JP7384037B2 - ポリイミド前駆体、ポリイミド、ポリイミド樹脂膜、およびフレキシブルデバイス - Google Patents
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Description
本発明の実施の形態に係るポリイミド前駆体は、一般式(1)で表される構造および一般式(2)で表される構造単位を含むものである。
y={(一般式(4)で表される化合物の数平均分子量)-(両末端基(アミノプロピル基)の分子量=116.2)+(酸素原子の原子量=16.0)}/{(一般式(4)中のR6およびR7が共にメチル基である場合の繰り返し構造単位の分子量=74.15)×(メチル基のmol%)×0.01+(一般式(4)中のR6およびR7が共にフェニル基である場合の繰り返し構造単位の分子量=198.29)×(フェニル基のmol%)×0.01}-1
本発明の実施の形態に係るポリイミド前駆体は、適当な成分と混合することによってポリイミド前駆体組成物とすることができる。このポリイミド前駆体組成物に含まれていてもよい成分としては、特に限定されないが、溶媒、紫外線吸収剤、カップリング剤、熱架橋剤、無機フィラー、界面活性剤、内部剥離剤、着色剤等が挙げられる。
ポリイミド前駆体組成物に含まれる溶媒としては、特に制限はなく、公知のものを用いることができる。例えば、この溶媒として、N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルイソブチルアミド、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロピオンアミド、3-ブトキシ-N,N-ジメチルプロピオンアミド、γ-ブチロラクトン、乳酸エチル、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、N,N’-ジメチルプロピレンウレア、1,1,3,3-テトラメチルウレア、ジメチルスルホキシド、スルホラン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、水や、国際公開第2017/099183号に記載の溶剤などが挙げられる。これらは、単独で、または2種以上を組み合わせて使用することができる。上記溶媒は、これらの中でも、N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒を含むことが好ましく、N-メチル-2-ピロリドンを含むことが特に好ましい。
本発明の実施の形態に係るポリイミド前駆体組成物は、界面活性剤を含有していてもよい。当該界面活性剤としては、フロラード(商品名、住友3M社製)、メガファック(商品名、DIC社製)、スルフロン(商品名、旭硝子社製)等のフッ素系界面活性剤があげられる。また、当該界面活性剤としては、KP341(商品名、信越化学工業社製)、ポリフロー、グラノール(商品名、共栄社化学社製)、BYK(ビック・ケミー社製)等の有機シロキサン界面活性剤が挙げられる。また、当該界面活性剤としては、エマルミン(三洋化成工業社製)等のポリオキシアルキレンラウリエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテルおよびポリオキシエチレンセチルエーテル界面活性剤が挙げられる。さらに、当該界面活性剤としては、ポリフロー(商品名、共栄社化学社製)等のアクリル重合物界面活性剤が挙げられる。ポリイミド前駆体組成物に含まれる界面活性剤の含有量は、ポリイミド前駆体の100重量部に対し、0.001重量部以上1重量部以下であることが好ましい。
本発明の実施の形態に係るポリイミド前駆体組成物は、基材との接着性向上のため、シランカップリング剤、チタンカップリング剤等のカップリング剤を添加することができる。上記カップリング剤としては、公知のものを用いることができる。また、上記カップリング剤は、2種以上を併用してもよい。ポリイミド前駆体組成物に含まれるカップリング剤の含有量は、ポリイミド前駆体の100重量%に対して、0.01重量%以上、2重量%以下であることが好ましい。
本発明の実施の形態に係るポリイミド前駆体組成物は、紫外線吸収剤を含有していてもよい。ポリイミド前駆体組成物が紫外線吸収剤を含有することにより、ポリイミド前駆体組成物から得られるポリイミドが長期間、太陽光に晒された際の当該ポリイミドの透明性や機械特性などの物性低下が大きく抑制される。
ポリイミド前駆体は、ポリアミド酸やポリアミド酸エステル、ポリアミド酸シリルエステルなどに例示されるように、ジアミン化合物とテトラカルボン酸又はその誘導体との重合反応により合成することができる。テトラカルボン酸の誘導体としては、例えば、テトラカルボン酸の酸無水物、活性エステル、活性アミドが挙げられる。上記重合反応の反応方法は、目的のポリイミド前駆体が製造できれば特に制限はなく、公知の反応方法を用いることができる。
本発明の実施の形態に係るポリイミドは、上記ポリイミド前駆体をイミド化してなるものである。また、上記ポリイミド前駆体組成物は、本発明の実施の形態に係るポリイミド前駆体に前述の溶媒等の成分を添加してなるものであり、当該ポリイミド前駆体を含んでいる。すなわち、本発明の実施の形態に係るポリイミドは、上記ポリイミド前駆体組成物をイミド化することによって合成することも可能である。以下では、一例として、ポリイミド前駆体をイミド化してなるポリイミドについて説明する。
本発明の実施の形態に係るポリイミド樹脂膜は、上述した本発明の実施の形態に係るポリイミドを含む膜である。以下、本発明の実施の形態に係るポリイミド樹脂膜は、「ポリイミド樹脂膜」と適宜略記する。
本発明の実施の形態に係るポリイミド前駆体、ポリイミドおよびそれを含むポリイミド樹脂膜は、電子デバイスに使用することができる。より具体的には、液晶ディスプレイ、有機ELディスプレイ、タッチパネル、電子ペーパー、カラーフィルタ、マイクロLEDディスプレイといった表示デバイス、太陽電池、CMOSなどの受光デバイス等に使用することができる。これらの電子デバイスは、フレキシブルデバイスであることが好ましい。本発明の実施の形態に係るフレキシブルデバイスは、前述のポリイミド樹脂膜を備える。前述のポリイミド樹脂膜は、当該フレキシブルデバイス等の電子デバイスにおける基板、特にフレキシブル基板として、好ましく用いられる。
酸二無水物として、以下に示すものが適宜用いられる。
ODPA:3,3’,4,4’-ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物
BPAF:9,9-ビス[4-(3,4-ジカルボキシフェノキシ)フェニル]フルオレン二酸無水物
X-22-168-P5-B:両末端カルボン酸無水物変性メチルフェニルシリコーンオイル(信越化学社製、数平均分子量4,200、y=34~38、フェニル基:メチル基=25:75mol%)
CBDA:シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
6FODA:ビス(トリフルオロメチル)-4,4’-ジアミノジフェニルエーテル
CHDA:trans-1,4-ジアミノシクロへキサン
TFMB:2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン
SiDA:1,3-ビス(3-アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン
X-22-9409:両末端アミン変性メチルフェニルシリコーンオイル(信越化学社製、数平均分子量1,340、y=10~11、フェニル基:メチル基=25:75mol%)
X22-1660B-3:両末端アミン変性メチルフェニルシリコーンオイル(信越化学社製、数平均分子量4,400、y=39~41、フェニル基:メチル基=25:75mol%)
NMP:N-メチル-2-ピロリドン
GBL:γ-ブチロラクトン
MMBAc:3-メトキシ-3-メチル-1-ブチルアセテート
(第1項目:ポリイミド樹脂膜(第1のガラス基板上)の作製)
第1項目では、ポリイミド樹脂膜(第1のガラス基板上)の作製方法について説明する。第1項目でのポリイミド樹脂膜の作製では、下記の各実施例および各比較例で作製したワニスを、100mm×100mm×0.5mm厚の無アルカリガラス基板(旭硝子社製 AN-100)に、ミカサ株式会社製のスピンコーター(MS-A200)を用いてキュア後の膜厚が10±0.5μmになるように塗布した。その後、ホットプレートを用いて、ワニスの塗膜のプリベークを行った。ホットプレートは、予め120℃に加熱したものを用い、6分かけてワニスの塗膜の乾燥を行った。このようにして得られたプリベーク膜に対し、オーブン(「IHPS-222」;エスペック社製)を用いて、空気中、240℃で60分間キュアを行い、これにより、上記無アルカリガラス基板(第1のガラス基板)上にポリイミド樹脂膜を作製した。
第2項目では、ポリイミド樹脂膜(剥離膜)の作製方法について説明する。第2項目でのポリイミド樹脂膜の作製では、上記第1項目で示したポリイミド樹脂膜(第1のガラス基板上)を、その四辺の端から1cmの部分に片刃で切れ込みを入れ、60℃に温めた温水に60分間浸した。その後、このポリイミド樹脂膜を第1のガラス基板から剥離し、これにより、剥離膜としてのポリイミド樹脂膜を得た。
第3項目では、ポリイミド樹脂膜(第2のガラス基板上)の作製方法について説明する。第3項目でのポリイミド樹脂膜の作製では、第2のガラス基板として50mm×50mm×1.1mm厚のガラス基板(テンパックス)を用いたこと以外は、上記第1項目と同様にして、第2のガラス基板上にポリイミド樹脂膜を作製した。
第4項目では、ポリイミド樹脂膜(第3のガラス基板上)の作製方法について説明する。第4項目でのポリイミド樹脂膜の作製では、下記の各実施例および各比較例で作製したワニスを、第3のガラス基板である730mm×920mm×0.5mm厚のガラス基板(旭硝子社製AN-100)に、スリットコーター(東レエンジニアリング社製)を用いてキュア後の膜厚が10±0.5μmになるように塗布した。その後、加熱式真空乾燥機、ホットプレートを用いて、ワニスの塗膜のプリベークを行った。加熱式真空乾燥機は、上板を60℃、下板を40℃に加熱し、150秒かけて60Paまで内部圧力が下がる条件でワニスの塗膜の乾燥を行った。ホットプレートは、予め120℃に加熱したものを用い、6分かけてワニスの塗膜の乾燥を行った。このようにして得られたプリベーク膜に対し、オーブンを用いて、空気中、240℃で60分間キュアを行い、これにより、第3のガラス基板上にポリイミド樹脂膜を作製した。
第5項目では、ポリイミド樹脂膜(シリコン基板上)の作製方法について説明する。第5項目でのポリイミド樹脂膜の作製では、下記の各実施例および各比較例で作製したワニスを、6インチのシリコン基板上に、東京エレクトロン社製の塗布現像装置(Mark-7)を用いてキュア後の膜厚が10±0.5μmになるようにスピン塗布した。その後、このシリコン基板上のワニスの塗膜に対し、Mark-7のホットプレートを用いて120℃×6分のプリベーク処理を行った。このようにして得られたプリベーク膜に対し、オーブンを用いて、空気中、240℃で60分間キュアを行い、これにより、シリコン基板上にポリイミド樹脂膜を作製した。
第6項目では、ポリイミド樹脂膜の密度の測定について説明する。第6項目での密度の測定では、上記第2項目で示したポリイミド樹脂膜(剥離膜)を40mm×40mmの大きさに切って測定サンプルとし、比重測定キット(AD-1653-BM、エーアンドディー社製)を用い、室温25℃、相対湿度65%の雰囲気でアルキメデス法によって測定サンプルの密度の測定を行った。この際、測定サンプルを浸漬する浸漬液は、水とした。密度の測定は、一つの測定サンプルについて2回行い、その平均値を測定サンプルの密度(g/cm3)とした。
第7項目では、ポリイミド樹脂膜の面内/面外複屈折の測定について説明する。第7項目での面内/面外複屈折の測定では、プリズムカプラー(METRICON社製、PC2010)を用い、波長632.8nmのTE屈折率(n(TE))およびTM屈折率(n(TM))を測定した。n(TE)、n(TM)は、それぞれポリイミド樹脂膜面に対して、平行方向、垂直方向の屈折率である。面内/面外複屈折は、n(TE)とn(TM)との差(n(TE)-n(TM))として計算した。なお、この測定には、上記第2項目で示したポリイミド樹脂膜(剥離膜)を用いた。また、面内/面外複屈折については、以下の評価方法で、秀、優良、良、不良の判定を行った。
秀(A):面内/面外複屈折が0.0021未満
優良(B):面内/面外複屈折が0.0021以上0.0030未満
良(C):面内/面外複屈折が0.0030以上0.0050未満
不良(D):面内/面外複屈折が0.0050以上
第8項目では、ポリイミド樹脂膜の黄色度の測定について説明する。第8項目での黄色度の測定では、カラーメーター(SM-T45、スガ試験機社製)を用いてポリイミド樹脂膜の黄色度の測定を行った。光源にはC光源を用い、黄色度の測定は透過光モードで行った。なお、この測定には、上記第3項目で示したポリイミド樹脂膜(第2のガラス基板上)を用いた。
第9項目では、ポリイミド樹脂膜のヘイズ値の測定について説明する。第9項目でのヘイズ値の測定では、直読ヘーズコンピュータ(スガ試験機社製 HGM2DP、C光源)を用い、上記第3項目で示したポリイミド樹脂膜(第2のガラス基板上)のヘイズ値(%)を測定した。なお、各々の値としては、3回測定の平均値を用いた。
第10項目では、ポリイミド樹脂膜の1%重量減少温度の測定について説明する。第10項目での1%重量減少温度の測定では、熱重量測定装置(島津製作所社製 TGA-50)を用いて窒素気流下で測定を行った。昇温方法は、以下の条件にて行った。第1段階で、昇温レート3.5℃/minで150℃まで昇温してポリイミド樹脂膜の試料の吸着水を除去し、第2段階で、降温レート5℃/minで室温まで冷却した。第3段階で、昇温レート10℃/minで本測定を行い、ポリイミド樹脂膜の1%熱重量減少温度を求めた。なお、この測定には、上記第2項目で示したポリイミド樹脂膜(剥離膜)を用いた。
第11項目では、ポリイミド樹脂膜のガラス転移温度の測定について説明する。第11項目でのガラス転移温度の測定では、熱機械分析装置(エスアイアイ・ナノテクノロジー社製 EXSTAR6000TMA/SS6000)を用いて、窒素気流下で測定を行った。昇温方法は、以下の条件にて行った。第1段階で、昇温レート5℃/minで150℃まで昇温してポリイミド樹脂膜の試料の吸着水を除去し、第2段階で、降温レート5℃/minで室温まで空冷した。第3段階で、昇温レート5℃/minで本測定を行い、この試料のガラス転移温度を求めた。なお、この測定には、上記第2項目で示したポリイミド樹脂膜(剥離膜)を用いた。
第12項目では、ポリイミド樹脂膜の破断伸度の測定について説明する。第12項目での破断伸度の測定では、上記第2項目で示したポリイミド樹脂膜(剥離膜)を幅1cm、長さ9cmの短冊状に切断して試料とし、テンシロン(オリエンテック社製 RTM-100)を用いて試料を引っ張り、破断伸度の測定を行なった。この際、試料の引っ張りは、当該試料の初期長さを50mmとし、室温23.0℃および湿度45.0%RHの環境下において引張速度50mm/分で行った。破断伸度の測定は、一つのポリイミド樹脂膜の検体毎に10枚の試料について行ない、これら10枚の試料の測定結果のうち上位5点の平均値を破断伸度として求めた。また、破断伸度については、以下の評価方法で、秀、優良、良、不良の判定を行った。
秀(A):破断伸度が40%以上
優良(B):破断伸度が25%以上40%未満
良(C):破断伸度が10%以上25%未満
不良(D):破断伸度が10%未満
第13項目では、ポリイミド樹脂膜の残留応力の測定について説明する。第13項目での残留応力の測定では、ケーエルエー・テンコール社製の薄膜応力測定装置(FLX-3300-T)を用いて測定を行った。この測定には、上記第5項目で示したポリイミド樹脂膜(シリコン基板上)を用いた。この際、当該ポリイミド樹脂膜を、測定前に窒素雰囲気下、150℃で30分間加熱することで脱水ベークし、その後、窒素雰囲気下で30℃まで冷却し、30℃における乾燥後の当該ポリイミド樹脂膜の残留応力を測定した。
第14項目では、基板反りの測定について説明する。第14項目での基板反りの測定では、ミツトヨ社製の精密石定盤(1000mm×1000mm)の上に、試験板を当該試験板のガラスと精密石定盤とが接するように載せた。この際、試験板は、上記第4項目で示したポリイミド樹脂膜(第3のガラス基板上)とした。その後、試験板の4辺の各中点および各頂点の計8箇所について、精密石定盤から試験板が浮いている量(距離)を、隙間ゲージを用いて測定し、これらの平均値を試験板の反り量、すなわち基板反りの量とした。なお、この測定は、室温23℃および湿度55%の環境下で行った。また、基板反りについて、以下の評価方法で、秀、優良、良、不良の判定を行った。
秀(A):基板反りが0.21mm未満
優良(B):基板反りが0.21mm以上0.28mm未満
良(C):基板反りが0.28mm以上0.35mm未満
不良(D):基板反りが0.35mm以上
第15項目では、基板密着力の測定について説明する。第15項目での基板密着力の測定では、上記第1項目で示したポリイミド樹脂膜(第1のガラス基板上)を10mm幅、100mm長に切り出して測定サンプルとし、この測定サンプルに対し、ホットプレートを用いて120℃×6分の脱水ベーク処理を行った後、引張速度50mm/minの条件で90°ピール試験を行った。この90°ピール試験においては、JIS C6481(1996、プリント配線板用銅張積層版試験法)に準拠した密着性試験機(山本鍍金試験器社製)を用いて、測定サンプルにおける第1のガラス基板に対するポリイミド樹脂膜の90°ピール強度(N/cm)を測定した。また、ポリイミド樹脂膜の基板密着力については、上記90°ピール強度の測定結果をもとに、以下の評価方法で、秀、優良、良、不良の判定を行った。
秀(A):90°ピール強度が1.5N/cm以上
優良(B):90°ピール強度が1.0N/cm以上1.5N/cm未満
良(C):90°ピール強度が0.5N/cm以上1.0N/cm未満
不良(D):90°ピール強度が0.5N/cm未満
第16項目では、積層体の作製および外観確認について説明する。第16項目での積層体の作製および外観確認では、上記第4項目で示したポリイミド樹脂膜(第3のガラス基板上)上に、SiON膜(製膜温度:240℃、膜厚:100nm)をプラズマCVDで製膜した。これにより、当該ポリイミド樹脂膜とSiON膜との積層体を作製した。その後、光学顕微鏡(Nikon社製、OPTIPHOT300)を用いて、倍率50倍で当該積層体の外観確認を行った。また、この作製後の積層体の外観確認については、以下の評価方法で、秀、優良、良、不良の判定を行った。
秀(A):積層体の全面でシワが見られず、積層体の表面が平滑
優良(B):積層体の一部にシワの発生が見られるが、シワの発生箇所の面積が積層体全面の5%以下
良(C):積層体の一部にシワの発生が見られるが、シワの発生箇所の面積が積層体全面の15%以下
不良(D):シワの発生箇所の面積が積層体全面の30%超
第17項目では、ポリイミド樹脂膜を含む積層体を用いたカラーフィルタの作製について説明する。第17項目でのカラーフィルタの作製では、以下に示す方法により、樹脂ブラックマトリクスの作製および着色層の作製を行い、これらの工程を経て、目的とするカラーフィルタを作製した。
製造例1では、上記第16項目で示した積層体のSiON膜上に、黒色顔料を分散したポリアミック酸からなる黒色樹脂組成物(樹脂ブラックマトリクス用のもの)をスピン塗布し、この黒色樹脂組成物の塗膜をホットプレートで130℃、10分間乾燥して、黒色の樹脂塗膜を形成した。続いて、上記黒色の樹脂塗膜の上にポジ型フォトレジスト(シプレー社製、“SRC-100”)をスピン塗布し、このポジ型フォトレジストを、ホットプレートで120℃、5分間プリベークし、超高圧水銀灯を用いて100mJ/cm2(i線換算)の条件で紫外線照射してマスク露光した。その後、2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて、このポジ型フォトレジストの現像と上記黒色の樹脂塗膜のエッチングとを同時に行い、これにより、上記黒色の樹脂塗膜のパターンを形成した。その後、このポジ型フォトレジストをメチルセロソルブアセテートで剥離し、パターン化した黒色の樹脂塗膜をオーブンで240℃、60分間加熱することによってイミド化して、ポリイミド樹脂にカーボンブラックを分散した樹脂ブラックマトリクスを形成した。製造例1では、以上のようにして、パターン加工された樹脂ブラックマトリクスを上記積層体のSiON膜上に備える樹脂積層体を得た。この樹脂ブラックマトリクスの厚さを測定したところ、1.4μmであった。
製造例2では、上記製造例1において作製した、樹脂ブラックマトリクスがパターン加工された樹脂積層体に、アクリル樹脂感光性赤レジストを、熱処理後のブラックマトリクス開口部での膜厚が2.0μmになるようにスピン塗布し、ホットプレートで100℃、10分間プリベークした。これにより、赤色着色層を得た。次に、紫外線露光機(PLA-5011 キャノン社製)を用い、ブラックマトリクス開口部と樹脂ブラックマトリクス上の一部の領域とにおけるアクリル樹脂感光性赤レジストを、アイランド状に光が透過するクロム製フォトマスクを介して、100mJ/cm2(i線換算)の条件で露光した。この露光後のアクリル樹脂感光性赤レジストを、0.2%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液からなる現像液に浸漬することによって現像した。続いて、上記赤色着色層を、純水洗浄後、230℃のオーブンで30分間加熱処理し、これにより、赤色画素を作製した。これと同様にして、アクリル樹脂感光性緑レジストからなる緑色画素と、アクリル樹脂感光性青レジストからなる青色画素とを作製した。この結果、目的とするカラーフィルタを得た。続いて、熱処理後の着色層部での厚さが2.5μmになるようにスピナーの回転数を調整し、これらの画素および樹脂ブラックマトリクスの上に透明樹脂組成物を塗布した。その後、この透明樹脂組成物の塗膜を230℃のオーブンで30分間加熱処理し、これにより、オーバーコート層を作製した。
第18項目では、ブラックマトリクスおよび着色画素の剥がれ確認について説明する。第18項目でのブラックマトリクスおよび着色画素の剥がれ確認では、上記第17項目で示したカラーフィルタのブラックマトリクスおよび着色画素の外観(剥がれの有無)を、光学顕微鏡(Nikon社製、OPTIPHOT300)を用いて倍率50倍で確認した。また、これらの剥がれ確認については、以下の評価方法で、秀、優良、良、不良の判定を行った。
秀(A):ブラックマトリクスおよび着色画素の剥れ無し
優良(B):ブラックマトリクスおよび着色画素の一部に剥がれ有り(ブラックマトリクスおよび着色画素の全体に対する当該剥がれの割合:5%未満)
良(C):ブラックマトリクスおよび着色画素の一部に剥がれ有り(ブラックマトリクスおよび着色画素の全体に対する当該剥がれの割合:5%超15%未満)
不良(D):ブラックマトリクスおよび着色画素の一部に剥がれ有り(ブラックマトリクスおよび着色画素の全体に対する当該剥がれの割合:15%以上)
実施例1では、乾燥窒素気流下、200mL4つ口フラスコに、6FODA(12.60g(37.5mmol))と、X-22-9409(4.48g(3.35mmol))と、ODPA(12.79g(41.2mmol))と、NMP(100g)とを入れて、80℃で加熱撹拌した。5時間後、冷却してワニスとした。
実施例2では、乾燥窒素気流下、200mL4つ口フラスコに、6FODA(15.29g(45.5mmol))と、SiDA(0.15g(0.60mmol))と、ODPA(14.43g(46.5mmol))と、NMP(100g)とを入れて、80℃で加熱撹拌した。5時間後、冷却してワニスとした。
実施例3では、乾燥窒素気流下、200mL4つ口フラスコに、6FODA(12.75g(37.9mmol))と、X-22-1660B-3(1.78g(0.40mmol))と、X-22-9409(2.70g(2.02mmol))と、ODPA(12.64g(40.8mmol))と、NMP(100g)とを入れて、80℃で加熱撹拌した。5時間後、冷却してワニスとした。
実施例4では、乾燥窒素気流下、200mL4つ口フラスコに、6FODA(12.81g(38.1mmol))と、X-22-1660B-3(2.30g(0.52mmol))と、X-22-9409(2.16g(1.61mmol))と、ODPA(12.61g(40.6mmol))と、NMP(100g)とを入れて、80℃で加熱撹拌した。5時間後、冷却してワニスとした。
実施例5では、乾燥窒素気流下、200mL4つ口フラスコに、6FODA(12.84g(38.2mmol))と、X-22-1660B-3(3.50g(0.80mmol))と、X-22-9409(1.07g(0.80mmol))と、ODPA(12.46g(40.2mmol))と、NMP(100g)とを入れて、80℃で加熱撹拌した。5時間後、冷却してワニスとした。
実施例6では、乾燥窒素気流下、200mL4つ口フラスコに、6FODA(8.78g(26.1mmol))と、BAFL(4.14g(11.9mmol))と、X-22-1660B-3(3.48g(0.79mmol))と、X-22-9409(1.06g(0.79mmol))と、ODPA(12.40g(40.0mmol))と、NMP(100g)とを入れて、80℃で加熱撹拌した。5時間後、冷却してワニスとした。
実施例7では、乾燥窒素気流下、200mL4つ口フラスコに、6FODA(12.87g(38.3mmol))と、X-22-1660B-3(2.25g(0.51mmol))と、X-22-9409(0.68g(0.51mmol))と、ODPA(8.62g(27.8mmol))と、BPAF(5.46g(11.9mmol))と、NMP(100g)とを入れて、80℃で加熱撹拌した。5時間後、冷却してワニスとした。
実施例8では、乾燥窒素気流下、200mL4つ口フラスコに、6FODA(12.01g(35.8mmol))と、X-22-1660B-3(3.45g(0.78mmol))と、X-22-9409(1.05g(0.78mmol))と、ODPA(8.18g(26.4mmol))と、BPAF(5.18g(11.3mmol))と、NMP(100g)とを入れて、80℃で加熱撹拌した。5時間後、冷却してワニスとした。
実施例9では、乾燥窒素気流下、200mL4つ口フラスコに、6FODA(7.87g(23.4mmol))と、3,5-DABA(2.54g(16.7mmol))と、X-22-1660B-3(3.48g(0.79mmol))と、X-22-9409(1.06g(0.79mmol))と、ODPA(9.14g(29.5mmol))と、BPAF(5.79g(12.6mmol))と、NMP(100g)とを入れて、80℃で加熱撹拌した。5時間後、冷却してワニスとした。
実施例10では、乾燥窒素気流下、200mL4つ口フラスコに、6FODA(10.06g(29.9mmol))と、3,5-DABA(1.20g(7.87mmol))と、X-22-1660B-3(3.46g(0.79mmol))と、X-22-9409(1.06g(0.79mmol))と、ODPA(8.63g(27.8mmol))と、BPAF(5.47g(11.9mmol))と、NMP(100g)とを入れて、80℃で加熱撹拌した。5時間後、冷却してワニスとした。
実施例11では、乾燥窒素気流下、200mL4つ口フラスコに、6FODA(11.11g(33.0mmol))と、3,5-DABA(0.59g(3.84mmol))と、X-22-1660B-3(3.38g(0.77mmol))と、X-22-9409(1.03g(0.77mmol))と、ODPA(8.43g(27.2mmol))と、BPAF(5.34g(11.6mmol))と、NMP(100g)とを入れて、80℃で加熱撹拌した。5時間後、冷却してワニスとした。
実施例12では、乾燥窒素気流下、200mL4つ口フラスコに、6FODA(11.15g(33.2mmol))と、X-22-1660B-3(4.66g(1.06mmol))と、X-22-9409(1.42g(1.06mmol))と、ODPA(7.74g(25.0mmol))と、BPAF(4.90g(10.7mmol))と、NMP(100g)とを入れて、80℃で加熱撹拌した。5時間後、冷却してワニスとした。
実施例13では、乾燥窒素気流下、200mL4つ口フラスコに、6FODA(10.38g(30.9mmol))と、X-22-1660B-3(5.75g(1.31mmol))と、X-22-9409(1.75g(1.31mmol))と、ODPA(7.34g(23.7mmol))と、BPAF(4.65g(10.2mmol))と、NMP(100g)とを入れて、80℃で加熱撹拌した。5時間後、冷却してワニスとした。
実施例14では、乾燥窒素気流下、200mL4つ口フラスコに、6FODA(9.61g(28.6mmol))と、X-22-1660B-3(6.83g(1.55mmol))と、X-22-9409(2.08g(1.55mmol))と、ODPA(6.95g(22.4mmol))と、BPAF(4.40g(9.60mmol))と、NMP(100g)とを入れて、80℃で加熱撹拌した。5時間後、冷却してワニスとした。
実施例15では、乾燥窒素気流下、200mL4つ口フラスコに、6FODA(13.15g(39.1mmol))と、X-22-9409(1.07g(0.80mmol))と、ODPA(12.26g(39.5mmol))と、X-22-168-P5-B(3.39g(0.81mmol))と、NMP(100g)とを入れて、80℃で加熱撹拌した。5時間後、冷却してワニスとした。
実施例16では、乾燥窒素気流下、200mL4つ口フラスコに、6FODA(13.22g(39.3mmol))と、ODPA(11.98g(38.6mmol))と、X-22-168-P5-B(4.67g(1.11mmol))と、NMP(100g)とを入れて、80℃で加熱撹拌した。5時間後、冷却してワニスとした。
実施例17では、乾燥窒素気流下、200mL4つ口フラスコに、6FODA(12.95g(38.5mmol))と、X-22-1660B-3(4.53g(1.03mmol))と、ODPA(12.39g(40.0mmol))と、NMP(100g)とを入れて、80℃で加熱撹拌した。5時間後、冷却してワニスとした。
比較例1では、乾燥窒素気流下、200mL4つ口フラスコに、TFMB(12.31g(38.4mmol))と、X-22-9409(4.48g(3.34mmol))と、ODPA(13.09g(42.2mmol))と、NMP(100g)とを入れて、80℃で加熱撹拌した。5時間後、冷却してワニスとした。
比較例2では、乾燥窒素気流下、200mL4つ口フラスコに、6FODA(15.46g(46.0mmol))と、ODPA(14.41g(46.4mmol))と、NMP(100g)とを入れて、80℃で加熱撹拌した。5時間後、冷却してワニスとした。
比較例3では、乾燥窒素気流下、200mL4つ口フラスコに、6FODA(15.58g(46.3mmol))と、X-22-9409(4.46g(3.33mmol))と、CBDA(9.84g(50.2mmol))と、NMP(100g)とを入れて、80℃で加熱撹拌した。5時間後、冷却してワニスとした。
2 ガスバリア層
3 ブラックマトリクス
4R 赤色画素
4G 緑色画素
4B 青色画素
5 オーバーコート層
6 カラーフィルタ
Claims (16)
- 当該ポリイミド前駆体全体の量を100質量%とした場合、前記一般式(1)で表される構造を0.1質量%以上30質量%以下含む、
ことを特徴とする請求項1に記載のポリイミド前駆体。 - 当該ポリイミド前駆体に含まれる全ジアミン残基中、前記一般式(3)で表される二価の有機基の構造単位を30mol%以上含む、
ことを特徴とする請求項1または2に記載のポリイミド前駆体。 - 当該ポリイミド前駆体に含まれる全酸二無水物残基中、フルオレン骨格を有する酸無水物残基を5mol%以上55mol%以下含む、
ことを特徴とする請求項1~3のいずれか一つに記載のポリイミド前駆体。 - 前記一般式(4)で表され且つyが1以上20以下である化合物の残基と、前記一般式(4)で表され且つyが21以上60以下である化合物の残基とを両方含む、
ことを特徴とする請求項5に記載のポリイミド前駆体。 - 請求項1~7のいずれか一つに記載のポリイミド前駆体をイミド化してなる、
ことを特徴とするポリイミド。 - 当該ポリイミド全体の量を100質量%とした場合、前記一般式(1)で表される構造を0.1質量%以上30質量%以下含む、
ことを特徴とする請求項9に記載のポリイミド。 - 当該ポリイミドに含まれる全ジアミン残基中、前記一般式(3)で表される二価の有機基の構造単位を30mol%以上含む、
ことを特徴とする請求項9または10に記載のポリイミド。 - 請求項8~11のいずれか一つに記載のポリイミドを含む、
ことを特徴とするポリイミド樹脂膜。 - 密度が、1.20g/cm3以上1.43g/cm3以下である、
ことを特徴とする請求項12に記載のポリイミド樹脂膜。 - 面内/面外複屈折が0.01以下である、
ことを特徴とする請求項12または13に記載のポリイミド樹脂膜。 - 黄色度が3以下である、
ことを特徴とする請求項12~14のいずれか一つに記載のポリイミド樹脂膜。 - 請求項12~15のいずれか一つに記載のポリイミド樹脂膜を備える、
ことを特徴とするフレキシブルデバイス。
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