JP7374205B2 - 水性で貯蔵安定性のある、vocフリーのn-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノールおよびその製造方法 - Google Patents
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Description
- 少なくとも1種のアミノアルキル官能性アルコキシシランまたはアミノアルキル官能性アルコキシシラン混合物の加水分解物、および任意で加水分解物の縮合物と、
- ハロゲン化ビニルベンジル
との反応から誘導される、N-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノール、および任意でプロトン化N-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノールの塩、および任意でそれらの混合物を含む水性組成物であって、該組成物は、
- 100質量%の全組成物に対し、1質量%~70質量%のN-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノール、および任意でプロトン化N-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノールの塩、
- 30質量%~99質量%の水を含み、酸性のpH、具体的には7.0未満のpH、好ましくは2~3.5のpHを有する、水性組成物を提供する。
質量平均分子量(Mw)
ni=i-merの物質量[質量]
Mi=i-merのモル質量
i)全組成物中0.5質量%以下、具体的には0.25質量%未満、特に好ましくは0.1質量%以下の遊離アルコール含有率、および任意で、
ii)全組成物中5質量%未満、好ましくは1.0質量%以下、特に好ましくは0.5質量%以下、好ましくは0.1質量%以下、または好ましくは0.01質量%以下の加水分解性アルコキシ基含有率
を有する。
(R1O)3-a-b(R2)aSi(B)1+b (I)
に対応することができ、式Iの基Bは、独立して、式II
-(CH2)c-[(NH)(CH2)d]e[(NH)](CH2)f]gNH(2-h)R3 h (II)
の基に対応し、式I中、R1は、独立して、1~8個の炭素原子を有する、具体的には1個、2個、3個、または4個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基を表し、R2は、独立して、1~8個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基を表し、式IIのR3は、独立して、1~8個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基、アリール基またはアルキルアリール基を表し;式I中、aは、独立して、0または1であり、bは、独立して、0、1、または2、好ましくは0であり;式II中、cは、独立して、1、2、3、4、5および6から選択され;dは、独立して、1、2、3、4、5および6から選択され;eは、独立して、0、1、2、3、4、5および6から選択され;fは、独立して、1、2、3、4、5および6から選択され;gは、独立して、0、1、2、3、4、5および6から選択され;hは、独立して、0または1であり;あるいは式Iの基Bは、式III
-(CH2)j-NH2-p(CH2-CH2-NH2)p (III)
の基に対応し、
式中、j=1、2または3であり、p=0、1または2であり;pは、好ましくは0および1から選択される。
(R1O)3-a-b(R2)aSi(B)1+b (I)
のアミノアルキル官能性アルコキシシランが特に好ましく、具体的には、R1O-は、メトキシ基およびエトキシ基から選択されるアルコキシであり、a=0かつb=0であり、
式Iの基Bは、式III
-(CH2)3-NH-CH2-CH2-NH2 (III)
の基に対応し、式中、aは、独立して、0または1であり、bは、独立して、0、1または2であり、好ましくはbは0であり、好ましくはa=0かつb=0または1であり、具体的にはb=0である。
- 少なくとも1種のアミノアルキル官能性アルコキシシランまたはアミノアルキル官能性アルコキシシラン混合物を、任意でアルコール組成物として、最初に装入する工程、
- アミノ官能性アルコキシシランのケイ素原子1molあたり0.5~4.5molの水、具体的にはケイ素原子1molあたり1.0~3.5molの水、好ましくはケイ素原子1molあたり1.5~3.0molの水、具体的にはどの場合も±0.15molを添加する工程、
- 任意で、混合しながら温度を40~65℃の範囲に維持する工程、
- 該少なくとも1種のアミノアルキル官能性アルコキシシランの加水分解物、および任意で前記加水分解物の縮合物、および加水分解アルコールを含む組成物を得る工程、
- 該加水分解物および任意で前記加水分解物の縮合物を、ハロゲン化ビニルベンジル、具体的には塩化ビニルベンジルと反応させる工程であって、該ハロゲン化ビニルベンジルを、アミノアルキル官能性アルコキシシランまたはアミノアルキル官能性アルコキシシラン混合物に対して、1.0:0.60~1.0:1.15のモル比、好ましくは1:0.99~1.01のモル比で添加する工程、そして任意で、
- 具体的には40~60℃の範囲の温度で該ハロゲン化ビニルを添加し、そして好ましくはこの温度範囲で反応させる工程、
- N-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノールおよび任意でプロトン化N-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノールの塩の組成物を得る工程、
- 無機酸もしくは有機酸またはそれらの混合物から選択される酸を添加することにより、該組成物のpHを具体的にはpH7.0未満に調節する工程、
- 水、具体的には蒸留水を添加する工程、および
- アルコールおよび任意で加水分解アルコールを除去する工程、および
- N-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノールおよび任意でプロトン化N-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノールの塩を含み、酸性のpHを有する水性組成物を得る工程
を含む。
- 水を添加する工程は、規定量の水、具体的には蒸留水を添加することを含み、
- アルコールおよび加水分解アルコールを除去する工程は、アルコールおよび加水分解アルコールを、好ましくは真空下に塔底温度60℃未満で、蒸留により除去することを含み、かつ
- N-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノールおよび任意でプロトン化N-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノールの塩を含む水性組成物を得る工程では、該組成物は、100質量%の全組成物に対し、1質量%~70質量%、具体的には30質量%~60質量%のN-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノールおよび/またはプロトン化N-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノールの塩、ならびに30質量%~99質量%、具体的には40質量%~70質量%の水を含み、具体的には2~3.5のpHを有する。
- 工程1では、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシランおよびメタノール、またはN-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリエトキシシランおよびエタノールを最初に装入し、そして混合しながら、ケイ素1molあたり0.5~4.5molの水、具体的にはケイ素1molあたり0.5~3.0molの水、特に好ましくはケイ素1molあたり1.0~3.0molの水を滴加し、そして混合物を60℃で1時間混合し、好ましくは撹拌し、
- 工程2では、工程1からのオリゴマーのシロキサノールを、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシランまたはN-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリエトキシシラン対塩化ビニルベンジル1.0:0.60~1.0:1.15、好ましくは1:0.99~1.01のモル比で塩化ビニルベンジルに添加し、具体的には添加してさらに40~60℃の範囲の温度で反応させ、
- 工程3では、工程2からの反応生成物を酸で、具体的には塩酸で中和し、好ましくは酸性化し、そして水で希釈してから、メタノールまたはエタノールを蒸留により除去する。
分子量の測定:
モル質量/分子量も、モル質量分布も、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により測定することができる。GPC分析法は、“Modern Size-Exclusion Liquid Chromatography”, Andre Striegel et al., Wiley & Sons, 2nd edn., 2009などの参照文献に詳細に説明されている。シロキサン分析の方法を較正する標準として、たとえばジビニルテトラメトキシジシロキサンを用いることができる。
当業者には周知のGC標準分析の文脈では、好適な較正および任意で内部標準(たとえばノナン)を用いて、アルコールおよび加水分解アルコールの含有率を測定する。
装置:2000ml四口フラスコ、滴下漏斗、蒸留ブリッジ、強力クーラー、KPGスタラー、温度制御できるオイルバス、真空ポンプ
最初に、2000ml四口フラスコに、126.3g(0.568mol)のDAMO((2-アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン)および62.0gのメタノールを装入した。塔底温度を23℃から34℃に上げた。30.7g(1.705mol)のDM(脱塩)水を3分かけて添加した。塔底温度を49℃に上げた。混合物を、塔底温度50℃でさらに1時間撹拌した。続いて、塔底温度55℃~58℃で、73.7g(0.483mol)の塩化ビニルベンジル(アイソマー混合物)を2.4時間かけて添加し、この温度で混合物をさらに2時間撹拌した。次に、207.3gのメタノールで塔底液を希釈した。塔底温度20℃で、濃塩酸(37%)の添加を開始した。60.9g(0.618mol)の濃塩酸を3分かけて添加した。塔底温度を37℃に上げた。次いで透明な塔底液を578.9gのDM水で希釈し、絶対圧力200mbar~170mbar、塔底温度42℃~55℃で蒸留して、メタノールおよび加水分解メタノールを除去した。全部で660.9gの留出物を除去し、さらに24gのDM水を添加した。502.2gの黄色い透明な低粘性の塔底生成物を得た。該生成物は、加速貯蔵試験(60℃で3週間、再循環乾燥棚)後も透明で低粘性のままであった。
GPCカラム:PSS Novema Max.プレカラム、カラム2および3:PSS Movema Mac 100A、検出器1:Agilent RID G1362A、溶離液:水、流量:1ml/分、温度:40℃
装置:1000ml四口フラスコ、滴下漏斗、蒸留ブリッジ、強力クーラー、KPGスタラー、温度制御できるオイルバス、真空ポンプ
最初に、1000ml四口フラスコに、94.6g(0.425mol)のDAMO((2-アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン)および51.0gのメタノールを装入した。塔底温度を23℃から34℃に上げた。11.5g(0.638mol)のDM水と11.5gのメタノールとの混合物を3分かけて添加した。塔底温度を49℃に上げた。混合物を、塔底温度50℃でさらに1時間撹拌した。続いて、塔底温度55℃~58℃で、55.4g(0.363mol)の塩化ビニルベンジル(アイソマー混合物)を0.5時間かけて添加し、この温度で混合物をさらに2時間撹拌した。次に、26.1gのメタノールで塔底液を希釈した。塔底温度20℃で、濃塩酸(37%)の添加を開始した。45.7g(0.464mol)の濃塩酸を4分かけて添加した。塔底温度を36℃に上げた。次いで透明な塔底液を373.8gのDM水で希釈し、絶対圧力200mbar~170mbar、塔底温度44℃~56℃で蒸留して、加水分解メタノールを除去した。全部で291.8gの留出物を除去し、さらに34.8gのDM水を添加した。375.0gの黄色い透明な低粘性の塔底生成物を得た。該生成物は、加速貯蔵試験(60℃で3週間)後も透明で低粘性のままであった。
GPCカラム:PSS Novema Max.プレカラム、カラム2および3:PSS Movema Mac 100A、検出器1:Agilent RID G1362A、溶離液:水、流量:1ml/分、温度:40℃
装置:2000ml四口フラスコ、滴下漏斗、蒸留ブリッジ、強力クーラー、KPGスタラー、温度制御できるオイルバス、真空ポンプ
最初に、2000ml四口フラスコに、メタノール中42%の499.5g(0.605mol)の(N-ビニルベンジル-2-アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩を装入した。58.7gの濃塩酸、37%(0.645mol HCL r.S./2.22mol H2O)を0.5時間かけて添加した。塔底温度を45℃に上げた。絶対圧力300mbar~130mbar、塔底温度約60℃で、全部で737.8gの留出物を除去した。蒸留中に713.8gのDM水を添加した。507.7gの赤黄色の透明な低粘性の生成物を得た。
Claims (16)
- - 少なくとも1種のアミノアルキル官能性アルコキシシランまたはアミノアルキル官能性アルコキシシラン混合物の加水分解物、および任意で前記加水分解物の縮合物と、
- ハロゲン化ビニルベンジル
との反応から誘導される、N-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノール、および任意でプロトン化N-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノール塩を含む水性組成物であって、
前記組成物は、100質量%の全組成物に対して、
- N-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノールおよび/またはプロトン化N-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノール塩を1質量%~70質量%、
- 水を30質量%~99質量%
含有し、酸性のpHを有し、
全組成物中の遊離アルコール含有率が0.5質量%以下である、組成物。 - i)7.0未満のpHを有し、かつ/または
ii)無機酸または有機酸またはそれらの混合物から選択される酸を0.1質量%以上含有することを特徴とする、請求項1記載の組成物。 - 前記酸が、塩酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸またはフマル酸から選択されることを特徴とする、請求項2記載の組成物。
- N-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノールおよび/またはプロトン化N-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノール塩の質量平均分子量(Mw)が1000g/mol以上であり、かつ/またはN-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノールおよび/またはプロトン化N-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノール塩の数平均分子量(Mn)が700g/mol以上であることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の組成物。
- 全組成物中、シロキサノールの窒素原子1molあたり0.2~1.5molのプロトン(ヒドロン)、ならびにハロゲン化物のアニオンおよび任意で酸のアニオンが存在することを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の組成物。
- 全組成物中の加水分解性アルコキシ基含有率が5質量%未満であることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の組成物。
- 前記アミノアルキル官能性アルコキシシランが、式I
(R1O)3-a-b(R2)aSi(B)1+b (I)
に対応し、式Iの基Bが、独立して、式II
-(CH2)c-[(NH)(CH2)d]e[(NH)(CH2)f]gNH(2-h)R3 h (II)
の基に対応し、式I中、R1は、独立して、1~8個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基を表し、R2は、独立して、1~8個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基を表し、式II中、R3は、独立して、1~8個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基、アリール基またはアルキルアリール基を表し;式I中、aは、独立して、0または1であり、bは、独立して、0、1または2であり;式II中、cは、独立して、1、2、3、4、5および6から選択され;dは、独立して、1、2、3、4、5および6から選択され;eは、独立して、0、1、2、3、4、5および6から選択され;fは、独立して、1、2、3、4、5および6から選択され;gは、独立して、0、1、2、3、4、5および6から選択され;かつhは、独立して、0または1であるか;あるいは式Iの基Bは、式III
-(CH2)j-NH2-p(CH2-CH2-NH2)p (III)
[式中、j=1、2または3であり、かつp=0、1または2である]の基に対応することを特徴とする、請求項1または6のいずれかに記載の組成物。 - 前記アミノアルキル官能性アルコキシシランが、式I
(R1O)3-a-b(R2)aSi(B)1+b (I)
に対応し、式Iの基Bが、式III
-(CH2)3-NH-CH2-CH2-NH2 (III)
の基に対応することを特徴とする、請求項1または7に記載の組成物。 - N-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノールおよび/またはプロトン化N-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノール塩の質量平均分子量(Mw)が、1000g/mol以上100000g/mol以下であり、かつ/またはN-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノールおよび/またはプロトン化N-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノール塩の数平均分子量(Mn)が、700g/mol以上100000g/mol以下であることを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項記載の組成物。
- アルコール含有率が、1.0質量%未満であることを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項記載の組成物。
- 以下の工程:
- 少なくとも1種のアミノアルキル官能性アルコキシシランまたはアミノアルキル官能性アルコキシシラン混合物を、任意でアルコール組成物として、最初に装入する工程、
- ケイ素原子1molあたり0.5~4.5molの水を添加する工程、
- 任意で、混合しながら温度を40~65℃の範囲に維持する工程、
- 前記少なくとも1種のアミノアルキル官能性アルコキシシランの加水分解物、任意で前記加水分解物の縮合物、および加水分解アルコールを含む組成物を得る工程、
- 前記加水分解物および任意で前記加水分解物の前記縮合物を、ハロゲン化ビニルベンジルと反応させる工程であって、前記ハロゲン化ビニルベンジルを、前記アミノアルキル官能性アルコキシシランまたはアミノアルキル官能性アルコキシシラン混合物に対して1.0:0.60~1.0:1.15のモル比で添加し、かつ任意で40~60℃の範囲の温度で前記ハロゲン化ビニルベンジルを添加する工程、
- N-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノールおよび任意でプロトン化N-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノール塩の組成物を得る工程、
- 無機酸または有機酸またはそれらの混合物から選択される酸を添加することにより、前記組成物のpHを調節する工程、
- 水を添加する工程、および
- アルコールおよび加水分解アルコールを除去する工程、および
- N-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノールおよび任意で前記プロトン化N-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノール塩を含み、酸性のpHを有する水性組成物を得る工程
を含む方法であって、前記水性組成物は、全組成物中の遊離アルコール含有率が0.5質量%以下であり、酸を添加する工程を、アルコールおよび加水分解アルコールを除去する工程の前に行う、方法。 - それぞれの工程において、
- 水を添加する工程が、規定量の水の添加を含み、かつ
- 前記アルコールおよび前記加水分解アルコールを除去する工程が、蒸留により前記アルコールおよび前記加水分解アルコールを除去することを含み、
- N-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノールおよび任意でプロトン化N-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノール塩を含む水性組成物を得る工程が、
- 100質量%の全組成物に対して、N-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノールおよび/またはプロトン化N-ビニルベンジルアミノアルキル官能性シロキサノール塩を1質量%~70質量%、ならびに水を30質量%~99質量%含有する組成物を得ることを含む
ことを特徴とする、請求項11記載の方法。 - 前記水性組成物が、全組成物中5質量%未満の加水分解性アルコキシ基含有率を有することを特徴とする、請求項11または12記載の方法。
- 少なくとも1種のアミノアルキル官能性アルコキシシランまたはアミノアルキル官能性アルコキシシラン混合物を、アミノ官能性アルコキシシラン対アルコールの質量比が80:20~30:70であるアルコール組成物として最初に装入することを含むことを特徴とする、請求項11または12記載の方法。
- 酸の添加により前記組成物のpHを調節する間に、2.7~4のpHを確立することを特徴とする、請求項11、13または14記載の方法。
- 無機基材および有機基材に使用する接着促進剤としての、無機表面と有機表面との間の接着促進剤としての、無機粒子充填ポリマーの製造においてモノマーと架橋するよう無機粒子を被覆するための、有機ポリマーを無機充填剤で補強する際の、無機表面または有機ポリマーを被覆する際の、ならびに繊維強化ポリマーにおける無機ファイバーと有機ポリマーとの間の接着促進剤としての、請求項1から10までのいずれか1項記載の組成物の使用、または請求項11から15までのいずれか1項記載の方法の生成物の使用。
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