JP7404621B2 - 熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物、熱硬化ポリウレタンエラストマー、産業機械部品および産業機械部品の製造方法 - Google Patents
熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物、熱硬化ポリウレタンエラストマー、産業機械部品および産業機械部品の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7404621B2 JP7404621B2 JP2018217003A JP2018217003A JP7404621B2 JP 7404621 B2 JP7404621 B2 JP 7404621B2 JP 2018217003 A JP2018217003 A JP 2018217003A JP 2018217003 A JP2018217003 A JP 2018217003A JP 7404621 B2 JP7404621 B2 JP 7404621B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyol
- acid
- kohmg
- polyurethane elastomer
- less
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 title claims description 60
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims description 56
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims description 56
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 48
- 229920003225 polyurethane elastomer Polymers 0.000 title claims description 28
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 14
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 168
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 159
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 117
- -1 cyclohexane-1 Chemical compound 0.000 claims description 65
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 56
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 40
- 150000002513 isocyanates Chemical group 0.000 claims description 40
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 35
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 28
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 26
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 claims description 19
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 18
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 claims description 14
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 claims description 14
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 13
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 11
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IHAYMIVQKCTBBS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxyethyl)phenyl]ethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1CCO IHAYMIVQKCTBBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims description 8
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims description 8
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 7
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 7
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims description 7
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 claims description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1CO XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VKONPUDBRVKQLM-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diol Chemical compound OC1CCC(O)CC1 VKONPUDBRVKQLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 6
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 6
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 5
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 5-valerolactone Chemical compound O=C1CCCCO1 OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N gamma-valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 4
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XXNPWUCSMZUOOC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpentanedioic acid Chemical compound CCCCC(CC)(C(O)=O)CCC(O)=O XXNPWUCSMZUOOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 claims description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 3
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims description 3
- XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N (E)-glutaconic acid Chemical compound OC(=O)C\C=C\C(O)=O XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 2
- VDXGDFGJIPHYLG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl hydrogen carbonate Chemical compound OC(=O)OC1CCCc2ccccc12 VDXGDFGJIPHYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GSCLMSFRWBPUSK-UHFFFAOYSA-N beta-Butyrolactone Chemical compound CC1CC(=O)O1 GSCLMSFRWBPUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 2
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 3
- SEPPVOUBHWNCAW-FNORWQNLSA-N (E)-4-oxonon-2-enal Chemical compound CCCCCC(=O)\C=C\C=O SEPPVOUBHWNCAW-FNORWQNLSA-N 0.000 claims 1
- LLBZPESJRQGYMB-UHFFFAOYSA-N 4-one Natural products O1C(C(=O)CC)CC(C)C11C2(C)CCC(C3(C)C(C(C)(CO)C(OC4C(C(O)C(O)C(COC5C(C(O)C(O)CO5)OC5C(C(OC6C(C(O)C(O)C(CO)O6)O)C(O)C(CO)O5)OC5C(C(O)C(O)C(C)O5)O)O4)O)CC3)CC3)=C3C2(C)CC1 LLBZPESJRQGYMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 claims 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 claims 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 claims 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 claims 1
- RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N methanediamine Chemical compound NCN RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 43
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 13
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 12
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 11
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 8
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 8
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 6
- 239000002683 reaction inhibitor Substances 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 229940043375 1,5-pentanediol Drugs 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical group CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 5
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 5
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 5
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 5
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 5
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical class CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 4
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 3
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(C)(C)C KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical compound CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMDXZWUHIHTREC-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(dimethylamino)ethoxy]ethanol Chemical compound CC(O)OCCN(C)C OMDXZWUHIHTREC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AACHVWXCVWWMSI-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl(trimethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)CCCO AACHVWXCVWWMSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 235000012538 ammonium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 2
- YAJLQVFEPFOVKH-UHFFFAOYSA-L heptadecyl(trimethyl)azanium carbonate Chemical compound C([O-])([O-])=O.C(CCCCCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(C)C.C(CCCCCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(C)C YAJLQVFEPFOVKH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HNOHRRHIWYEDSG-UHFFFAOYSA-M heptadecyl(trimethyl)azanium hydrogen carbonate Chemical compound C([O-])(O)=O.C(CCCCCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(C)C HNOHRRHIWYEDSG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N mellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(O)=O YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTKPDYSCAPSXIR-UHFFFAOYSA-N octyltrimethylammonium ion Chemical compound CCCCCCCC[N+](C)(C)C HTKPDYSCAPSXIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 2
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 2
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHYWKBKHMYRNF-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 VMHYWKBKHMYRNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- ONMLAAZEQUPQSE-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(C)(C)CO ONMLAAZEQUPQSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRIKSZXJKCQQFT-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl) prop-2-enoate Chemical compound OCC(C)(C)COC(=O)C=C MRIKSZXJKCQQFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- ZZCLHXIIOBRBIU-UHFFFAOYSA-L 1,1,4-trimethylpiperidin-1-ium carbonate Chemical compound C([O-])([O-])=O.C[N+]1(CCC(CC1)C)C.C[N+]1(CCC(CC1)C)C ZZCLHXIIOBRBIU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CC(C)(C)CC(OOC(C)(C)C)(OOC(C)(C)C)C1 NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)C)CCCCC1 HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6-pentaoxepane-5,7-dione Chemical compound O=C1OOOOC(=O)O1 BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)N=C=O NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQSVMUCTNYYCRW-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)-3,4,5-trimethylbenzene Chemical class CC1=CC(CN=C=O)=C(CN=C=O)C(C)=C1C AQSVMUCTNYYCRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical class O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHBNSOZREBSAMG-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanato-2-methylpentane Chemical compound O=C=NCC(C)CCCN=C=O AHBNSOZREBSAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGHKSYPMIAQSDG-UHFFFAOYSA-N 1-(1h-imidazol-2-yl)-n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CCC(N(C)C)C1=NC=CN1 FGHKSYPMIAQSDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCXUNZWLEYGQAH-UHFFFAOYSA-N 1-(dimethylamino)propan-2-ol Chemical compound CC(O)CN(C)C NCXUNZWLEYGQAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUDYANRNMZDQGA-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(dimethylamino)phenyl]ethanone Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C(C)=O)C=C1 HUDYANRNMZDQGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLFWDKGWSOCXQK-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxycyclohexan-1-ol Chemical compound C=COC1(O)CCCCC1 FLFWDKGWSOCXQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCDFMPVITAWTGR-UHFFFAOYSA-N 1-imidazol-1-ylpropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN1C=CN=C1 WCDFMPVITAWTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUXXCHAGQCBNTI-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,2-n,2-n-tetramethylpropane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)C(C)CN(C)C JUXXCHAGQCBNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWKKSUCSNDHNJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylimidazol-1-yl)ethanol Chemical compound CC1=NC=CN1CCO JJWKKSUCSNDHNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHTUMQYGZQYEOZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethanol Chemical compound CN1CCN(CCO)CC1 QHTUMQYGZQYEOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKMJVFRMDSNFRT-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxymethyl)oxirane Chemical compound COCC1CO1 LKMJVFRMDSNFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOQTZLQJUWLPPZ-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(dimethylamino)propylamino]ethanol Chemical compound CCC(N(C)C)NCCO JOQTZLQJUWLPPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSAANLSYLSUVHB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]ethanol Chemical compound CN(C)CCOCCO YSAANLSYLSUVHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHJXSYJQBXYBGA-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-2-hydroxy-1-phenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(O)C1CCCCC1 SHJXSYJQBXYBGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyethanol Chemical compound OCCOC=C VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJKDOMVGKKPJBH-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCC(CC)COP(O)(O)=O LJKDOMVGKKPJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMABUXQQULSJON-UHFFFAOYSA-N 2-hexylperoxypropan-2-yl hydrogen carbonate Chemical compound CCCCCCOOC(C)(C)OC(O)=O RMABUXQQULSJON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNBZBQZEELNQPW-UHFFFAOYSA-L 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium;carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O.C[N+](C)(C)CCO.C[N+](C)(C)CCO QNBZBQZEELNQPW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(O)=CC=C21 WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQDKXMQCVWSAGC-UHFFFAOYSA-L 2-hydroxypropyl(trimethyl)azanium carbonate Chemical compound C([O-])([O-])=O.OC(C[N+](C)(C)C)C.OC(C[N+](C)(C)C)C VQDKXMQCVWSAGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AMSDWLOANMAILF-UHFFFAOYSA-N 2-imidazol-1-ylethanol Chemical compound OCCN1C=CN=C1 AMSDWLOANMAILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRNDGUSDBCARGC-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyacetophenone Chemical compound COCC(=O)C1=CC=CC=C1 YRNDGUSDBCARGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVNWKKJQEFIURY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylpropyl)imidazole Chemical compound CC(C)CN1C=CN=C1C SVNWKKJQEFIURY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 2-methylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3SC2=C1 MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenoxybutan-1-ol Chemical compound OCCCCOC=C HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKXAYLPDMSGWEV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCO YKXAYLPDMSGWEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTGYHAHNSBQYBU-UHFFFAOYSA-N 5,5,6,6-tetrachloro-1,1,2,3,4,4,7,8,8,8-decafluoro-3-(trifluoromethyl)oct-1-ene Chemical compound ClC(C(C(C(F)(F)F)F)(Cl)Cl)(C(C(C(F)(F)F)(C(=C(F)F)F)F)(F)F)Cl DTGYHAHNSBQYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 9,10-phenanthroquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000013 Ammonium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- FINCSIJXNHUJSE-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)OOC1(CCC(CC1)C)OOC(C)(C)C Chemical compound C(C)(C)(C)OOC1(CCC(CC1)C)OOC(C)(C)C FINCSIJXNHUJSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJZLHKGCAQTZDS-UHFFFAOYSA-N C(O)(O)=O.CC1CCNCC1 Chemical compound C(O)(O)=O.CC1CCNCC1 RJZLHKGCAQTZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N N-ethylpiperidine Chemical compound CCN1CCCCC1 HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLJYBXJFKDDIBI-UHFFFAOYSA-N O=[PH2]C(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound O=[PH2]C(=O)C1=CC=CC=C1 HLJYBXJFKDDIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKGUUOOCVIAVDV-UHFFFAOYSA-L [O-]C([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C.CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C Chemical compound [O-]C([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C.CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C DKGUUOOCVIAVDV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(dioctyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N alpha-phenylbenzeneacetic acid Natural products C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011162 ammonium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- FJTUUPVRIANHEX-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;phosphoric acid Chemical compound CCCCO.OP(O)(O)=O FJTUUPVRIANHEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PRPYYONSDGAROU-UHFFFAOYSA-L butyl(trimethyl)azanium;carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O.CCCC[N+](C)(C)C.CCCC[N+](C)(C)C PRPYYONSDGAROU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NRUWAPVOBKSUMI-UHFFFAOYSA-M butyl(trimethyl)azanium;hydrogen carbonate Chemical compound OC([O-])=O.CCCC[N+](C)(C)C NRUWAPVOBKSUMI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XIPVMLQBAZNMBQ-UHFFFAOYSA-M decyl(trimethyl)azanium hydrogen carbonate Chemical compound C(O)([O-])=O.C[N+](CCCCCCCCCC)(C)C XIPVMLQBAZNMBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UEJHNBMFLGMYFD-UHFFFAOYSA-L decyl(trimethyl)azanium;carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O.CCCCCCCCCC[N+](C)(C)C.CCCCCCCCCC[N+](C)(C)C UEJHNBMFLGMYFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L dibutyl(dichloro)stannane Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)CCCC RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IXWLEHVWBRCIGS-UHFFFAOYSA-L dodecyl(trimethyl)azanium;carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O.CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C.CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C IXWLEHVWBRCIGS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WRFICQIYGSMRHQ-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)azanium;hydrogen carbonate Chemical compound OC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WRFICQIYGSMRHQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GOALBGSIDOWJHL-UHFFFAOYSA-L ethyl(trimethyl)azanium;carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O.CC[N+](C)(C)C.CC[N+](C)(C)C GOALBGSIDOWJHL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KOLFZBNEVBCHPP-UHFFFAOYSA-M ethyl(trimethyl)azanium;hydrogen carbonate Chemical compound [H+].[O-]C([O-])=O.CC[N+](C)(C)C KOLFZBNEVBCHPP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052730 francium Inorganic materials 0.000 description 1
- KLMCZVJOEAUDNE-UHFFFAOYSA-N francium atom Chemical compound [Fr] KLMCZVJOEAUDNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNIOUYDRYSHYOA-UHFFFAOYSA-L heptyl(trimethyl)azanium carbonate Chemical compound C([O-])([O-])=O.C(CCCCCC)[N+](C)(C)C.C(CCCCCC)[N+](C)(C)C WNIOUYDRYSHYOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CTCJHFAQSMSMNB-UHFFFAOYSA-M heptyl(trimethyl)azanium hydrogen carbonate Chemical compound C([O-])(O)=O.C(CCCCCC)[N+](C)(C)C CTCJHFAQSMSMNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UZLANKRGXIJVHI-UHFFFAOYSA-L hexadecyl(trimethyl)azanium;carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C.CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C UZLANKRGXIJVHI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GLFOZCLOBMHLPJ-UHFFFAOYSA-M hexadecyl(trimethyl)azanium;hydrogen carbonate Chemical compound OC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C GLFOZCLOBMHLPJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HVUPGXZKUNQCEO-UHFFFAOYSA-M hexyl(trimethyl)azanium hydrogen carbonate Chemical compound C([O-])(O)=O.C(CCCCC)[N+](C)(C)C HVUPGXZKUNQCEO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CBNSCSBVIKDLNY-UHFFFAOYSA-L hexyl(trimethyl)azanium;carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O.CCCCCC[N+](C)(C)C.CCCCCC[N+](C)(C)C CBNSCSBVIKDLNY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- WLWOHKDUDKDNFR-UHFFFAOYSA-M hydrogen carbonate trimethyl(nonyl)azanium Chemical compound C(O)([O-])=O.C(CCCCCCCC)[N+](C)(C)C WLWOHKDUDKDNFR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HBKHLIYFTMBFBM-UHFFFAOYSA-M hydrogen carbonate trimethyl(pentyl)azanium Chemical compound C(O)([O-])=O.C(CCCC)[N+](C)(C)C HBKHLIYFTMBFBM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JINIUKLSZJYWKH-UHFFFAOYSA-M hydrogen carbonate trimethyl(tetradecyl)azanium Chemical compound OC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C JINIUKLSZJYWKH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OBPYUWZMSFKTPR-UHFFFAOYSA-M hydrogen carbonate trimethyl(tridecyl)azanium Chemical compound C([O-])(O)=O.C(CCCCCCCCCCCC)[N+](C)(C)C OBPYUWZMSFKTPR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CJNPGIGRGGVNFX-UHFFFAOYSA-M hydrogen carbonate trimethyl(undecyl)azanium Chemical compound C([O-])(O)=O.C(CCCCCCCCCC)[N+](C)(C)C CJNPGIGRGGVNFX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SVUJMCAUPHQIOU-UHFFFAOYSA-M hydrogen carbonate;2-hydroxypropyl(trimethyl)azanium Chemical compound OC([O-])=O.CC(O)C[N+](C)(C)C SVUJMCAUPHQIOU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VFHDWENBWYCAIB-UHFFFAOYSA-M hydrogen carbonate;tetramethylazanium Chemical compound OC([O-])=O.C[N+](C)(C)C VFHDWENBWYCAIB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NXRBEPPVIMSNSC-UHFFFAOYSA-M hydrogen carbonate;trimethyl(octadecyl)azanium Chemical compound OC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C NXRBEPPVIMSNSC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IIJNLEHCDWFGTH-UHFFFAOYSA-M hydrogen carbonate;trimethyl(propyl)azanium Chemical compound OC([O-])=O.CCC[N+](C)(C)C IIJNLEHCDWFGTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DQKGOGJIOHUEGK-UHFFFAOYSA-M hydron;2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium;carbonate Chemical compound OC([O-])=O.C[N+](C)(C)CCO DQKGOGJIOHUEGK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WCDPGJKFAMMXGK-UHFFFAOYSA-M hydron;triethyl(methyl)azanium;carbonate Chemical compound OC([O-])=O.CC[N+](C)(CC)CC WCDPGJKFAMMXGK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102253 isopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 230000007257 malfunction Effects 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N molybdenum disulfide Chemical compound S=[Mo]=S CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052982 molybdenum disulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CN(C)CCCCCCN(C)C TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXYVQNNEFZOBOZ-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylamino)propyl]-n',n'-dimethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)CCCNCCCN(C)C BXYVQNNEFZOBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIEKYBOPAVTZKW-UHFFFAOYSA-L naphthalene-2-carboxylate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21 UIEKYBOPAVTZKW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTSACTNRGUJEGO-UHFFFAOYSA-N oxirane prop-1-ene Chemical compound CC=C.C1CO1 YTSACTNRGUJEGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005634 peroxydicarbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008301 phosphite esters Chemical class 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBQCHPIMZGQLAZ-UHFFFAOYSA-N phosphorane Chemical compound [PH5] VBQCHPIMZGQLAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000921 polyethylene adipate Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJZPIORVERXPPR-UHFFFAOYSA-L tetramethylazanium;carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O.C[N+](C)(C)C.C[N+](C)(C)C WJZPIORVERXPPR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- GAJQCIFYLSXSEZ-UHFFFAOYSA-L tridecyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOP([O-])([O-])=O GAJQCIFYLSXSEZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YYDDABGTOBAXAR-UHFFFAOYSA-L triethyl(methyl)azanium;carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O.CC[N+](C)(CC)CC.CC[N+](C)(CC)CC YYDDABGTOBAXAR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GZBUMTPCIKCWFW-UHFFFAOYSA-N triethylcholine Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CCO GZBUMTPCIKCWFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMCDVVXDDCJCT-UHFFFAOYSA-L trimethyl(nonyl)azanium;carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O.CCCCCCCCC[N+](C)(C)C.CCCCCCCCC[N+](C)(C)C WPMCDVVXDDCJCT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LAGIPFGPVUKICN-UHFFFAOYSA-L trimethyl(octadecyl)azanium;carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C.CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LAGIPFGPVUKICN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XLCUKGVWQHJDNL-UHFFFAOYSA-L trimethyl(pentyl)azanium;carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O.CCCCC[N+](C)(C)C.CCCCC[N+](C)(C)C XLCUKGVWQHJDNL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VBDRMYTXBBNSTN-UHFFFAOYSA-L trimethyl(propyl)azanium;carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O.CCC[N+](C)(C)C.CCC[N+](C)(C)C VBDRMYTXBBNSTN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VJYRQFSYQQGISC-UHFFFAOYSA-L trimethyl(tridecyl)azanium carbonate Chemical compound C([O-])([O-])=O.C(CCCCCCCCCCC)C[N+](C)(C)C.C(CCCCCCCCCCC)C[N+](C)(C)C VJYRQFSYQQGISC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QQHHVXUUKYRHNI-UHFFFAOYSA-L trimethyl(undecyl)azanium;carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O.CCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C.CCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C QQHHVXUUKYRHNI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 125000006839 xylylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
また、特許文献2は、ポリウレタン弾性体に脂肪アルコールエステルが添加された組成物が用いられた伝動ベルトを開示している。
さらに、特許文献3は、水酸基もしくはアミノ基を有するステアリン酸、またはオレイン酸系のエステルおよび硬化剤が導入されたポリウレタンを含む伝動ベルトを開示している。
また、特許文献3にかかる伝動ベルトは、滑剤成分の炭素数の不足や自由度の阻害により、ポリウレタンエラストマー成型品の表面に滑剤が十分に移行できずに低摩擦化が不十分な場合や持続しない場合が多くなってしまう。
また、本開示の他の態様は、優れた耐久性を有し、摩擦力が低減された熱硬化性ポリウレタンエラストマー、産業機械部品および産業機械部品の製造方法の提供に向けられている。
(1): イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)と、
水酸基末端硬化剤(B)と、を含み、
前記イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)は、
ジフェニルメタンジイソシアネート(C)と、
エステルユニットを有するポリオール(D)と、を含み、
該ポリオール(D)の水酸基価は、30KOHmg/g以上120KOHmg/g以下であり、
前記水酸基末端硬化剤(B)は、エーテルユニットを有するポリオール(E)を含み、
該ポリオール(E)の水酸基価は、30KOHmg/g以上120KOHmg/g以下であり、
前記ポリオール(D)の水酸基価をX[KOHmg/g]、前記ポリオール(E)の水酸基価をY[KOHmg/g]としたとき、その総和(X+Y)が200以下である、
熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物。
該硬化物は、
JIS-A硬度が70°以上98°以下であり、
動摩擦係数が0.8以下である、産業機械部品。
本発明の一態様にかかる熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物は、イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)と、
水酸基末端硬化剤(B)と、を含み、
前記イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)は、
ジフェニルメタンジイソシアネート(C)と、
エステルユニットを有するポリオール(D)と、を含み、
該ポリオール(D)の水酸基価は、30KOHmg/g以上120KOHmg/g以下であり、
前記水酸基末端硬化剤(B)は、エーテルユニットを有するポリオール(E)を含み、
該ポリオール(E)の水酸基価は、30KOHmg/g以上120KOHmg/g以下であり、
前記ポリオール(D)の水酸基価をX[KOHmg/g]、前記ポリオール(E)の水酸基価をY[KOHmg/g]としたとき、その総和(X+Y)が200以下である、
熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物。
イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)は、ジフェニルメタンジイソシアネート(C)と、エステルユニットを有するポリオール(D)と、を含む。
ジフェニルメタンジイソシアネート(C)としては、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、2,2’-ジフェニルメタンジイソシアネートが挙げられ、これらの1種または2種以上を用いることができる。ジフェニルメタンジイソシアネート(C)としては特に限定されるものでないが、高温下での機械物性の低下抑制の観点から、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネートが特に好ましい。
また、ジフェニルメタンジイソシアネート(C)は、他のポリイソシアネートと併用して使用することもできる。ただし、ジフェニルメタンジイソシアネート(C)は、イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)中のイソシアネート全量に対して、60質量%以上含まれていることが好ましく、更に80質量%以上含まれていることが特に好ましい。
他のポリイソシアネートとしては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、シクロヘキシルジイソシアネート、4,4’-ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、水素添加キシリレンジイソシアネート、水素添加トリメチルキシリレンジイソシアネート、2-メチルペンタン-1,5-ジイソシアネート、3-メチルペンタン-1,5-ジイソシアネート、2,4,4-トリメチルヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート等の脂肪族および脂環族ジイソシアネート;ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート、4,4’-ジフェニルジメチルメタンジイソシアネート、4,4’-ジベンジルジイソシアネート、1,5-ナフチレンジイソシアネート、パラフェニレンジイソシアネート、トリレン-2,4-ジイソシアネート、トリレン-2,6-ジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート;オルトキシリレンジイソシアネート、メタキシリレンジイソシアネート、パラキシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート等の難黄変ジイソシアネート;これらのウレタン変性体、ウレア変性体、カルボジイミド変性体、ウレトンイミン変性体、ウレトジオン変性体、イソシアヌレート変性体、アロファネート変性体;等が挙げられる。
エステルユニットを有するポリオール(D)は、水酸基価が30KOHmg/g以上120KOHmg/g以下である。ポリオール(D)としては、特に限定されるものではないが、得られるイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)の性状や品質の観点より、水酸基価が30KOHmg/g以上120KOHmg/g以下であり、かつ、平均官能基数が2~3であるポリオールから選ばれる少なくとも1種類であることがより好ましい。
水酸基価が120KOHmg/gを超える場合は、得られる成型物の外観が白濁化し難くなり、十分に摩擦力を軽減することができなくなる。また、水酸基価が120KOHmg/gを超える場合は、ポリオール(D)の元原料となる分子量300以下のモノマーポリオールのポリオール(D)中の残存量が多くなり、残存した分子量300以下のモノマーポリオールと、ジフェニルメタンジイソシアネート(C)と、からなる反応物の凝集が発生してしまう。この凝集によって高粘度化や濁度が発生し不安定なイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)となり、品質が安定しないものになってしまう。
例えば、ポリオール(D)として2種類のポリオール(d1)、ポリオール(d2)を用いる場合、ポリオール(d1)の水酸基価をX1(KOHmg/g)、配合比率をm1、ポリオール(d2)の水酸基価をX2(KOHmg/g)、配合比率をm2としたとき、ポリオール(D)の平均水酸基価Xav(KOHmg/g)は、以下の式で表される。
平均水酸基価Xav = X1×(m1/(m1+m2)) + X2×(m2/(m1+m2))
ポリエステルポリオール(d-1)としては、例えば、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、コハク酸、酒石酸、シュウ酸、マロン酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、グルタコン酸、アゼライン酸、セバシン酸、1,4-シクロヘキシルジカルボン酸、α-ハイドロムコン酸、β-ハイドロムコン酸、α-ブチル-α-エチルグルタル酸、α,β-ジエチルサクシン酸、マレイン酸、フマル酸等のジカルボン酸;またはこれらの無水物;等の1種類と、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,8-オクタンジオール、1,9-ノナンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、3,3-ジメチロールヘプタン、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサン-1,4-ジオール、シクロヘキサン-1,4-ジメタノール、ダイマー酸ジオール、ビスフェノールAのエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド付加物、ビス(β-ヒドロキシエチル)ベンゼン、キシリレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール;等の分子量500以下の低分子ポリオール類の1種類以上と、の縮重合反応から得られるポリオールを挙げることができる。
また、低分子ポリオールの一部をヘキサメチレンジアミン、イソホロンジアミン、モノエタノールアミン等の低分子ポリアミンや低分子アミノアルコールに代えて得られるポリエステル-アミドポリオールを使用することもできる。
ポリカプロラクトンポリオール(d-2)としては、例えば、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,8-オクタンジオール、1,9-ノナンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、3,3-ジメチロールヘプタン、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサン-1,4-ジオール、シクロヘキサン-1,4-ジメタノール、ダイマー酸ジオール、ビスフェノールAのエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド付加物、ビス(β-ヒドロキシエチル)ベンゼン、キシリレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の分子量500以下の低分子ポリオール類から選ばれる1種類以上のポリオールを開始剤として、ε-カプロラクトン、β-ブチロラクトン、γ-ブチロラクトン、γ-バレロラクトン、δ-バレロラクトンなどの環状エステル類を開環付加させることにより得られる、ポリカプロラクトンポリオールを使用することができる。
ポリオール(D)としては、ポリカーボネートポリオール(d-3)を用いることもできる。
ポリカーボネートポリオール(d-3)としては、例えば、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,8-オクタンジオール、1,9-ノナンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、3,3-ジメチロールヘプタン、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサン-1,4-ジオール、シクロヘキサン-1,4-ジメタノール、ダイマー酸ジオール、ビスフェノールAのエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド付加物、ビス(β-ヒドロキシエチル)ベンゼン、キシリレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の低分子ポリオールの1種類以上と、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等のジアルキルカーボネート類;エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のアルキレンカーボネート類;ジフェニルカーボネート、ジナフチルカーボネート、ジアントリルカーボネート、ジフェナントリルカーボネート、ジインダニルカーボネート、テトラヒドロナフチルカーボネート等のジアリールカーボネート類;と、の脱アルコール反応や脱フェノール反応から得られるものを挙げることができる。
イソシアネート基末端プレポリマー(A)は、ジフェニルメタンジイソシアネート(C)と、ポリオール(D)と、から調製できるものであれば、何ら制限はない。また、イソシアネート基末端プレポリマー(A)には必要に応じて反応抑制剤(G)を添加してもよい。
亜リン酸エステル系としては、トリフェニルホスフェート、トリデシルホスフェート、ジブチルハイドロジエンホスフェート等である。
酸性リン酸エステル系としては、ブチルアシッドホスフェート、2-エチルヘキシルアシッドホスフェート、イソデシルアシッドホスフェート等である。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸系としては、ジ(C12-15)パレス-2リン酸、ジ(C12-15)-パレス4リン酸、ジ(C12-15)-パレス6リン酸、ジ(C12-15)-パレス8リン酸、ジ(C12-15)-パレス10リン酸、リン酸(モノ,ジ)ポリエチレングルコール(3EO)C10-14アルコール、ポリオキシエチレントリデシルエーテルリン酸エステル、リン酸(モノ,ジ)ポリエチレングリコール(4EO)4-ノニルフェニル等である。
イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)のNCO含量は、5質量%以上25質量%以下が好ましい。NCO含量が5質量%以上25質量%以下であると、プレポリマーの粘度が過剰に高くなることを高度に抑制でき、注型時の流れ性がより良好になるとともに、保存時および使用時の性状安定性がより良好になるため、安定した産業機械部品を得やすくなり、成型不良の発生をさらに抑制できる。
イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)の製造方法として特に制限はないが、以下の製造方法が好ましい。
撹拌容器内にジフェニルメタンジイソシアネート(C)、反応抑制剤(G)を投入し撹拌後、容器内の温度を40~70℃に保ちながら、ポリオール(D)を投入し撹拌する。更に必要に応じ、酸化防止剤、消泡剤を投入して撹拌する。続いて攪拌容器内の温度を70~90℃に保ちながら、2~5時間程度ウレタン化反応を進めるとイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)を得ることができる。
水酸基末端硬化剤(B)は、エーテルユニットを有するポリオール(E)を含む。ポリオール(E)は、水酸基価が30KOHmg/g以上120KOHmg/g以下である。
水酸基末端硬化剤(B)は、さらに分子量300以下のモノマーポリオール(F)を含むことが好ましい。
ポリオール(E)は、水酸基価が30KOHmg/g以上120KOHmg/g以下である。
水酸基価が30KOHmg/g未満の場合は、ポリオール自体の粘度が高く、このため得られる水酸基末端硬化剤(B)の粘度が高くなり過ぎて、金型等への注型性が悪化し使用が難しくなる。更には、ポリオール分子量300以下のモノマーポリオール(F)を併用した水酸基価末端硬化剤(B)の場合、水酸基価が30KOHmg/g未満であると相溶性が悪化し、不均一になる、各成分が経時で分離する等の問題が生じる。
また、水酸基価が120KOHmg/gを超える場合は、得られる成型物の外観が白濁化し難くなり、十分に摩擦力を軽減することができなくなる。
例えば、ポリオール(E)として2種類のポリオール(e1)、ポリオール(e2)を用いる場合、ポリオール(e1)の水酸基価をY1(KOHmg/g)、配合比率をn1、ポリオール(e2)の水酸基価をY2(KOHmg/g)、配合比率をn2としたとき、ポリオール(D)の平均水酸基価Yav(KOHmg/g)は、以下の式で表される。
平均水酸基価Yav = Y1×(n1/(n1+n2)) + Y2×(n2/(n1+n2))
エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,8-オクタンジオール、1,9-ノナンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、3,3-ジメチロールヘプタン、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサン-1,4-ジオール、シクロヘキサン-1,4-ジメタノール、ダイマー酸ジオール、ビスフェノールA、ビス(β-ヒドロキシエチル)ベンゼン、キシリレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の低分子ポリオール類;エチレンジアミン、プロピレンジアミン、トルエンジアミン、メタフェニレンジアミン、ジフェニルメタンジアミン、キシリレンジアミン等の低分子ポリアミン類;等のような活性水素基を2個以上、好ましくは2~3個有する化合物を開始剤として、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等のようなアルキレンオキサイド類を付加重合させることによって得られるポリエーテルポリオール。
メチルグリシジルエーテル等のアルキルグリシジルエーテル類;フェニルグリシジルエーテル等のアリールグリシジルエーテル類;テトラヒドロフラン等の環状エーテルモノマー;を開環重合することで得られるポリエーテルポリオール。
ポリオレフィンポリオールとしては、例えば水酸基を2個以上有するポリブタジエン、水素添加ポリブタジエン、ポリイソプレン、水素添加ポリイソプレン等を挙げることができる。
アクリルポリオールとしては、例えばアクリル酸エステルおよび/またはメタクリル酸エステル〔以下(メタ)アクリル酸エステルという〕のアクリルモノマーと、分子内に反応点となりうる1個以上の水酸基を有するアクリル酸ヒドロキシ化合物および/またはメタクリル酸ヒドロキシ化合物〔以下(メタ)アクリル酸ヒドロキシ化合物という〕のアクリルモノマーと、が共重合したものが挙げられる。アクリルモノマーの共重合は、重合開始剤を使用し、熱エネルギーや紫外線または電子線などの光エネルギー等を付与して行うことができる。
(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えば、炭素数1~20のアルキルエステルを挙げることができる。このような(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸ペンチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸-2-エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリル酸ノニル、(メタ)アクリル酸デシル、(メタ)アクリル酸ドデシル等の(メタ)アクリル酸アルキルエステル;シクロヘキシル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸の脂環式アルコールとのエステル;(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸ベンジル等の(メタ)アクリル酸アリルエステル;を挙げることができる。このような(メタ)アクリル酸エステルは、単独で、または2種類以上組み合わせて用いることができる。
(メタ)アクリル酸ヒドロキシ化合物としては、例えば、ジフェニルメタンジイソシアネート(C)等のポリイソシアネートとの反応点となりうる、分子内に1個以上の水酸基を有するものが挙げられる。具体的には、2-ヒドロキシエチルアクリレート、2-ヒドロキシプロピルアクリレート、4-ヒドロキシブチルアクリレート、3-ヒドロキシ-2,2-ジメチルプロピルアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレートなどのアクリル酸ヒドロキシ化合物;2-ヒドロキシエチルメタクリレート、2-ヒドロキシプロピルメタクリレート、4-ヒドロキシブチルメタクリレート、3-ヒドロキシ-2,2-ジメチルプロピルメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレートなどのメタクリル酸ヒドロキシ化合物;等が挙げられる。これらアクリル酸ヒドロキシ化合物および/またはメタクリル酸ヒドロキシ化合物は、単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。
重合開始剤は、熱重合開始剤、光重合開始剤を挙げることができ、重合方法によって適宜選択される。
シリコーンポリオールとしては、例えば、γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシランなどを重合したビニル基含有シリコーン化合物、および分子中に少なくとも1個の末端水酸基を有する、α,ω-ジヒドロキシポリジメチルシロキサン、α,ω-ジヒドロキシポリジフェニルシロキサン等のポリシロキサンが挙げられる。
ヒマシ油系ポリオールとしては、例えば、ヒマシ油脂肪酸とポリオールとの反応により得られる線状または分岐状ポリエステルポリオールが挙げられる。また、脱水ヒマシ油、一部分を脱水した部分脱水ヒマシ油、水素を付加させた水添ヒマシ油等も使用することができる。
フッ素系ポリオールとしては、例えば、含フッ素モノマーとヒドロキシ基を有するモノマーとを必須成分として共重合反応により得られる線状、または分岐状のポリオールである。ここで、含フッ素モノマーとしては、フルオロオレフィンであることが好ましく、例えば、テトラフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン、トリクロロフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、フッ化ビニリデン、フッ化ビニル、トリフルオロメチルトリフルオロエチレン等が挙げられる。また、ヒドロキシル基を有するモノマーとしては、例えば、ヒドロキシエチルビニルエーテル、4-ヒドロキシブチルビニルエーテル、シクロヘキサンジオールモノビニルエーテル等のヒドロキシアルキルビニルエーテル;2-ヒドロキシエチルアリルエーテル等のヒドロキシアルキルアリルエーテル;ヒドロキシアルキルクロトン酸ビニル等のヒドロキシル基含有カルボン酸ビニル;アリルエステル等のヒドロキシル基を有するモノマー;等が挙げられる。
水酸基末端硬化剤(B)としてモノマーポリオール(F)と、ポリオール(E)と、を併用した場合、モノマーポリオール(F)と、ジフェニルメタンジイソシアネート(C)と、からなるハードセグメントの凝集が発生する。この凝集によって低摩擦化により有利なミクロ層分離が生じやすくなると本発明者は推測している。水酸基末端硬化剤(B)としてモノマーポリオール(F)と、ポリオール(E)と、を併用すると、得られる熱硬化性ポリウレタンエラストマーの成型物の外観がより白濁化して、低摩擦化することができる。
水酸基末端硬化剤(B)は、必要に応じて触媒(H)が添加されていてもよい。触媒(H)は、特に限定されるものでないが、機械物性や成形加工性を向上させる観点から、ポリウレタン用ウレタン化触媒(H1)が好ましい。
なお、必要に応じて、ポリウレタン用ヌレート化触媒(H2)、ポリウレタン用アロファネート化触媒(H3)を併用、または単独使用することもできる。
ウレタン化反応で使用されるポリウレタン用ウレタン化触媒(H1)としては、従来公知の触媒から適宜選択して用いることができ、例えば、アミン系触媒、イミダゾール系触媒、ジアザシクロアミン塩系触媒、金属系触媒等が挙げられる。
ヌレート化反応で使用されるポリウレタン用ヌレート化触媒(H2)としては、従来公知の触媒から適宜選択して用いることができ、例えば、第三級アミン、第四級アンモニウム炭酸水素塩、第四級アンモニウム炭酸塩、ヒドロキシアルキルアンモニウムのハイドロオキサイド、カルボン酸のアルカリ金属塩等が挙げられる。
アロファネート化反応で使用されるポリウレタン用アロファネート化触媒(H3)としては、従来公知の触媒から適宜選択して用いることができ、例えば、カルボン酸の金属塩やアルカノールアミンを用いることができる。
モノカルボン酸類としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、カプロン酸、オクチル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、2-エチルヘキサン酸等の飽和脂肪族カルボン酸;シクロヘキサンカルボン酸、シクロペンタンカルボン酸等の飽和単環カルボン酸;ビシクロ(4.4.0)デカン-2-カルボン酸等の飽和複環カルボン酸;ナフテン酸等の上述したカルボン酸の混合物;オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、大豆油脂肪酸、トール油脂肪酸等の不飽和脂肪族カルボン酸;ジフェニル酢酸等の芳香脂肪族カルボン酸;安息香酸、トルイル酸等の芳香族カルボン酸;などが挙げられる。
ポリカルボン酸類としては、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、コハク酸、酒石酸、シュウ酸、マロン酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、クルタコン酸、アゼライン酸、セバシン酸、1,4-シクロヘキシルジカルボン酸、α-ハイドロムコン酸、β-ハイドロムコン酸、α-ブチル-α-エチルグルタル酸、α,β-ジエチルサクシン酸、マレイン酸、フマル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸等が挙げられる。
本態様にかかる熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物は、さらに必要に応じて、添加剤として、酸化防止剤、消泡剤、紫外線吸収剤等を含んでいてもよい。
熱硬化性ポリウレタン形成性組成物は、ポリオール(D)と、ポリオール(E)とを含み、摩擦力の低減の観点から、前記ポリオール(D)の水酸基価と、前記ポリオール(E)の水酸基価と、の総和が、200以下であることが好ましく、更に120以下であることが特に好ましい。
すなわち、ポリオール(D)の水酸基価をX[KOHmg/g]、前記ポリオール(E)の水酸基価をY[KOHmg/g]としたとき、その総和(X+Y)が200以下であることが好ましく、120以下であることがより好ましい。
前記の水酸基価の総和(X+Y)が、200を超える場合は、得られる成型物の外観が十分に白濁化せずに、摩擦力を十分に低減することができない。
熱硬化性ポリウレタンエラストマーは、上述した熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物の硬化物を含む。
本態様においては、これまでに述べた熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物を用いて、成形型内において硬化処理(具体的には、加熱により硬化を促進する処理)を行い、ウレタン化、およびヌレート化、アロファネート化結合を有する熱硬化ポリウレタンエラストマー成型物を製造する。
この場合、本発明の一態様にかかる熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物を用いて、本発明の一態様にかかる熱硬化性ポリウレタンエラストマー成型物を製造する方法としては、以下のような(1)~(4)を含む方法が好ましい。
例えば、ウレタン化触媒(H1)を単独で用いる場合は、モル比(OH基/NCO基)が0.8以上1.0以下であることが好ましい。0.8以上1.0以下である場合は、十分な分子延長が行えて硬化不足、物性低下等の問題の発生をさらに抑制することができる。
また、ポリウレタン用ヌレート化触媒(H2)やポリウレタン用アロファネート化触媒(H3)を用いる場合は、モル比(OH基/NCO基)が0.2以上0.8以下であることが好ましい。この場合、ウレタン化触媒(H1)を併用することもできる。0.2以上0.8以下である場合は、架橋点をより適切な量とすることができる。すなわち、過剰イソシアネートによるヌレート化やアロファネート化が極端に多くなることを抑制できるため、架橋点の増加による著しい引張物性値の低下を抑制することができる。また、ヌレート化やアロファネート化による架橋点が極端に少なくなることを抑制できるため、初期モジュラス(M100)の低下によって引き起こされる応力に対する変形量の増大を抑制し、硬度に対する強度がより高めることができる。
本発明の一態様にかかる熱硬化性ポリウレタンエラストマーは、上述した熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物を硬化処理して得られた硬化物である。
本発明の一態様にかかる産業機械部品は、上述した熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物を硬化処理して得られた硬化物であり、JIS-A硬度が70°以上98°以下であり、かつ、動摩擦係数が0.8以下である。JIS-A硬度が70°以上95°以下であることが好ましい。また、静止摩擦係数が0.8以下であることが好ましい。
産業機械部品の具体例としては、ロール、ローラー、伝導ベルト、ワイパー、スクイージー等が挙げられる。特に、低摩擦化要求される、もしくは、連続運転で温度が上昇して高温となる産業機械物品であって、優れた機械強度や耐久性を要するものが好適な例として挙げられる。
表1、および表2に示す各配合比率(質量)に従い、窒素を満たした5Lの攪拌容器内に各種イソシアネート(C)と反応抑制剤(G)、酸化防止剤を投入攪拌した。その後、攪拌容器内の温度を40~70℃に保ちながら各種ポリオール(D)を投入攪拌した。続いて、消泡剤を投入し攪拌容器内の温度を70~90℃に保ちながら、2~5時間程度ウレタン化反応を進めることで、各種イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)を得た。
「ジフェニルメタンジイソシアネート(C)」
(1) モノメリックMDI;ミリオネートMT(東ソー社製)、4,4’-MDI、NCO含有量=33.6%
(2) ポリメリックMDI;ミリオネートMR-400(東ソー社製)、MDIの多核体等、NCO含有量=30.0%
(3) 2f_PCL-4000;プラクセル240(ダイセル社製)、ポリカプロラクトンジオール、2官能、水酸基価=28.1 KOHmg/g
(4) 2f_PCL-3000;プラクセル230(ダイセル社製)、ポリカプロラクトンジオール、官能基数=2、水酸基価=37.4 KOHmg/g
(5) 2f_PCL-1000;プラクセル210(ダイセル社製)、ポリカプロラクトンジオール、官能基数=2、水酸基価=112.2 KOHmg/g
(6) 2f_PBA-2500;ニッポラン3027(東ソー社製)、ポリブチレンアジペート、官能基数=2、水酸基価=44.9 KOHmg/g
(7) 2f_PEA-2000;ニッポラン4040(東ソー社製)、ポリエチレンアジペート、官能基数=2、水酸基価=56.1 KOHmg/g
(8)2f_PBA-800;ニッポラン4056(東ソー社製)、ポリブチレンアジペート、官能基数=2、水酸基価=140.3 KOHmg/g
(9) 2f_PTMG-3000;PTMG-3000(三菱ケミカル社製)、ポリテトラメチレングリコール、官能基数=2、水酸基価=37.4 KOHmg/g
(10) 2f_PTMG-1000;PTMG-1000(三菱ケミカル社製)、ポリテトラメチレングリコール、官能基数=2、水酸基価=112.2 KOHmg/g
(11) 2f_PTMG-850;PTMG-850(三菱ケミカル社製)、ポリテトラメチレングリコール、官能基数=2、水酸基価=132.0 KOHmg/g
(12) 2f_PPG-4000;サンニックスPP-4000(三洋化成工業社製)、ポリオキシプロピレングリコール、官能基数=2、水酸基価=28.1 KOHmg/g
(13) 2f_PPG-2000;サンニックスPP-2000(三洋化成工業社製)、ポリオキシプロピレングリコール、官能基数=2、水酸基価=56.1 KOHmg/g
(14) 3f_PPG-1500;サンニックスGP-1500(三洋化成工業社製)、ポリオキシプロピレングリセリルエーテル、官能基数=3、水酸基価=112.2KOHmg/g
(15) EG;エチレングリコール(三菱ケミカル社製)、水酸基価=1,808 KOHmg/g
(16) 1,4-BG;1,4-ブタンジオール(三菱ケミカル社製)、水酸基価=1,245 KOHmg/g
(17) TMP;トリメチロールプロパン(三菱瓦斯化学社製)、水酸基価=1,247 KOHmg/g
(18) TEDA-L33E;TOYOCAT TEDA-L33E(東ソー社製)、トリエチレンジアミンとエチレングリコールの混合物
(19) TMR;DABCO TMR(Air Products and Chemicals, Inc.製)、四級アンモニウム塩触媒とエチレングリコールの混合物
(20) RX-5;TOYOCAT RX-5(東ソー社製)、トリメチルアミノエチルエタノールアミン
(21) PS-236;Phospholan PS-236(反応抑制剤、Akzo Nobel社製)、モノ・ジ(C10-12)パレス-5リン酸
(22) I-1010;イルガノックス1010(酸化防止剤、BASF製)ペンタエリスリトールテトラキス[3-(3’,5’-ジ-t-ブチル-4’-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]
(23) BYK-052;消泡剤、BYK Additives & Instruments製
次に、表3、および表4に示す各配合比率(質量)に従って、予め70~90℃に保温したイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)と、予め40~60℃に保温した水酸基末端硬化剤(B)と、を2液混合ウレタン注型機により混合することにより、本発明の一態様にかかる熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物を調製した。
直ちに、この組成物を予め各キュア温度に予熱された2mm厚、および3mm厚の平板シート形成用の注型金型に注入し(注型)、表3、および4に示す各キュア条件(温度×時間)に従い、加熱硬化させた後、この成型物を金型から取り出した(脱型)。その後、25℃の恒温室内で、1週間養生することにより、本発明の一態様にかかるポリウレタンエラストマー成型物(シート)を得た。
試験片;3mm厚シートを長方形(5mm×50mm)のダンベルカッター(株式会社ダンベル製)で3本切り出し、カミソリ刃で切り出された3mm厚の面を試験面とした。
測定条件;測定冶具=ボール圧子(SUS、ステンレス鋼)、荷重=100g、テーブル移動速度=150mm/min、テーブル移動距離=10mm、往復回数=10回、測定雰囲気=温度23℃、湿度50RH%
試験値;往路10回の静摩擦係数、動摩擦係数の平均値を1サンプルの値とし、3サンプルの平均値で算出。
これを用い金型注型し成型品を得たが、流れ性が悪く十分な面積の2mm厚シートを得ることができなかったため、引張物性の測定は中止した。3mm厚のシートの流れ性は十分とは言えないが、5mm×50mmの長方形に切り出すことが可能であった。得られた試験片の摩擦係数を確認した結果、静摩擦係数と、動摩擦係数とがともに、0.8を超え十分な値でなかった。
得られた試験片の摩擦係数を確認した結果、静摩擦係数と、動摩擦係数とがともに、0.8を超え十分な値でなかった。
得られた試験片の摩擦係数を確認した結果、静摩擦係数と、動摩擦係数とがともに、0.8を超え十分な値でなかった。
前記ポリカプロラクトンジオールは、エステルユニットを有する水酸基価が30KOHmg/g以上120KOHmg/g以下のポリオール(D)であり、前記ポリテトラメチレングリコールは、エーテルユニットを有する水酸基価が30KOHmg/g以上120KOHmg/g以下のポリオール(E)であるが、これらのポリオールの水酸基価の総和が200KOHmg/gを超えるため、これらを用いて得られた熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物の外観は、透明となった。
得られた試験片の摩擦係数を確認した結果、静摩擦係数と、動摩擦係数とがともに、0.8を超え十分な値でなかった。
前記ポリテトラメチレングリコールは、エーテルユニットを有するが、水酸基価が120KOHmg/gを超えるため、これらを用いて得られた熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物の外観は、透明となった。
得られた試験片の摩擦係数を確認した結果、静摩擦係数と、動摩擦係数とがともに、0.8を超え十分な値でなかった。
前記の水酸基末端硬化剤(B)は、エーテルユニットを有する水酸基価が30KOHmg/g以上120KOHmg/g以下のポリオール(E)を用いずに、エステルユニットを有する水酸基価が30KOHmg/g以上120KOHmg/g以下のポリオール(D)を用いたため、これらを用いて得られた熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物の外観は、透明となった。
得られた試験片の摩擦係数を確認した結果、静摩擦係数と、動摩擦係数とがともに、0.8を超え十分な値でなかった。
Claims (6)
- イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)と、
水酸基末端硬化剤(B)と、を含み、
前記イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)は、
ジフェニルメタンジイソシアネート(C)と、
エステルユニットを有するポリオール(D)と、の反応生成物を含み、
該ポリオール(D)の水酸基価は、30KOHmg/g以上120KOHmg/g以下であり、
前記ポリオール(D)は、
ポリエステルポリオール(d-1)およびポリカプロラクトンポリオール(d-2)である、または、
ポリカプロラクトンポリオール(d-2)であり、
前記水酸基末端硬化剤(B)は、
エーテルユニットを有するポリオール(E)と、
分子量300以下のモノマーポリオール(F)と、を含み、
該ポリオール(E)の水酸基価は、30KOHmg/g以上120KOHmg/g以下であり、
前記ポリオール(D)の水酸基価をX[KOHmg/g]、前記ポリオール(E)の水酸基価をY[KOHmg/g]としたとき、その総和(X+Y)が200以下である、
熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物。 - イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)と、
水酸基末端硬化剤(B)と、を含み、
前記イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)は、樹脂分が、
ジフェニルメタンジイソシアネート(C)と、
エステルユニットを有するポリオール(D)と、の反応生成物のみからなり、
該ポリオール(D)の水酸基価は、30KOHmg/g以上120KOHmg/g以下であり、
前記水酸基末端硬化剤(B)は、
エーテルユニットを有するポリオール(E)と、
分子量300以下のモノマーポリオール(F)と、を含み、
該ポリオール(E)の水酸基価は、30KOHmg/g以上120KOHmg/g以下であり、
前記ポリオール(D)は、
ポリエステルポリオール(d-1)、
ポリラクトンポリオール(d-2’)、および、
ポリカーボネートポリオール(d-3)、からなる群より選ばれる1種または2種以上であり、
前記ポリエステルポリオール(d-1)は、
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、コハク酸、酒石酸、シュウ酸、マロン酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、グルタコン酸、アゼライン酸、セバシン酸、1,4-シクロヘキシルジカルボン酸、α-ハイドロムコン酸、β-ハイドロムコン酸、α-ブチル-α-エチルグルタル酸、α,β-ジエチルサクシン酸、マレイン酸、フマル酸;またはこれらの無水物;からなる群より選ばれる1種類と、
エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,8-オクタンジオール、1,9-ノナンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、3,3-ジメチロールヘプタン、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサン-1,4-ジオール、シクロヘキサン-1,4-ジメタノール、ダイマー酸ジオール、ビス(β-ヒドロキシエチル)ベンゼン、およびキシリレングリコール;からなる群より選ばれる1種類以上のポリオール、または該ポリオールの一部をヘキサメチレンジアミン、イソホロンジアミン、もしくはモノエタノールアミンに代えたものと、の縮重合物であり、
前記ポリラクトンポリオール(d-2’)は、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,8-オクタンジオール、1,9-ノナンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、3,3-ジメチロールヘプタン、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサン-1,4-ジオール、シクロヘキサン-1,4-ジメタノール、ダイマー酸ジオール、ビス(β-ヒドロキシエチル)ベンゼン、キシリレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、およびペンタエリスリトール;からなる群より選ばれる1種類以上の開始剤に、ε-カプロラクトン、β-ブチロラクトン、γ-ブチロラクトン、γ-バレロラクトン、またはδ-バレロラクトンが開環付加した重合物であり、
前記ポリカーボネートポリオール(d-3)は、
エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,8-オクタンジオール、1,9-ノナンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、3,3-ジメチロールヘプタン、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサン-1,4-ジオール、シクロヘキサン-1,4-ジメタノール、ダイマー酸ジオール、ビス(β-ヒドロキシエチル)ベンゼン、キシリレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、およびペンタエリスリトール;からなる群より選ばれる1種類以上と、
ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジフェニルカーボネート、ジナフチルカーボネート、ジアントリルカーボネート、ジフェナントリルカーボネート、ジインダニルカーボネート、またはテトラヒドロナフチルカーボネートと、の脱アルコール反応物であり、
前記ポリオール(D)の水酸基価をX[KOHmg/g]、前記ポリオール(E)の水酸基価をY[KOHmg/g]としたとき、その総和(X+Y)が200以下である、
熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物。 - 熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物の全量中、前記ポリオール(D)の質量WDと、前記ポリオール(E)の質量WEとの比(WD/WE)が、20/80以上90/10以下である、請求項1または2に記載の熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物。
- 請求項1乃至3のいずれか1項に記載の熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物の硬化物を含む、熱硬化ポリウレタンエラストマー。
- 請求項1乃至3のいずれか1項に記載の熱硬化ポリウレタンエラストマー形成性組成物の硬化物を含み、
該硬化物は、
JIS-A硬度が70°以上98°以下であり、
動摩擦係数が0.8以下である、産業機械部品。 - 請求項1乃至3のいずれか1項に記載の熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物を90℃以上150℃以下で硬化処理して硬化物を得ることを含む、産業機械部品の製造方法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018217003A JP7404621B2 (ja) | 2018-11-20 | 2018-11-20 | 熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物、熱硬化ポリウレタンエラストマー、産業機械部品および産業機械部品の製造方法 |
JP2023105680A JP2023123719A (ja) | 2018-11-20 | 2023-06-28 | 熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物、熱硬化性ポリウレタンエラストマー、産業機械部品および産業機械部品の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018217003A JP7404621B2 (ja) | 2018-11-20 | 2018-11-20 | 熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物、熱硬化ポリウレタンエラストマー、産業機械部品および産業機械部品の製造方法 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023105680A Division JP2023123719A (ja) | 2018-11-20 | 2023-06-28 | 熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物、熱硬化性ポリウレタンエラストマー、産業機械部品および産業機械部品の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020083958A JP2020083958A (ja) | 2020-06-04 |
JP7404621B2 true JP7404621B2 (ja) | 2023-12-26 |
Family
ID=70906563
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018217003A Active JP7404621B2 (ja) | 2018-11-20 | 2018-11-20 | 熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物、熱硬化ポリウレタンエラストマー、産業機械部品および産業機械部品の製造方法 |
JP2023105680A Pending JP2023123719A (ja) | 2018-11-20 | 2023-06-28 | 熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物、熱硬化性ポリウレタンエラストマー、産業機械部品および産業機械部品の製造方法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023105680A Pending JP2023123719A (ja) | 2018-11-20 | 2023-06-28 | 熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物、熱硬化性ポリウレタンエラストマー、産業機械部品および産業機械部品の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JP7404621B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114671994B (zh) * | 2022-03-29 | 2022-12-27 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种有机硅改性热固性聚酯型聚氨酯弹性体材料及其制备方法和应用 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011132490A1 (ja) | 2010-04-22 | 2011-10-27 | Dic株式会社 | 2液硬化型発泡ポリウレタン樹脂組成物、それを用いてなる成形体、及び靴底 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6015418A (ja) * | 1983-07-07 | 1985-01-26 | Mitui Toatsu Chem Inc | ポリウレタン成形物の物性改良方法 |
JPH0321675A (ja) * | 1989-06-19 | 1991-01-30 | Toyoda Gosei Co Ltd | 塗料組成物 |
-
2018
- 2018-11-20 JP JP2018217003A patent/JP7404621B2/ja active Active
-
2023
- 2023-06-28 JP JP2023105680A patent/JP2023123719A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011132490A1 (ja) | 2010-04-22 | 2011-10-27 | Dic株式会社 | 2液硬化型発泡ポリウレタン樹脂組成物、それを用いてなる成形体、及び靴底 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2023123719A (ja) | 2023-09-05 |
JP2020083958A (ja) | 2020-06-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6428208B2 (ja) | 塗料組成物、該組成物を用いた自己修復型形成塗膜 | |
JP5317019B2 (ja) | 低硬度ポリウレタンエラストマー形成性組成物及び粘着シート | |
JP6926522B2 (ja) | ポリウレタン樹脂形成性組成物 | |
JP2023123719A (ja) | 熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物、熱硬化性ポリウレタンエラストマー、産業機械部品および産業機械部品の製造方法 | |
JP2017048319A (ja) | ポリウレタンエラストマー形成性組成物、およびそれを用いた産業機械部品 | |
US7678936B2 (en) | Isocyanato terminated precursor and method of making the same | |
JP6617479B2 (ja) | 樹脂成型に用いられる離型剤組成物、及びこの離型剤を用いて成型されるポリウレタン樹脂成型物 | |
JP7286958B2 (ja) | 熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物、熱硬化性ポリウレタンエラストマー、産業機械部品および産業機械部品の製造方法 | |
JP6558159B2 (ja) | 産業機械部品部材に用いるポリウレタンエラストマー形成性組成物、およびそれをもちいた産業機械部品 | |
WO2016035865A1 (ja) | ポリウレタンエラストマー形成性組成物、及びそれを用いた産業機械部品、並びに樹脂成型に用いられる離型剤組成物、及びそれを用いて成型されるポリウレタン樹脂成型物 | |
JP6801425B2 (ja) | ポリウレタンエラストマー形成性組成物、およびそれを用いた産業機械部品 | |
JP6565501B2 (ja) | ポリウレタンエラストマー形成性組成物、およびそれをもちいた産業機械部品 | |
JP6427990B2 (ja) | 産業機械部品部材に用いるポリウレタンエラストマー形成性組成物、およびそれを用いた産業機械部品 | |
US8722753B2 (en) | Hydroxyl terminated precursor and method of making the same | |
JP2008133343A (ja) | 主成分として2,4’−mdiを用いて得られるウレタンプレポリマーからなるウレタンエラストマー形成性組成物 | |
JP7404618B2 (ja) | 熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物、およびそれを用いた産業機械部品 | |
JP6387763B2 (ja) | 産業機械部品部材に用いるポリウレタンエラストマー形成性組成物、およびそれを用いた産業機械部品 | |
JP6903895B2 (ja) | 熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物 | |
JP6645544B2 (ja) | 産業機械部品部材に用いるポリウレタンエラストマー形成性組成物、およびそれを用いた産業機械部品 | |
JP2012241117A (ja) | 熱硬化性ポリウレタンエラストマー形成性組成物および、熱硬化性ポリウレタンエラストマーの製造方法 | |
JP6891477B2 (ja) | ポリウレタンエラストマー形成性組成物、およびそれを用いた産業機械部品 | |
JP6413244B2 (ja) | ロール弾性部材用ポリウレタンエラストマー形成性組成物、及び該組成物を用いたロール弾性部材 | |
JP4088960B2 (ja) | ウレタンエラストマー形成性組成物および注型ウレタンエラストマーの製造方法 | |
JP2021186993A (ja) | 金属/樹脂複合体の製造方法、および、金属/樹脂複合体 | |
JP3978768B2 (ja) | 熱硬化性ポリウレタンエラストマーの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20211013 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220720 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220816 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20221011 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221206 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20230328 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230628 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20230706 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20231003 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231013 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20231114 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20231127 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 7404621 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |