JP7396455B2 - 水を含む結晶の分離方法、メタクリル酸の製造方法、及びメタクリル酸エステルの製造方法 - Google Patents
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Description
本願は、2020年2月26日に、日本に出願された特願2020-030811号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
水と、酢酸と、メタクリル酸と、を含む混合液から、水を含む結晶を生成する工程、及び
前記結晶を分離する工程を含む、水を含む結晶の分離方法であって、
前記混合液中の水と酢酸とメタクリル酸との質量の合計に対するメタクリル酸の質量の割合が0.09質量%以上0.60質量%未満である水を含む結晶の分離方法。
[2]
前記混合液中の水と酢酸とメタクリル酸との質量の合計に対する水の質量の割合が79.94質量%を超え、99.86質量%以下である、[1]に記載の水を含む結晶の分離方法。
[3]
前記混合液中の水と酢酸とメタクリル酸との質量の合計に対する酢酸の質量の割合が0.05質量%以上20.00質量%以下である[1]又は[2]に記載の水を含む結晶の分離方法。
[4]
前記結晶を生成する工程が、前記混合液を冷却することにより水を含む結晶を生成する工程である[1]から[3]のいずれか一項に記載の水を含む結晶の分離方法。
[5]
前記混合液の冷却温度が-15℃以上10℃以下である[4]に記載の水を含む結晶の分離方法。
[6]
[1]から[5]のいずれか一項に記載の方法により水を分離する工程を含む、メタクリル酸の製造方法。
[7]
[6]に記載のメタクリル酸の製造方法によってメタクリル酸を製造する工程、及び
前記メタクリル酸とメタノールとから、メタクリル酸エステルを製造する工程を含む、メタクリル酸エステルの製造方法。
[1]
水と、酢酸と、メタクリル酸と、を含む混合液から、水を含む結晶を生成する工程、及び
前記結晶を分離する工程を含む、水を含む結晶の分離方法。
[2]
前記混合液中の水と酢酸とメタクリル酸との質量の合計に対するメタクリル酸の質量の割合が0.09質量%以上0.60質量%未満であることが好ましく、0.10質量%以上0.55質量%以下であることがさらに好ましく、0.12質量%以上0.50質量%以下であることがより好ましく、0.15質量%以上0.40質量%以下であることが特に好ましい、[1]に記載の水を含む結晶の分離方法。
[3]
前記混合液中の水と酢酸とメタクリル酸との質量の合計に対する水の質量の割合が79.94質量%を超え、99.86質量%以下であることが好ましく、85.00質量%以上99.00質量%以下であることがさらに好ましく、88.00質量%以上95.00質量%以下であることが特に好ましい、[1]又は[2]に記載の水を含む結晶の分離方法。
[4]
前記混合液中の水と酢酸とメタクリル酸との質量の合計に対する酢酸の質量の割合が0.05質量%以上20.00質量%以下であることが好ましく、1.00質量%15.00質量%以下であることがさらに好ましく、5.00質量%以上12.00質量%以下であることが特に好ましい、[1]から[3]のいずれか一項に記載の水を含む結晶の分離方法。
[5]
前記結晶を生成する工程が、前記混合液を冷却することにより水を含む結晶を生成する工程である[1]から[4]のいずれか一項に記載の水を含む結晶の分離方法。
[6]
前記混合液の冷却温度が-15℃以上10℃以下であることが好ましく、-10℃以上5℃以下であることがさらに好ましく、-5℃以上0℃以下であることが特に好ましい、[5]に記載の水を含む結晶の分離方法。
[7]
前記混合液を冷却する前の前記混合液の温度は、-5℃以上15℃以下であることが好ましく、0℃以上10℃以下であることがさらに好ましく、2℃以上5℃以下であることが特に好ましい、[5]又は[6]に記載の水を含む結晶の分離方法。
[8]
前記混合液の冷却速度は、0.01K/min以上2.00K/min以下であることが好ましく、0.02K/min以上1.00K/min以下であることがさらに好ましく、0.04K/min以上0.50K/min以下であることが特に好ましい、[5]から[7]のいずれか一項に記載の水を含む結晶の分離方法。
[9]
前記混合液の冷却温度を保持する時間は、20分以上5時間以下であることが好ましく、40分以上4時間以下であることがさらに好ましく、60分以上3時間以下であることが特に好ましい、[5]から[8]のいずれか一項に記載の水を含む結晶の分離方法。
[10]
前記結晶の質量に対する水の質量の割合は、80質量%以上100質量%以下であることが好ましく、90質量%以上100質量%以下であることがより好ましく、95質量%以上100質量%以下であることがさらに好ましい、[1]から[9]のいずれか一項に記載の水を含む結晶の分離方法。
[11]
前記結晶を分離する工程において、前記結晶と、酢酸及びメタクリル酸を含む母液とを含有するスラリーを濾過することにより、前記結晶を分離する、[1]から[10]のいずれか一項に記載の水を含む結晶の分離方法。
[12]
前記母液が水を含み、
前記母液の質量に対する水の質量の割合は、0質量%超80質量%以下であることが好ましく、0質量%超70質量%以下であることがより好ましい、[11]に記載の水を含む結晶の分離方法。
[13]
前記結晶が酢酸を含み、
前記結晶の質量に対する酢酸の質量の割合は、0ppm超40000ppm以下であることが好ましく、0ppm超30000ppm以下であることがより好ましい、[1]~[12]のいずれか一項に記載の水を含む結晶の分離方法。
[14]
前記結晶がメタクリル酸を含み、
前記結晶の質量に対するメタクリル酸の質量の割合は、0ppm超800ppm以下であることが好ましく、0ppm超700ppm以下であることがより好ましい、[1]~[13]のいずれか一項に記載の水を含む結晶の分離方法。
[1]~[14]のいずれか一項に記載の方法により水を含む結晶を分離する工程を含む、メタクリル酸の製造方法又は精製方法。
[16]
前記水を含む結晶を分離する工程の後に、酢酸及びメタクリル酸を含む母液からメタクリル酸を回収する工程を含む、[15]に記載のメタクリル酸の製造方法又は精製方法。
[17]
前記メタクリル酸を回収する工程により回収されたメタクリル酸が酢酸を含み、
前記回収されたメタクリル酸の質量に対する酢酸の質量の割合は、0ppm超100000ppm以下であることが好ましく、0ppm超50000ppm以下であることがより好ましい、[15]又は[16]に記載のメタクリル酸の製造方法又は精製方法。
[18]
前記メタクリル酸を回収する工程により回収されたメタクリル酸が水を含み、
前記回収されたメタクリル酸の質量に対する水の質量の割合は、0ppm超10000ppm以下であることが好ましく、0ppm超5000ppm以下であることがより好ましい、[15]から[17]のいずれか一項に記載のメタクリル酸の製造方法又は精製方法。
[15]から[18]のいずれか一項に記載のメタクリル酸の製造方法又は精製方法によってメタクリル酸を製造又は精製する工程、及び
メタクリル酸とメタノールとから、メタクリル酸エステルを製造する工程を含む、メタクリル酸エステルの製造方法。
[20]
前記メタクリル酸エステルを製造する工程を、イオン交換樹脂を充填した固定床型反応器を用いて行う、[19]に記載のメタクリル酸エステルの製造方法。
[21]
前記固定床型反応器におけるメタクリル酸及びメタノールを含む原料の通液量は、イオン交換樹脂量に対する質量比で、0.10倍以上10.0倍以下が好ましく、0.20倍以上5.0倍以下がより好ましい、[19]又は[20]に記載のメタクリル酸エステルの製造方法。
水と、酢酸と、メタクリル酸と、を含む混合液に対して晶析操作を行うことにより、結晶を析出させる。より具体的には、水と、酢酸と、メタクリル酸と、を含む混合液中に結晶を生成させることにより水を主成分とする結晶が形成される。なお、本発明において水を主成分とする結晶とは、結晶全質量に対する水の割合が80質量%以上であることを意味するものとする。こうして、結晶と母液とを含むスラリーが製造される。
晶析操作により、水を主成分とする結晶と母液とを含むスラリーが得られるが、前記スラリーをろ過することにより、母液を分離して結晶を得ることができる。すなわち、前記結晶の主成分は水であるために、結果的に、メタクリル酸と水と酢酸とを含む混合液から水を分離することができることになる。
水を含む結晶の質量に対する水の質量の割合は、80質量%以上100質量%以下であることが好ましく、90質量%以上100質量%以下であることがより好ましく、95質量%以上100質量%以下であることがさらに好ましい。結晶中の水の含有量が上記範囲内であると、水から酢酸を除く処理が不要になるため、廃水処理に要する手間及びコストを削減しやすくなる。
水を含む結晶に酢酸が付着している場合、前記結晶の質量に対する酢酸の質量の割合は、0ppm超40000ppm以下であることが好ましく、0ppm超30000ppm以下であることがより好ましい。
水を含む結晶にメタクリル酸が付着している場合、前記結晶の質量に対するメタクリル酸の質量の割合は、0ppm超800ppm以下であることが好ましく、0ppm超700ppm以下であることがより好ましい。
本発明のメタクリル酸の製造方法は、本発明の水を含む結晶の分離方法により水を分離する工程を含む。本発明のメタクリル酸の製造方法によれば、廃水処理のコストを下げることにより、安価で且つ環境への影響を抑えた方法によりメタクリル酸メチルを製造できる。
前記回収されたメタクリル酸が酢酸を含む場合、前記回収されたメタクリル酸の質量に対する酢酸の質量の割合は、0ppm超100000ppm以下であることが好ましく、0ppm超50000ppm以下であることがより好ましい。
前記回収されたメタクリル酸が水を含む場合、前記回収されたメタクリル酸の質量に対する水の質量の割合は、0ppm超10000ppm以下であることが好ましく、0ppm超5000ppm以下であることがより好ましい。
本発明のメタクリル酸メチルの製造方法は、本発明のメタクリル酸の製造方法を含んでいれば良い。具体的には、メタクリル酸を製造する工程と、メタクリル酸をメタノールとからメタクリル酸メチルを製造する工程と、混合液から分離する工程を含む。前記方法によれば、廃水処理のコストを下げることにより、安価で且つ環境への影響を抑えた方法によりメタクリル酸メチルを製造できる。
晶析槽に混合液の総質量に対して酢酸濃度が8.0質量%、メタクリル酸濃度が0.2質量%、水濃度が91.8質量%の混合液を800g投入した。掻き取り式撹拌翼の回転速度を200rpmとして、晶析槽のジャケット部を流れる冷媒を冷却速度0.067K/minで冷却し、晶析槽内の混合液の温度が-5℃に到達した段階で温度を2時間保持し、結晶を析出させた。その後、真空ポンプを用いて結晶と母液とからなる得られたスラリー液約250mlをフィルター付きガラス管(柴田化学株式会社製、型番:GO-51 フィルター細孔径40μm)に移し、温度20℃に維持したインキュベーター内で30分間、フィルターろ過を行った。
混合液として、混合液の総質量に対して酢酸濃度8.0質量%、水濃度が92.0質量%の混合液を用いた以外は、実施例1と同じ操作を行い、得られた結晶中の不純物濃度を測定した。得られた結果を表2に示す。
混合液として、混合液の総質量に対して酢酸濃度8.0質量%、水濃度が91.95質量%、メタクリル酸濃度が0.05質量%の混合液を用いた以外は、実施例1と同じ操作を行い、得られた結晶中の不純物濃度を測定した。得られた結果を表2に示す。
混合液として、混合液の総質量に対して酢酸濃度8.0質量%、水濃度が91.40質量%、メタクリル酸濃度が0.60質量%の混合液を用いた以外は、実施例1と同じ操作を行い、得られた結晶中の不純物濃度を測定した。得られた結果を表2に示す。
混合液として、混合液の総質量に対して酢酸濃度8.0質量%、水濃度が91.20質量%、メタクリル酸濃度が0.80質量%の混合液を用いた以外は、実施例1と同じ操作を行い、得られた結晶中の不純物濃度を測定した。得られた結果を表2に示す。
Claims (5)
- 水と、酢酸と、メタクリル酸と、を含む混合液から、水を含む結晶を生成する工程、及び
前記結晶を分離する工程を含む、水を含む結晶の分離方法であって、
前記混合液中の水と酢酸とメタクリル酸との質量の合計に対する水の質量の割合が79.94質量%を超え、99.86質量%以下であり、酢酸の質量の割合が0.05質量%以上20.00質量%以下であり、メタクリル酸の質量の割合が0.09質量%以上0.60質量%未満であり(ただし水、酢酸、及びメタクリル酸の質量の合計は100質量%を超えない。)、
前記結晶の質量に対する水の質量の割合は、80質量%以上100質量%未満であり、酢酸の質量の割合は、0ppm超40000ppm以下であり、メタクリル酸の質量の割合は、0ppm超800ppm以下である(ただし水、酢酸、及びメタクリル酸の質量の合計は100質量%を超えない。)水を含む結晶の分離方法。 - 前記結晶を生成する工程が、前記混合液を冷却することにより水を含む結晶を生成する工程である請求項1に記載の水を含む結晶の分離方法。
- 前記混合液の冷却温度が-15℃以上10℃以下である請求項2に記載の水を含む結晶の分離方法。
- 請求項1から3のいずれか一項に記載の方法により水を含む結晶を分離する工程を含む、メタクリル酸の製造方法。
- 請求項4に記載のメタクリル酸の製造方法によってメタクリル酸を製造する工程、及び
前記メタクリル酸とメタノールとから、メタクリル酸エステルを製造する工程を含む、メタクリル酸エステルの製造方法。
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