JP7407166B2 - 結晶性2-フルオロ-3-ニトロトルエン及びそれの調製方法 - Google Patents
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- 液体としての式(I)の化合物を、上で定義されたような水と溶媒C1~C3アルコールとの混合物に添加する工程と;
- 前記混合物を完全な均質化を達成するまで加熱する工程と;
- 結果として生じた溶液を冷却する工程と
を含む方法に従って調製することができる。冷却工程後に、式(I)の化合物の懸濁液の撹拌及び濾過の更なる工程を実施することができる。
前記方法が、
- 上で明示されたような方法に従って、上で定義されたような式(I):
- 前記結晶性2-フルオロ-3-ニトロトルエンを式(II)の化合物へ転化する工程と
を含む方法に関する。
4口丸底フラスコに、国際公開第2009014100号パンフレットに開示された方法によって得られた式:
同じ全体体積の溶媒及び水を使用すること並びに2:1及び1:2のメタノールと水との間の体積比を有することによって実施例1を繰り返し、このようにして、それぞれ、80%及び88%の収率を得た。
メタノールの代わりにエタノールを使用することによって実施例1を繰り返し、88%の収率を得た。
得られる生成物の純度と精製と用いられる溶媒/水体積比との間の対応を評価するために、実験テストを実施した。次の表2は、得られた結果を示す。
2-フルオロ-3-ニトロトルエンのサンプル(A1800449、A1800450及びA1800451)を、DSC分析の前に4℃で保管した。固形分を4℃で穏やかにミルにかけてDSC分析に好適な均質粉末を得た。次いで、DSCサンプル調製を、いかなる可能なサンプル溶融も回避するために17.0±0.5℃での温度制御クールチャンバー中で行った。DSC分析は、Mettler Toledo DSC2で記録した。NF-Tolサンプルを約17℃で、ピンホール蓋付きの40μLのアルミニウム坩堝中へ秤取し、窒素(50mL/分)下に5℃から40℃まで10K/分で加熱した。各バッチについて、二重反復分析を行った(A及びB)。サンプルをまた、窒素(50mL/分)下に5℃から40℃まで5K/分で分析して加熱速度のあり得る影響をチェックしたが、類似のDSCプロフィールが得られた。これらの分析の結果を、下の次の表3にまとめる。行われたDSCを、図3、4A、4B、5A及び5Bに報告する。
XPRD方法に関する限り、用いられた機器、機器パラメーター及び他のパラメーターを下の表4に報告する。得られたFNTのXPRDディフラクトグラムを図1に報告する。
例えば、本発明は、以下の項目を提供する。
(項目1)
式(I):
の結晶性2-フルオロ-3-ニトロトルエンであって、25.0及び26.0℃の間の値においてDSC開始ピークを有するか又は26.0及び27.5℃の間の値においてDSC最大ピークを有するか又は14.3±0.2において2-シータ値(2θ)で表される特性ピークを持った特徴的なX線粉末回折パターンを有する、結晶性2-フルオロ-3-ニトロトルエン。
(項目2)
25.0及び26.0℃の間の値においてDSC開始ピーク並びに/又は26.0及び27.5℃の間の値においてDSC最大ピークを有し、且つ、14.3±0.2において2-シータ値(2θ)で表される特性ピークを持った特徴的なX線粉末回折パターンを有する、項目1に記載の結晶性2-フルオロ-3-ニトロトルエン。
(項目3)
25.0及び26.0℃の間の値においてDSC開始ピークを有する並びに14.3±0.2において2-シータ値(2θ)で表される特性ピークを持った特徴的なX線粉末回折パターンを有する、項目1~2のいずれか一項に記載の結晶性2-フルオロ-3-ニトロトルエン。
(項目4)
11.3±0.2において2-シータ値(2θ)で表される特徴的なX線粉末回折パターンで更なるピークを有する、項目1~3のいずれか一項に記載の結晶性2-フルオロ-3-ニトロトルエン。
(項目5)
25.0及び25.5℃の間の値においてDSC開始ピークを有する、項目1~4のいずれか一項に記載の結晶性2-フルオロ-3-ニトロトルエン。
(項目6)
26.5及び27.2℃の間の値においてDSC最大ピークを有する、項目1~5のいずれか一項に記載の結晶性2-フルオロ-3-ニトロトルエン。
(項目7)
項目1~6のいずれか一項に定義されるような式(I):
の結晶性2-フルオロ-3-ニトロトルエンの調製方法であって、前記方法が、水とC 1 ~C 3 アルコールから選択される溶媒との混合物からの式(I)の前記2-フルオロ-3-ニトロトルエンの結晶化を含む方法。
(項目8)
前記方法が、2-フルオロ-3-ニトロトルエンをC 1 ~C 3 アルコールから選択される溶媒に溶解させ、次いで反溶媒としての水を添加することによって実施される、項目7に記載の方法。
(項目9)
前記C 1 ~C 3 アルコールがメタノール又はエタノールである、項目7~8のいずれか一項に記載の方法。
(項目10)
前記溶媒と水との間の体積比が1:1である、項目7~9のいずれか一項に記載の方法。
(項目11)
前記C 1 ~C 3 アルコールがメタノール又はエタノールであり、前記溶媒と水との間の前記体積比が1:1である、項目7~10のいずれか一項に記載の方法。
(項目12)
撹拌工程を更に含む、項目7~11のいずれか一項に記載の方法。
(項目13)
前記撹拌工程が0℃~30℃の温度で実施される、項目12に記載の方法。
(項目14)
式(II):
の化合物又はそれの塩の合成方法であって、
前記方法が、
- 項目7~13のいずれか一項に定義されるような方法に従って項目1~6のいずれか一項に定義されるような式(I):
の結晶性2-フルオロ-3-ニトロトルエンを調製する工程と;
- 前記結晶性2-フルオロ-3-ニトロトルエンを式(II)の前記化合物へ転化する工程と
を含む方法。
(項目15)
式(II):
の化合物又はそれの塩の合成のための項目1~6のいずれか一項に定義されるような式(I)の結晶性2-フルオロ-3-ニトロトルエンの使用。
Claims (15)
- 式(I):
の2-フルオロ-3-ニトロトルエンの結晶であって、25.0及び26.0℃の間の値においてDSC開始ピークを有するか又は26.0及び27.5℃の間の値においてDSC最大ピークを有するか又は14.3±0.2において2-シータ値(2θ)で表される特性ピークを持った特徴的なX線粉末回折パターンを有する、結晶。 - 25.0及び26.0℃の間の値においてDSC開始ピーク並びに/又は26.0及び27.5℃の間の値においてDSC最大ピークを有し、且つ、14.3±0.2において2-シータ値(2θ)で表される特性ピークを持った特徴的なX線粉末回折パターンを有する、請求項1に記載の結晶。
- 25.0及び26.0℃の間の値においてDSC開始ピークを有する並びに14.3±0.2において2-シータ値(2θ)で表される特性ピークを持った特徴的なX線粉末回折パターンを有する、請求項1~2のいずれか一項に記載の結晶。
- 11.3±0.2において2-シータ値(2θ)で表される特徴的なX線粉末回折パターンで更なるピークを有する、請求項1~3のいずれか一項に記載の結晶。
- 25.0及び25.5℃の間の値においてDSC開始ピークを有する、請求項1~4のいずれか一項に記載の結晶。
- 26.5及び27.2℃の間の値においてDSC最大ピークを有する、請求項1~5のいずれか一項に記載の結晶。
- 請求項1~6のいずれか一項に定義されるような式(I):
の2-フルオロ-3-ニトロトルエンの結晶の調製方法であって、前記方法が、水とC1~C3アルコールから選択される溶媒との混合物からの式(I)の前記2-フルオロ-3-ニトロトルエンの結晶化を含む方法。 - 前記方法が、2-フルオロ-3-ニトロトルエンをC1~C3アルコールから選択される溶媒に溶解させ、次いで反溶媒としての水を添加することによって実施される、請求項7に記載の方法。
- 前記C1~C3アルコールがメタノール又はエタノールである、請求項7~8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記溶媒と水との間の体積比が1:1である、請求項7~9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記C1~C3アルコールがメタノール又はエタノールであり、前記溶媒と水との間の前記体積比が1:1である、請求項7~10のいずれか一項に記載の方法。
- 撹拌工程を更に含む、請求項7~11のいずれか一項に記載の方法。
- 前記撹拌工程が0℃~30℃の温度で実施される、請求項12に記載の方法。
- 式(II):
の化合物又はそれの塩の合成方法であって、
前記方法が、
- 請求項7~13のいずれか一項に定義されるような方法に従って請求項1~6のいずれか一項に定義されるような式(I):
の2-フルオロ-3-ニトロトルエンの結晶を調製する工程と;
- 前記2-フルオロ-3-ニトロトルエンの結晶を式(II)の前記化合物へ転化する工程と
を含む方法。 - 式(II):
の化合物又はそれの塩の合成のための請求項1~6のいずれか一項に定義されるような式(I)の2-フルオロ-3-ニトロトルエンの結晶の使用。
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007091736A1 (ja) | 2006-02-09 | 2007-08-16 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | 抗腫瘍活性を有する新規クマリン誘導体 |
CN101177400A (zh) | 2006-11-06 | 2008-05-14 | 吕铁环 | 一种生产2-氟-3-硝基甲苯的方法 |
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Non-Patent Citations (3)
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山野 光久,医薬品のプロセス研究における結晶多形現象への取り組み,有機合成化学協会誌,2007年,65(9),pp. 907-913 |
犬飼 鑑ら,ジフルオル置換マラカイトグリーンに関する研究,工業化学雑誌,1956年,59(10),pp. 1160-1163,ISSN: 0368-5462 |
長沢 弘志,医薬品有効成分(原薬)製造における晶析操作,化学工学会第39回秋季大会 研究発表講演要旨集,2007年,H119 |
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