JP2014528934A - メタクリル酸およびメタクリル酸エステルの製造方法 - Google Patents
メタクリル酸およびメタクリル酸エステルの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014528934A JP2014528934A JP2014530066A JP2014530066A JP2014528934A JP 2014528934 A JP2014528934 A JP 2014528934A JP 2014530066 A JP2014530066 A JP 2014530066A JP 2014530066 A JP2014530066 A JP 2014530066A JP 2014528934 A JP2014528934 A JP 2014528934A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aqueous phase
- range
- methacrylic acid
- weight
- mass
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D9/00—Crystallisation
- B01D9/0004—Crystallisation cooling by heat exchange
- B01D9/0013—Crystallisation cooling by heat exchange by indirect heat exchange
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D9/00—Crystallisation
- B01D9/004—Fractional crystallisation; Fractionating or rectifying columns
- B01D9/0045—Washing of crystals, e.g. in wash columns
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/23—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups
- C07C51/235—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups of —CHO groups or primary alcohol groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/25—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring
- C07C51/252—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring of propene, butenes, acrolein or methacrolein
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/58—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
a1) 少なくとも1つのC4化合物を気相酸化して、メタクリル酸を含む反応相を得る段階;
a2) 前記反応相を急冷して、メタクリル酸を含む粗製水相を得る段階;
a3) メタクリル酸を含む粗製水相から、メタクリル酸の少なくとも一部を有機溶剤中へと抽出して、メタクリル酸を含む粗製有機相および第一の水相を得る段階、
ここで、前記第一の水相は、以下の成分を含む:
i. 第一の水相の総質量に対して、少なくとも65質量%、好ましくは65質量%〜99.9質量%の範囲、より好ましくは70質量%〜99.8質量%の範囲の水、さらにより好ましくは75質量%〜99質量%の範囲、より好ましくは76質量%〜98.5質量%の範囲、より好ましくは77質量%〜98質量%の範囲、さらにより好ましくは78質量%〜97.5質量%の範囲、さらにより好ましくは79質量%〜95質量%の範囲、さらにより好ましくは80質量%〜90質量%の範囲の水、および
ii. 第一の水相の総質量に対して、35質量%以下、好ましくは0.1質量%〜35質量%の範囲、好ましくは0.2質量%〜30質量%の範囲、より好ましくは1質量%〜25質量%の範囲、さらにより好ましくは1.5質量%〜24質量%の範囲、より好ましくは2質量%〜23質量%の範囲、さらにより好ましくは2.5質量%〜22質量%の範囲、さらにより好ましくは5質量%〜21質量%の範囲、さらにより好ましくは10質量%〜20質量%の範囲の、抽出剤として使用された有機溶剤以外の少なくとも1つの有機化合物、
ここで、iおよびiiの質量の合計は100質量%になる;
a4) メタクリル酸を含む粗製有機相からメタクリル酸の少なくとも一部を分離し且つ随意に精製する段階;
a5) 段階a4)において得られたメタクリル酸の少なくとも一部を随意にエステル化する段階;
b) 工程段階a3)において得られた第一の水相の少なくとも一部から、水の少なくとも一部を結晶化して、第二の水相としての結晶化された水相および母液を形成する段階、その際、母液は少なくとも1つの成分iiを含む;
c) 結晶化された水相を、母液から少なくとも部分的に分離する段階。
a) 以下の成分を含む第一の水相を準備する段階:
i. 第一の水相の総質量に対して、少なくとも65質量%、好ましくは65質量%〜99.9質量%の範囲、より好ましくは70質量%〜99.8質量%の範囲の水、さらにより好ましくは75質量%〜99質量%の範囲、より好ましくは76質量%〜98.5質量%の範囲、より好ましくは77質量%〜98質量%の範囲、さらにより好ましくは78質量%〜97.5質量%の範囲、さらにより好ましくは79質量%〜95質量%の範囲、さらにより好ましくは80質量%〜90質量%の範囲の水、および
ii. 第一の水相の総質量に対して、35質量%以下、好ましくは0.1質量%〜35質量%の範囲、好ましくは0.2質量%〜30質量%の範囲、より好ましくは1質量%〜25質量%の範囲、さらにより好ましくは1.5質量%〜24質量%の範囲、より好ましくは2質量%〜23質量%の範囲、さらにより好ましくは2.5質量%〜22質量%の範囲、さらにより好ましくは5質量%〜21質量%の範囲、さらにより好ましくは10質量%〜20質量%の範囲の、少なくとも1つの有機化合物、
ここで、iおよびiiの質量の合計は100質量%になる;
b) 第一の水相の少なくとも一部から、水の少なくとも一部を結晶化して、第二の水相としての結晶化された水相および母液を形成する段階、その際、母液は少なくとも1つの成分iiを含む;
c) 結晶化された水相を、母液から少なくとも部分的に分離する段階。
d) 工程段階c)において分離された母液を少なくとも部分的に脱水して、少なくとも部分的に脱水された母液を得る段階、
e) 少なくとも1つの成分iiの少なくとも一部を、工程段階c)において得られた母液から、または工程段階d)において得られた少なくとも部分的に脱水された母液から分離する段階
の少なくとも1つを含む。
f) 結晶化された水相を溶融して、第三の水相として結晶化された水相の溶融物を得る段階
を含み、その際、結晶化された水相の溶融物を、少なくとも1つの生物学的精製処理にみちびくこと、プロセス水として使用すること、および工程段階a1)、a2)の少なくとも1つにみちびくことの少なくとも1つに供する。
h) エステル化して、少なくとも1つのエステルを含むエステル相を得る段階
に供する。
j) 少なくとも1つのエステルを、エステル相から少なくとも部分的に分離する段階、
k) 工程段階j)において分離された少なくとも1つのエステルを随意に精製する段階
を含む。
aa1) メチルtert−ブチルエーテル(MTBE)を解離させて少なくとも1つのC4化合物およびメタノールを得る段階
を含み、その際、少なくとも1つのC4化合物の少なくとも一部を原料として工程段階a1)の少なくとも1つの気相酸化に供給する。MTBEは、イソブチレンのための供給原料として広く使用されており、且つ、MTBEの解離は当該技術分野でよく知られている。MTBEの解離は、当業者に公知の任意の適した手段によって行うことができる。適した触媒および反応条件は、例えばEP1149814号、WO04/018393号、WO04/052809号; Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry、第五版、Vol.A4、488ページ; V. Fattore, M. Massi Mauri, G. Oriani, G. Paret, Hydrocarbon Processing、1981年8月、101−106ページ; Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry、第五版、Vol. A16, 543−550ページ; A. Chauvel, G. Lefebvre, "Petrochemical Processes, Technical and Economic Characteristics"、Vol. 1、Editions Technip、Paris、1989、213ページ以降.; US5336841号、US4570026号、およびそこで挙げられている参考文献内に記載されている。これらの参考文献の開示は、参照をもって本願内に含まれ、且つ、本発明の開示の一部を形成する。
A1) 気相酸化ユニット、
A2) 急冷ユニット、
A3) 第一の抽出ユニット、
A4) 第一の分離ユニット、
A5) 随意に、第一のエステル化ユニット、
B) 水相からの水の結晶化のための結晶化ユニット、
C) 随意に第二の分離ユニット
を含む前記装置にも関する。
該実施例は、図3によるパイロットプラント(GEAから貸与されたNiro process pilot plant)内で行われた。人工的な第一の水相を混合し、且つ、B−100内で貯蔵した。第一の水相を、かき取り表面熱交換器(結晶化装置)へと供給し、そこで、第一の水相を−15℃に冷却し、その際、冷たい表面で氷の結晶が形成された。第一の水相を含有する氷の結晶を、再結晶化装置へと供給し、そこでより大きな結晶が形成される。氷の結晶を、ピストン式の洗浄塔内で、濃縮液から分離した。洗浄塔から、純粋な水を第二の水相として引き出した。氷の結晶のこの流れを最終的に溶解して、純粋な水の第三の水相が得られた。水を第一の水相から収率84%で除去した一方で、濃度99.85%の水およびわずかな濃度の酢酸(0.11%)およびエタノール(0.04%)を有する純粋な水を取得した。第二の水相の次に、母液を水濃度55.5%で洗浄塔から引き出した。母液を蒸留塔K−200に供給し、そこで、母液を共留剤によって脱水した。共留剤イソブチルアセテート(BuOAc)を使用した。蒸留塔は、不規則充填材で充填され、且つ、350mbarで、蒸気加熱蒸発器、および冷却水を用いて稼働される凝縮器と共に連続的に稼働された。相分離容器が蒸留容器として使用され、その間、軽い相は還流のために使用され、且つ、重い相は系から引き出された。0.01%未満の水濃度を有する、無水の塔底流出液(脱水された母液)が取得されたので、脱水は非常に良好に作用した。最終的に、蒸留相分離容器の重い相を介して、濃度0.02%の酢酸および濃度2%のアセトンと共に、水が系から引き出される。
AA = アクリル酸
MAA = メタクリル酸
PRA = プロピオン酸
EtAC = 酢酸エチル
EtOH = エタノール
ACK = アセトン
FOL = ホルムアルデヒド
Claims (17)
- メタクリル酸およびメタクリル酸エステルの少なくとも1つの製造方法であって、以下の工程段階を含む方法:
a1) 少なくとも1つのC4化合物を気相酸化して、メタクリル酸を含む反応相を得る段階;
a2) 前記反応相を急冷して、メタクリル酸を含む粗製水相を得る段階;
a3) メタクリル酸を含む粗製水相から、メタクリル酸の少なくとも一部を有機溶剤中へと抽出して、メタクリル酸を含む粗製有機相および第一の水相を得る段階、
ここで、前記第一の水相は、以下の成分を含む:
i. 第一の水相の総質量に対して、少なくとも65質量%、好ましくは65質量%〜99.9質量%の範囲、より好ましくは70質量%〜99.8質量%の範囲の水、さらにより好ましくは75質量%〜99質量%の範囲、より好ましくは76質量%〜98.5質量%の範囲、より好ましくは77質量%〜98質量%の範囲、さらにより好ましくは78質量%〜97.5質量%の範囲、さらにより好ましくは79質量%〜95質量%の範囲、さらにより好ましくは80質量%〜90質量%の範囲の水、および
ii. 第一の水相の総質量に対して、35質量%以下、好ましくは0.1質量%〜35質量%の範囲、好ましくは0.2質量%〜30質量%の範囲、より好ましくは1質量%〜25質量%の範囲、さらにより好ましくは1.5質量%〜24質量%の範囲、より好ましくは2質量%〜23質量%の範囲、さらにより好ましくは2.5質量%〜22質量%の範囲、さらにより好ましくは5質量%〜21質量%の範囲、さらにより好ましくは10質量%〜20質量%の範囲の、抽出剤として使用された有機溶剤以外の少なくとも1つの有機化合物、
ここで、iおよびiiの質量の合計は100質量%になる;
a4) メタクリル酸を含む粗製有機相からメタクリル酸の少なくとも一部を分離し且つ随意に精製する段階;
a5) 段階a4)において得られたメタクリル酸の少なくとも一部を随意にエステル化する段階;
b) 工程段階a3)において得られた第一の水相の少なくとも一部から、水の少なくとも一部を結晶化して、第二の水相としての結晶化された水相および母液を形成する段階、その際、母液は少なくとも1つの成分iiを含む;
c) 結晶化された水相を、母液から少なくとも部分的に分離する段階。 - 少なくとも1つの有機化合物を含む水相の処理方法であって、以下の工程段階を含む方法:
a) 以下の成分を含む第一の水相を準備する段階:
i. 第一の水相の総質量に対して、少なくとも65質量%、好ましくは65質量%〜99.9質量%の範囲、より好ましくは70質量%〜99.8質量%の範囲の水、さらにより好ましくは75質量%〜99質量%の範囲、より好ましくは76質量%〜98.5質量%の範囲、より好ましくは77質量%〜98質量%の範囲、さらにより好ましくは78質量%〜97.5質量%の範囲、さらにより好ましくは79質量%〜95質量%の範囲、さらにより好ましくは80質量%〜90質量%の範囲の水、および
ii. 第一の水相の総質量に対して、35質量%以下、好ましくは0.1質量%〜35質量%の範囲、好ましくは0.2質量%〜30質量%の範囲、より好ましくは1質量%〜25質量%の範囲、さらにより好ましくは1.5質量%〜24質量%の範囲、より好ましくは2質量%〜23質量%の範囲、さらにより好ましくは2.5質量%〜22質量%の範囲、さらにより好ましくは5質量%〜21質量%の範囲、さらにより好ましくは10質量%〜20質量%の範囲の、少なくとも1つの有機化合物、
ここで、iおよびiiの質量の合計は100質量%になる;
b) 第一の水相の少なくとも一部から、水の少なくとも一部を結晶化して、第二の水相としての結晶化された水相および母液を形成する段階、その際、母液は少なくとも1つの成分iiを含む;
c) 結晶化された水相を、母液から少なくとも部分的に分離する段階。 - さらに、工程段階
d) 工程段階c)において分離された母液を少なくとも部分的に脱水して、少なくとも部分的に脱水された母液を得る段階、
e) 少なくとも1つの成分iiの少なくとも一部を、工程段階c)において得られた母液から、または工程段階d)において得られた少なくとも部分的に脱水された母液から分離する段階
の少なくとも1つを含む、請求項1または2に記載の方法。 - さらに、以下の工程段階
f) 結晶化された水相を溶融して、第三の水相として結晶化された水相の溶融物を得る段階
を含み、その際、結晶化された水相の溶融物を、少なくとも1つの生物学的精製処理にみちびくこと、プロセス水として使用すること、および工程段階a1)およびa2)の少なくとも1つにみちびくことの少なくとも1つに供する、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。 - 少なくとも1つの生物学的精製処理が、好気性処理および嫌気性処理の少なくとも1つである、請求項4に記載の方法。
- 結晶化された水相または結晶化された水相の溶融物が、それぞれの水相の総質量に対して、5000ppm未満、好ましくは4000ppm未満、より好ましくは3000ppm未満、好ましくは1500〜2500ppmの範囲、より好ましくは1800〜2200ppmの範囲、最も好ましくは2000ppm以下の有機化合物を含む、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 工程段階e)において分離された少なくとも1つの成分iiが、少なくとも2つの成分iiの混合物であり、且つ、さらなる工程段階g)において、少なくとも1つの成分iiが、この混合物から少なくとも部分的に分離される、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 成分iiの少なくとも1つの有機化合物が、カルボン酸、アルデヒドおよびケトンから選択される少なくとも1つの有機化合物である、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 少なくとも1つの成分iiが、酢酸、アクリル酸、プロピオン酸、およびメタクリル酸の少なくとも1つであるか、または酢酸、アクリル酸、プロピオン酸、およびメタクリル酸の少なくとも1つを含む、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 工程段階e)およびg)の少なくとも1つにおいて分離された少なくとも1つの成分iiが、メタクリル酸であるかまたはメタクリル酸を含み、且つ、このメタクリル酸の少なくとも一部が、工程段階a2)において得られた粗製水相および工程段階a3)において得られた粗製有機相の少なくとも1つに添加される請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- 工程段階e)およびg)の少なくとも1つにおいて分離された、または工程段階d)において得られた脱水された母液中に含まれる、少なくとも1つの成分iiの少なくとも一部、または工程段階a3)において得られた第一の水相の少なくとも一部を、工程段階:
h) エステル化して、少なくとも1つのエステルを含むエステル相を得る段階
に供する、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。 - 前記エステル相が、少なくとも2つのエステルを含む、請求項11に記載の方法。
- さらに、工程段階
j) 少なくとも1つのエステルを、エステル相から少なくとも部分的に分離する段階、
k) 工程段階j)において分離された少なくとも1つのエステルを随意に精製する段階
を含む、請求項11または12に記載の方法。 - 前記少なくとも1つのエステルが、C1〜C4−カルボン酸およびC1〜C4−アルコールに基づく、請求項11から13までのいずれか1項に記載の方法。
- さらに、
aa1) メチルtert−ブチルエーテルを解離させて、少なくとも1つのC4化合物とメタノールとを得る段階
を含み、前記少なくとも1つのC4化合物の少なくとも一部を原料として工程段階a1)の少なくとも1つの気相酸化に供給する、請求項1から14までのいずれか1項に記載の方法。 - 工程段階aa1)において得られたメタノールを、工程段階h)に供給する、請求項15に記載の方法。
- メタクリル酸およびメタクリル酸エステルの少なくとも1つを製造するための装置であって、互いに流体接続されている少なくとも以下の要素:
A1) 気相酸化ユニット、
A2) 急冷ユニット、
A3) 第一の抽出ユニット、
A4) 第一の分離ユニット、
A5) 随意に、第一のエステル化ユニット、
B) 水相からの水の結晶化のための結晶化ユニット、
C) 随意に第二の分離ユニット
を含む前記装置。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/CN2011/079764 WO2013037131A1 (en) | 2011-09-16 | 2011-09-16 | Process for preparation of methacrylic acid and methacrylic acid ester |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014528934A true JP2014528934A (ja) | 2014-10-30 |
JP6092221B2 JP6092221B2 (ja) | 2017-03-08 |
Family
ID=47882550
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014530066A Expired - Fee Related JP6092221B2 (ja) | 2011-09-16 | 2011-09-16 | メタクリル酸およびメタクリル酸エステルの製造方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6092221B2 (ja) |
KR (1) | KR20140060529A (ja) |
CN (1) | CN103796982B (ja) |
MY (1) | MY165642A (ja) |
SA (1) | SA112330847B1 (ja) |
SG (1) | SG2014012637A (ja) |
TW (1) | TWI535696B (ja) |
WO (1) | WO2013037131A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014528935A (ja) * | 2011-09-16 | 2014-10-30 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングEvonik Roehm GmbH | メタクリル酸およびメタクリル酸エステルの製造方法 |
JPWO2021172458A1 (ja) * | 2020-02-26 | 2021-09-02 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR112016006509B1 (pt) * | 2013-09-26 | 2021-11-09 | Röhm Gmbh | Processo para preparar metil metacrilato |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS54115318A (en) * | 1978-02-28 | 1979-09-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | Recovery of methacrylic acid |
JPS5692831A (en) * | 1979-12-27 | 1981-07-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | Recovering method of by-product acetic acid in preparation of methacrylic acid |
JPS57144237A (en) * | 1981-03-04 | 1982-09-06 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Preparation of methacrylic acid |
JPH03279344A (ja) * | 1990-03-27 | 1991-12-10 | Tosoh Corp | 酢酸廃水中の酢酸濃度低減方法 |
JP2002128728A (ja) * | 2000-10-19 | 2002-05-09 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | メタクリル酸の精製方法 |
JP2003503187A (ja) * | 1999-06-29 | 2003-01-28 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | 廃水の処理方法 |
JP2005537930A (ja) * | 2002-09-13 | 2005-12-15 | ストックハウゼン ゲーエムベーハー | 洗浄装置、被洗浄材料の精製方法及び洗浄装置の使用 |
JP2010528080A (ja) * | 2007-05-25 | 2010-08-19 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 再生メタノールを使用したメタクリル酸メチルの製造方法 |
JP2014528935A (ja) * | 2011-09-16 | 2014-10-30 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングEvonik Roehm GmbH | メタクリル酸およびメタクリル酸エステルの製造方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19709392A1 (de) * | 1997-03-07 | 1998-09-10 | Basf Ag | Verfahren zur Extraktion von (Meth)acrylsäure |
EP2085376B1 (en) * | 2008-01-30 | 2012-09-05 | Evonik Röhm GmbH | Process for preparation of high purity methacrylic acid |
-
2011
- 2011-09-16 CN CN201180073458.4A patent/CN103796982B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-09-16 MY MYPI2014000730A patent/MY165642A/en unknown
- 2011-09-16 SG SG2014012637A patent/SG2014012637A/en unknown
- 2011-09-16 JP JP2014530066A patent/JP6092221B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-09-16 WO PCT/CN2011/079764 patent/WO2013037131A1/en active Application Filing
- 2011-09-16 KR KR1020147006627A patent/KR20140060529A/ko not_active Application Discontinuation
-
2012
- 2012-09-12 TW TW101133298A patent/TWI535696B/zh not_active IP Right Cessation
- 2012-09-15 SA SA112330847A patent/SA112330847B1/ar unknown
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS54115318A (en) * | 1978-02-28 | 1979-09-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | Recovery of methacrylic acid |
JPS5692831A (en) * | 1979-12-27 | 1981-07-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | Recovering method of by-product acetic acid in preparation of methacrylic acid |
JPS57144237A (en) * | 1981-03-04 | 1982-09-06 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Preparation of methacrylic acid |
JPH03279344A (ja) * | 1990-03-27 | 1991-12-10 | Tosoh Corp | 酢酸廃水中の酢酸濃度低減方法 |
JP2003503187A (ja) * | 1999-06-29 | 2003-01-28 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | 廃水の処理方法 |
JP2002128728A (ja) * | 2000-10-19 | 2002-05-09 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | メタクリル酸の精製方法 |
JP2005537930A (ja) * | 2002-09-13 | 2005-12-15 | ストックハウゼン ゲーエムベーハー | 洗浄装置、被洗浄材料の精製方法及び洗浄装置の使用 |
JP2010528080A (ja) * | 2007-05-25 | 2010-08-19 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 再生メタノールを使用したメタクリル酸メチルの製造方法 |
JP2014528935A (ja) * | 2011-09-16 | 2014-10-30 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングEvonik Roehm GmbH | メタクリル酸およびメタクリル酸エステルの製造方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014528935A (ja) * | 2011-09-16 | 2014-10-30 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングEvonik Roehm GmbH | メタクリル酸およびメタクリル酸エステルの製造方法 |
JPWO2021172458A1 (ja) * | 2020-02-26 | 2021-09-02 | ||
JP7396455B2 (ja) | 2020-02-26 | 2023-12-12 | 三菱ケミカル株式会社 | 水を含む結晶の分離方法、メタクリル酸の製造方法、及びメタクリル酸エステルの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6092221B2 (ja) | 2017-03-08 |
WO2013037131A1 (en) | 2013-03-21 |
SA112330847B1 (ar) | 2015-08-16 |
TWI535696B (zh) | 2016-06-01 |
CN103796982B (zh) | 2015-10-14 |
TW201326115A (zh) | 2013-07-01 |
MY165642A (en) | 2018-04-18 |
KR20140060529A (ko) | 2014-05-20 |
SG2014012637A (en) | 2014-06-27 |
CN103796982A (zh) | 2014-05-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6008969B2 (ja) | メタクリル酸およびメタクリル酸エステルの製造方法 | |
US8426637B2 (en) | Process for preparation of high purity methacrylic acid | |
US9732023B2 (en) | Process for preparation of methacrylic acid and methacrylic acid esters | |
CZ2000885A3 (cs) | Způsob výroby kyseliny akrylové a kyseliny metakrylové | |
CZ298267B6 (cs) | Zpusob prípravy kyseliny (meth)akrylové | |
SA112330492B1 (ar) | قاعدة نقالة كإطار أساس لحاويات نقل وتخزين السوائل | |
US20090149562A1 (en) | Purification of a distilled bottom product containing (meth)acrylic acid by means of a crystallization process | |
WO2004022518A1 (ja) | (メタ)アクリル酸類の製造方法 | |
JP6092221B2 (ja) | メタクリル酸およびメタクリル酸エステルの製造方法 | |
JP6029669B2 (ja) | メタクリル酸およびメタクリル酸エステルの製造方法 | |
JP2014532039A (ja) | メタクリル酸の製造 | |
JP5959645B2 (ja) | メタクリル酸を高沸点相および水相から再生する方法 | |
JPH01249743A (ja) | メタクリル酸のメタクリル酸メチルとしての回収方法 | |
JPS63198648A (ja) | メタクリル酸の蒸留缶残液の処理方法 | |
JPS6032609B2 (ja) | 酸化反応生成ガスの処理方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150420 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150511 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150807 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160215 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20160516 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160705 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20161027 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161121 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161130 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170110 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170208 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6092221 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |