JP7391896B2 - 積層体 - Google Patents
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Description
これらの積層体では、その用途に適した、絶縁性、硬度、透明性等が必要となる。
項1.
フッ素ポリマー層を含有する積層体であって、
前記フッ素ポリマーが、式(1):
で表される単量体単位を主成分として含む、
積層体。
項2.
前記フッ素ポリマーがフルオロオレフィン単位をさらに含む、項1に記載の積層体。
項3.
前記フルオロオレフィン単位が含フッ素パーハロオレフィン単位、フッ化ビニリデン単位、トリフルオロエチレン単位、ペンタフルオロプロピレン単位、及び1,1,1,2-テトラフルオロ-2-プロピレン単位からなる群から選択される少なくとも1種である項2に記載の積層体。
項4.
前記含フッ素パーハロオレフィン単位が、クロロトリフルオロエチレン単位、テトラフルオロエチレン単位、ヘキサフルオロプロピレン単位、パーフルオロ(メチルビニルエーテル)単位、パーフルオロ(エチルビニルエーテル)単位、パーフルオロ(プロピルビニルエーテル)単位、パーフルオロ(ブチルビニルエーテル)単位、及びパーフルオロ(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソール)単位からなる群から選択される少なくとも1種である項3に記載の積層体。
項5.
前記フルオロオレフィン単位が、クロロトリフルオロエチレン単位、テトラフルオロエチレン単位、ヘキサフルオロプロピレン単位、パーフルオロ(メチルビニルエーテル)単位、及びパーフルオロ(プロピルビニルエーテル)単位からなる群から選択される少なくとも1種である項2に記載の積層体。
項6.
前記フッ素ポリマー層の平均厚みが10nm以上である項1~5のいずれかに記載の積層体。
項7.
積層体を構成する他の層が絶縁性層である項1~6のいずれかに記載の積層体。
項8.
絶縁性層がプリント基板である項7に記載の積層体。
項9.
前記フッ素ポリマー層がプリント基板用絶縁膜である項7又は8に記載の積層体。
項10.
積層体を構成する他の層が半導体基板である項1~6のいずれかに記載の積層体。
項11.
半導体基板がGaN又はGaAs基板である項10に記載の積層体。
項12.
前記フッ素ポリマー層が半導体用絶縁膜である項10又は11に記載の積層体。
項13.
積層体を構成する他の層が、アクリル系ハードコート層、エポキシ系ハードコート層、ポリエチレンテレフタレート層、又はセルローストリアセテート層である項1~6のいずれかに記載の積層体。
項14.
前記フッ素ポリマー層がディスプレイ用保護膜である項13に記載の積層体。
項15.
積層体を構成する他の層の全光線透過率が90%以上である項1~6、13及び14のいずれかに記載の積層体。
項16.
前記他の層が光学ガラス又は光学樹脂である項15に記載の積層体。
項17.
積層体を構成する他の層が発光素子搭載基板である項1~6のいずれかに記載の積層体。
項18.
前記フッ素ポリマー層が発光素子封止層である項17に記載の積層体。
項19.
積層体を構成する層の数が2、3又は4である項1~18のいずれかに記載の積層体。
項20.
前記フッ素ポリマー層の押込み硬さが250N/mm2以上且つ1000N/mm2以下である項1~19のいずれかに記載の積層体。
項21.
前記フッ素ポリマー層の押込み弾性率が2.5GPa以上且つ10GPa以下である項1~20のいずれかに記載の積層体。
項22.
前記フッ素ポリマーのガラス転移温度が110℃以上である項1~21のいずれかに記載の積層体。
項23.
前記フッ素ポリマー層の6GHzにおける比誘電率が1.5以上且つ2.5以下である項1~22のいずれかに記載の積層体。
項24.
前記フッ素ポリマー層の6GHzにおける誘電正接が0.00005以上且つ0.0002以下である項1~23のいずれかに記載の積層体。
フッ素ポリマー層を含有する積層体のフッ素ポリマー層形成用のコーティング剤であって、
フッ素ポリマー及び非プロトン性溶媒を含有し、
前記フッ素ポリマーが、式(1):
で表される単量体単位を主成分として含む、
コーティング剤。
項26.
前記フッ素ポリマーの含有量が、コーティング剤全質量に対して、20質量%以上且つ65質量%以下である項25に記載のコーティング剤。
項27.
前記非プロトン性溶媒が、パーフルオロ芳香族化合物、パーフルオロトリアルキルアミン、パーフルオロアルカン、ハイドロフルオロカーボン、パーフルオロ環状エーテル、ハイドロフルオロエーテル、及び少なくとも一つの塩素原子を含むオレフィン化合物からなる群から選択される少なくとも1種の溶媒である項25又は26に記載のコーティング剤。
項28.
前記非プロトン性溶媒が、ハイドロフルオロエーテルの少なくとも1種である項25~27のいずれかに記載のコーティング剤。
本開示の後記説明は、実例の実施形態をより具体的に例示する。
本開示のいくつかの箇所では、例示を通してガイダンスが提供され、及びこの例示は、様々な組み合わせにおいて使用できる。
それぞれの場合において、例示の群は、非排他的な、及び代表的な群として機能できる。
本明細書で引用した全ての刊行物、特許及び特許出願はそのまま引用により本明細書に組み入れられる。
本明細書中の記号及び略号は、特に限定のない限り、本明細書の文脈に沿い、本開示が属する技術分野において通常用いられる意味に理解できる。
本明細書中、語句「含有する」は、語句「から本質的になる」、及び語句「からなる」を包含することを意図して用いられる。
本明細書中に記載されている工程、処理、又は操作は、特に断りのない限り、室温で実施され得る。本明細書中、室温は、10℃以上且つ40℃以下の範囲内の温度を意味することができる。
本明細書中、表記「Cn-Cm」(ここで、n、及びmは、それぞれ、数である。)は、当業者が通常理解する通り、炭素数がn以上且つm以下であることを表す。
質量平均分子量
質量平均分子量は、次のGPC分析方法で測定する。具体的には、本開示の具体例にて記載された方法で決定される値である。
GPC分析方法
<サンプル調製法>
ポリマーをパーフルオロベンゼンに溶解させて2質量%ポリマー溶液を作製し、メンブレンフィルター(0.22μm)を通しサンプル溶液とする。
<測定法>
分子量の標準サンプル:ポリメチルメタクリレート
検出方法:RI(示差屈折計)
押込み硬さ及び押込み弾性率
ナノテック株式会社製超微小硬さ試験機ENT-2100を用いてサンプルのインデンテーション硬さ(HIT;押込み硬さ)を測定する。また、同時に押込み弾性率の測定を行う。押込み深さは厚みの1/10以下になるように調整して試験をおこなう。具体的には、本開示の具体例にて記載された方法で決定される値である。
全光線透過率及びヘーズ測定方法
ヘーズメーターNDH 7000SPII(日本電色工業株式会社製)を使用し、JIS K7136(ヘーズ値)およびJIS K 7361-1(全光線透過率)に従い、全光線透過率及びヘーズを測定する。平均膜厚100μmの膜を測定対象のサンプルとして使用する。具体的には、本開示の具体例にて記載された方法で決定される値である。
各波長における透過率
日立分光光度計U-4100を用いてサンプルの所定の波長における透過率を測定する。サンプルは平均膜厚100μmの膜とする。検出器としては積分球検知器を用いる。具体的には、本開示の具体例にて記載された方法で決定される値である。
ガラス転移温度(Tg)
DSC(示差走査熱量計:日立ハイテクサイエンス社、DSC7000)を用いて、30℃以上且つ200℃以下の温度範囲を10℃/分の条件で昇温(ファーストラン)-降温-昇温(セカンドラン)させ、セカンドランにおける吸熱曲線の中間点をガラス転移温度(℃)とする。具体的には、本開示の具体例にて記載された方法で決定される値である。
平均膜厚
平均膜厚は、マイクロメーターで厚みを5回測定した平均値である。基板等の基材上に形成された膜をはがせない場合等、膜そのものの厚みを測定することが困難なときは、膜形成前の基材の厚みと膜形成された基材の厚みをマイクロメーターで各5回測定し、膜形成後の厚みの平均値からを膜形成前の厚みの平均値を控除することにより平均膜厚を算出する。
マイクロメーターで測定できない場合は、測定対象膜の切断面のラインプロファイルを原子力間顕微鏡(AFM)で測定することにより得られる膜厚を平均膜厚とする。
具体的には、本開示の具体例にて記載された方法で決定される値である。
比誘電率及び誘電正接
10GHz以上の周波数(例;10、20、28、60、80GHz)の比誘電率及び誘電正接はスプリットシリンダ共振器法で求める。スプリットシリンダとして(株)関東電子応用開発社製の各周波数に対応する共振器を使用し、ネットワークスペクトルアナライザーとしてKeysight N5290Aを用いる。測定対象のサンプルとしては、20GHz未満の場合には厚み100μm、幅62mm、長さ75mmのフィルムを、20GHz以上の場合には厚み100μm、幅34mm、長さ45mmのフィルムを使用する。測定温度は25℃とする。具体的には、本開示の具体例にて記載された方法で決定される値である。
6GHzでの比誘電率および誘電正接は(株)関東電子応用開発製の空洞共振器を用いて測定する。サンプルの形状は円柱状(2mmφ×110mm)とする。
空洞共振器により示される共振周波数の変化から複素比誘電率の実数部を求め、Q値の変化から複素比誘電率の虚数部をもとめ、下式により、比誘電率および誘電正接を算出する。具体的には、本開示の具体例にて記載された方法で決定される値である。
「フルオロアルキル基」の炭素数は、例えば、1~12、1~6、1~5、1~4、1~3、6、5、4、3、2、又は1であることができる。
「フルオロアルキル基」が有するフッ素原子の数は、1個以上(例:1~3個、1~5個、1~9個、1~11個、1個から置換可能な最大個数)であることができる。
「フルオロアルキル基」は、パーフルオロアルキル基を包含する。
「パーフルオロアルキル基」は、アルキル基中の全ての水素原子がフッ素原子で置換された基である。
パーフルオロアルキル基の例は、トリフルオロメチル基(CF3-)、ペンタフルオロエチル基(C2F5-)、ヘプタフルオロプロピル基(CF3CF2CF2-)、及びヘプタフルオロイソプロピル基((CF3)2CF-)を包含する。
「フルオロアルキル基」として、具体的には、例えば、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基(CF3-)、2,2,2-トリフルオロエチル基(CF3CH2-)、パーフルオロエチル基(C2F5-)、テトラフルオロプロピル基(例:HCF2CF2CH2-)、ヘキサフルオロプロピル基(例:(CF3)2CH-)、パーフルオロブチル基(例:CF3CF2CF2CF2-)、オクタフルオロペンチル基(例:HCF2CF2CF2CF2CH2-)、パーフルオロペンチル基(例:CF3CF2CF2CF2CF2-)及びパーフルオロヘキシル基(例:CF3CF2CF2CF2CF2CF2-)等が挙げられる。
「アルコキシ基」の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、及びデシルオキシ等の、直鎖状又は分枝状の、C1-C10アルコキシ基を包含する。
「フルオロアルコキシ基」の炭素数は、例えば、1~12、1~6、1~5、1~4、1~3、6、5、4、3、2、又は1であることができる。
「フルオロアルコキシ基」が有するフッ素原子の数は、1個以上(例:1~3個、1~5個、1~9個、1~11個、1個から置換可能な最大個数)であることができる。
「フルオロアルコキシ基」は、パーフルオロアルコキシ基を包含する。
「パーフルオロアルコキシ基」は、アルコキシ基中の全ての水素原子がフッ素原子で置換された基である。
パーフルオロアルコキシ基の例は、トリフルオロメトキシ基(CF3O-)、ペンタフルオロエトキシ基(C2F5O-)、ヘプタフルオロプロピルオキシ基(CF3CF2CF2O-)、及びヘプタフルオロイソプロピルオキシ基((CF3)2CFO-)を包含する。
「フルオロアルコキシ基」として、具体的には、例えば、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基(CF3CH2O-)、パーフルオロエトキシ基(C2F5O-)、テトラフルオロプロピルオキシ基(例:HCF2CF2CH2O-)、ヘキサフルオロプロピルオキシ基(例:(CF3)2CHO-)、パーフルオロブチルオキシ基(例:CF3CF2CF2CF2O-)、オクタフルオロペンチルオキシ基(例:HCF2CF2CF2CF2CH2O-)、パーフルオロペンチルオキシ基(例:CF3CF2CF2CF2CF2O-)及びパーフルオロヘキシルオキシ基(例:CF3CF2CF2CF2CF2CF2O-)等が挙げられる。
本開示の一実施態様は、所定のフッ素ポリマー層(フッ素ポリマーを含有する層)を含有する積層体である。積層体は所定のフッ素ポリマー層を含有する限り特に制限されないが、フッ素ポリマー層を絶縁層として基板上に備えたプリント基板、フッ素ポリマー層を層間絶縁膜等の絶縁層として基板上に備えた半導体基板、フッ素ポリマー層を保護膜として基板上に備えたディスプレイ基板、フッ素ポリマー層を発光素子封止層として基板上に備えた発光素子搭載基板等であってよい。
積層体を構成する層のうち、フッ素ポリマー層以外の層は少なくとも1層あればよい。積層体は、例えば2層、3層、4層、5層、6層、7層構造等とできる。好ましくは2層、3層、4層、5層、又は6層構造、より好ましくは、2層、3層、4層、又は5層構造、さらに好ましくは、2層、3層、又は4層構造とできる。
フッ素ポリマー層は、前記フッ素ポリマーを含有することによって、絶縁性、硬度、透光性、又は耐光性に優れる。
本明細書中、「単量体単位を主成分として含む」とは、ポリマー中の全ての単量体単位における特定の単量体単位の割合が50モル%以上であることを意味する。
フッ素ポリマーを構成する単量体単位は、単位(1)の1種単独又は2種以上を含んでよい。
フッ素ポリマーの全ての単量体単位における単位(1)の割合は、例えば70モル%以上とでき、80モル%以上が好ましく、90モル%以上がより好ましく、100モル%が特に好ましい。
直鎖状又は分岐状のC1-C5フルオロアルキル基としては直鎖状又は分岐状のC1-C5パーフルオロアルキル基が好ましい。
直鎖状又は分岐状のC1-C4フルオロアルキル基としては直鎖状又は分岐状のC1-C4パーフルオロアルキル基が好ましい。
直鎖状又は分岐状のC1-C3フルオロアルキル基としては直鎖状又は分岐状のC1-C3パーフルオロアルキル基が好ましい。
C1-C2フルオロアルキル基としてはC1-C2パーフルオロアルキル基が好ましい。
直鎖状又は分岐状のC1-C5フルオロアルコキシ基としては直鎖状又は分岐状のC1-C5パーフルオロアルコキシ基が好ましい。
直鎖状又は分岐状のC1-C4フルオロアルコキシ基としては直鎖状又は分岐状のC1-C4パーフルオロアルコキシ基が好ましい。
直鎖状又は分岐状のC1-C3フルオロアルコキシ基としては直鎖状又は分岐状のC1-C3パーフルオロアルコキシ基が好ましい。
C1-C2フルオロアルコキシ基としてはC1-C2パーフルオロアルコキシ基が好ましい。
R1~R4はそれぞれ独立して、フッ素原子、直鎖状又は分岐状のC1-C5パーフルオロアルキル基、あるいは直鎖状又は分岐状のC1-C5パーフルオロアルコキシ基であってよい。
R1~R4はそれぞれ独立して、フッ素原子、直鎖状又は分岐状のC1-C4フルオロアルキル基、あるいは直鎖状又は分岐状のC1-C4フルオロアルコキシ基であってよい。
R1~R4はそれぞれ独立して、フッ素原子、直鎖状又は分岐状のC1-C4パーフルオロアルキル基、あるいは直鎖状又は分岐状のC1-C4パーフルオロアルコキシ基であってよい。
R1~R4はそれぞれ独立して、フッ素原子、直鎖状又は分岐状のC1-C3フルオロアルキル基、あるいは直鎖状又は分岐状のC1-C3フルオロアルコキシ基であってよい。
R1~R4はそれぞれ独立して、フッ素原子、直鎖状又は分岐状のC1-C3パーフルオロアルキル基、あるいは直鎖状又は分岐状のC1-C3パーフルオロアルコキシ基であってよい。
R1~R4はそれぞれ独立して、フッ素原子、C1-C2フルオロアルキル基、又はC1-C2フルオロアルコキシ基であってよい。
R1~R4はそれぞれ独立して、フッ素原子、C1-C2パーフルオロアルキル基、又はC1-C2パーフルオロアルコキシ基であってよい。
R1~R4はそれぞれ独立して、フッ素原子、トリフルオロメチル、ペンタフルロエチル、又はトリフルオロメトキシであってよい。
R1~R4は、少なくとも2つの基がフッ素原子であり、残りの基は、当該残りの基が複数あるときは独立して、C1-C2パーフルオロアルキル基又はC1-C2パーフルオロアルコキシ基であってよい。
R1~R4は、少なくとも3つの基がフッ素原子であり、残りの基は、C1-C2パーフルオロアルキル基又はC1-C2パーフルオロアルコキシ基であってよい。
R1~R4は、少なくとも3つの基がフッ素原子であり、残りの基は、C1-C2パーフルオロアルキル基であってよい。
R1~R4は、全てフッ素原子であってよい。
フッ素ポリマーを構成する単量体単位は、単位(1-1)の1種単独又は2種以上を含んでよい。
単位(1-1)においてR1は、フッ素原子、直鎖状又は分岐状のC1-C5パーフルオロアルキル基、あるいは直鎖状又は分岐状のC1-C5パーフルオロアルコキシ基であってよい。
単位(1-1)においてR1は、フッ素原子、直鎖状又は分岐状のC1-C4フルオロアルキル基、あるいは直鎖状又は分岐状のC1-C4フルオロアルコキシ基であってよい。
単位(1-1)においてR1は、フッ素原子、直鎖状又は分岐状のC1-C4パーフルオロアルキル基、あるいは直鎖状又は分岐状のC1-C4パーフルオロアルコキシ基であってよい。
単位(1-1)においてR1は、フッ素原子、直鎖状又は分岐状のC1-C3フルオロアルキル基、あるいは直鎖状又は分岐状のC1-C3フルオロアルコキシ基であってよい。
単位(1-1)においてR1は、フッ素原子、直鎖状又は分岐状のC1-C3パーフルオロアルキル基、あるいは直鎖状又は分岐状のC1-C3パーフルオロアルコキシ基であってよい。
単位(1-1)においてR1は、フッ素原子、C1-C2フルオロアルキル基、又はC1-C2フルオロアルコキシ基であってよい。
単位(1-1)においてR1は、フッ素原子、C1-C2パーフルオロアルキル基、又はC1-C2パーフルオロアルコキシ基であってよい。
単位(1-1)においてR1は、フッ素原子、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、又はトリフルオロメトキシであってよい。
単位(1-1)においてR1は、C1-C2パーフルオロアルキル基又はC1-C2パーフルオロアルコキシ基であってよい。
単位(1-1)においてR1は、C1-C2パーフルオロアルキル基であってよい。
フルオロオレフィン単位は1種で使用しても、2種以上併用してもよい。
フルオロオレフィン単位の割合は、全単量体単位の50モル%以下とでき、30モル%以下が好ましく、20モル%以下がより好ましく、10モル%以下がさらに好ましく、0%が特に好ましい。
フルオロオレフィン単位を構成する原子は、フッ素原子、フッ素原子以外のハロゲン原子、炭素原子、水素原子、及び酸素原子のみであってよい。
フルオロオレフィン単位を構成する原子は、フッ素原子、フッ素原子以外のハロゲン原子、炭素原子、及び水素原子のみであってよい。
フルオロオレフィン単位を構成する原子は、フッ素原子、炭素原子、及び水素原子のみであってよい。
フルオロオレフィン単位を構成する原子は、フッ素原子及び炭素原子のみであってよい。
含フッ素パーハロオレフィン単位は、クロロトリフルオロエチレン単位(-CFCl-CF2-)、テトラフルオロエチレン単位(-CF2-CF2-)、ヘキサフルオロプロピレン単位(-CF2-CF(CF3)-)、パーフルオロ(メチルビニルエーテル)単位(-CF2-CF(OCF3)-)、パーフルオロ(エチルビニルエーテル)単位(-CF2-CF(OC2F5)-)、パーフルオロ(プロピルビニルエーテル)単位(-CF2-CF(OCF2C2F5)-)、パーフルオロ(ブチルビニルエーテル)単位(-CF2-CF(O(CF2)2C2F5)-)、及びパーフルオロ(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソール)単位(-CF-CAF-(式中、Aは、式中に示された隣接炭素原子と共に形成されたパーフルオロジオキソラン環であってジオキソラン環の2位の炭素原子に2個のトリフルオロメチルが結合した構造を示す。))からなる群から選択される少なくとも1種を包含する。
このようなその他の単量体単位は、CH2=CHRf(RfはC1-C10フルオロアルキル基を表す)単位、アルキルビニルエーテル単位(例:シクロヘキシルビニルエーテル単位、エチルビニルエーテル単位、ブチルビニルエーテル単位、メチルビニルエーテル単位)、アルケニルビニルエーテル単位(例:ポリオキシエチレンアリルエーテル単位、エチルアリルエーテル単位)、反応性α,β-不飽和基を有する有機ケイ素化合物単位(例:ビニルトリメトキシシラン単位、ビニルトリエトキシシラン単位、ビニルトリス(メトキシエトキシ)シラン単位)、アクリル酸エステル単位(例:アクリル酸メチル単位、アクリル酸エチル単位)、メタアクリル酸エステル単位(例:メタアクリル酸メチル単位、メタクリル酸エチル単位)、ビニルエステル単位(例:酢酸ビニル単位、安息香酸ビニル単位、「ベオバ」(シェル社製のビニルエステル)単位)などを包含する。
フッ素ポリマーは紫外光の透過率も高いため、フッ素ポリマー層を紫外光用の光学材料としても利用できる。フッ素ポリマー層の193nm以上且つ410nm以下の範囲における透過率は、例えば60%以上とでき、好ましくは70%以上である。
フッ素ポリマー層の20GHzにおける比誘電率は、例えば1.5以上且つ2.5以下とでき、好ましくは1.7以上且つ2.3以下、より好ましくは1.8以上且つ2.2以下である。
フッ素ポリマー層の28GHzにおける比誘電率は、例えば1.5以上且つ2.5以下とでき、好ましくは1.7以上且つ2.3以下、より好ましくは1.8以上且つ2.2以下である。
フッ素ポリマー層の6GHzにおける比誘電率、10GHzにおける比誘電率、20GHzにおける比誘電率及び28GHzにおける比誘電率の少なくとも1つは、例えば1.5以上且つ2.5以下とでき、好ましくは1.7以上且つ2.3以下、より好ましくは1.8以上且つ2.2以下である。
フッ素ポリマー層の6GHzにおける比誘電率、10GHzにおける比誘電率、20GHzにおける比誘電率及び28GHzにおける比誘電率の全ては、例えば1.5以上且つ2.5以下とでき、好ましくは1.7以上且つ2.3以下、より好ましくは1.8以上且つ2.2以下である。
フッ素ポリマー層の10GHzにおける誘電正接は、例えば0.0002以下とでき、好ましくは0.00005以上且つ0.0002以下、より好ましくは0.00007以上且つ0.0002以下である。
フッ素ポリマー層の20GHzにおける誘電正接は、例えば0.0002以下とでき、好ましくは0.00005以上且つ0.0002以下、より好ましくは0.00007以上且つ0.0002以下である。
フッ素ポリマー層の28GHzにおける誘電正接は、例えば0.0002以下とでき、好ましくは0.00005以上且つ0.0002以下、より好ましくは0.00007以上且つ0.0002以下である。
フッ素ポリマー層の6GHzにおける誘電正接、10GHzにおける誘電正接、20GHzにおける誘電正接及び28GHzにおける誘電正接の少なくとも1つは、例えば0.0002以下とでき、好ましくは0.00005以上且つ0.0002以下、より好ましくは0.00007以上且つ0.0002以下である。
フッ素ポリマー層の6GHzにおける誘電正接、10GHzにおける誘電正接、20GHzにおける誘電正接及び28GHzにおける誘電正接の全ては、例えば0.0002以下とでき、好ましくは0.00005以上且つ0.0002以下、より好ましくは0.00007以上且つ0.0002以下である。
で表される化合物(本明細書中、「単量体(M1)」と称することがある。)である。
で表される化合物(本明細書中、「単量体(M1-1)」と称することがある。)である。
フルオロオレフィンは、例えば、含フッ素パーハロオレフィン、フッ化ビニリデン、トリフルオロエチレン、ペンタフルオロプロピレン、及び1,1,1,2-テトラフルオロ-2-プロピレンからなる群から選択される少なくとも1種であってよい。フルオロオレフィンは、好ましくは、クロロトリフルオロエチレン、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、パーフルオロ(メチルビニルエーテル)、及びパーフルオロ(プロピルビニルエーテル)からなる群から選択される少なくとも1種であってよい。
前記含フッ素パーハロオレフィンは、クロロトリフルオロエチレン、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、パーフルオロ(メチルビニルエーテル)、パーフルオロ(エチルビニルエーテル)、パーフルオロ(プロピルビニルエーテル)、パーフルオロ(ブチルビニルエーテル)、及びパーフルオロ(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソール)からなる群から選択される少なくとも1種であってよい。
好ましい重合方法は、フッ素ポリマーを高濃度に溶解した液を製造できることにより歩留まりが高く、厚膜形成及び精製に有利な溶液重合である。このため、フッ素ポリマーとしては溶液重合により製造されたフッ素ポリマーが好ましい。非プロトン性溶媒の存在下で単量体を重合させる溶液重合により製造されたフッ素ポリマーがより好ましい。
置換基としてのパーフルオロアルキル基は、例えば直鎖状又は分岐状の、C1-C6、C1-C5、又はC1-C4パーフルオロアルキル基であり、直鎖状又は分岐状のC1-C3パーフルオロアルキル基が好ましい。
置換基の数は、例えば1~4個、好ましくは1~3個、より好ましくは1~2個である。置換基が複数あるときは同一又は異なっていてよい。
パーフルオロ芳香族化合物の例は、パーフルオロベンゼン、パーフルオロトルエン、パーフルオロキシレン、パーフルオロナフタレンを包含する。
パーフルオロ芳香族化合物の好ましい例は、パーフルオロベンゼン、パーフルオロトルエンを包含する。
パーフルオロトリアルキルアミンの例は、パーフルオロトリメチルアミン、パーフルオロトリエチルアミン、パーフルオロトリプロピルアミン、パーフルオロトリイソプロピルアミン、パーフルオロトリブチルアミン、パーフルオロトリsec-ブチルアミン、パーフルオロトリtert-ブチルアミン、パーフルオロトリペンチルアミン、パーフルオロトリイソペンチルアミン、パーフルオロトリネオペンチルアミンを包含する。
パーフルオロトリアルキルアミンの好ましい例は、パーフルオロトリプロピルアミン、パーフルオロトリブチルアミンを包含する。
パーフルオロアルカンの例は、パーフルオロペンタン、パーフルオロ-2-メチルペンタン、パーフルオロヘキサン、パーフルオロ-2-メチルヘキサン、パーフルオロへプタン、パーフルオロオクタン、パーフルオロノナン、パーフルオロデカン、パーフルオロシクロヘキサン、パーフルオロ(メチルシクロヘキサン)、パーフルオロ(ジメチルシクロヘキサン)(例:パーフルオロ(1,3-ジメチルシクロヘキサン))、パーフルオロデカリンを包含する。
パーフルオロアルカンの好ましい例は、パーフルオロペンタン、パーフルオロヘキサン、パーフルオロへプタン、パーフルオロオクタンを包含する。
ハイドロフルオロカーボンの好ましい例は、CF3CH2CF2H、CF3CH2CF2CH3を包含する。
置換基としてのパーフルオロアルキル基は、例えば直鎖状又は分岐状の、C1-C6、C1-C5、又はC1-C4パーフルオロアルキル基である。好ましいパーフルオロアルキル基は直鎖状又は分岐状のC1-C3パーフルオロアルキル基である。
置換基の数は、例えば1~4個、好ましくは1~3個、より好ましくは1~2個である。置換基が複数あるときは同一又は異なっていてよい。
パーフルオロ環状エーテルの例は、パーフルオロテトラヒドロフラン、パーフルオロ-5-メチルテトラヒドロフラン、パーフルオロ-5-エチルテトラヒドロフラン、パーフルオロ-5-プロピルテトラヒドロフラン、パーフルオロ-5-ブチルテトラヒドロフラン、パーフルオロテトラヒドロピランを包含する。
パーフルオロ環状エーテルの好ましい例は、パーフルオロ-5-エチルテトラヒドロフラン、パーフルオロ-5-ブチルテトラヒドロフランを包含する。
ハイドロフルオロエーテルの地球温暖化係数(GWP)は400以下が好ましく、300以下がより好ましい。
ハイドロフルオロエーテルの例は、CF3CF2CF2CF2OCH3、CF3CF2CF(CF3)OCH3、CF3CF(CF3)CF2OCH3、CF3CF2CF2CF2OC2H5、CF3CH2OCF2CHF2、C2F5CF(OCH3)C3F7、(CF3)2CHOCH3、(CF3)2CFOCH3、CHF2CF2OCH2CF3、CHF2CF2CH2OCF2CHF2、CF3CHFCF2OCH3、CF3CHFCF2OCF3、トリフルオロメチル1,2,2,2-テトラフルオロエチルエーテル(HFE-227me)、ジフルオロメチル1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチルエーテル(HFE-227mc)、トリフルオロメチル1,1,2,2-テトラフルオロエチルエーテル(HFE-227pc)、ジフルオロメチル2,2,2-トリフルオロエチルエーテル(HFE-245mf)、及び2,2-ジフルオロエチルトリフルオロメチルエーテル(HFE-245pf)、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルメチルエーテル(CF3CHFCF2OCH3)、1,1,2,2-テトラフルオロエチル2,2,2-トリフルオロエチルエーテル(CHF2CF2OCH2CF3)、及び1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-メトキシプロパン((CF3)2CHOCH3)を含む。
ハイドロフルオロエーテルの好ましい例は、CF3CF2CF2CF2OCH3、CF3CF2CF2CF2OC2H5、CF3CH2OCF2CHF2、C2F5CF(OCH3)C3F7を包含する。
ハイドロフルオロエーテルは、下記式(B1):
R21-O-R22 (B1)
[式中、R21は、直鎖状又は分岐鎖状のパーフルオロブチルであり、R22は、メチル又はエチルである。]
で表される化合物がより好ましい。
塩素原子の数は、1~置換可能な最大の数である。塩素原子の数は、例えば、1個、2個、3個、4個、5個等とできる。
少なくとも一つの塩素原子を含むオレフィン化合物は、少なくとも1つ(例えば、1個、2個、3個、4個、5個等)のフッ素原子を含んでもよい。
少なくとも一つの塩素原子を含むオレフィン化合物の例は、CH2=CHCl、CHCl=CHCl、CCl2=CHCl、CCl2=CCl2、CF3CH=CHCl、CHF2CF=CHCl、CFH2CF=CHCl、CF3CCl=CFCl、CF2HCl=CFCl、CFH2Cl=CFClを包含する。
少なくとも一つの塩素原子を含むオレフィン化合物の好ましい例はCHCl=CHCl、CHF2CF=CHCl、CF3CH=CHCl、CF3CCl=CFClを包含する。
重合開始剤のより好ましい例は、ジ-n-プロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジイソブチリルパーオキサイド、ジ(ω-ハイドロ-ドデカフルオロヘプタノイル)パーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、パーオキシピバル酸tert-ブチル、パーオキシピバル酸tert-ヘキシル、過硫酸アンモニウムを包含する。
フッ素ポリマー層は、他の成分を本開示の効果が得られる限りにおいて適宜の量で含有できる。他の成分の含有量は、フッ素ポリマー層の全質量に対して、例えば0質量%以上且つ50質量%以下、好ましくは0質量%以上且つ40質量%以下、より好ましくは0質量%以上且つ20質量%以下、特に好ましくは0質量%以上且つ10質量%以下とできる。
積層体が光学用途、ディスプレイ保護用途等の光透過率が求められる用途に使用されるときは、他の層(例;ディスプレイ基板)の全光線透過率は90%以上であることが好ましい。
フッ素ポリマー層は、例えば太陽電池カバーガラス用防汚及び反射防止膜層、潮解性結晶ガラス又はリン酸系ガラスの防湿及び反射防止層、位相シフトマスク又はフォトマスクの表面保護及び防汚膜層、液浸リソグラフィ用フォトレジストの撥液層、コンタクトリソマスクの離型層、ナノインプリントモールドの離型層、半導体素子又は集積回路のパッシベーション膜層、液晶表示素子の液晶配向膜層、磁気記録媒体の潤滑層、エレクトレット膜層、MEMSプロセスの耐薬品層、医療器具の防汚層、マイクロフルイディクス技術を利用したデバイスの耐薬品層、防汚層、耐バイオ層又は撥液層、親水撥水パターニングの撥水層、パターン化された光学素子層などとすることができる。
プリント回路用積層体は、例えば、エポキシ系ポリマー、ポリイミド系化合物、液晶ポリマー等から形成された絶縁性材料層の上に前記フッ素ポリマー層が形成され、フッ素ポリマー層の上に導電層が形成された積層体である。
半導体パッケージ基板積層体は、例えば、エポキシ系ポリマーからなるビルドアップフィルム層やBTレジン等からなる絶縁性材料層の上に前記フッ素ポリマー層が形成され、フッ素ポリマー層の上に導電層が形成された積層体である。
コンデンサー積層体は、例えば、2つの電気伝導層(例;アルミ導体層等)の間に前記フッ素ポリマー層及び高誘電体層が形成された積層体である。
電線積層体は、例えば、銅線の周りに前記フッ素ポリマー層が形成され、フッ素ポリマー層の周りに保護層(例;ポリアミド、ポリ塩化ビニル等)が形成された積層体である。 光学積層体は、例えば、PET層あるいはTAC層の上にアクリル系ポリマーエポキシ系ポリマー等のハードコート層が形成され、ハードコート層の上に前記フッ素ポリマー層が形成された反射防止用の光学積層体である。
発光積層体は、例えば、発光素子搭載基板あるいは発光素子の上に前記フッ素ポリマー層が形成された積層体である。
本開示の一実施態様は、所定のフッ素ポリマー層(フッ素ポリマーを含有する層)を含有する積層体の、当該フッ素ポリマー層形成用のコーティング剤である。
コーティング剤は、フッ素ポリマー及び非プロトン性溶媒を含有できる。
コーティング剤において、フッ素ポリマーの含有量は、コーティング剤全質量に対して、例えば5質量%以上且つ65質量%以下、10質量%以上且つ65質量%以下、20質量%以上且つ65質量%以下、30質量%以上且つ65質量%以下、30質量%超且つ65質量%以下、20質量%以上且つ40質量%以下などとできる。好ましくは20質量%超且つ65質量%以下、より好ましくは25質量%以上且つ60質量%以下、特に好ましくは30質量%以上且つ50質量%以下である。
コーティング剤において、非プロトン性溶媒の含有量は、コーティング剤全質量に対して、例えば35質量%以上且つ95質量%以下、35質量%以上且つ90質量%以下、35質量%以上且つ80質量%以下、35質量%以上且つ70質量%以下、35質量%以上且つ70質量%未満、60質量%以上且つ80質量%以下などとできる。好ましくは35質量%以上且つ80質量%未満、より好ましくは40質量%以上且つ75質量%以下、特に好ましくは50質量%以上且つ70質量%以下である。
コーティング剤において、重合開始剤の含有量は、コーティング剤全質量に対して、例えば0.00001質量%以上且つ10質量%以下であり、好ましくは0.00005質量%以上且つ10質量%以下であり、より好ましくは0.0001質量%以上且つ10質量%以下である。
コーティング剤は、上述の、フッ素ポリマーの溶液重合によって得られる重合反応液(当該液はフッ素ポリマー及び非プロトン性溶媒を少なくとも含む)に、必要に応じて非プロトン性溶媒及び/又は他の成分を混合することによって製造できる。溶液重合によって、重合反応液におけるフッ素ポリマー濃度又はフッ素ポリマー溶解量を高くできること、重合反応液からフッ素ポリマーを単離する工程を省略できることから、コーティング剤は溶液重合の重合反応液を含有することが好ましい。
例えば、本開示のコーティング剤をコーティング後、80℃の乾燥機内で乾燥させることでフッ素ポリマー層を形成できる。或いは、本開示のコーティング剤からフッ素ポリマー膜を形成後、この膜上に他の層を形成できる。
開始剤溶液(1):ジ-n-プロピルパーオキシジカーボネート(10時間半減期温度:40℃)を50質量%含有するメタノール溶液
フッ素ポリマー(1-11):単位(1-11)で構成されたポリマー
Mw:質量平均分子量
<サンプル調製法>
ポリマーをパーフルオロベンゼンに溶解させて2質量%ポリマー溶液を作製し、メンブレンフィルター(0.22μm)を通しサンプル溶液とした。
<測定法>
分子量の標準サンプル:ポリメチルメタクリレート
検出方法:RI(示差屈折計)
液中のポリマーの溶解有無の判断は以下のように行った。
調製した液を目視で確認し、未溶解のポリマーが確認されず、かつ室温中で液全体が均一に流動する場合を溶解していると判断した。
平均膜厚は、マイクロメーターで厚みを5回測定した平均値とした。膜形成前の基材の厚みと膜形成された基材の厚み(膜厚及び基材厚の和)とをマイクロメーターで各5回測定し、膜形成後の厚みの平均値から膜形成前の厚みの平均値を控除することにより平均膜厚を算出した。
DSC(示差走査熱量計:日立ハイテクサイエンス社、DSC7000)を用いて、30℃以上且つ200℃以下の温度範囲を10℃/分の条件で昇温(ファーストラン)-降温-昇温(セカンドラン)させ、セカンドランにおける吸熱曲線の中間点をガラス転移温度(℃)とした。
10、20、28、60、80GHzの比誘電率及び誘電正接はスプリットシリンダ共振器法で求めた。スプリットシリンダとして(株)関東電子応用開発社製の各周波数に対応する共振器を使用し、ネットワークスペクトルアナライザーとしてKeysight N5290Aを用いた。測定対象のサンプルとしては、10GHzの場合には厚み100μm、幅62mm、長さ75mmのフィルムを、20、28、60、80GHzの場合には厚み100μm、幅34mm、長さ45mmのフィルムを使用した。測定温度は25℃とした。
6GHzでの比誘電率および誘電正接は(株)関東電子応用開発製の空洞共振器を用いて測定した。サンプルの形状は円柱状(2mmφ×110mm)とした。
空洞共振器により示される共振周波数の変化から複素比誘電率の実数部を求め、Q値の変化から複素比誘電率の虚数部をもとめ、下式により、比誘電率および誘電正接を算出した。
ナノテック株式会社製超微小硬さ試験機ENT-2100を用いてサンプルのインデンテーション硬さ(HIT;押込み硬さ)を測定した。また、同時に押込み弾性率の測定をおこなった。押込み深さは厚みの1/10以下になるように調整して試験をおこなった。
ヘーズメーターNDH 7000SPII(日本電色工業株式会社製)を使用し、JIS K7136(ヘーズ値)およびJIS K 7361-1(全光線透過率)に従い、全光線透過率及びヘーズを測定した。平均膜厚100μmの膜を測定対象のサンプルとして使用した。サンプルは、ガラス板に乾燥後の厚みが100μmになるようにコーティング剤をコートし、80℃で4時間乾燥して形成された平均膜厚100μmの膜をガラス板からはがすことで作製した。
日立分光光度計U-4100を用いてサンプル(平均膜厚100μmの膜)の所定の波長における透過率を測定した。検出器としては積分球検知器を用いた。
50mLのガラス製容器に、単量体(M1-11)の10gと、溶媒としてのエチルノナフルオロブチルエーテルの20g、開始剤溶液(1)の0.041gを仕込んだ後、内温が40℃になるように加熱しながら20時間重合反応を行い、フッ素ポリマー(1-11)9.0g(Mw:97533)を製造した。重合反応液中の当該フッ素ポリマーは溶解しており、濃度は31質量%であった。
組成物中のポリマーの重量は、重合反応終了後に未反応の原料や溶媒、開始剤残渣、モノマーに微量含まれる不純物を120℃の真空乾燥により留去して測定した。
この真空乾燥して得られたポリマーのガラス転移温度を測定したところ129℃であった。
また、この真空乾燥ポリマーを別途、2mmφ×110mmの円柱状に溶融成型し、6GHzにおける電気特性を測定したところ、次の結果が得られた。
比誘電率(6GHz) 1.99
誘電正接(6GHz) 0.00011
20mLのガラス製容器に、単量体(M1-11)の10gと、溶媒としてのパーフルオロトリプロピルアミンの10g、開始剤溶液(1)の0.052gを仕込んだ後、内温が40℃になるように加熱しながら20時間重合反応を行い、フッ素ポリマー(1-11)9.5g(Mw:213475)を製造した。反応液中の当該フッ素ポリマーは溶解しており、濃度は49質量%であった。
組成物中のポリマーの重量は、重合反応終了後に未反応の原料や溶媒、開始剤残渣、モノマーに微量含まれる不純物を120℃の真空乾燥により留去して測定した。
調製例1で得られた重合反応液に、エチルノナフルオロブチルエーテルをさらに加えてフッ素ポリマー濃度10質量%の溶液とした。
市販のフッ素ポリマーであるテフロン(登録商標)AF1600の2.0g(Mw:229738)をメチルノナフルオロブチルエーテル8.0gに加えて室温で2日間攪拌して均一に溶解した溶解液を調製した。
なお、テフロン(登録商標)AF1600は下記式(10)で表される単量体単位と(20)で表される単量体単位を65:35(モル比)で含む。
調製例1で得られた重合反応液をそのままコーティング剤として使用し、次のようにして積層体を製造した。
シリコンウェハー上に、コーティング剤をスピンコーターを用いてスピン速度500rpmで2秒間スピンコートし、さらに1000rpmで25秒間スピンコートした。次いで、80℃で2時間加熱し、均一で透明なフッ素ポリマー(1-11)の被膜(フッ素ポリマー層;平均膜厚0.85μm)がシリコンウェハー表面に形成された積層体1を得た。
調製例1で得られた重合反応液をそのままコーティング剤として使用し、次のようにして積層体を製造した。
3-アミノプロピルトリメトキシシランで表面処理されたアルミ板に、コーティング剤を乾燥後の厚みが100μmになるようにコーティングし、80℃で2時間加熱し、均一で透明なフッ素ポリマー(1-11)の被膜(フッ素ポリマー層;平均膜厚100μm)がアルミ板表面上に形成された積層体2を得た。
積層体2のフッ素ポリマー層側表面の押込み硬さ及び押込み弾性率を測定したところ、各々、420N/mm2及び3.3GPaであった。
コーティング剤として比較調製例1で得られたフッ素ポリマー溶解液を使用したことを除き、実施例2と同様にしてアルミ板上に均一で透明なフッ素ポリマー層(平均膜厚50μm)が形成された積層体3を得た。
積層体3のフッ素ポリマー層側表面の押込み硬さ及び押込み弾性率を測定したところ、各々、145N/mm2及び2GPaであった。
3-アミノプロピルトリメトキシシランで表面処理されたアルミ板に、ダイキン工業社製のフッ素ポリマーフィルムであるネオフロン FEPフィルム NF-0100を350℃の条件で熱融着を試みたが、アルミ板との接着はできず、積層体は得られなかった。
調製例2で得られた重合反応液をそのままコーティング剤として使用し、次のようにして積層体を製造した。
3-アミノプロピルトリメトキシシランで表面処理された石英ガラス板に、コーティング剤を用いて、乾燥後の厚みが100μmになるようにコーティングし、80℃で2時間加熱し、均一で透明なフッ素ポリマー(1-11)の被膜(フッ素ポリマー層;平均膜厚100μm)が石英ガラス板表面上に形成された積層体4を得た。
積層体4の透明性について以下の測定結果が得られた。
全光線透過率 95%
ヘーズ 0.48%
透過率(193nm) 70%
透過率(550nm) 95%
調製例2で得られた重合反応液をそのままコーティング剤として使用し、次のようにして膜を製造した。
ガラス基板上にコーティング剤を乾燥後の厚みが50μmになるようにコートし、80℃の条件で4時間乾燥し、透明な膜が形成された。その後、膜をガラス板よりはがすことで平均膜厚が50μmのフッ素ポリマー(1-11)からなる膜を得た。得られた膜の電気特性性、押込み硬度及び押込み弾性率を測定したところ、次の結果が得られた。
比誘電率(10GHz) 2.02
誘電正接(10GHz) 0.00015
比誘電率(20GHz) 2.11
誘電正接(20GHz) 0.00016
比誘電率(28GHz) 2.09
誘電正接(28GHz) 0.00019
比誘電率(60GHz) 2.12
誘電正接(60GHz) 0.00036
比誘電率(80GHz) 2.10
誘電正接(80GHz) 0.00031
押込み硬さ 415N/mm2
押込み弾性率 3.5GPa
プリント基板の材料であるFR4(Flame Retardant Type 4)板に、調製例3で得られた溶液を、乾燥後の厚みが20μmになるようにコーティングし、80℃で2時間加熱し、均一で透明なフッ素ポリマー(1-11)の被膜(フッ素ポリマー層;平均膜厚20μm)がプリント基板表面上に形成された積層体6を得た。
市販のUV-LEDチップがマウントされた基板を3-アミノプロピルトリメトキシシランで表面処理後、調製例1で得られた重合反応液を用いて、乾燥後の厚みが約100μmになるようにコーティングし、80℃で2時間加熱し、均一で透明なフッ素ポリマー(1-11)の被膜(フッ素ポリマー層;平均膜厚100μm)がUV-LEDチップ搭載基板表面上に形成された積層体7を得た。
Claims (13)
- 前記フッ素ポリマーがフルオロオレフィン単位をさらに含む、請求項1に記載の積層体。
- 前記フルオロオレフィン単位が含フッ素パーハロオレフィン単位、フッ化ビニリデン単位、トリフルオロエチレン単位、ペンタフルオロプロピレン単位、及び1,1,1,2-テトラフルオロ-2-プロピレン単位からなる群から選択される少なくとも1種である請求項2に記載の積層体。
- 前記含フッ素パーハロオレフィン単位が、クロロトリフルオロエチレン単位、テトラフルオロエチレン単位、ヘキサフルオロプロピレン単位、パーフルオロ(メチルビニルエーテル)単位、パーフルオロ(エチルビニルエーテル)単位、パーフルオロ(プロピルビニルエーテル)単位、パーフルオロ(ブチルビニルエーテル)単位、及びパーフルオロ(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソール)単位からなる群から選択される少なくとも1種である請求項3に記載の積層体。
- 前記フルオロオレフィン単位が、クロロトリフルオロエチレン単位、テトラフルオロエチレン単位、ヘキサフルオロプロピレン単位、パーフルオロ(メチルビニルエーテル)単位、及びパーフルオロ(プロピルビニルエーテル)単位からなる群から選択される少なくとも1種である請求項2に記載の積層体。
- 前記フッ素ポリマー層の平均厚みが10nm以上である請求項1~5のいずれかに記載の積層体。
- 積層体を構成する層の数が2、3又は4である請求項1~6のいずれかに記載の積層体。
- 前記半導体基板がGaN又はGaAs基板である請求項1~7のいずれかに記載の積層体。
- 前記フッ素ポリマー層の押込み硬さが250N/mm2以上且つ1000N/mm2以下である請求項1~8のいずれかに記載の積層体。
- 前記フッ素ポリマー層の押込み弾性率が2.5GPa以上且つ10GPa以下である請求項1~9のいずれかに記載の積層体。
- 前記フッ素ポリマーのガラス転移温度が110℃以上である請求項1~10のいずれかに記載の積層体。
- 前記フッ素ポリマー層の6GHzにおける比誘電率が1.5以上且つ2.5以下である請求項1~11のいずれかに記載の積層体。
- 前記フッ素ポリマー層の6GHzにおける誘電正接が0.00005以上且つ0.0002以下である請求項1~12のいずれかに記載の積層体。
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