非置換ヒドロカルビル基、アルコキシ基、アミノ基、アセトキシ基及びアミノキシ基から選択され、w、x、y及びzは独立して、0以上~1以下であり、但し、y及びzは、同時に0ではなく、w+x+y+z=1であることを条件とする。下付き文字wは、Mシロキシ単位を示し、記名xは、Dシロキシ単位を示し、記名yは、Tシロキシ単位を示し、下付き文字zは、Qシロキシ単位を示す。樹脂中に存在する各シロキシ単位の量は、シリコーン樹脂中に存在する全てのM、D、T、及びQシロキシ単位の合計モル数のモル分率(下付き文字w、x、y及びzによって)として表される。上記の式は、様々なシロキシ単位の構造順序を示すことを意図するものではなく、下付き文字w、x、y及びzを介して上に記載されるモル分率に従って、樹脂中の各種類のシロキシ単位の相対量を説明するための便利な表記法を提供するものである。シリコーン樹脂中の様々なシロキシ単位のモル分率は、29Si NMR技術により容易に判定することができる。M及びQシロキシ単位が優勢である場合、慣例により、得られたオルガノシロキサンは、「MQ樹脂」と称される。
主題の不連続油相粒子は、好ましくは、少なくとも25重量%(例えば、25~80重量%)のポリオルガノシロキサンを含む。本発明において使用されるポリオルガノシロキサンは、特に限定されず、好ましくは500~100,000AMU(ダルトン)、より好ましくは1000~10,000、及び更により好ましくは1000~5000の重量平均分子量(Mw)を有する直鎖及び分岐鎖種の両方を含む。選択された実施形態では、主題のポリオルガノシロキサンは、D4、D5及びD6を含む揮発性環状シロキサンを実質的に含まない。この文脈において、「実質的に含まない」という用語は、ポリオルガノシロキサンの総重量に基づいて、1重量%未満、より好ましくは0.5重量%未満、及び更により好ましくは0.0重量%を意味する。更に、他の選択された実施形態では、主題のポリオルガノシロキサンは、Qシロキシ単位を実質的に含まない。この文脈において、「実質的に含まない」という用語は、ポリオルガノシロキサンの総重量に基づいて、1重量%未満、より好ましくは0.5重量%未満、及び更により好ましくは0.0重量%を意味する。適用可能なポリオルガノシロキサンの代表的なサブクラスとしては、ポリアルキルシロキサン、ポリアリールシロキサン、ポリアルキルアリールシロキサンが挙げられる。利用可能な市販例としては、Dow Chemical Companyから多種多様な粘度で入手可能なDOWSIL(商標)200流体(トリメチルシリル末端ポリジメチルシロキサン)が挙げられる。好ましい粘度範囲は、5~100,000mPa・s(cSt)、より好ましくは10~70,000mPa・sである。別途記載のない限り、「粘度」という用語は、ASTM D2196-05に従って回転粘度計(Brookfield DVII)を使用した25℃での動的粘度を指す。異なるポリオルガノシロキサンの組み合わせを一緒に使用してもよい。
R7 aSiO(4-a)/2
式中、各R7は独立して、R1~R6に関して上で定義される基から選択され、「a」は、好ましくは1.8~2.5及びより好ましくは1.95~2.05の数である)。上に記載されるMQ樹脂の制限とは異なり、ポリオルガノシロキサンは、有機ポリマーを調製するために使用されるモノマーと共有結合する官能基を含んでもよい。すなわち、R7は更に独立して、ビニル、(メタ)アクリル及びアクリルなどのエチレン性不飽和基を含む官能基から選択され得る。
主題の不連続油相粒子は、好ましくは、0~150℃のガラス転移(Tg)温度を有する1~50重量%の有機ポリマーを含む。本明細書で使用される場合、「有機ポリマー」という用語は、ラジカル機構を介して重合されたエチレン性不飽和有機モノマーの反応生成物を指す。エチレン性不飽和有機モノマーは、好ましくは、アクリレート、ビニルエステル、ビニル芳香族、オレフィン、1,3-ジエン及びハロゲン化ビニルのうちの1つ以上から選択され、特に好ましくは、アクリレート及びビニル芳香族のうちの1つ以上である。選択された実施形態では、主題の有機ポリマーは、シロキシ官能基を含まない。
上述したように、主題のエマルジョンは、1つ以上のブロックイソシアネートを更に含んでもよい。本明細書で使用される場合、「ブロックイソシアネート」という用語は、イソシアネート及びブロッキング剤の反応生成物を指し、ブロッキング剤は、熱条件下でイソシアネートから除去可能であり、すなわち、テキスタイルを処理する間に典型的に使用されるものである。従来のブロッキング剤としては、アリールアルコール、アルカノンオキシム、アリールチオール、有機活性水素化合物、亜硫酸水素ナトリウム及びヒドロキシルアミンが挙げられる。好ましいブロッキング剤としては、典型的なテキスタイル処理プロセス中に使用されるような比較的低温で脱ブロックされ得るアルカノンオキシム(ケトキシム)が挙げられる。本発明の目的のためには、「芳香族」ブロックトポリイソシアネートが好ましい。この文脈において、「芳香族」という用語は、トルエンジイソシアネート、ジフェニルメタン4,4’ジイソシアネート、ジフェニルメタン2,4’ジイソシアネート、ポリメチレン-ポリフェニルイソシアネート、4,4’メチレンビスフェノールイソシアネート、及びそれらの誘導体に基づく材料など、少なくとも1つの芳香族基を有するイソシアネート化合物を意味する。ブロックイソシアネートの調製に好適なイソシアネートA(CNO)zは、Aが芳香族化合物であり、zが1、2、3又は4であるものである。これらには、トルエンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート、及び4,4’-メチレンビスフェノールイソシアネートなどのイソシアネート又は誘導体が含まれ、この目的のために市販されている芳香族イソシアネートが含まれる。典型的な市販製品としては、トルエンジイソシアネート及びトリメチロールプロパン(1,1,1-トリヒドロキシメチルプロパン)の付加物DESMODUR CB-75;(Covestroから入手可能)、MONDUR MR-100(Covestroから入手可能)などのイソシアン酸のポリメチレンポリフェニレンエステルに基づく芳香族イソシアネート、並びに4,4’メチレンビスフェノールイソシアネートを含むポリメチレンポリフェニルイソシアネートに基づく芳香族イソシアネート(Dow Chemical Co.から入手可能)などの製品が挙げられる。HYDROPHOBOL DL、PHOBOL XAN(Huntsmanから入手可能)、DM-6400、MEIKANATE FM-1、MEIKANATE ST、MEIKANATE PRO、MEIKANATE TP-10、MEIKANATE WEB、MEIKANATE ST(明成化学工業株式会社から入手可能)などの既製のブロック芳香族イソシアネートも市販されている。このようなイソシアネートに関する更なるバックグラウンド情報は、米国特許出願公開第2019/0375897号、米国特許第839255号、及び米国特許第6451717号に提供されている。
エマルジョン1:MQ-1600/PDMS/スチレン-アクリルハイブリッドコロイド
エマルジョンの調製:MQ-1600(13.3g)、50cSt 200流体(26.6g)、ブチルアクリレート(5.00g)、スチレン(11.17g)、AAEM(1.12g)をジャー中で混合した。水(10.64g)、ARQUAD 16-29(1.40)、TERGITOL(商標)15-S-20(80%活性、1.39g)を添加し、再度混合して粗いエマルジョンを形成した。水(140.59g)を添加し、音波プローブ(Fisherbrandモデル705)を75%出力で1.5分間使用して混合物を乳化した。希釈水(148.74g)を添加した。
ラジカル重合手順:撹拌シャフト、窒素流、及び熱電対制御加熱マントルを備えたガラス反応器にエマルジョンを添加した。エマルジョンを70.0℃に加熱した。別個のガラスバイアル中で、LUPEROX 26(0.68g)、TERGITOL(商標)15-S-20(80%活性、0.09g)、及び水(0.7g)を一緒に混合して、開始剤エマルションを調製した。このエマルジョンをすすぎ水(4.7g)とともにガラス反応器に添加した。30分後、温度を85.0℃に上昇させた。60分後、温度を92.0℃に上昇させ、反応器を冷却する前にその温度で60分間保持した。
20cSt 200流体(12.71g)及びMQ-1600(6.34g)の混合物を、高速歯科用ミキサーで、3500rpmで組み合わせた。ARQUAD 16-29(1.88g)を添加し、再び混合した。水を以下の増分で添加し、添加の間に高速混合した:5.25、5.66、2.21、4.04、2.00、及び2.21g。
エマルジョンの調製:混合ブチルアクリレート(9.99g)、スチレン(22.37g)、AAEM(2.16g)。水(16.92g)、ARQUAD 16-29(1.04)、TERGITOL(商標)15-S-20(80%活性、1.05g)を添加し、混合して粗いエマルジョンを形成した。水(100.00g)を添加し、音波プローブを50%出力で1.5分間使用して混合した。希釈水(140.21g)を添加した。ラジカル重合手順は、エマルジョン1と同じであった。
MQ-1600(11.24g)、20cSt 200流体(11.24g)、SFD-128(MViD766MVi、11.24g)、ブチルアクリレート(4.22g)、スチレン(9.42g)、AAEM(0.91g)を均質になるまで混合した。水(84.71g)、ARQUAD 16-29(1.13)、TERGITOL(商標)15-S-20(80%活性、1.16g)を添加し、混合して粗いエマルジョンを形成した。水(33.15g)を添加し、音波プローブを50%出力で1.5分間及び100%出力で1分間使用して混合した。Microfluidicsホモジナイザーを使用して10,000psiで均質化した。希釈水(100.0g)を添加した。ラジカル重合手順は、エマルジョン1と同じであった。
MQ-1600(8.05g)、20cSt 200流体(32.2g)、ブチルアクリレート(5.00g)、スチレン(11.17g)、AAEM(1.12g)を均質になるまで混合した。水(99.11g)、ARQUAD 16-29(1.35)、TERGITOL(商標)15-S-20(80%活性、1.35g)を添加し、音波プローブを75%出力で1.5分間使用して混合した。希釈水(134.42g)を添加した。ラジカル重合手順は、エマルジョン1と同じであった。
DOWSIL(商標)2-7066シリコーン(キシレン中78重量%樹脂17.2g)を20cSt 200流体(26.8g)と混合し、減圧下(約5torr)で、70℃で2時間溶媒を除去した。ブチルアクリレート(5.00g)、スチレン(11.17g)、AAEM(1.08g)を添加し、均質になるまで混合した。水(150.6g)、ARQUAD 16-29(1.35)、TERGITOL(商標)15-S-20(80%活性、1.35g)を添加し、音波プローブを75%出力で1.5分間使用して混合した。希釈水(82.93g)を添加した。ラジカル重合手順は、エマルジョン1と同じであった。
MQ-1600(13.40g)、1000cSt 200流体(26.83g)、ブチルアクリレート(5.00g)、スチレン(11.17g)、AAEM(1.08g)を均質になるまで混合した。水(101.75g)、ARQUAD 16-29(1.35)、TERGITOL(商標)15-S-20(80%活性、1.35g)を添加し、音波プローブを75%出力で1.5分間使用して混合した。希釈水(131.8g)を添加した。ラジカル重合手順は、エマルジョン1と同じであった。
MQ-1600(13.40g)、20cSt 200流体(26.83g)、ブチルアクリレート(6.69g)、メチルメタアクリレート(9.47g)、及びAAEM(1.08g)を均質になるまで混合した。水(150.6g)、ARQUAD 16-29(1.35)、TERGITOL(商標)15-S-20(80%活性、1.35g)を添加し、音波プローブを75%出力で1.5分間使用して混合した。希釈水(82.94g)を添加した。ラジカル重合手順は、エマルジョン1と同じであった。
MQ-1600(17.25g)、20cSt 200流体(34.50g)、ブチルアクリレート(1.67g)、及びスチレン(3.72g)、及びAAEM(0.36g)をガラスジャー中で混合した。水(103.03g)、ARQUAD 16-29(1.35)、TERGITOL(商標)15-S-20(80%活性、1.35g)を添加し、音波プローブを75%出力で2.0分間使用して混合した。希釈水(130.5g)を添加した。ラジカル重合手順は、エマルジョン1と同じであった。
MQ-1600(13.40g)、20cSt 200流体(26.83g)、MDM-ALMA(7.06g)、IBOMA(9.11g)、AAEM(1.08g)を均質になるまで混合した。水(101.08g)、ARQUAD 16-29(1.35)、TERGITOL(商標)15-S-20(80%活性、1.35g)を添加し、音波プローブを75%出力で1.5分間使用して混合した。希釈水(132.45g)を添加した。ラジカル重合手順は、エマルジョン1と同じであった。
MQ-1600(13.40g)、20cSt 200流体(26.83g)、ブチルアクリレート(5.66g)、及びスチレン(11.58g)をガラスジャー中で混合した。水(150.6g)、ARQUAD 16-29(1.35)、TERGITOL(商標)15-S-20(80%活性、1.35g)を添加し、音波プローブを100%出力で1.5分間使用して混合した。希釈水(82.94g)を添加した。ラジカル重合手順は、エマルジョン1と同じであった。
エマルジョン組成物がMQ-1600(9.58g)、20cSt PDMS(19.16g)、ブチルアクリレート(8.33g)、スチレン(18.61g)、AAEM(1.80g)を含んでいたことを除いて、エマルジョン11と同じエマルジョン及びラジカル重合手順に従った。
エマルション組成物がMQ-1600(13.40g)、20cSt 200流体(26.83g)、ブチルアクリレート(6.69g)、スチレン(9.47g)、及びAAEM(1.08g)を含み、音波プローブを75%出力で1.5分間実施したことを除いて、エマルジョン11と同じ乳化及びラジカル重合手順に従った。
エマルジョン組成物がMQ-1600(13.40g)、20cSt 200流体(26.83g)、ブチルアクリレート(10.40g)、スチレン(5.78g)、及びAAEM(1.08g)を含んでいたことを除いて、エマルジョン11と同じ乳化及びラジカル重合手順に従った。
MQ樹脂2(キシレン中76.6重量%樹脂17.48g)を20cSt 200流体(26.8g)と混合し、減圧下(約5torr)で、70℃で2時間溶媒を除去した。ブチルアクリレート(5.00g)、スチレン(11.17g)、AAEM(1.08g)を添加し、手で混合した。水(200.66g)、ARQUAD 16-29(1.35)、TERGITOL(商標)15-S-20(80%活性、1.35g)を添加し、音波プローブを75%出力で1.5分間使用して混合した。希釈水(32.93g)を添加した。ラジカル重合手順は、エマルジョン1と同じであった。
ビニル末端PDMS(SFD-128、40.43g)、ブチルアクリレート(5.00g)、スチレン(11.17g)、及びAAEM(1.08g)を均質になるまで混合した。水(0.41g)、ARQUAD 16-29(1.35g)、TERGITOL(商標)15-S-20(80%活性、1.39g)を添加し、高速歯科用ミキサーで、3500rpmで30秒間混合して、油中水型エマルションを形成した。次いで、水(39.29g)を添加し、続いて、3500rpmで30秒間再度混合した。エマルジョンを水(206g)で希釈した。ラジカル重合手順は、エマルジョン1と同じであった。
Claims (9)
- 水性エマルジョンであって、水性連続相と、不連続油相であって、
i)ラジカル重合性官能基を実質的に含まない少なくとも10重量%のMQ樹脂、
ii)少なくとも25重量%のポリオルガノシロキサン、及び
iii)0~150℃のガラス転移温度を有する1~50重量%の有機ポリマーを含む相互侵入網目(IPN)を有する粒子を含む、不連続油相と、を含み、
前記MQ樹脂が、8000~50,000の重量平均分子量を有し、
前記ポリオルガノシロキサンが、Qシロキシ単位を実質的に含まず、及び
前記有機ポリマーが、アクリレートを含むエチレン性不飽和有機モノマーの反応生成物である、水性エマルジョン。 - 前記エチレン性不飽和有機モノマーが、アクリレート及びビニル芳香族を含む、請求項1に記載のエマルジョン。
- MQ樹脂対ポリオルガノシロキサンの重量比が、1:0.5~1:5である、請求項1に記載のエマルジョン。
- 前記ポリオルガノシロキサンが、500~100,000の重量平均分子量を有する、請求項1に記載のエマルジョン。
- 前記MQ樹脂が、0.7:1を超えるMシロキシ単位対Qシロキシ単位の数の比率を有する、請求項1に記載のエマルジョン。
- 環状シロキサンを実質的に含まないことによって更に特徴付けられる、請求項1に記載のエマルジョン。
- 水性連続相及び不連続油相を含む水性エマルジョンを作製する方法であって、
(1)i)ラジカル重合性官能基を実質的に含まないMQ樹脂と、ii)ポリオルガノシロキサンと、iii)アクリレートを含む、エチレン性不飽和有機モノマーと、を含む粒子を含む不連続油相を含む水性エマルジョンを得るか又は調製する工程と、
(2)前記エチレン性不飽和有機モノマーを重合して、前記粒子内に相互侵入網目を形成する工程と、を含み、
前記MQ樹脂が、8000~50,000の重量平均分子量を有し、及び
前記ポリオルガノシロキサンが、Qシロキシ単位を実質的に含まない、
方法。 - 前記重合工程が、開始剤を前記エマルジョンに添加する工程と、前記エマルジョンを加熱する工程と、を含む、請求項7に記載の方法。
- 請求項7に記載の方法に従ってコーティングされたテキスタイル。
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