JP7410949B2 - 樹脂基材のハードコート形成用組成物およびそれを用いた積層体 - Google Patents
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ポリカーボネート基材に対して、プライマー処理なしでも密着するハードコート層を得るものとして密着促進成分を含有させることにより、熱可塑性シートと密着するコーティング組成物が開示されているが(特許文献1~3)、硬度、外観等の性能を維持したまま十分な密着性を得られるに至っていない。
ポリイミドや全芳香族ポリアミド(アラミド)はその優れた耐熱性、機械特性からガラス代替基材として広く検討されている。
ごく最近、1画面の折りたたみ式スマートフォンが開発され、広げれば、1画面のタブレットとして使用することができる。
そこで、本発明は、熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂の基材に、優れた密着性、耐擦傷性を有し、さらに、フレキシブル化可能な樹脂基材に適用した場合でも、向上した耐屈曲性(耐クラック性)および表面硬度を有するハードコート形成用組成物を提供することを目的とする。さらに、そのようなハードコート形成用組成物を用いた積層体も提供する。
A成分:金属酸化物微粒子
B成分:有機ケイ素化合物またはその加水分解物
C成分:アルコキシシリル基を有する密着促進成分
D成分:硬化触媒
E成分:溶剤
を含む。
金属酸化物微粒子は、形成されるハードコートの耐擦傷性の向上および屈折率調整のために用いられる。ハードコート層を形成する金属酸化物微粒子としては、酸化チタン、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化アルミニウム、酸化鉄、酸化アンチモン、酸化スズ、酸化タングステン、または、これらの複合体等が挙げられ、酸化チタン、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化スズが好ましい。金属酸化物微粒子は、例えば、水、有機溶媒またはそれらの混合物中に分散させたコロイダルゾルとして用いることができる。
加水分解可能な官能基をもつ有機ケイ素化合物は、加水分解によって生じるシラノール基同士の脱水縮合によるシロキサン結合の形成、または、有機官能基同士の反応による化学結合形成によってハードコートの架橋密度を上げるために用いられる。加水分解可能な官能基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、クロロ基、ブロモ基等のハロゲン基、アシルオキシ基等が挙げられる。これらの加水分解可能な官能基は、水性溶液中で容易に加水分解されシラノール基を生じる。
本発明では、一般式(1)においてR2がグリシドキシ基で置換された炭素数6~18の炭化水素基を有する有機ケイ素化合物を用いるが、好ましくは、炭素数6~12、より好ましくは、炭素数6~10の炭化水素基を有する有機ケイ素化合物を用いる。
本発明において、高い耐屈曲性および高い表面硬度を併せ持つハードコート形成用組成物を得るために、長鎖有機ケイ素化合物:短鎖有機ケイ素化合物の適切な質量比は、固形分組成として、50:50~0:100であり、さらに限定するならば、33:67~50:50である。
密着促進成分としては、ポリウレタン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリエステルカーボネートなどの種々の化合物を適用することができる。
これら密着促進成分へのアルコキシシリル基の導入は、例えば官能基としてヒドロキシ基を有する上記ポリマーに対してイソシアネート基を有するアルコキシシラン化合物をウレタン化反応により化学的に導入することができるが、これに限定するものではない。
反応性官能基としてアルコキシシリル基を導入することで、その加水分解で生じるシラノール基が金属酸化物微粒子表面の水酸基または有機ケイ素化合物の加水分解で生じるシラノール基と脱水縮合反応により共有結合を形成することができる。これにより、密着促進成分を塗膜内に共有結合を介して組み込んで固定化することができ、それによりハードコート膜の耐熱試験や経時変化による密着性低下が抑制され、安定した密着性を得ることができる。また、密着促進成分にアルコキシシリル基を導入することでハードコート樹脂中の密着促進成分の相溶性が向上し、それにより硬化後のハードコート膜の白化を抑制することができる。
本発明のコーティング組成物中に混和し得る硬化触媒の例は、(i)金属アセチルアセトネート;(ii)ジアミド;(iii)イミダゾール;(iv)アミンおよびアンモニウム塩;(v)有機スルホン酸およびそれらのアミン塩;(vi)カルボン酸およびそれらのアルカリ金属塩;(vii)アルカリ金属水酸化物;(viii)フッ化物塩;(ix)有機スズ化合物;ならびに(x)過塩素酸塩である。
そのような触媒の例には、グループ(i)として、アルミニウム、亜鉛、鉄およびコバルトのアセチルアセトネートなど;グループ(ii)として、ジシアンジアミド;グループ(iii)として、2-メチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾールおよび1-シアノエチル-2-プロピルイミダゾールなど;グループ(iv)として、ベンジルジメチルアミンおよび1,2-ジアミノシクロヘキサンなど;グループ(v)として、トリフルオロメタンスルホン酸など;グループ(vi)として、酢酸ナトリウムなど;グループ(vii)として、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなど;グループ(viii)として、テトラn-ブチルアンモニウムフルオリド;グループ(ix)として、ジラウリン酸ジブチルすずなど;ならびにグループ(x)として、過塩素酸マグネシウム、過塩素酸アルミニウムなどが含まれる。
揮発性溶媒として、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル類、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールエステル類、メチルエチルケトン、アセチルアセトン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類などが挙げられる。これらの揮発性溶媒は、単独または2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、これらの揮発性溶媒は、組成物に別途添加することができるが、他の成分、例えば、水、有機溶媒またはそれらの混合物中に分散させたコロイダルゾルに由来する溶媒も含まれる。
本発明のハードコート形成用組成物には、本発明の効果に悪影響を及ぼさない範囲で、所望により、ハードコート剤にアンチブロッキング剤、着色剤、紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤等を添加してもよい。
本発明のハードコート形成用組成物は、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリアミド、ポリアラミド、ポリエステル、シクロオレフィンポリマー、セルローストリアセテート、ポリアクリレート、ポリメチルペンテン、ポリアミド、ポリエーテルイミド、サルフォン系樹脂、ポリフェニレンサルファイド、ポリエーテルエーテルケトン、フッ素系樹脂、エポキシ樹脂、アクリロニトリル-ブタジエン-スチレン共重合体(ABS)、アクリロニトリル-スチレン共重合体(AS)、メチルメタクリレート-スチレン共重合対(MS)などからなる群から選択される樹脂からなるフィルムやその複合材料からなるフィルムに適用することができる。
光学用としては、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリアミド、ポリアラミド、ポリエステル、シクロオレフィンポリマー、セルローストリアセテートなどからなる群から選択される光学用樹脂またはそれら2以上のブレンド樹脂のフィルムが好適である。
本発明のハードコート形成用組成物を用いて樹脂基材上にハードコートを形成する方法を説明する(図1)。
熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂などの樹脂基材1上に(図1a)、ハードコート形成用組成物をディップコート、ロールコート、スピンコート、フローコート、スプレーコート、グラビアコート等の一般的な方法で塗布して、樹脂層2を形成する(図1b)。得られた樹脂層2を加熱して硬化させて硬化体であるハードコート3を形成して、樹脂基材と、前記樹脂基材上に直接形成されたハードコート層との積層体を作製する(図1c)。
例えば、ポリカーボネート製のフィルムに適用すれば、プライマー処理が必要ないので、プライマー処理工程の省略による生産性の向上、および製品収率の向上が期待できる。また、今まで開発されていなかった、エレクトロニクス用のフレキシブル基材に対するハードコート用組成物として使用しても、十分な密着性、耐屈曲性、表面硬度を発揮する。
本発明において、ハードコート層3の上に、反射防止層5、さらにその上に防汚層6を形成することができる(図示せず)。
[ハードコート形成用組成物およびハードコートフィルム]
<密着促進成分の合成>
ポリエステルポリオール(水酸基価56.2mgKOH/g)40.0質量部、乾燥アセトニトリル40.0質量部、ジラウリン酸ジブチルすず0.03質量部の混合溶液に、3-イソシアネートプロピルトリエトキシシラン9.92質量部を滴下した。窒素気流下で70℃で終夜反応させて、ポリエステルポリオールの末端にアルコキシシリル基を導入して、不揮発固形分50.5%の生成物を得た。
得られた生成物の赤外吸収スペクトルの測定によりイソシアネート基の吸収の消失を確認したので、この生成物を密着促進成分(密着性ポリマー)とした。
水分散コロイダルシリカゾル(固形分濃度20%)25.0質量部およびイソプロパノール(IPA)に分散したシリカゾル(固形分濃度30%;日産化学株式会社製IPA-ST)40.8質量部の撹拌混合物に、短鎖有機ケイ素化合物として3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GPTMS)20.5質量部、エポキシ基を有さないシラン化合物として、ビス(トリエトキシシリル)エタン(BTEE)11.8質量部および上記で合成した密着性ポリマー4.0質量部の混合物を滴下し、混合溶液を30℃で2時間撹拌した。冷却後に、アルミニウム系硬化触媒2.23質量部およびシリコーン系界面活性剤0.5質量部を加えて室温下2時間撹拌して、ハードコート形成用組成物1を調製した。ハードコート形成用組成物の固形分組成を表1に示す。
ポリエチレンテレフタレート樹脂製プラスチックフィルム基材上またはポリイミド樹脂製プラスチックフィルム基材上に、上記ハードコート形成用組成物をメイヤーバーでコートし、80℃で1分間の予備乾燥後に130℃で2分間熱硬化させ、表面にハードコート層を有するハードコートフィルム1を得た。
上記製造例で得られたハードコートフィルム1の各特性を測定し、それらの結果を表1に示した。各特性の測定条件は後記する。
[ハードコート形成用組成物およびハードコートフィルム]
<ハードコート形成用組成物の調製>
製造例1と同様に、長鎖有機ケイ素化合物として8-グリシドキシオクチルトリメトキシシラン(GOTMS)および短鎖有機ケイ素化合物として3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GPTMS)を使用して、長鎖有機ケイ素化合物:短鎖有機ケイ素化合物の質量比が異なるハードコート形成用組成物2~9を調製した。ハードコート形成用組成物の固形分組成を表1に示す。
製造例1と同様にして、表面にハードコート層を有するハードコートフィルム2~9を得た。
上記製造例2~9で得られたハードコートフィルム2~9の各特性を測定し、それらの結果を表1に示した。各特性の測定条件は後記する。
[ハードコート形成用組成物およびハードコートフィルム]
<ハードコート形成用組成物の調製>
製造例4において、エポキシ基を有さないシラン化合物であるビス(トリエトキシシリル)エタン(BTEE)を用いない以外は、製造例4と同様にして、ハードコート形成用組成物10を調製した。ハードコート形成用組成物の固形分組成を表1に示す。
製造例4と同様にして、表面にハードコート層を有するハードコートフィルム10を得た。
上記製造例10で得られたハードコートフィルム10の各特性を測定し、それらの結果を表1に示した。各特性の測定条件は後記する。
短鎖有機ケイ素化合物 (GPTMS)100質量%のハードコート形成用組成物を用いて作成したハードコートフィルム1では、耐擦傷性は良好であったが、マンドレル試験(耐屈曲性試験)において、半径1mm(外曲げ試験)で15万回の折り曲げに合格しなかった。
長鎖有機ケイ素化合物 (GOTMS)を配合して、長鎖有機ケイ素化合物 (GOTMS)33質量%のハードコート形成用組成物を用いて作成したハードコートフィルム3では半径1mm(外曲げ試験)で15万回の折り曲げに合格し、ハードコートフィルム4の結果を上回った。さらに長鎖有機ケイ素化合物 (GOTMS)の配合量が増加して35質量%になると半径1mm(外曲げ試験)で40万回以上の折り曲げに合格するようになり、75質量%まで半径1mm(外曲げ試験)で30万~40万回の折り曲げに合格した。この配合領域では、耐擦傷性も良好であった。
さらに、長鎖有機ケイ素化合物 (GOTMS)の配合量が100質量%になると、半径1mm(外曲げ試験)で25万回の折り曲げに不合格となり、耐擦傷性も低下した。
このことから、高い耐屈曲性および高い表面硬度を併せ持つハードコート形成用組成物を得るために、長鎖有機ケイ素化合物:短鎖有機ケイ素化合物の適切な質量比は、33:67以上であり、好ましくは、35:65~75:25であることが分かった。
また、上記の適切な質量比の範囲の組成であっても、エポキシ基を有さないシラン化合物として、ビス(トリエトキシシリル)エタン(BTEE)のような、アルカンに2つのトリアルコキシシリル基が結合したシリル化合物を添加しないと、耐擦傷性は良好であっても、耐屈曲性および表面硬度は非常に低い評価となった。
顧客要求を満足するか否かの観点で、ハードコートフィルム上に、反射防止層および防汚層を形成した積層ハードコートフィルムの屈曲特性、層間の密着性等を評価する。
<ハードコート形成用組成物の調製>
製造例1と同様に、長鎖有機ケイ素化合物として8-グリシドキシオクチルトリメトキシシラン(GOTMS)および短鎖有機ケイ素化合物として3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GPTMS)を使用して、長鎖有機ケイ素化合物:短鎖有機ケイ素化合物の質量比が異なるハードコート形成用組成物11~21を調製した。ハードコート形成用組成物の固形分組成を表2および3に示す。
製造例1と同様にして、表面にハードコート層を有するハードコートフィルム11~21を得た。
プラスチックフィルム基材上に、上記ハードコート形成用組成物をメイヤーバーでコートし、80℃で1分間の予備乾燥後に130℃で2分間熱硬化させ、表面にハードコート層を有するハードコートフィルム11~21を得た。これらのハードコートフィルム11~21につき、製造例1と同様に、各特性を測定し、それらの結果を表2に示した。各特性の測定条件は後記する。
製造例1~9に対する評価結果が再現され、高い耐屈曲性および高い表面硬度を併せ持つハードコート形成用組成物を得るために、長鎖有機ケイ素化合物:短鎖有機ケイ素化合物の適切な質量比は、33:67以上であり、好ましくは、35:65~75:25であることが再確認された。
2L容のビーカー中で、撹拌下、中空コロイダルシリカゾル(商品名:スルーリア 4110、日揮触媒化成株式会社製、固形分濃度 20%)73.2g(7.32質量部)、イソプロピルアルコール(IPA)200g(20質量部)、0.02N 塩酸 20g(2質量部)を混合し、室温で撹拌した。ここへ、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GPTMS)10.6g(1.06質量部)、メチルトリエトキシシラン(MTES)19.9g(1.99質量部)の混合物を室温下で1時間かけて滴下した。その後、溶液温度を50℃まで昇温し、その温度で2時間撹拌した。冷却後に、さらに、アルミニウムトリスアセチルアセトナート 2.4g(0.24質量部)、IPA 673.9g(67.39質量部)を加えて、反射防止膜形成用組成物1kg(100質量部)を調製した。塗膜形成後の屈折率は1.35であった。
ハードコートフィルム11~21の半硬化状態のハードコート層の上に、上記反射防止膜形成用組成物をメイヤーバーでコートし、80℃で1分間予備乾燥して、ハードコート層上に半硬化状態の反射防止層を形成した。
ハードコートフィルム11~21の半硬化した反射防止層の上に、フッ素鎖含有トリアルコキシシラン系防汚コーティング剤をメイヤーバーでコートし、80℃で1分間予備乾燥して、ハードコート層上に半硬化状態の防汚層を形成した。
半硬化状態のハードコート層、反射防止層および防汚層の3層が形成された状態で、130℃で2分間熱硬化させて、表面にハードコート層、反射防止層および防汚層からなる三層構造を有するハードコートフィルム11~21を得た。
上記製造例11~21で得られたハードコートフィルム11~21の各特性を測定し、それらの結果を表3に示した。各特性の測定条件は後記する。
ハードコート層、反射防止層および防汚層の積層構造が形成されたハードコートフィルムに対する顧客要求を満足するか否かの観点で、高い耐屈曲性および高い表面硬度を併せ持つハードコート形成用組成物を得るために、長鎖有機ケイ素化合物:短鎖有機ケイ素化合物の適切な質量比は、100:0~0:100であった。しかしながら、積層構造に対してクロスハッチ試験を行ったところ、短鎖有機ケイ素化合物の含有量が50%以上であれば、剥離は観察されなかったが、50%を下回ると、反射防止層とハードコート層との層間で剥離が観察された。すなわち、形成された層の密着性については、長鎖有機ケイ素化合物:短鎖有機ケイ素化合物の適切な質量比は、50:50~0:100であった。したがって、総合的に顧客要求を満足する長鎖有機ケイ素化合物:短鎖有機ケイ素化合物の適切な質量比は、50:50~0:100であることが分かった。ここで、「顧客要求」とは、屈曲径を半径3mmに設定し、ハードコート塗工面を内側にする屈曲性試験(内曲げ試験)および屈曲径を半径5mmに設定し、ハードコート塗工面を外側にして屈曲性試験(外曲げ試験)の双方において、20万回繰り返してもクラックが発生しないことである。
また、ハードコート層のみが形成されたハードコートフィルムに対して顧客要求よりも厳しい要求、すなわち、屈曲径を半径1mmに設定し、ハードコート塗工面を外側にして屈曲性試験(外曲げ試験)において15万回繰り返してもクラックが発生しないことを要求する試験では、長鎖有機ケイ素化合物:短鎖有機ケイ素化合物の適切な質量比は、33:67以上であり、好ましくは、35:65~75:25であった。
顧客要求に加えて、上記の厳しい要求も考慮した場合、長鎖有機ケイ素化合物:短鎖有機ケイ素化合物の適切な質量比は、33:67~50:50となる。
<マンドレル屈曲試験>
耐屈曲性の評価のため、ユアサシステム機器株式会社製の面状体無負荷U字伸縮試験機DLDMLH-FSを用いて耐屈曲試験を行った。
具体的には、屈曲径を半径Rmmに設定し60往復/分で屈曲性試験を5万回繰り返した後、クラック発生の有無を評価した。クラックが発生していなければ合格とする。折り曲げを5万回繰り返す毎にクラック発生の有無を評価して、クラックが発生して不合格となるまで、同様に評価を行う。
顧客要求は、屈曲径を半径3mmに設定し、ハードコート塗工面を内側にして屈曲性試験(内曲げ試験)したとき、20万回繰り返してもクラックが発生しないこと、屈曲径を半径5mmに設定し、ハードコート塗工面を外側にして屈曲性試験(外曲げ試験)したとき、20万回繰り返してもクラックが発生しないことである。
さらに、本発明においては、顧客要求よりも厳しい試験として、屈曲径を半径1mmに設定し、ハードコート塗工面を外側にして屈曲性試験(外曲げ試験)を行った。
塗膜の硬度を評価するため、JIS規格(JIS K 5600-5-4)に準拠して鉛筆硬度試験を行った。
具体的には、鉛筆に750gの荷重をかけて、異なる鉛筆濃度の芯で表面を引っ掻き、傷が生じない最も硬い鉛筆濃度を鉛筆硬度とする。鉛筆濃度は、柔らかい側から硬い側に向かって、6B、5B、4B、3B、2B、B、HB、F、H、2H、3H、4H、5H、6Hである。
塗膜の耐擦傷性を評価するため、以下の条件でスチールウール擦傷試験を行った。
表面性測定機(型番:TYPE14DR、新東科学社製)のスチールウールホルダーに#0000のスチールウールを固定し、2kgの荷重をかけて、表面を10回往復摩擦した。評価基準は以下の通り。
A・・・傷が確認されない
B・・・ごく浅い傷が確認される
C・・・深い傷が確認される
密着性の評価のため、JIS規格(JIS K5600 塗料一般試験方法)の碁盤目試験法に準拠して100マス碁盤目でのクロスハッチ試験を行った。
具体的には、基材上に形成した塗膜に、単一刃切り込み器具(カッターナイフ)を用いて、1mm間隔で基材にまで達する切り込みを11本入れ、90°向きを変えて同様に切り込みを11本入れ、切り傷を碁盤目状に付ける。碁盤目状の切り傷の上に粘着テープを付着させる。このテープを塗膜面に対して直角に保ち、一気に引き剥がす。
これを10回繰り返し、目視にて塗膜の状態を確認した。評価基準を以下に示す。
A・・・剥離が確認されなかった碁盤目の個数が100個中95個以上
B・・・剥離が確認されなかった碁盤目の個数が100個中95個未満
2 ハードコート形成用組成物層
3 硬化層(ハードコート)
4 プライマー
Claims (6)
- 少なくとも、以下:
A成分:金属酸化物微粒子;
B成分:一般式(1):
C成分:アルコキシシリル基を有する密着促進成分;
D成分:硬化触媒;ならびに
E成分:溶剤
を含む、ハードコート形成用組成物であって、
前記グリシドキシ基で置換された炭素数6~18の炭化水素基を有する有機ケイ素化合物およびグリシドキシ基で置換された炭素数1~5の炭化水素基を有する有機ケイ素化合物の混合物において、グリシドキシ基で置換された炭素数6~18の炭化水素基を有する有機ケイ素化合物とグリシドキシ基で置換された炭素数1~5の炭化水素基を有する有機ケイ素化合物との質量比が、固形分組成として、33:67~50:50である、ハードコート形成用組成物。 - 前記アルコキシシリル基を有する密着促進成分が、ポリウレタン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリエステルカーボネートからなる群から選択された化合物の両末端に、反応性官能基であるアルコキシシリル基が結合していることを特徴とする、請求項1に記載のハードコート形成用組成物。
- 前記アルコキシシリル基を有する密着促進成分が、一般式(3):
- 樹脂基材と、前記樹脂基材上に直接形成されたハードコート層との積層体であって、前記ハードコート層が、請求項1~3いずれかに記載のハードコート形成用組成物の硬化体である、積層体。
- 前記樹脂基材が、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリエステル、シクロオレフィンポリマー、ポリアラミドおよびセルローストリアセテートからなる群から選択される光学用樹脂またはそれらのブレンド樹脂のフィルムであることを特徴とする、請求項4に記載の積層体。
- 前記樹脂基材が、ポリイミドのフレキシブルフィルムであることを特徴とする、請求項5に記載の積層体。
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